Cumarin-Pulver CAS 91-64-5
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Cumarin-Pulver CAS 91-64-5

Cumarin-Pulver CAS 91-64-5

Produktcode: BM-2-5-110
Englischer Name: Courmarin
CAS-Nr.: 91-64-5
Summenformel: C9H6O2
Molekulargewicht: 146,14
EINECS-Nr.. 202-086-7
MDL-Nr.:MFCD00006850
Hs-Code: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Cumarinpulver Cas 91-64-5 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Cumarinpulver (Ca. 91-64-5), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

Cumarin-Pulver, mit der Summenformel C9H6O2, CAS 91-64-5, ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Heuaroma, das dem schwarzen Bockshornklee ähnelt. Es ist in kaltem Wasser unlöslich und in heißem Wasser, Alkohol, Ether, Chloroform und Natriumhydroxidlösung löslich. Es kommt in schwarzem Bockshornklee, Eisenkraut, wilder Vanille und Orchidee vor, mit frischem Heu- und Bockshornklee-Duft. Es wird im Allgemeinen nicht als Nahrung verwendet, ist aber zum Rauchen und zur äußerlichen Anwendung erlaubt.

Product Introduction

Chemische Formel

C9H6O2

Genaue Masse

146

Molekulargewicht

146

m/z

146 (100.0%), 147 (9.7%)

Elementaranalyse

C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89

CAS 91-64-5 Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Erkennungsreaktion:

 
1. Eisenhydroxamsäure-Reaktion:

Unter alkalischen Bedingungen kann Cumarinlacton den Ring öffnen und sich mit Hydroximhydrochlorid zusammenziehen, um Hydroxamsäure zu synthetisieren, und dann unter sauren Bedingungen mit Eisenionen komplexieren, um rot zu werden.. 2. Eisenchloridreaktion: Cumarin, das Phenolhydroxyl enthält, kann mit Eisenchloridreagenz in Farbe reagieren.

2. Gibbs-Reaktion:

2,6-Dichlor(brom)benzochinonchlorimin kann mit aktivem Wasserstoff para-phenolischem Hydroxyl kondensiert werden, um unter schwach alkalischen Bedingungen eine blaue Verbindung zu bilden.

3. Emerson-Reaktion:

Aminoantipyrin und Kaliumferricyanid können mit phenolischem Hydroxyl-para-aktivem Wasserstoff ein rotes Kondensat bilden.. 3. 4. Es ist erforderlich, dass im Cumarinmolekül freies phenolisches Hydroxyl vorhanden ist, und die positive Reaktion kann nur gezeigt werden, wenn kein Substituent in der para-Position des phenolischen Hydroxyls vorhanden ist. Aroma.

Manufacture Information

SynthetikCumarinpulver:
 

Geben Sie 40 Gramm 95 % Salicylaldehyd, 73 Gramm frisch verdampftes Essigsäureanhydrid und 1 Gramm behandeltes wasserfreies Kaliumacetat in einen 250-Milliliter-Dreihalskolben, der eine Destillationsapparatur, einen Tropfer und ein Thermometer enthält, und erhitzen Sie ihn dann.

 

Die Temperatur im Inneren der Dreihalsflasche wird auf 145–150 °C und die Dampftemperatur auf unter 120 °C geregelt. An diesem Punkt beginnt die Essigsäure zu verdampfen.

 

Wenn die Verdunstungsrate etwa 15 Gramm beträgt, beginnen Sie mit der Zugabe von 15 Gramm Essigsäureanhydrid-Tropfen in einer Geschwindigkeit, die der Verdunstungsrate von Essigsäure entspricht.

 

Wenn sich nach der Reduzierung der Essigsäure nach einer gewissen Zeit herausstellt, dass die Temperatur von 120 Grad C schwer zu kontrollieren ist, kann die Innentemperatur weiter auf etwa 208 Grad C ansteigen, diese 15 Minuten bis eine halbe Stunde lang aufrechterhalten und dann auf natürliche Weise abkühlen.

 

Wenn die Temperatur auf etwa 80 °C abgekühlt ist, spülen Sie die Ölschicht unter Rühren mit heißem Wasser ab und trennen Sie die Wasserschicht nach dem Stehenlassen ab.

 

Neutralisieren Sie die Ölschicht mit einer 10 %igen leicht alkalischen Natriumcarbonatlösung. Waschen Sie dann die Ölschicht mit heißem Wasser, bis sie neutral ist, entfernen Sie die Wasserschicht und führen Sie eine Vakuumdestillation durch, um die Rohölfraktionierung bei 150–160 °C/1866 Pa zu sammeln.

