Ciprofloxacin-Pulver CAS 85721-33-1

Ciprofloxacin-Pulverist ein Breitbandantibiotikum und gehört zur Antibiotikaklasse der Chinolone. Summenformel C17H18FN3O3, CAS 85721-33-1. Es ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Je nach Herstellungsverfahren und Rezeptur kann das Erscheinungsbild kristalliner Feststoff, Kristallflocken oder Granulat sein. Es ist bei Raumtemperatur in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Methanol, Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich. Seine Löslichkeit wird durch Temperatur und pH-Wert beeinflusst. Der pH-Bereich für eine höhere Löslichkeit liegt zwischen 4 und 5,5. In unpolaren Lösungsmitteln (wie n-Hexan, Aceton) ist der Löslichkeitsgrad gering. Es ist bei Raumtemperatur in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Methanol, Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich. Seine Löslichkeit wird durch Temperatur und pH-Wert beeinflusst. Der pH-Bereich für eine höhere Löslichkeit liegt zwischen 4 und 5,5. In unpolaren Lösungsmitteln (wie n-Hexan, Aceton) ist die Löslichkeit gering. Es ist bei Raumtemperatur relativ stabil, aber es ist lichtempfindlich und zersetzt sich leicht durch ultraviolettes Licht. Darüber hinaus wird es auch durch Faktoren wie hohe Temperatur, Feuchtigkeit und Sauerstoff zersetzt.

Ciprofloxacin-Pulverist ein Breitbandantibiotikum mit vielfältigen klinischen Einsatzmöglichkeiten.

1. Zur Behandlung bakterieller Infektionen:

Ciprofloxacin ist ein wirksames antibakterielles Medikament, das häufig zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Es kann unter anderem zur Behandlung von Atemwegsinfektionen (wie Lungenentzündung und Bronchitis), Harnwegsinfektionen, Haut- und Weichteilinfektionen, Knochen- und Gelenkinfektionen, Bauchinfektionen und sexuell übertragbaren Krankheiten eingesetzt werden.

2. Vorbeugung und Behandlung von Reisedurchfall:

Ciprofloxacin wird zur Vorbeugung und Behandlung von Reisedurchfall eingesetzt. Derzeit gilt es als eines der Medikamente der ersten Wahl zur Behandlung von Reisedurchfall.

3. Vorbeugung und Behandlung von Anthrax:

Ciprofloxacin wird zur Vorbeugung und Behandlung von Milzbrand (Anthrax) eingesetzt, der durch Bacillus anthracis verursacht wird. Ciprofloxacin kann als prophylaktisches Medikament im Falle eines Anthrax-Ausbruchs oder eines hohen Expositionsrisikos eingesetzt werden.

4. Behandlung einer akuten Myringitis:

Zur Behandlung einer akuten Trommelfellentzündung (akute Otitis media) kann Ciprofloxacin oral oder als topische Ohrentropfen angewendet werden. Es verfügt über ein breites antibakterielles Spektrum und kann die Bakterien, die Myringitis verursachen, wirksam abtöten.

5. Behandlung von Tuberkulose:

Ciprofloxacin kann auch zur Behandlung der multiresistenten Tuberkulose (MDR-TB) und der extensiv resistenten Tuberkulose (XDR-TB) eingesetzt werden. Es kann als Teil einer Kombinationstherapie mit mehreren Medikamenten gegen eine Mycobacterium-tuberculosis-Infektion eingesetzt werden.

6. Prävention und Behandlung von Infektionen bei Knochenmarktransplantationspatienten:

Nach einer Knochenmarktransplantation kann das Immunsystem des Patienten geschwächt sein und er kann anfällig für Infektionen sein. Ciprofloxacin wird zur Vorbeugung und Behandlung von Infektionen bei Patienten nach Knochenmarktransplantation eingesetzt. Es verhindert bakterielle Infektionen und reduziert Komplikationen nach der Operation.

7. Inhibitoren der Polymerase-Kettenreaktion (PCR):

In molekularbiologischen Experimenten kann Ciprofloxacin als Inhibitor der Polymerase-Kettenreaktion (PCR) verwendet werden. Durch die Hemmung der Aktivität der DNA-Replikase kann Ciprofloxacin falsch positive Ergebnisse vermeiden und eine PCR-Amplifikation verhindern.

Zusätzlich zu den oben genannten Hauptanwendungen wird Ciprofloxacin auch häufig zur Behandlung von Infektionen in anderen klinischen Bereichen eingesetzt und kann als eine der Behandlungsoptionen für komplizierte Harnwegsinfektionen, entzündliche Erkrankungen des Beckens, Infektionen des Magen-Darm-Trakts und bakterielle Konjunktivitis eingesetzt werden .

Es ist zu beachten, dass Ciprofloxacin nur gegen bakterielle Infektionen und nicht gegen virale Infektionen wirksam ist. Darüber hinaus sollten antibakterielle Medikamente unter ärztlicher Anleitung eingesetzt werden, die richtige Medikationsmethode und Dosierung eingehalten, Missbrauch und unnötiger Gebrauch vermieden und das Risiko einer Bakterienresistenz verringert werden.

