1-Bromdibenzothiophen, Summenformel C12H7BrS, CAS 65642-94-6, sein Aussehen ist ein weißes bis orangefarbenes bis grünes Pulver oder Kristall. Es hat eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, aber eine schlechtere Löslichkeit in Wasser. Diese Eigenschaft hat erhebliche Auswirkungen auf ihre Anwendungen in der organischen Synthese, Materialvorbereitung und analytischen Prüfung. Beispielsweise kann es bei der Pestizidsynthese als Zwischenprodukt für die Synthese von Pestizidmolekülen mit spezifischer insektizider oder herbizider Aktivität dienen;
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Chemische Formel |
C12H7BrS |
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Genaue Masse |
262 |
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Molekulargewicht |
263 |
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m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S, 12.18 |
Optoelektronische Materialien
Dieser Stoff und seine Derivate haben potenziellen Anwendungswert im Bereich optoelektronischer Materialien. Aufgrund der konjugierten Natur der Thiophenringe können diese Verbindungen Licht bestimmter Wellenlängen absorbieren und emittieren, wodurch sie sich als aktive Materialien für optoelektronische Geräte wie organische Solarzellen und organische Leuchtdioden (OLEDs) eignen. Darüber hinaus durch Regulierung der molekularen Struktur und Zusammensetzung von Verbindungen.
Halbleitermaterialien
Einige Derivate dieser Substanz haben Halbleitereigenschaften und können als Halbleitermaterialien verwendet werden. Diese Materialien haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie elektronischen Geräten und Sensoren. Beispielsweise können sie als Kanalmaterialien für Feldeffekttransistoren oder für die Herstellung von Sensoren mit spezifischen Funktionen verwendet werden.
Katalysatorträger
Bei katalytischen Reaktionen können dieser Stoff und seine Derivate auch als Träger für Katalysatoren dienen. Durch die Fixierung des Katalysators auf einem Träger können die Stabilität und Recyclingfähigkeit des Katalysators verbessert werden, wodurch die Produktionskosten gesenkt und die Umweltbelastung minimiert werden. Darüber hinaus können die funktionellen Gruppen auf dem Träger auch einen synergistischen Effekt mit dem Katalysator haben und so die katalytische Effizienz weiter verbessern.
Die Synthese von 1-Bromdibenzothiophen ist eine wichtige organische Synthesearbeit, und diese Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum in den Bereichen Medizin und Materialwissenschaften. Das Folgende ist eine gängige Laborsynthesemethode, einschließlich detaillierter Schritte und entsprechender chemischer Gleichungen:
Materialien und Instrumente
1. Rohstoffe:
-2,3-Dibromthiophen
-Diphenylsulfid
-Lösungsmittel: wie Acetonitril, Dimethylsulfoxid (DMSO) usw
2. Reagenzien:
-Natriumhydroxid (NaOH)
-Brom (Br2)
-Kupferiodid (CuI)
-Dimethylsulfoxid (DMSO)
3. Instrumente:
-Refluxgerät
-Reaktionsgefäß unter Schutz durch Inertatmosphäre (z. B. Stickstoff).
-Magnetrührer
Syntheseschritte
Herstellung von 2,3-Dibromthiophen:
2,3-Dibromthiophen ist eine Vorstufe von 1-Brom-2,3-dibenzothiophen, das durch die folgende Reaktion synthetisiert werden kann:
Reaktionsgleichung:
2,3-Dibromthiophen+Brom → → CuI, DMSO 1-Brom-2,3-dibromthiophen
Im Lösungsmittel DMSO reagiert 2,3-Dibromthiophen mit Brom zu 1-Brom-2,3-dibromthiophen.
