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Hyoscin-Pulver, eine organische Verbindung, ist ein weißer rhombischer Kristall, löslich in Wasser und Alkohol, schwer löslich in Chloroform und nahezu unlöslich in Ether. In trockener Luft leicht verwittert. Geruchlos, bitter und scharf. Es ist ein Scopolamin, das in Nachtschattengewächsen vorkommt. Die Chemikalie ist hochgiftig. Es handelt sich um ein Anisodamin-Alkaloid-Medikament, das die Wirkung eines Muskarinrezeptor-Antagonisten hat. Scopolamin übt seine Wirkung aus, indem es als kompetitiver Antagonist am muskarinischen Acetylcholinrezeptor wirkt; Daher werden sie in die Kategorien Anticholinergika und Muskarinika eingeteilt. Es handelt sich um ein vom Menschen hergestelltes Anisodamin-Alkaloid-Medikament unter der Wirkung eines antichemischen Wirkstoffs für Moschusrezeptoren.
Scopolamin ist eine Alkaloidverbindung, die zur Kategorie der Alkaloide gehört. Es ist ein weißes, kristallines oder kristallines Pulver, geruchlos, bitter und in organischen Lösungsmitteln wie Wasser, Alkohol und Chloroform löslich. Es ist bei hohen Temperaturen und stark sauren Bedingungen stabil, kann sich jedoch in alkalischen Medien zersetzen. Die Molekularformel lautet C17H21NO4, CAS C17H21NO4 und das Molekulargewicht beträgt 303,35 g/Mol. Es ist ein chirales Molekül mit optischen Isomeren. Seine Hauptisomere sind D-Scopolamin und L-Scopolamin. Ihre optische Drehung und Drehrichtung sind unterschiedlich. Seine Struktur enthält einen Benzolring, einen Cyclohexenring, Octadien und andere Gruppen. Unter neutralen und schwach sauren Bedingungen ist es relativ stabil, unter alkalischen Bedingungen erfolgt jedoch eine Zersetzung.
Daher ist die pH-Kontrolle bei der Zubereitung, Lagerung und Verwendung von Scopolamin wichtig. Es kann eine Reihe chemischer Reaktionen ablaufen, darunter Veresterung, Hydrolyse, Oxidation und Hydrierung. Es kann mit verschiedenen Verbindungen reagieren, um unterschiedliche Derivate zu erzeugen. Es hat eine anticholinerge Wirkung und spielt eine pharmakologische Rolle, indem es kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor bindet. Es hat auch Anti-Histamin-, Anti-Adrenalin- und Anti-Dopamin-Wirkungen.
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Chemische Formel |
C17H21NO4 |
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Genaue Masse |
303 |
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Molekulargewicht |
303 |
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m/z |
303 (100.0%), 304 (18.4%), 305 (1.6%) |
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Elementaranalyse |
C, 67.31; H, 6.98; N, 4.62; O, 21.10 |
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Siedepunkt |
460,3 ± 45,0 Grad C (vorhergesagt) |
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Dichte |
1,31 ± 0,1 g/cm3 (vorhergesagt) |
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Lagerbedingungen |
- 20 Grad C |
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Säurekoeffizient (pKa) |
14,11 ± 0,10 (vorhergesagt) |
1. Struktur und chemische Eigenschaften:
Scopolamin ist ein Alkaloid, das zum Alkaloid-Atropin-Analogon gehört und eine komplexe Ringstruktur aufweist. Sein chemischer Name ist (1S, 3R, 5R, 6R, 7S) -6,7-Dihydroxybenzol-1,3,5-triol.
Zu den Strukturmerkmalen von Scopolamin gehören:
-Benzolring (einfacher aromatischer Ring): eine Ringstruktur mit sechs Kohlenstoffatomen, in der zwei Hydroxylgruppen (OH) substituiert sind. Dieser Ring wird Cyclopentanring genannt.
-Die beiden Hydroxylgruppen am Benzolring befinden sich an den Positionen von Kohlenstoffatom 1 bzw. Kohlenstoffatom 3.
-Die Position der Hydroxyl-(OH)-Substitution: Scopolamin hat auch eine zusätzliche Hydroxylgruppe an der Position des Kohlenstoffatoms 5.
2. Namensverlauf:
Der Name Scopolamin leitet sich vom lateinischen Pflanzennamen Scopolia ab, der biologische Aktivität vereint. Scopolia ist eine mit Scopolamin verwandte Pflanzengattung, die auch ähnliche Alkaloide enthält. Durch die Kombination der Namen dieser beiden Pflanzen benannte der Namensgeber sie daher Scopolamin.
Es gibt verschiedene Methoden zur SyntheseHyoscin-PulverDie am häufigsten verwendete Methode ist die Synthese unter Verwendung von Scopolaminsäure als Ausgangsmaterial. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:
Reaktion von Scopolaminsäure mit Ethylenglykol: Erstens entsteht bei der Reaktion von Scopolaminsäure mit Ethylenglykol unter alkalischen Bedingungen Acetyltropat. Dieser Schritt wird üblicherweise in wasserfreiem Ethanol durchgeführt und erfordert die Zugabe einer bestimmten Menge Alkali als Katalysator.
