Burgess-Reagenzsynthese CAS 29684-56-8

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Burgess-Reagenziensyntheseerfolgt üblicherweise in diesen Schritten: Zunächst wird Chlorsulfonylisocyanat (ClSO₂NCO) mit wasserfreiem Methanol bei niedrigen Temperaturen (-78 Grad bis 0 Grad) in wasserfreiem Diethylether oder Dichlormethan umgesetzt, um Methylchlorsulfonylcarbamat (ClSO₂NHCOOCH₃) herzustellen. Dieser Schritt erfordert eine strenge Kontrolle des Feuchtigkeitsgehalts; Anschließend wird Triethylamin unter einer inerten Atmosphäre tropfenweise zum Reaktionssystem gegeben und reagiert mit dem Zwischenprodukt unter Bildung eines kristallinen Feststoffs. Die Temperatur muss unter 0 Grad gehalten werden, um Nebenreaktionen zu verhindern; Nach Abschluss der Reaktion wird das Triethylaminhydrochloridsalz durch Filtration entfernt und das Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert, um ein weißes bis cremefarbenes festes Rohprodukt zu erhalten. Schließlich wird das hochreine Burgess-Reagenz durch Umkristallisation (üblicherweise unter Verwendung einer Mischung aus wasserfreiem Ether und Pentan als Lösungsmittel) oder säulenchromatographische Reinigung erhalten. Der gesamte Syntheseprozess muss streng vor Feuchtigkeit geschützt werden, da dieses Reagenz äußerst wasserempfindlich ist. Die Ausbeute liegt typischerweise zwischen 60 und 80 %. Seine Struktur kann durch ¹H-NMR (δ 1,2–1,4 ppm für mehrere Peaks von Triethylmethyl, δ 3,7 ppm für einen einzelnen Peak von Methoxy) und IR (starker Carbonylabsorptionspeak nahe 1720 cm⁻¹) charakterisiert werden. Dieses Reagenz wird häufig als starkes Dehydratisierungsmittel bei organischen Transformationsreaktionen wie der Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen und der Dehydratisierung von Amiden zu Nitrilen verwendet.

Schmelzpunkt 76-79 Grad C (Lit.), Dichte 1,3023 (grobe Schätzung), Brechungsindex 1,6300 (geschätzt), Lagerbedingungen - 20 Grad C, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Morphologie Kristallpulver, Farbe leicht gelb, Empfindlichkeit, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Gefahrensymbol (GHS), GHS07, Warnwort, Gefahrenbeschreibung h315-h319-h335, Vorsichtsmaßnahmen p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Gefahrgutschild Xi, Gefahrenkategoriecode 36 / 37 / 38, Sicherheitshinweise 26-36-37/39, WGK Deutschland 3, F 10-21, TSCA Nr

Synthesemethode des Burgess-Reagenzes

Burgess Reagent (chemischer Name: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethansäuremethylester oder Methylester des inneren Salzes von Methoxycarbonylsulfonamid-Triethylammonium) ist ein mildes und hochwirksames neutrales Dehydratisierungsmittel. Der Syntheseprozess muss strikt unter wasserfreien Bedingungen erfolgen, um eine Zersetzung des Reagenzes zu vermeiden. Im Folgenden sind die wichtigsten Syntheseschritte und wichtigsten Details aufgeführt:

Rohstoffaufbereitung

Zu den Hauptrohstoffen zählen chlorsulfoniertes Isocyanat (ClSO₂NCO), Methanol (MeOH) und Triethylamin (Et₃N). Alle Lösungsmittel (wie Benzol und Toluol) müssen mit wasserfreien Substanzen (wie Molekularsiebtrocknung oder Natriumdrahtrückfluss) behandelt werden, und das Reaktionsgefäß muss gründlich getrocknet und zum Schutz mit einem Inertgas (wie Stickstoff) gefüllt werden.