Herstellung von 1-Brom-2,3-dibenzothiophen:
Nun werden wir 1-Brom-2,3-dibromthiophen in das Zielprodukt 1-Brom-2,3-dibenzothiophen umwandeln. Die Reaktion ist wie folgt:
Reaktionsgleichung:
1-Brom-2,3-dibromthiophen + C12H10S + NaOH →1-Brom-2,3-dibenzothiophen+NaBr+ C8H6
Unter alkalischen Bedingungen (mit NaOH) reagiert 1-Brom-2,3-dibromthiophen mit Diphenylsulfid unter Bildung von 1-Brom-2,3-dibenzothiophen und Benzothiophen als Nebenprodukte. Diese Reaktion wird normalerweise unter einer inerten Atmosphäre durchgeführt, um das Auftreten von Oxidation oder anderen Nebenreaktionen zu verhindern.
Reaktionsmechanismus
Reaktionsmechanismus zur Herstellung von 2,3-Dibromthiophen:
Im DMSO-Lösungsmittel fungiert CuI als Katalysator zur Förderung der Reaktion zwischen Brom und 2,3-Dibromthiophen. Die ersten Schritte der Reaktion können die Erzeugung von Bromidionen aus CuI beinhalten, was wiederum eine Bromsubstitutionsreaktion im 2,3-Dibromthiophen-Molekül auslöst. Dieser katalytische Effekt hilft, die Bromierungsreaktion zu beschleunigen.
Reaktionsmechanismus zur Herstellung von 1-Brom-2,3-dibenzothiophen:
Der Mechanismus der Reaktion zwischen 1-Brom-2,3-dibromthiophen und Diphenylsulfid in Gegenwart von NaOH beinhaltet eine nukleophile Substitutionsreaktion unter alkalischen Bedingungen. NaOH sorgt für ein alkalisches Milieu, das die Freisetzung von Bromidionen in 1-Brom-2,3-dibromthiophen fördert und ein intermediäres Carbokation bildet. Dieses Carbokation reagiert mit Diphenylsulfid über die SNAr-Reaktion (nukleophile aromatische Substitution).
Feinchemische Synthese
1-Bromdibenzothiophen wird auch bei der Synthese verschiedener Feinchemikalien wie Farbstoffe, Pigmente und Duftstoffe verwendet. Die einzigartigen elektronischen Eigenschaften der Verbindung können die Farbe und die optischen Eigenschaften von Farbstoffen und Pigmenten beeinflussen und sie für Anwendungen in der Textil-, Druck- und Beschichtungsindustrie geeignet machen. Beispielsweise wurden Farbstoffe auf Basis von 1-Bromdibenzothiophen mit ausgezeichneter Farbstabilität und hoher Farbstärke synthetisiert, die den anspruchsvollen Anforderungen moderner Färbeprozesse gerecht werden.
1-Bromdibenzothiophen kann als Baustein bei der Synthese von Duftstoffen verwendet werden. Durch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen durch chemische Reaktionen können Forscher eine breite Palette von Duftmolekülen mit einzigartigen Düften erzeugen. Diese Duftstoffverbindungen finden Anwendung in der Parfüm-, Kosmetik- und Körperpflegeindustrie und verbessern das sensorische Erlebnis der Verbraucher.
1-Bromdibenzothiophen hat als Sondenmolekül im Bereich der biowissenschaftlichen Forschung einen einzigartigen Wert. Es kann durch spezifische chemische Eigenschaften mit bestimmten Strukturen oder Molekülen in lebenden Organismen interagieren und so bestimmte biologische Prozesse oder Signalwege in lebenden Organismen aufdecken.
Design und Auswahl von Sondenmolekülen
Struktureigenschaften:
Seine Molekülstruktur enthält Bromatome und Thiophenringe, und diese strukturellen Eigenschaften ermöglichen ihm die spezifische Bindung an bestimmte Rezeptoren oder Enzyme in Organismen.
Zielauswahl:
Je nach Forschungszweck wird ein bestimmter biologischer Prozess oder Signalweg als Untersuchungsgegenstand ausgewählt. Beispielsweise können Prozesse fokussiert werden.
