Nortropinonhydrochlorid CAS 25602-68-0

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Nortropinonhydrochloridist ein wichtiges Derivat von Alkaloiden vom Typ Tropan-, das sich durch sein einzigartiges bicyclisches Stickstoff-heterocyclisches Gerüst auszeichnet. Als struktureller Kern wichtiger Pharmakophore in Naturstoffen wie Atropin und Kokain nimmt es eine grundlegende Stellung in der Arzneimittelchemie und Neuropharmakologieforschung ein. Die Hydrochloridform dieser Verbindung verbessert ihre Wasserlöslichkeit und Kristallisationsstabilität erheblich, was den Laborbetrieb und potenzielle Arzneimittelentwicklungsprozesse erheblich erleichtert.

Die chemischen Informationen davon sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:

Sein pharmakologischer Mechanismus beruht hauptsächlich auf einem präzisen Eingriff in das zentrale und periphere cholinerge Nervensystem und kann als kompetitiver Antagonist muskarinische Acetylcholinrezeptoren wirksam blockieren und wird daher in der Forschung zur Erforschung physiologischer und pathologischer Prozesse wie Krämpfe der glatten Muskulatur, Drüsensekretion und fortgeschrittener Gehirnfunktionen eingesetzt. Derzeit ist es nicht nur ein unverzichtbares Werkzeugmolekül zur Aufklärung der Struktur-Aktivitätsbeziehung von Verbindungen vom Tropan--Typ, sondern auch ein wichtiges Ausgangsmaterial und eine Strukturvorlage für die Entwicklung und Synthese neuer krampflösender Mittel, Medikamente gegen die Parkinson-Krankheit und aktiver Leitverbindungen für das zentrale Nervensystem und treibt den Innovationsprozess in der Neurowissenschaft und verwandten therapeutischen Bereichen kontinuierlich voran.

Nortropinonhydrochlorid(CAS-Nummer: 25602-68-0) ist ein biochemisches Reagenz mit einer einzigartigen chemischen Struktur, mit der Summenformel C₇H₁ClNO und einem Molekulargewicht von 161,63. Diese Verbindung hat in den Bereichen Biowissenschaften, Arzneimittelentwicklung und chemische Forschung einen umfassenden Anwendungswert bewiesen. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Beschreibung seiner Verwendung:

Es kann als modifizierender Bestandteil der extrazellulären Matrix dienen und spezifische physiologische oder pathologische Umgebungen simulieren, indem es Zelladhäsions-, Proliferations- und Differenzierungsprozesse reguliert. Beispielsweise kann diese Verbindung in neuronalen Kulturen Veränderungen der synaptischen Plastizität in Neuronen induzieren und so ein Modell für die Untersuchung der Pathogenese neurodegenerativer Erkrankungen wie der Alzheimer-Krankheit darstellen. Darüber hinaus können die Stickstoffatome und funktionellen Carbonylgruppen in seiner Struktur nichtkovalente Wechselwirkungen mit Biomolekülen wie Proteinen und Nukleinsäuren eingehen, die zur Untersuchung intermolekularer Erkennungs- und Bindungsmechanismen verwendet werden.

 

Entwicklung neuartiger bioaktiver Moleküle als Zwischenprodukte der organischen Synthese

Es ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese verschiedener bioaktiver Derivate. Durch die Modifizierung seines Stickstoffatoms oder seines Kohlenstoffgerüsts können verschiedene funktionelle Gruppen eingeführt werden, um Verbindungen mit anti-tumoraler, anti-entzündungshemmender oder antibakterieller Wirkung zu erhalten. Beispielsweise Forschung und Entwicklung von Anti-tumormedikamenten: Verbindungen mit tubulinhemmender Wirkung können durch Einführung von Fluoratomen oder aromatischen Ringen als Gerüst synthetisiert werden.