 

Das Rohölprodukt wurde mit 95 % Ethanol (mit einem Massenverhältnis von 1:1) umkristallisiert, um reine weiße körnige Cumarinkristalle zu erhalten.

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1

Einfache Cumarine: Nur Cumarine mit Substituenten am Benzolring.

2

Furocumarine: Isopentenylverbindungen an Cumarinkernen

3

Der ortho-Phenolhydroxylring (7-Hydroxy) wird zur Synthese des Furan- oder Pyranrings verwendet, wobei ersterer Furacumarin genannt wird.

4

Pyranocumarine: Cumarin C-6 oder C-8 Isopentenyl verbindet sich zyklisch mit o-Phenolhydroxy unter Bildung einer 2,2-Dimethyl- --Pyranringstruktur, wodurch Pyranocumarin entsteht.

5

Dicumarine, Isocumarine und andere Cumarine.

Usage

Cumarin-Pulver, auch bekannt als 1,2-Benzopyranon oder o-Oxonaphthon, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C9H6O2, einem Molekulargewicht von 146,143 und einer CAS-Registrierungsnummer von 91-64-5. Es ist in der Natur weit verbreitet, beispielsweise in schwarzen Bohnen, Schlangenchrysanthemen, wilder Vanille, Orchideen und anderen Pflanzen, und kann auch durch chemische Synthese hergestellt werden.

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Gewürzfeld

(1) Parfüm und Essenz
Cumarin hat ein süßes, bohnenartiges Aroma mit Noten von getrockneten Kräutern und Anis. Wenn es verdünnt wird, hat es einen trockenen, nussigen und tabakartigen Duft und ist matt und langanhaltend. Es ist der Hauptbestandteil des Fuqi-Parfums, das die Hauptatmosphäre des Fuqi-Dufts ausmacht. Fuqi-Parfüm ist das erste Parfüm der Welt mit künstlichem Parfüm und markiert den Beginn der modernen Parfümindustrie. Auch heute noch wird Cumarin häufig als Fixiermittel und Deodorant im Bereich der Duftessenzen eingesetzt.

Wird zur Herstellung von Parfüm und Blumenwasseressenz verwendet, wodurch das Parfüm einen einzigartigen Duft und eine lange Haltbarkeit erhält.

(2) Aromastoffe für Lebensmittel und Getränke
Cumarin wird als Aromastoff in Lebensmitteln und Getränken verwendet und seine Geruchseigenschaften hängen von seiner Konzentration ab. Es kann ein Kräuterduft wie Heu oder ein süßer und warmer Duft wie Karamell und Mandeln sein. Aufgrund der Toxizität von Cumarin kann ein übermäßiger Verzehr jedoch schädlich für den menschlichen Körper sein und beispielsweise Hautschäden (wie lichtempfindliche Dermatitis, Hautrötung, Ödeme usw.) und Leberschäden verursachen.

Coumarin beverage | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin food | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Derzeit hat das Land Richtlinien erlassen, die den Einsatz von Cumarin als Lebensmittelzusatzstoff in Lebensmitteln und Getränken strikt verbieten. Aber seine Derivate wie 6-Methylcumarin, Octahydrocumarin und Dihydrocumarin dürfen als synthetische Aromastoffe für Lebensmittel verwendet werden.

(3) Zigaretten und chemische Produkte des täglichen Bedarfs verstärken den Duft
Bei der Zigarettenherstellung kann Cumarin zur Aromatisierung von Zigaretten eingesetzt werden. Darüber hinaus wird es auch als Duftverstärker für Gummiprodukte, Kunststoffprodukte sowie als Polier- und Glanzmittel für die Bearbeitung von Metalloberflächen verwendet und verleiht diesen Produkten einen einzigartigen Duft.

Medizinischer Bereich

(1) Antikoagulanzien
Cumarin ist ein wichtiges Antikoagulans und sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Vitamin-K-Epoxidreduktase zu hemmen, die Umwandlung von Vitamin K von Epoxid in Hydrochinon zu verhindern und dadurch die Carboxylierung der Gerinnungsfaktoren II, VII, IX und X, die Glutaminsäurereste enthalten, zu hemmen. Diese Vorläufer besitzen jedoch keine Gerinnungsaktivität und hemmen somit den Gerinnungsprozess.

 

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zu den gängigen Cumarin-Antikoagulanzien gehören Dicumarin, Warfarin (Benzylaceton-Cumarin) und Acetanilid-Cumarin (Neoantikoagulans). Diese Medikamente sind von großer Bedeutung bei der Thromboseprophylaxe und der Behandlung thrombotischer Erkrankungen, beispielsweise zur Behandlung von Herz-Kreislauf- und zerebrovaskulären Erkrankungen.