Die Synthese vonCiprofloxacin-Pulverkann durch die folgenden Hauptschritte erreicht werden:

1. Synthese von Glutarsäure (5-Carbonsäure):

Der erste Schritt bei der Synthese von Ciprofloxacin ist die Synthese von Glutarsäure als Hauptausgangsstoff. Die Glutarsäure kann durch eine Reihe von Schritten wie Anilin-Substitutionsreaktion, Ansäuerung und Zyklisierung synthetisiert werden.

2. Synthese von 3-Aminochinolonverbindungen (3-Aminopyrrolidin-2,4-Dionen):

In diesem Schritt wird Glutarsäure durch eine Substitutionsreaktion in 3-Aminochinolonverbindungen umgewandelt. Zunächst reagiert Glutarsäure mit Acetylchlorid unter Bildung der entsprechenden Säurechloridverbindung. Anschließend durchläuft die Säurechloridverbindung eine Cyclisierungsreaktion mit Aminopyrrolidinon (Aminopyrrolidinon), um eine 3-Aminochinolonverbindung zu bilden.

3. Synthese des linksdrehenden Isomers von Ciprofloxacin:

In diesem Schritt durchläuft die 3-Aminochinolonverbindung eine mehrstufige Reaktion, um das linksdrehende Isomer von Ciprofloxacin zu synthetisieren. Zu den Hauptreaktionen zählen Substitutionsreaktionen, Oxidationen und Cyclisierungen.

4. Synthese des Dextroisomers von Ciprofloxacin:

Das rechtsdrehende Isomer von Ciprofloxacin entsteht durch stereoselektive Reduktion des linksdrehenden Isomers.

5. Synthese von Ciprofloxacin:

Nach dem Mischen des linkshändigen Isomers und des rechtshändigen Isomers wird schließlich Ciprofloxacin durch Kristallisationsreinigung und andere Verarbeitungsschritte erhalten.

Es ist zu beachten, dass der gesamte Syntheseprozess sehr kompliziert ist, da die Synthese von Ciprofloxacin mehrere Schritte und Zwischenprodukte umfasst und jeder Schritt unterschiedliche Anforderungen an Bedingungen und Reaktanten stellt. Darüber hinaus unterliegen Synthesemethoden aufgrund von Fortschritten in Forschung und Entwicklung Änderungen und Verbesserungen.

Ciprofloxacin-Pulverist ein Breitbandantibiotikum und gehört zur Antibiotikaklasse der Chinolone.

1. Funktionsgruppe:

Das Ciprofloxacin-Molekül enthält mehrere wichtige funktionelle Gruppen. Es besteht aus einem Chinolonring und einem Fluoratom, das sich an seinem Ring befindet. Darüber hinaus verfügt es über eine Carbonsäuregruppe und eine Piperazingruppe an einem stickstoffhaltigen Ring.

2. pH-Wert und Ionizität:

Ciprofloxacin zeigt in wässriger Lösung eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von etwa 6,11. Wenn der pH-Wert unter dem pKa-Wert liegt, liegt Ciprofloxacin in ionischer Form (negatives Ion) vor, während bei einem pH-Wert über dem pKa-Wert Ciprofloxacin hauptsächlich in nichtionischer Form vorliegt. Dieser Ionisierungszustand kann die pharmakokinetischen Eigenschaften des Arzneimittels wie Löslichkeit, Absorption und Verteilung beeinflussen.

3. Thermische Stabilität:

Ciprofloxacin weist eine gewisse thermische Stabilität auf. Es ist bei Raumtemperatur relativ stabil, zersetzt sich jedoch bei hohen Temperaturen. Laut Literaturangaben beträgt die Zersetzungstemperatur von Ciprofloxacin etwa 258-260 Grad.

4. Photostabilität:

Ciprofloxacin ist lichtempfindlich und wird durch Einwirkung von ultraviolettem Licht leicht zersetzt. Daher muss während der Herstellung, Lagerung und Verwendung Lichteinwirkung vermieden werden, um die chemische Stabilität aufrechtzuerhalten.

5. Chemische Reaktion:

Ciprofloxacin kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen. Beispielsweise kann es einer Veresterungsreaktion, einer Acylierungsreaktion und einer Hydroxylsubstitutionsreaktion usw. unterliegen. Darüber hinaus weist das Fluoratom von Ciprofloxacin auch eine bestimmte chemische Aktivität auf und kann unter bestimmten Bedingungen mit anderen funktionellen Gruppen reagieren.

6. Kristalltransformation:

Die Kristallstruktur von Ciprofloxacin kann durch Faktoren wie Temperatur, Luftfeuchtigkeit und Lösungsmittel beeinflusst werden, sodass es zu einer Kristallumwandlung kommt. Kristallübergänge können wichtige Auswirkungen auf Eigenschaften wie Löslichkeit, Stabilität und Bioverfügbarkeit haben.

7. Weitere besondere Eigenschaften:

Ciprofloxacin ist eine optisch aktive Verbindung mit zwei Chiralitätszentren. Da es sich bei kommerziell verwendetem Ciprofloxacin um eine gelöste Mischung handelt, wird sie üblicherweise als durchschnittliche optische Drehung ausgedrückt.

Das Obige ist die Beschreibung der wichtigsten chemischen Eigenschaften von Ciprofloxacin. Diese Eigenschaften sind von großer Bedeutung für das Verständnis der Pharmakokinetik, des Herstellungsprozesses und der Arzneimittelverträglichkeit von Ciprofloxacin.

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