Anwendungen in der neurowissenschaftlichen Forschung:

Die chemische Struktur dieses Medikaments weist Ähnlichkeiten mit bestimmten Neurotransmittern wie Acetylcholin auf, wodurch es sich für die Untersuchung neuronaler Signalmechanismen eignet. In neuronalen elektrophysiologischen Experimenten bindet diese Verbindung kompetitiv an nikotinische Acetylcholinrezeptoren und deckt das rezeptorvermittelte Öffnungsmuster des Ionenkanals auf, indem Änderungen des Membranpotentials aufgezeichnet werden. Darüber hinaus können seine Derivate auch als Fluoreszenzsonden für die Echtzeitüberwachung der Kalziumionenkonzentrationsdynamik in lebenden Zellen dienen und bieten technische Unterstützung für die Untersuchung der neuronalen Erregbarkeit.

Forschung zu Antiepileptika: Durch die Einführung von Schwefelatomen oder Cyclopropangruppen kann die hemmende Wirkung von Verbindungen auf spannungsgesteuerte Natriumkanäle verstärkt werden, wodurch die neuronale Übererregbarkeit verringert wird. Tierversuche haben gezeigt, dass solche Derivate die Häufigkeit epileptischer Anfälle ohne nennenswerte kognitive Beeinträchtigung deutlich reduzieren können.

Potenzial für die Entwicklung von Multi-Target-Arzneimitteln:

Mit einem tieferen Verständnis der Komplexität von Krankheiten ist die Entwicklung von Multi-Target-Arzneimitteln zu einem aktuell heißen Thema geworden. Aufgrund seiner zahlreichen modifizierbaren Stellen in seiner Struktur kann es gleichzeitig auf mehrere krankheitsbezogene Ziele einwirken.

Zum Beispiel eine Antitumor-Kombinationstherapie: Durch die Kombination dieses Arzneimittels mit Paclitaxel kann eine bifunktionelle Verbindung synthetisiert werden, die sowohl auf das Mikrotubuli-Protein als auch auf den epidermalen Wachstumsfaktorrezeptor (EGFR) abzielt. Diese Art von Verbindung hat in In-vitro-Experimenten eine synergistische Abtötungswirkung auf die nicht-kleinzellige Lungenkrebszelllinie A549 gezeigt und kann das Problem der Resistenz gegen einzelne Arzneimittel überwinden.

Behandlung des metabolischen Syndroms:-Durch die Einführung von Strukturfragmenten des Peroxisomen-Proliferator-aktivierten Rezeptors (PPAR)-Agonisten können Verbindungen erhalten werden, die gleichzeitig den Glukose- und Lipidstoffwechsel regulieren und entzündungshemmende Wirkungen haben. Tierversuche haben gezeigt, dass solche Derivate die Insulinsensitivität bei adipösen Mäusen deutlich verbessern und die Serumspiegel von Entzündungsfaktoren senken können.

Anwendung in Arzneimittelverabreichungssystemen:

Nortropinonhydrochloridkann auch zum Aufbau gezielter Arzneimittelverabreichungssysteme verwendet werden. Durch die Kombination mit Polymermaterialien wie Polymilchsäure-Hydroxyessigsäure-Copolymer (PLGA) können Nanopartikelträger gebildet werden, um eine präzise Arzneimittelabgabe zu erreichen.

Zum Beispiel gezielte Abgabe an das Gehirn: Durch die Nutzung der Fähigkeit von Nortropinhydrochlorid, die Blut-{0}Hirnschranke zu durchdringen, kann es auf der Oberfläche von Nanopartikeln modifiziert werden, um eine effiziente Abgabe von Medikamenten gegen die Alzheimer-Krankheit (wie Donepezil) im Gehirn zu erreichen. Tierversuche haben gezeigt, dass solche Verabreichungssysteme die Konzentration von Medikamenten im Gehirngewebe um mehr als das Fünffache erhöhen und kognitive Dysfunktionen deutlich verbessern können. Tumorgerichtete Therapie: Durch die Kopplung von Nortropinonhydrolid mit Folatmolekülen kann ein gezieltes Abgabesystem für Tumore mit hoher Expression von Folatrezeptoren (wie Brustkrebs und Eierstockkrebs) aufgebaut werden. Mit dieser Art von System kann eine spezifische Akkumulation von Arzneimitteln im Tumorgewebe erreicht und die Toxizität gegenüber normalem Gewebe verringert werden.

