2-Nitroaminoimidazolin CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidin, reines Imidazolidin ist ein weißer Kristall, das Industrieprodukt ist ein weißes oder hellgelbes Pulver mit einem Gehalt von mindestens 98,0 %, in kaltem Wasser schwer löslich, in heißem Wasser leicht löslich. 2-Nitrosaminoimidazolidin, auch als Vorläufer von Imidacloprid bekannt, ist eine chemische Verbindung, die sowohl in reiner als auch in industrieller Form existiert. Im reinen Zustand handelt es sich um weiße Kristalle, während das Industrieprodukt als weißes oder hellgelbes Pulver mit einem hohen Reinheitsgrad von mindestens 98,0 % vorliegt. Diese Verbindung weist eine unterschiedliche Löslichkeit in Wasser auf und ist in kaltem Wasser leicht löslich, in heißem Wasser jedoch leicht löslich. N-Nitroiminoimidazolidin ist ein Zwischenprodukt von Imidacloprid. Imidacloprid ist ein neuartiges hochwirksames Chlornikotin-Insektizid mit innerer Absorption, das Mitte der 1980er Jahre gemeinsam von der deutschen Bayer-Gesellschaft und der japanischen Spezialpestizidfirma entwickelt und 1991 auf den Markt gebracht wurde. Mittlerweile wird Imidacloprid bei 60 Nutzpflanzen in mehr als 80 Ländern eingesetzt, mit einem breiten Anwendungsspektrum und einem großen Absatzmarkt.

2-Nitrosaminoimidazolidin(CAS-Nummer: 5346-72-6) ist eine stickstoffhaltige heterozyklische Verbindung mit der Summenformel C ∝ H ₇ N ∝ O und einem Molekulargewicht von 101,11 g/mol. Seine Struktur besteht aus einem Nitrosamin (-N-NO), das in die 2-Position des Imidazolidin-Gerüsts eingeführt wird und eine einzigartige Elektronenverteilung und Reaktionsaktivität bewirkt.

Chemische Zwischenprodukte und Synthesemodule

 

Als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Indolkinase-Inhibitoren erzeugt 2-Nitrosaminoimidazolidin durch die Reduktionsreaktion von Nitrogruppen Aminoderivate, die weiter mit Indolringen gekoppelt werden, um ein Grundgerüst aufzubauen. Beispielsweise erzeugen 2-Nitrosaminoimidazolidin und Chlorindol bei der Synthese von CDK4/6-Inhibitoren (wie Palbiclib) durch nukleophile Substitutionsreaktion Zwischenprodukte, und Nitroso wird durch katalytische Hydrierung zu Aminogruppen reduziert. Der IC-Wert des Endprodukts für Brustkrebszellen erreicht nanomolares Niveau. Beteiligen sich an der Synthese von Imidazolidin-Antibiotika, und Nitrosogruppen oxidieren Reduktasen (wie Nitroreduktase) in Bakterien, um reaktive Sauerstoffspezies (ROS) zu erzeugen, die die Zellmembranstruktur zerstören. Beispielsweise beträgt die minimale Hemmkonzentration (MHK) von 2-Nitrosaminoimidazolidin-Derivaten gegen Staphylococcus aureus 2 μg/ml, was 3–5 Mal höher ist als bei herkömmlichen Imidazol-Antibiotika wie Metronidazol. Bei der Synthese von 5-HT-Rezeptormodulatoren wird 2-Nitrosaminoimidazolidin als Vorläufer verwendet, um durch Hydrolyse von Nitrosogruppen Hydroxylaminderivate zu erzeugen, wodurch die Selektivität des Arzneimittels gegenüber Rezeptoren optimiert wird. Bei der Synthese des 5-HT∝-Rezeptor-Antagonisten Ondansetron beispielsweise unterliegen 2-Nitrosaminoimidazolidin und der Benzimidazolring einer Kondensationsreaktion, um eine Schlüsselstruktur aufzubauen, und das Produkt hat erhebliche präventive und therapeutische Wirkungen bei durch Chemotherapie verursachter Übelkeit und Erbrechen.