Ansäuerung von Acetylscopolaminester: Lösen Sie den Acetylscopolaminester in verdünnter Säure und erhitzen Sie ihn auf eine geeignete Temperatur für die Ansäuerungsreaktion. Dieser Schritt zielt darauf ab, die Estergruppe in eine funktionelle Carbonsäuregruppe umzuwandeln, wodurch Scopolaminsäure entsteht.
Veresterung von Scopolaminsäure: Scopolaminsäure mit geeigneten Alkoholen zur Veresterungsreaktion reagieren lassen. In diesem Schritt können verschiedene Alkohole als Rohstoffe ausgewählt werden, beispielsweise Methanol, Isopropanol usw. Die Veresterungsreaktion kann unter sauren Bedingungen durchgeführt und erhitzt werden, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen.
Esterhydrolyse: Lösen Sie den synthetischen Scopolaminester in alkalischem Zustand, um eine Esterhydrolysereaktion zur Erzeugung von Scopolamin durchzuführen. Dieser Schritt wird üblicherweise mit einer alkalischen Lösung hydrolysiert und bei einer geeigneten Temperatur durchgeführt.
Es ist zu beachten, dass der obige Syntheseweg nur grundlegende Syntheseschritte vorsieht und spezifische Reaktionsbedingungen und experimentelle Details auslässt. Die Synthese von Scopolamin ist ein komplexer Prozess, der mehrere chemische Reaktionen und die Synthese von Zwischenprodukten umfasst. Wenn Sie daran interessiert sind, tiefer in den Syntheseweg von Scopolamin einzutauchen, lesen Sie bitte die entsprechende wissenschaftliche Literatur oder wenden Sie sich an einen professionellen Chemiker.
Synthetisches Scopolamin: extrahiert aus Flos Lonicerae. Chinas traditionelles chinesisches Medizin-Anästhetikum Yanjinhua-Präparat, abgeleitet vom berühmten Arzt Huatuo An Boiling Powder aus dem 2. Jahrhundert n. Chr. Sein Wirkstoff ist Scopolamin. Perkoliert das Rohpulver von Flos Chrysanthemi mit 50-Grad-Ethanol, bis im Sickerwasser fast kein Alkaloid mehr vorhanden ist. Ethanol wurde durch Vakuumdestillation der Perkolationslösung gewonnen und der erhaltene Extrakt wurde mit Schwefelsäure extrahiert. Der Extrakt wurde mit Natriumcarbonat auf pH 9 – 10 eingestellt und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde destilliert, um Chloroform zu gewinnen und die Gesamtalkaloide zu erhalten, und dann abgetrennt. Salz in das Produkt geben. Die Gesamtausbeute betrug 0,15 %.
Scopolamin übt als Anticholinergikum ein breites Wirkungsspektrum aus, indem es M-cholinerge Rezeptoren blockiert. Zu seinen Anwendungen gehören Spasmolyse und Schmerzlinderung, Hemmung der Drüsensekretion, zentrale Sedierung, Bekämpfung der Reisekrankheit und Behandlung spezieller Krankheiten.
Durch die kompetitive Antagonisierung der Bindung von Acetylcholin an M-Rezeptoren wird die cholinerge Neurotransmission gehemmt, was zu folgenden physiologischen Wirkungen führt:
Entspannung der glatten Muskulatur: Lindert Krämpfe der viszeralen glatten Muskulatur wie des Magen-Darm-Trakts, der Gallenwege und des Harnleiters und lindert Koliken.
Hemmung der Drüsensekretion: Reduziert die Sekretion exokriner Drüsen wie Speicheldrüsen, Schweißdrüsen und Bronchialdrüsen, um einer Sekretionsbehinderung vorzubeugen.
Hemmung des Zentralnervensystems: Über die Blut-{0}}Hirnschranke hemmt es die kortikale Aktivität und erzeugt beruhigende, hypnotische und schwindelerregende Wirkungen.
Gefäßerweiterung: Verbessert die Mikrozirkulation, lindert Kapillarkrämpfe und erhöht die Gehirndurchblutung.
Dilatation und Akkommodationslähmung: Entspannung des Pupillenschließmuskels, wird für augenärztliche Untersuchungen und Behandlungen verwendet.
Klinische Anwendungsszenarien und spezifische Anwendungen
1. Krampflösend und schmerzstillend: Lindert Krämpfe der viszeralen glatten Muskulatur
Magen-Darm-Kolik:
Es ist eines der bevorzugten Medikamente gegen krampfartige Magen-Darm-Schmerzen, die durch akute Gastroenteritis, Reizdarmsyndrom, Magengeschwüre und andere Erkrankungen verursacht werden. Durch die Entspannung der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts kann es die Symptome von Bauchschmerzen und Durchfall schnell lindern und wird oft in Kombination mit krampflösenden Mitteln (wie Atropin) oder Analgetika eingesetzt.