Nehmen Sie als chemisches Reagenz an synthetischen Reaktionen teil und standardisierte Anwendung in wissenschaftlichen Experimenten:

Es hat einen erheblichen Wert in der organischen Synthese. Die Stickstoffatome und funktionellen Carbonylgruppen in seiner Struktur können an verschiedenen Reaktionen teilnehmen, beispielsweise an nukleophilen Substitutionsreaktionen: Sie reagieren mit Alkoholverbindungen unter Bildung von Etherderivaten, die häufig in der Arzneimittelsynthese zum Aufbau chiraler Zentren verwendet werden.

Additionsreaktion: Reagiert mit Grignard-Reagenz unter Bildung von Alkoholverbindungen, die eine entscheidende Rolle bei der Totalsynthese von Naturstoffen spielen. Redoxreaktion: Unter Einwirkung eines Katalysators kann es zu Demethylpyrrolidon reduziert oder zu den entsprechenden Carbonsäurederivaten oxidiert werden, was verschiedene Wege zur Strukturmodifikation bietet. Diese wird häufig als Standardverbindung oder Referenzsubstanz zur Kalibrierung experimenteller Instrumente, zur Validierung experimenteller Methoden oder als experimentelle Kontrolle verwendet.

Beispiel: Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)-Analyse: Wird als Referenz für die Retentionszeit verwendet, um die Peakposition der Zielverbindung in der Probe zu bestimmen. Massenspektrometrie (MS)-Analyse: Wird als Molekulargewichtsstandard zur Überprüfung der Kalibrierungsgenauigkeit von Massenspektrometern verwendet. Zelllebensfähigkeitstest: Wird als Positiv- oder Negativkontrolle zur Bewertung der biologischen Aktivität anderer Verbindungen verwendet.

Demonstrative Rolle im Chemieunterricht:

Seine einzigartige Struktur und Eigenschaften machen es zu einem idealen Koffer für den Chemieunterricht.

Durch die Anregung der Schüler zur Teilnahme an experimentellen Aktivitäten wie Synthese, Eigenschaftsforschung oder Anwendungserkundung kann ihr Interesse an organischer Chemie und medizinischer Chemie geweckt werden.

Zum Beispiel ein Strukturmodifikationsexperiment: Die Schüler müssen Derivate davon durch Veresterungs- oder Amidierungsreaktionen synthetisieren und deren Änderungen in den physikalischen und chemischen Eigenschaften vergleichen.

Experiment zum Screening der biologischen Aktivität: Mithilfe von Zellkulturtechniken können Studierende die hemmende Wirkung verschiedener Derivate auf die Tumorzellproliferation bewerten und ihre experimentellen Design- und Datenanalysefähigkeiten entwickeln.

Herstellung von Methylethylketon (Keton A):

Geben Sie Aceton (90 g) in das Becherglas, geben Sie dann Methylacetat (80 ml) und Schwefelsäure (4 ml) hinzu und rühren Sie bei hoher Geschwindigkeit. Fügen Sie erneut Aluminiumoxid (35 g) hinzu, rühren Sie weiter mit hoher Geschwindigkeit, um eine Agglomeration zu vermeiden, und rühren Sie dann 30 Minuten lang mit einem Magnetrührer weiter. Aluminiumoxid wurde abfiltriert und 160 ml Eisessig zur filtrierten Lösung gegeben. Das erhaltene Methylethylketon (Keton A) wurde getrocknet und in einem Stickstoffstrom abgekühlt, um 70 g weiße Kristalle mit einer Ausbeute von 82,5 % zu erhalten.