Pestizid-Zwischenprodukte

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Synthese von Spezialchemikalien

 

Derivate von 2-Nitrosaminoimidazolidin (wie N, N '- Diethyl-2-nitrosaminimidazolidin) können als Metallkorrosionsinhibitoren verwendet werden und bilden über Nitrosogruppen Koordinationsbindungen mit dem Oxidfilm auf der Metalloberfläche, um das Eindringen korrosiver Medien (wie Cl⁻) zu verhindern. Elektrochemische Tests zeigten, dass in 1 M HCl-Lösung die Korrosionsrate des Korrosionsinhibitors auf Kohlenstoffstahl um 90 % abnahm und die Korrosionsinhibitionseffizienz 95 % erreichte. Als Vorstufe photochromer Verbindungen erzeugt 2-Nitrosaminoimidazolidin durch die Photolyse von Nitrogruppen eine Struktur mit offenem Kreislauf, wodurch reversible Farbänderungen erzielt werden. Beispielsweise ändern sich seine Polymerderivate unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht von farblos zu blau, stellen nach Bestrahlung mit sichtbarem Licht ihre ursprüngliche Farbe wieder her und haben eine Zyklenlebensdauer von mehr als dem 10⁴-fachen, was für intelligente Fenster oder optische Speichermaterialien verwendet werden kann.

Erweiterung der Anwendung in segmentierten Bereichen

 

Derivate von 2-Nitrosaminoimidazolidin, wie etwa 2-Nitrosaminoimidazolidin-1-carbonsäure, können als Fluoreszenzsonden verwendet werden, um die Fluoreszenzintensität durch Koordination zwischen Nitrosogruppen und Metallionen (wie etwa Hg²⁺, Pb²⁺) zu erhöhen. Beispielsweise beträgt die Nachweisgrenze für Hg ² ⁺ bis zu 10 ⁻⁹ mol/L und es verfügt über eine starke Anti-Interferenz-Fähigkeit (Interferenz durch andere Metallionen beträgt weniger als 5 %). Wird zur Herstellung chiraler Chromatographiesäulen und zur Trennung von Enantiomeren durch π-π-Wechselwirkungen von Imidazolidinringen verwendet. Beispielsweise weist die mit 2-Nitrosaminoimidazolidin modifizierte Kieselgelsäule einen Trennfaktor von 1,8 für Ibuprofen-Enantiomere und einen Trenngrad (Rs) von mehr als 1,5 auf.

Erweiterung der Anwendung in segmentierten Bereichen

 

Als Flammschutzmittel für Polyamid (PA) erzeugt 2-Nitrosaminoimidazolidin durch die Zersetzung von Nitrogruppen Stickstoff (N₂) und Kohlendioxid (CO₂) und verdünnt so die Konzentration brennbarer Gase. Die thermogravimetrische Analyse (TGA) zeigte, dass der Restkohlenstoffanteil des PA-Materials mit 5 % zugesetztem Flammschutzmittel 30 % bei 800 Grad erreichte und der Sauerstoffindex (LOI) von 21 % auf 28 % anstieg. Nitroso ist ein Dotierstoff, der an der Synthese von Polypyrrol (PPy) beteiligt ist und die Leitfähigkeit des Polymers durch Ladungsübertragung reguliert. Beispielsweise erreicht die Leitfähigkeit von PPy-Dünnfilmen, die mit 2-Nitrosaminoimidazolidin dotiert sind, 10 S/cm, was zwei Größenordnungen höher ist als bei der undotierten Probe.