 

Die erste Reaktion: Veresterung von chlorsulfoniertem Isocyanat und Methanol

Geben Sie bei niedriger Temperatur (0–5 Grad) langsam chlorsulfoniertes Isocyanat tropfenweise zu wasserfreiem Methanol, um das Zwischenprodukt Methoxycarbonylsulfonylchlorid (MeOCOSO₂Cl) zu bilden. Dieser Schritt erfordert eine strenge Kontrolle der Zugabegeschwindigkeit, um lokale Überhitzung und Nebenreaktionen zu vermeiden. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, entfernen Sie das nicht umgesetzte Methanol durch Vakuumdestillation, um das gereinigte Zwischenprodukt zu erhalten.

 

Die zweite Reaktion: Quaternisierung des Zwischenprodukts mit Triethylamin

Lösen Sie das Zwischenprodukt Methoxycarbonylsulfonylchlorid in wasserfreiem Benzol und geben Sie unter einem Eisbad tropfenweise Triethylamin hinzu. Die Reaktion erzeugt sofort einen weißen Niederschlag (Burgess-Reagenz) und setzt Chlorwasserstoff (HCl) frei. Sammeln Sie den Niederschlag durch Filtration und waschen Sie ihn mehrmals mit kaltem Benzol, um nicht umgesetztes Triethylamin und Nebenprodukte zu entfernen. Trocknen Sie das Produkt abschließend bei niedriger Temperatur unter Vakuum, um hochreines Burgess-Reagenz (Schmelzpunkt 71-72 Grad) zu erhalten.

 

Lagerbedingungen

Das Burgess-Reagenz ist äußerst empfindlich gegenüber Luft und Feuchtigkeit und sollte in einer Inertgasumgebung unter -20 Grad gelagert werden, um Zersetzung und Verlust zu verhindern.

Hauptverwendung von Burgess-Reagenz

 

Die Hauptanwendung vonBurgess-Reagenziensynthesewirkt als Entwässerungsmittel. Es fördert die Dehydratisierungsreaktionen von funktionellen Gruppen wie Alkoholen und Amiden unter milden Bedingungen (von niedriger Temperatur bis Raumtemperatur) und ist besonders für Substrate geeignet, die empfindlich auf Säuren oder Basen reagieren. Im Folgenden sind die typischen Anwendungsszenarien und Betriebspunkte aufgeführt:

Alkoholdehydratisierung zur Bildung von Alkenen

Das Burgess-Reagenz kann die cis-Dehydratisierung sekundärer Alkohole effizient katalysieren und so Doppelbindungen erzeugen. Beispielsweise können bei der Synthese von Makrolidverbindungen durch die Behandlung von -Hydroxycarbonylverbindungen mit dem Burgess-Reagenz selektiv cis--Alkene erzeugt werden, wodurch der durch herkömmliche Methoden (z. B. Säurekatalyse) verursachte Verlust der Stereoselektivität vermieden wird. Während des Vorgangs wird das Substrat in wasserfreiem Dichlormethan (DCM) gelöst, 1,0–1,5 Äquivalente des Burgess-Reagenzes werden zugegeben und die Reaktion wird mehrere Stunden bis über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wird das Produkt über eine Kieselgelsäule gereinigt.

Hydroxylamid-Cyclisierung und Dehydratisierung zur Bildung von Oxazolen

Bei Hydroxylamiden (z. B. Derivaten von Serin oder Threonin) kann das Burgess-Reagenz die intramolekulare Cyclisierung fördern und 4,5--Dihydroxazole (2--Oxazoline) erzeugen. Beispielsweise kann bei der Synthese von Zwischenverbindungen von Malariamedikamenten durch die Behandlung von Hydroxylamiden mit dem Burgess-Reagenz das Oxazolgerüst effizient aufgebaut werden. Die Reaktionsbedingungen ähneln denen der Dehydratisierung von sekundärem Alkohol, die Reaktionszeit muss jedoch kontrolliert werden, um die Bildung von Nebenprodukten vom Pyridintyp aufgrund übermäßiger Dehydratisierung zu vermeiden.