(2) Antibakterielle Medikamente
Cumarin und seine Derivate haben bestimmte hemmende Wirkungen auf verschiedene Bakterien und Pilze, einschließlich bestimmter arzneimittelresistenter Stämme. Untersuchungen haben ergeben, dass das Cumarin-Medikament Neomycin-Natrium eine antibakterielle Wirkung gegen grampositive Bakterien wie Staphylococcus aureus (einschließlich Methicillin-resistenter Stämme) und andere Staphylokokken hat; Es ist oft resistent gegen Enterococcus faecalis, kann aber empfindlich gegenüber Enterococcus faecalis sein;

Empfindlich gegenüber gramnegativen Bakterien, einschließlich Haemophilus influenzae, der Gattung Neisseria und einigen Proteobakterien, aber die meisten Enterobacteriaceae-Bakterien sind dagegen resistent. Neomycin ist hauptsächlich ein antibakterieller Wirkstoff, hat aber in hohen Konzentrationen auch eine bakterizide Wirkung auf empfindliche Bakterien. Es hat die Funktion, die DNA-Helikase zu hemmen und Plasmide zu beseitigen, neigt jedoch dazu, in vitro oder während der Behandlung eine Arzneimittelresistenz zu entwickeln.

(3) Antiepileptika
Einige Derivate von Cumarin wirken antiepileptisch und können die Häufigkeit und Schwere epileptischer Anfälle verringern.

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin treatment | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Obwohl es relativ wenige Antiepileptika gibt, die direkt aus Cumarin synthetisiert werden, haben Cumarinverbindungen ein gewisses Potenzial für die Entwicklung von Antiepileptika und eröffnen neue Forschungsrichtungen zur Kontrolle von Epilepsiesymptomen und zur Verbesserung der Lebensqualität von Patienten.

(4) Dermatologische Arzneimittel
Im Bereich der Dermatologie können Cumarin-Medikamente wie Methoxysarin und Trimethylsarin zur Phototherapie zur Behandlung von Psoriasis und Vitiligo eingesetzt werden. Diese Medikamente werden als Psoralene als Photosensibilisatoren in der Phototherapie oder PUVA-Therapie eingesetzt.

Beispielsweise wurde in einer PUVA-Therapiestudie mit 41 Psoriasis-Patienten Methoxysarin, das 1954 von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) zur Vermarktung zugelassen wurde, den Patienten basierend auf ihrer Körperoberfläche in einer Dosis von 25 mg/m² verabreicht, was zu einer gleichmäßigeren Blutkonzentration führte und die Möglichkeit einer Überdosierung oder Unterdosierung aufgrund von Unterschieden im Körpergewicht der Patienten verringerte. Darüber hinaus kann Methoxysarin selektiv bei atopischer Dermatitis, polymorphem Lichtausschlag, T--Zell-Lymphom (wie Pilzgranulomatose) usw. eingesetzt werden.

(5) Andere Arzneimittelentwicklung
Cumarinverbindungen haben auch andere potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung.

Coumarin skin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Beispielsweise ist das Cumarinamid-Derivat Niclosamid ein Phase-II-Medikament zur Behandlung von Nierenfunktionsstörungen, einschließlich der Behandlung von Diabetes-Nephropathie und hypertensiver Nephropathie. Untersuchungen haben gezeigt, dass Nicousamid das Fortschreiten der Nierenfibrose hemmt oder verlangsamt, indem es die Phosphorylierung von TGF---Rezeptoren und ihren nachgeschalteten Proteinen unterdrückt. Darüber hinaus befinden sich die pharmakologischen Wirkungen der Cumarinverbindung Odiparcil als Regulator von Glykosaminoglykanen derzeit in der Phase II der klinischen Forschung und sind für die Behandlung von Mukopolysaccharidose Typ VI vorgesehen.

Im Bereich der Landwirtschaft

(1) Pflanzenwachstumsregulatoren
Cumarin hat einen gewissen Einfluss auf die Bildung und Aktivität einiger Enzyme in Pflanzen, reguliert die Übertragung oder Anreicherung bestimmter Aminosäuren im Körper und hat einen gewissen Einfluss auf die Atmung und Photosynthese pflanzlicher Gewebe. Niedrige Cumarin-Konzentrationen können die Keimung und das Wachstum von Pflanzen stimulieren, während hohe Konzentrationen die Keimung und das Wachstum hemmen. Daher kann Cumarin als Hormon zur Regulierung des Pflanzenwachstums verwendet werden.

Coumarin agriclture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Beispielsweise führte die Zugabe von 30 mg/L Cumarin, 3,0 mg/L BA und 0,1 % Aktivkohle im Induktionsmedium für Mikrokartoffeln zu größeren Mikrokartoffelknollen und einer höheren Rate an großen Kartoffeln.