Synthese von 3,4,5-Methoxybenzaldehyd (Vanillin B):

3,4,5-Trimethoxybenzoesäure (10 g) wurde zu Formaldehyd (2 ml) gegeben, Natriumhydroxidlösung (3,6 g NaOH in 8 ml H2O) wurde zugegeben und 30 Minuten lang gerührt. Die Lösung wurde in eine Rückflussvorrichtung überführt, 2 Stunden lang unter Rückfluss gerührt, dann wurde die gemischte Flüssigkeit angesäuert und HCl (6 N, in Eiswasser) bis zu einem pH-Wert von=1.0 zugegeben, wobei sich ein weißer Niederschlag bildete. Nach Abtrennung, Waschen und Filtration wurde 3,4,5-Methoxybenzaldehyd (Vanillin B) mit einer Ausbeute von 86.3 % erhalten.

Herstellung von Verbindung K und anderen Zwischenprodukten:

Mischen Sie Methylethylketon (Keton A, 8,19 g), 3,4,5-Methoxybenzaldehyd (Vanillin B, 15 g) und Butanon (25 ml) und geben Sie Chromoxid (VI) (6,8 g) hinzu. Die Mischung wurde vom Eisbad auf Raumtemperatur erwärmt und die Reaktionszeit betrug 2 Stunden. Nachdem die Reaktionsmischung gleichmäßig mit Wasser (75 ml) und Formaldehyd (25 ml) vermischt worden war, wurden nacheinander Natriumhydroxid (3,7 g) und Salzsäure Cl (6 N, in Eiswasser) zugegeben, bis der pH-Wert=5.5 betrug und ein pulverförmiger weißer Niederschlag (Verbindung K) entstand. Der Niederschlag wurde gewaschen und getrocknet, um eine Reinheit von 98 % und eine Ausbeute von 62 % zu ergeben. Verbindung K (2,13 g) und Aldehyd (2,47 g) wurden gemischt, Ethanol (50 ml) und Natriumpersulfit (Na2SO3, 1,29 g) wurden zugegeben, um den Aldehyd zu reduzieren. Die Reaktionszeit betrug 0,5 Stunden. Essigsäure (1,8 g) wurde zugegeben, um Verunreinigungen zu entfernen und rosafarbene Kristalle (Zwischenprodukt) zu ergeben.

Zubereitung von Nortropinonhydrochlorid:

Das erhaltene Zwischenprodukt, Essigsäure (3 ml) und 10 %ige HCl (10 ml), wurden für eine Reaktionszeit von 2 Stunden gemischt, filtriert, extrahiert und getrocknet, um es mit einer Ausbeute von 78 % zu erhalten.

Insgesamt ist die Synthese hierfür in vier Schritte unterteilt, die Herstellung von Verbindung K und anderen Zwischenprodukten ist komplizierter, aber die Gesamtausbeute kann ein höheres Niveau erreichen.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass es sich nicht nur um ein strukturell charakteristisches Tropanalkaloid-Derivat handelt, sondern auch um eine zentrale Brücke zwischen Naturstoffchemie, Rezeptorpharmakologie und innovativer Arzneimittelentwicklung. Seine einzigartige bizyklische Stickstoff-heterozyklische Struktur, seine hervorragenden physikalisch-chemischen Eigenschaften und sein klarer cholinerger Regulierungsmechanismus machen es sowohl in der Grundlagenforschung als auch in der pharmazeutischen Forschung unersetzlich. Als zentrales Werkzeugmolekül und vielseitiger synthetischer Vorläufer unterstützt es weiterhin eingehende-Studien zu Funktionen des cholinergen Systems und der Pathogenese damit verbundener Krankheiten. Auch in Zukunft wird dies ein wichtiges Gerüst für die Entwicklung sichererer und selektiverer neuroaktiver Wirkstoffe bleiben und nachhaltige theoretische und materielle Unterstützung für die Entdeckung neuer Therapien bei Spasmolyse, neurodegenerativen Erkrankungen und Erkrankungen des Zentralnervensystems bieten.

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