Amin-Dehydratisierung zur Bildung von Nitrilen

Das Burgess-Reagenz kann auch zur Dehydratisierung primärer Amine zur Erzeugung von Nitrilverbindungen verwendet werden. Beispielsweise kann bei der Synthese von Glutaminderivaten durch die Behandlung des Amins mit dem Burgess-Reagenz selektiv die Nitrilgruppe erzeugt werden, während andere empfindliche funktionelle Gruppen (wie Estergruppen oder Halogene) im Molekül erhalten bleiben. Diese Reaktion muss bei einer niedrigen Temperatur (0–5 Grad) durchgeführt werden, um Nebenreaktionen zu reduzieren.

Nicht-Anwendungen mit Dehydrierungsreaktionen

Jüngste Studien haben gezeigt, dass das Burgess-Reagenz auch in Nicht-{0}}Dehydratisierungsreaktionen verwendet werden kann, wie z. B. der Synthese von Sulfonylamidestern aus 1,2--Diol oder Epoxidalkoholen, der Synthese von -- und -Glycosylaminen aus Kohlenhydraten und der Synthese zyklischer Sulfonamide aus 1,2-Aminosäuren. Diese Reaktionen nutzen die einzigartige Reaktivität des Burgess-Reagenzes und erweitern so seinen Anwendungsbereich in der organischen Synthese.

Burgess-ReagenzSyntheseist ein mildes und selektives Dehydratisierungsmittel, das in der organischen Synthese weit verbreitet ist und sich besonders für die Dehydratisierungsreaktion von Alkoholen zur Herstellung von Alkenen eignet. Sein Herstellungsprozess erfordert die strikte Einhaltung wasserfreier Bedingungen, um die Stabilität und Aktivität des Reagenzes sicherzustellen. Im Folgenden finden Sie detaillierte Herstellungsinformationen zum Burgess-Reagenz:

Wasserfreier Zustand

 

Burgess-Reagenz ist äußerst feuchtigkeitsempfindlich. Alle Rohstoffe und Lösungsmittel müssen gründlich getrocknet werden, und das Reaktionsgefäß muss zum Schutz getrocknet und mit Inertgas gefüllt werden.

Temperaturkontrolle

 

Sowohl die Veresterungsreaktion als auch die Bildung des quartären Ammoniums müssen bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden, um Nebenreaktionen und die Zersetzung des Reagenzes zu vermeiden.

Additionsgeschwindigkeit

Bei der Veresterungsreaktion und der quartären Ammoniumbildungsreaktion ist eine strenge Kontrolle der Zugabegeschwindigkeit erforderlich, um die Gleichmäßigkeit und Kontrollierbarkeit der Reaktion sicherzustellen.

Produktlagerung

 

Burgess-Reagenz sollte versiegelt in einer Inertgasumgebung bei niedriger Temperatur (unter -20 Grad) gelagert werden, um Zersetzung und Verlust zu vermeiden.

 

1. Was ist das Burgess-Reagenz?
Es ist ein mildes und wirksames internes Dehydratisierungsmittel mit der chemischen Bezeichnung Methylchlorformylaminoformiatmethylester. Es wird zur selektiven Dehydratisierung von Alkoholen, 1,2-Diol und Amiden zu Alkenen, Ethylenoxid bzw. Nitrilen verwendet.
2. Was sind die wichtigsten Syntheseschritte?
Der klassische Syntheseweg besteht im Wesentlichen aus zwei Schritten: Erstens reagiert Methylchlorformiat mit Triethylamin unter Bildung des Zwischenprodukts Methylchlorformiat-Ammoniumsalz; Anschließend reagiert dieses Zwischenprodukt bei niedriger Temperatur mit Methylcarbamylformiat und schließlich kristallisiert ein weißes festes Produkt aus.
3. Was sind die wichtigsten Vorsichtsmaßnahmen bei der Synthese und Verwendung?
Der entscheidende Punkt ist, den Vorgang strikt ohne Wasser durchzuführen. Dieses Reagenz ist äußerst feuchtigkeitsempfindlich und neigt zur Hydrolyse und zum Verlust der Wirksamkeit. Alle Reaktionen müssen unter dem Schutz eines Inertgases (wie Stickstoff oder Argon) unter Verwendung wasserfreier Lösungsmittel und trockener Glasgeräte durchgeführt werden.

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