(2) Antibakterielles Mittel
Cumarin hat toxische Wirkungen auf bestimmte Pilze und Algen, wie zum Beispiel Conforua Minor. Die Früchte der Umbelliferae-Pflanze schimmeln im Boden nicht, vor allem weil sie eine große Menge an Cumarin-Substanzen enthalten. Daher kann Cumarin auch als antibakterielles Mittel zur Vorbeugung und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden.

Fluoreszenz-Detektionsfeld

Cumarin-Pulverhat eine einzigartige Fluoreszenz und zeigt unter ultraviolettem Licht häufig blaue Fluoreszenz. In den letzten Jahren hat die akademische Gemeinschaft im Zuge der technologischen Entwicklung herausgefunden, dass die Fluoreszenzleistung von Cumarin durch eine Veränderung seiner molekularen Struktur beeinflusst werden kann. Diese Entdeckung hat den Anwendungswert von Cumarin im Bereich der Fluoreszenzdetektion deutlich gemacht. Heutzutage ist Cumarin aufgrund seiner Vorteile einer einfachen Synthese und Ableitung, einer stabilen Struktur, eines geringen Molekulargewichts und eines niedrigen Preises zu einem der am häufigsten verwendeten Fluoreszenzmarker in akademischen Forschungsexperimenten geworden. Zum Beispiel viele Cumarin-Derivate.

Coumarin application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin cosmetic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Andere Bereiche

(1) Kosmetische Zusatzstoffe
Aufgrund seines einzigartigen Aromas wird Cumarin häufig als Zusatzstoff in Kosmetika verwendet. Die aromatischen Eigenschaften von Cumarin verleihen Kosmetika ein bezauberndes Aroma und steigern die Attraktivität des Produkts. Es wird häufig bei der Herstellung verschiedener Parfüm-, Essenz- und Hautpflegeprodukte verwendet, um den Menschen ein angenehmes Sinneserlebnis zu bieten.

(2) Zusatzstoff für die Tabakindustrie
Ende der 1970er Jahre gab es im Ausland Berichte, dass orales Cumarin die Entstehung von Kardiatumoren durch Benzo[a]pyren verhindern könne. Daher kann Cumarin auch als Zusatzstoff in der Tabakindustrie eingesetzt werden, um Tumoren durch Benzo[a]pyren im Zigarettenteer vorzubeugen. Mit einem tieferen Verständnis der Toxizität von Cumarin wurde jedoch auch seine Anwendung in der Tabakindustrie in gewissem Maße eingeschränkt.

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FAQ
 

Ist Cumarin in Zimt sicher?

Es sind mehrere Faktoren zu berücksichtigen; Weitere Informationen finden Sie weiter unten. Cassia-Zimt, die übliche Lebensmittelsorte, enthält viel mehr Cumarin, das bei regelmäßiger Anwendung in hohen Dosen die Leber schädigen kann, während Ceylon-Zimt sehr wenig Cumarin enthält und die sicherere Wahl für den täglichen oder ergänzenden Gebrauch ist.

Ist Cumarin schädlich für den Menschen?

Cumarin ist in kleinen Mengen mit der Nahrung im Allgemeinen unbedenklich, in hohen Dosen kann es jedoch schädlich für die Leber sein. Gesundheitsbehörden legen eine tolerierbare tägliche Aufnahme (TDI) von 0,1 mg pro Kilogramm Körpergewicht fest. Während die meisten Menschen es sicher verarbeiten, reagiert ein kleiner Prozentsatz der Personen sehr empfindlich auf leberbedingte Auswirkungen.

Welche Lebensmittel enthalten viel Cumarin?

Vom Zimt zur Wissenschaft: Cumarine und KrebspräventionCumarin ist eine natürlich vorkommende, süß riechende organische Verbindung, die in verschiedenen Pflanzen vorkommt. Die höchsten Konzentrationen finden sich typischerweise in bestimmten Gewürzen, Kräuterextrakten und Pflanzenstoffen, während alltägliches Obst und Gemüse nur Spurenmengen enthält.

Warum ist Cumarin in den USA verboten?

Der wahre Grund, warum Tonkabohnen in den USA illegal sind: Cumarin ist in den USA als direkter Lebensmittelzusatzstoff verboten, weil Tierstudien aus den 1950er Jahren zeigten, dass hohe, anhaltende Dosen der Verbindung bei Ratten und Hunden Leberschäden und Tumore verursachen. Aufgrund der strengen Null-Toleranz-Politik der damaligen Zeit verbot die FDA 1954 die Verwendung.

 

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