Synthese und Markierung:
Bereiten Sie 1-Bromdibenzothiophen durch ein chemisches Syntheseverfahren vor und markieren Sie es mit geeigneten Markierungstechniken zur Rückverfolgung und zum Nachweis im Organismus.
Anwendung von Sondenmolekülen
Intra-biologische Bindung:
Führen Sie die markierten Substanzen in den Organismus ein und offenbaren Sie die Verteilung und Funktion dieser Moleküle durch ihre spezifische Bindung an Zielmoleküle (z. B. Rezeptoren, Enzyme usw.).
Echtzeitüberwachung-:
Mithilfe fortschrittlicher Bildgebungstechnologien (z. B. Fluoreszenzbildgebung, Magnetresonanztomographie usw.) werden die dynamischen Veränderungen von 1-Bromdibenzothiophen im Organismus in Echtzeit überwacht, um den Echtzeitstatus der biologischen Zielprozesse oder Signalwege zu verstehen.
Datenanalyse:
Durch die systematische Erfassung und professionelle Analyse eines vollständigen Satzes präziser biologischer Bildgebungsdaten sind Forscher in der Lage, umfassende und detaillierte charakteristische Informationen zu spezifischen biologischen Zielprozessen und intrazellulären Signalwegen zu erhalten. Dies deckt den genauen Zeitpunkt des Auftretens, die räumliche Verteilungsposition, die dynamische Reaktionsgeschwindigkeit sowie die tatsächliche Wechselwirkungsbeziehung zwischen der untersuchten Substanz und anderen verwandten Biomolekülen ab und liefert so eine solide Datenbasis für die weitere Mechanismusforschung.
Beispielanwendungen und als Antipsychotika
Am Beispiel der neurowissenschaftlichen Forschung kann es als Sondenmolekül verwendet werden, um den Prozess der Freisetzung und Übertragung von Neurotransmittern zu untersuchen. Durch die Einführung in das Nervensystem kann seine Bindung an spezifische Neurotransmitterrezeptoren beobachtet werden, wodurch der Übertragungsweg des Neurotransmitters zwischen Neuronen und der Regulierungsmechanismus aufgedeckt werden. Dibenzothiophen und seine Derivate zeigen großes Potenzial bei der Behandlung psychiatrischer Erkrankungen. Sie können die psychiatrischen Symptome eines Patienten verbessern, indem sie die Neurotransmitterspiegel modulieren.
Modulation von Neurotransmittern:
Dibenzothiophen kann die Spiegel des 5-Hydroxytryptamin-Transporters, des Noradrenalin-Transporters und des Dopamin-Transporters erhöhen, indem es alle drei Neurotransmitter blockiert. Diese Neurotransmitter spielen eine wichtige Rolle bei der Regulierung der Stimmung, der Stressresistenz usw. Daher wird erwartet, dass Dibenzothiophen ein wirksames Medikament zur Behandlung psychischer Erkrankungen ist.
Antipsychotische Wirkung:
Klinische Studien haben gezeigt, dass Dibenzothiophen-Derivate wie Quetiapin zur Behandlung von Schizophrenie zugelassen sind. Quetiapin hat eine Affinität zum 5--Hydroxytryptamin-Rezeptor und zum Dopamin-D2-Rezeptor usw. Es kann biphasische Depression und Manie bidirektional regulieren und zeigt eine gute therapeutische Wirkung.
Die potenziellen Anwendungen von Dibenzothiophen in der neurowissenschaftlichen Forschung liegen hauptsächlich in seiner Fähigkeit, die Funktion und den Mechanismus des Nervensystems als Arzneimittel oder Arzneimittelvorläufer zu beeinflussen, was zur Behandlung verschiedener neurologischer Erkrankungen eingesetzt werden kann.