Koliken im Gallen- und Harnsystem:
Bei Gallen- oder Nierenkoliken, die durch Gallensteine oder Nierensteine verursacht werden, kann die glatte Muskulatur des Gallengangs oder Harnleiters entspannt werden, um die Schmerzen zu lindern. Klinisch wird es häufig in Kombination mit krampflösenden Mitteln (z. B. Scopolamin) oder Analgetika (z. B. Pethidin) eingesetzt.
Postoperative Darmlähmung:
Nach einer Bauchoperation kann es die Wiederherstellung der Darmperistaltik fördern, Darmverschluss verhindern und die Krankenhausaufenthaltszeit verkürzen.
2. Hemmung der Drüsensekretion: Präoperative Verabreichung und Behandlung spezieller Erkrankungen
Verabreichung vor der Anästhesie:
Reduzieren Sie die Sekretion der Atemwege und des Verdauungstrakts, verhindern Sie Sekretionsbehinderungen der Atemwege und Aspirationspneumonie, besonders geeignet für Operationen in Vollnarkose. Wird oft in Kombination mit Morphin verwendet, um die Wirksamkeit der Anästhesie zu verbessern und die intraoperative Reflexbradykardie zu reduzieren.
Starker Nachtschweiß und Speichelfluss:
Übermäßiges Schwitzen und Speichelfluss, verursacht durch die Parkinson-Krankheit, eine Medikamentenvergiftung oder neurologische Störungen, können die Drüsensekretion erheblich hemmen und die Symptome verbessern. Bei Patienten mit gutartiger Prostatahyperplasie sollte man jedoch auf Schwierigkeiten beim Wasserlassen achten und es mit Vorsicht anwenden.
Ophthalmologische Anwendungen:
Scopolamin-Augentropfen werden zur Erweiterung der Pupillen und zur Behandlung von Ziliarmuskellähmungen, zur Unterstützung der Optometrie und zur Behandlung von Iridozyklitis eingesetzt. Seine mydriatische Wirkung ist schwächer und hält kürzer als die von Atropin, kann jedoch Anfälle von akutem Winkelblockglaukom auslösen. Es ist für Personen mit flacher Vorderkammer kontraindiziert.
3. Zentralsedierung: Anästhesieunterstützung und Behandlung neurologischer Störungen
Anästhesieunterstützung:
Scopolamin weist eine hohe Lipidlöslichkeit auf und kann leicht die Blut-{0}Hirnschranke durchdringen, wodurch zentrale Hemmwirkungen hervorgerufen werden, die sich in sedierenden und hypnotischen Wirkungen manifestieren. Die kombinierte Anwendung mit Morphin kann die anästhetische Wirkung verstärken und die Dosierung von Anästhetika reduzieren.
Kontrolle des Parkinson-Tremors:
Es hat eine gewisse Verbesserungswirkung auf Zittern und Muskelsteifheit bei Parkinson-Patienten, kann jedoch die kognitive Beeinträchtigung verschlimmern und sollte nach Abwägung der Vor- und Nachteile angewendet werden.
Unterstützende Behandlung psychiatrischer Symptome:
Bei Symptomen wie psychomotorischer Erregung, Halluzinationen und akustischen Halluzinationen bei psychiatrischen Patienten kann es die kortikale Aktivität hemmen und bei der Behandlung mit Beruhigungsmitteln hilfreich sein.
4. Anti-Reisekrankheit: Vorbeugung und Behandlung der Reisekrankheit
Reisekrankheit, Seekrankheit, Flugkrankheit:
Durch die Hemmung der Erregbarkeit des Nervus vestibularis und des Brechzentrums können Symptome von Schwindel, Übelkeit und Erbrechen gelindert werden. Die transdermale Pflasterform kann einen langanhaltenden Schutz aufrechterhalten und wird oft in Kombination mit Antihistaminika wie Diphenhydramin verwendet.
Schwangerschaftserbrechen:
Scopolamin-Film hat eine gewisse vorbeugende und therapeutische Wirkung auf Übelkeits- und Erbrechenssymptome in der Frühschwangerschaft, sollte jedoch streng nach ärztlichem Rat angewendet werden, um das Risiko einer fetalen Missbildung durch übermäßigen Gebrauch zu vermeiden.
5. Behandlung spezieller Erkrankungen: Organophosphatvergiftung und Mikrozirkulationsstörungen
Rettung bei Organophosphatvergiftung:
Es kann der durch eine Organophosphat-Pestizidvergiftung verursachten Anreicherung von Acetylcholin entgegenwirken und muskarinische Symptome wie Pupillenverengung, Speichelfluss und Bronchospasmus lindern. Wird oft in Kombination mit Acetylcholinesterase-Aktivatoren (wie Chlorpromazin) verwendet, sollte die Dosierung je nach Grad der Toxizität angepasst werden.
Verbesserung der Mikrozirkulation:
Scopolamin kann die Blutgefäße des Gehirns erweitern, die Durchblutung des Gehirns erhöhen und die Symptome von Schwindel und Kopfschmerzen lindern, die durch eine unzureichende Blutversorgung des Gehirns verursacht werden. Vor dem Risiko eines niedrigen Blutdrucks ist jedoch Vorsicht geboten.
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