2-Nitrosaminoimidazolidin(im Folgenden als Imidazolidin bezeichnet) ist ein wichtiges Zwischenprodukt von Imidacloprid. Derzeit werden Nitroguanidin und Ethylendiamin häufig zur Synthese von Imidazolidin verwendet. Diese Methode ist jedoch schnell und das hochexplosive Nitroguanidin nimmt direkt an der Reaktion teil, was den Sicherheitsfaktor der Synthese erheblich verringert. Noch wichtiger ist, dass die Ausbeute dieses Prozesses gering ist und nur etwa 40 % beträgt. Um die Ausbeute an Imidazolin zu verbessern und die Kosten für Imidacloprid zu senken, wurde in dieser Studie der Syntheseprozess von Imidazolin reformiert und die Ausbeute auf über 78 % gesteigert.

Zusammenfassen:

Unter den drei Methoden weisen die Kondensationsreaktion von MNBA und Ep unter der Katalyse von Natriumhydroxid und die Rückreaktion von Carbaminsäure zur Herstellung von NAIM eine höhere Selektivität und Ausbeute auf, aber die Reaktionsbedingungen sind relativ rau, während die Kondensationsreaktion von MNBA und Ep eine höhere Selektivität und Ausbeute aufweist. Einfacher, aber mit geringerer Selektivität und Ausbeute. Daher erfordert die Auswahl einer für Ihre eigene Forschung geeigneten Methode zur Vorbereitung von NAIM in praktischen Anwendungen weitere Überlegungen.

N-Nitroiminoimidazolidin spielt eine entscheidende Rolle als Zwischenprodukt bei der Produktion von Imidacloprid, einem hochwirksamen Insektizid aus der Klasse der Chlornikotine. Imidacloprid wurde Mitte der 1980er Jahre gemeinsam von der deutschen Bayer-Gesellschaft und der japanischen Spezialpestizidfirma entwickelt und 1991 auf den Markt gebracht. Seitdem erfreut es sich aufgrund seiner Breitbandwirksamkeit großer Beliebtheit und wird bei über 60 Nutzpflanzenarten in mehr als 80 Ländern weltweit eingesetzt.

Imidacloprid zeichnet sich durch seinen internen Absorptionsmechanismus aus, der eine wirksame Aufnahme durch Pflanzen über deren Wurzeln, Stängel, Blätter und sogar Samen ermöglicht. Sobald es absorbiert ist, wird es durch die Pflanze transportiert und bietet einen systemischen Schutz gegen eine Vielzahl von Insektenschädlingen. Dieses Insektizid ist besonders wirksam gegen saugende Insekten wie Blattläuse, Weiße Fliegen und Thripse sowie bestimmte bodenbürtige Schädlinge.

Die weite Verbreitung von Imidacloprid ist auf seine zahlreichen Vorteile zurückzuführen, darunter seine hohe Wirksamkeit, geringe Toxizität für Säugetiere und Vögel sowie seine Umweltfreundlichkeit. Darüber hinaus hat es eine lange Restwirkung und bietet einen lang{1}anhaltenden Schutz für die Pflanzen. Infolgedessen ist Imidacloprid zu einem Grundnahrungsmittel in der modernen Landwirtschaft geworden, mit einem bedeutenden Marktanteil und einer weltweit wachsenden Nachfrage.

2-Nitrosaminoimidazolidin ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer krebserzeugenden, mutagenen und toxischen Eigenschaften Anlass zu großer Besorgnis gibt. Obwohl seine industriellen Anwendungen begrenzt sind, birgt sein Vorkommen als Nebenprodukt oder Kontaminant Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt. Strenge Vorschriften, sichere Handhabungspraktiken und die Entwicklung von Alternativen sind zur Minderung dieser Risiken unerlässlich. Da die Forschung weiterhin das volle Ausmaß der Auswirkungen von NAI aufdeckt, werden proaktive Maßnahmen für den Schutz der öffentlichen Gesundheit und der Ökosysteme von entscheidender Bedeutung sein.

Durch das Verständnis der Chemie, Toxizität und des regulatorischen Umfelds von 2-Nitrosaminoimidazolidin können Interessenvertreter fundierte Entscheidungen treffen, um die Exposition zu minimieren und die Sicherheit branchenübergreifend zu fördern.

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