Behandlung psychiatrischer Störungen
Dibenzothiophen kann als API für die Herstellung anderer Medikamente verwendet werden, die zur Behandlung von psychischen Störungen wie Depressionen und Angstzuständen eingesetzt werden können. Dibenzothiophen kann die Depressions- und Angstsymptome von Patienten verbessern, indem es den Neurotransmitterspiegel reguliert, beispielsweise durch die Erhöhung des Neurotransmitterspiegels wie 5-Hydroxytryptamin, Noradrenalin und Dopamin, um die Stimmungsstabilität und Stressresistenz des Patienten zu verbessern. Beispielsweise ist Quetiapin, ein Dibenzothiophen-Derivat, als atypisches Antipsychotikum zur Behandlung von Schizophrenie zugelassen, und es gibt auch Studien, die darauf hinweisen, dass es möglicherweise zur Behandlung von bipolarer Depression und Manie geeignet sein könnte
Weitere mögliche Anwendungen
Zusätzlich zu den oben genannten Anwendungen könnte Dibenzothiophen weitere potenzielle Anwendungen in den Neurowissenschaften haben. Es kann beispielsweise als Forschungsinstrument zur Erforschung der Funktionen und Mechanismen des Nervensystems eingesetzt werden und neue Ideen und Methoden für die neurowissenschaftliche Forschung liefern.
Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen
Dibenzothiophen kann auch als Antiepileptikum wirken und die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern, indem es den Neurotransmitterspiegel reguliert. Obwohl seine Anwendung bei der Behandlung neurologischer Erkrankungen weiterer Forschung bedarf, hat es große Anwendungsaussichten gezeigt.
Anti-Krebspotenzial
Darüber hinaus hat Dibenzothiophen ein krebshemmendes Potenzial. Es kann ein großes Anwendungspotenzial bei der Behandlung von Krebs haben, indem es die Autophagie von Tumorzellen aktiviert, die Apoptose von Tumorzellen fördert und die Proliferation von Tumorzellen hemmt.
Obwohl sich die Anwendung dieses Medikaments in der Krebsbehandlung noch im Anfangsstadium befindet, wurden seine Wirksamkeit und Sicherheit vorläufig bestätigt.
Behandlung neurologischer Störungen
Dibenzothiophen kann auch als Antiepileptikum wirken und die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern, indem es den Neurotransmitterspiegel reguliert.
Obwohl seine Anwendung bei der Behandlung neurologischer Erkrankungen weiterer Forschung bedarf, hat es große Anwendungsaussichten gezeigt.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Dibenzothiophen ein breites Spektrum potenzieller Anwendungen in der neurowissenschaftlichen Forschung hat. Es kann in einer Vielzahl von Bereichen wie der Behandlung von psychiatrischen Störungen, neurologischen Störungen, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Krebs eingesetzt werden und bietet neue Optionen und Möglichkeiten für die neurowissenschaftliche Forschung und klinische Behandlung. Diese Anwendungen erfordern jedoch weitere Forschung und Validierung, um ihre Sicherheit und Wirksamkeit sicherzustellen.
Häufig gestellte Fragen
Wie lautet die Formel für Dibenzothiophen?
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C12H8S
Dibenzothiophen (DBT, Diphenylensulfid) ist eine Organoschwefelverbindung, die aus zwei Benzolringen besteht, die mit einem zentralen Thiophenring verbunden sind. Es hat die chemische Formel C12H8S.
Wie sieht das Erscheinungsbild aus?
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Weißes bis orangefarbenes bis grünes Pulver oder Kristalle.
Schmelzpunkt?
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Ungefähr 84 Grad.
Wie lagere ich?
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Bei Raumtemperatur lagern. Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren oder starken Laugen, um gefährliche Reaktionen zu verhindern.
Kann 1-Bromdibenzothiophen für die Synthese anderer komplexer organischer Moleküle verwendet werden?
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Ja, 1-Bromdibenzothiophen weist als bromierte aromatische Verbindung eine hohe Reaktivität auf. Über sein Bromatom kann es an Substitutionsreaktionen, Kopplungsreaktionen und anderen Prozessen teilnehmen und so die Synthese komplexerer organischer Moleküle ermöglichen.
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