Sclareolid CAS 564-20-5

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Sclareolidist ein häufiger Bestandteil ätherischer Öle in Pflanzen mit einem einzigartigen aromatischen Geruch und biologischen Aktivitäten wie antibakterieller und entzündungshemmender Wirkung. Es ist ein farbloses oder weißes Pulver mit einem einzigartigen aromatischen Geruch. In seiner Molekülstruktur gibt es mehrere Doppelbindungen und Hydroxylgruppen, was es äußerst polar und hydrophil macht. Der Siedepunkt ist relativ hoch, etwa 250-260 Grad. Bei hohen Temperaturen zersetzt es sich leicht, daher sollte die Temperatur während der Destillation oder des Erhitzens kontrolliert werden. Es kann in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich sein, jedoch nicht in Wasser. Die Löslichkeit in Wasser ist sehr gering, meist unter 1 %. Es hat eine hohe Flüchtigkeit und einen niedrigeren Siedepunkt, sodass es bei niedrigeren Temperaturen verdampfen kann. Während des Verdampfungsprozesses verändern sich die Doppelbindungen in seiner Molekülstruktur und es entstehen unterschiedliche Aromakomponenten. Unter Bedingungen wie Licht, hoher Temperatur und Sauerstoff ist es instabil und anfällig für Oxidation, Polymerisation und andere Reaktionen, was zu seiner Verschlechterung führt. Daher sollte darauf geachtet werden, bei der Lagerung und Verwendung direkte Sonneneinstrahlung, hohe Temperaturen und Kontakt mit Sauerstoff zu vermeiden. Es ist eine aus Salbeiblüten isolierte Substanz mit antibakterieller und zytotoxischer Wirkung. Wird häufig als Tabakaroma verwendet; In der Adipozytenkultur kann es den Fettabbau erheblich fördern und das Adipozytenvolumen reduzieren und kann als Mittel zur Gewichtsreduktion eingesetzt werden; Perillalacton kann Hautkrebs vorbeugen und kann auch als Bräunungsmittel eingesetzt werden.

Perilla frutescens-Lacton, auch bekannt als Decahydrotetramethylnaphthofuranon, hat die Summenformel C16H26O2 und ein Molekulargewicht von etwa 250,38 g/mol. Es ist ein weißes oder cremefarbenes kristallines Pulver mit einem schwachen Bernsteinaroma, starker Diffusion und lang anhaltendem Geruch. Perillalacton ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol löslich. Sein chemischer Name ist Decahydroxy-3a, 6,6,9a-tetramethylnaphtho (2,1b) furan-2 (1h) - one, und seine CAS-Registrierungsnummer ist 564-20-5.
Perilla-Lacton wird hauptsächlich aus den Blüten von Salvia sclarea gewonnen, insbesondere aus dem Perilla-Gras, das in den flachen Berggebieten im Norden von Shaanxi wächst. Aufgrund seiner einzigartigen Temperatur, Luftfeuchtigkeit und Höhenlage weist es einen hohen Estergehalt und ein reines Aroma auf. Zu den Extraktionsmethoden gehören Wasserdampfdestillation usw.

Anwendungsfelder

 

Perilla frutescens-Lacton wird aufgrund seines einzigartigen Aromas und seiner biologischen Aktivität häufig in verschiedenen Bereichen eingesetzt.
Lebensmittelindustrie: Als Würzmittel zur Verbesserung der sensorischen Wirkung von Lebensmitteln kann es in Lebensmitteln mit süßen Gewürzen zur Verbesserung des Geruchserlebnisses eingesetzt werden. In der Kaffeeindustrie kann die Zugabe einer kleinen Menge Perillalacton die Bitterkeit des Kaffees verstärken und seine erfrischende Wirkung verstärken.
Tabakindustrie: Als Aromastoff überdeckt es grobe Verunreinigungen im Tabak, verbessert die Aromaqualität und verleiht dem Tabak ein angenehmes, charakteristisches Aroma.

 

Gewürzindustrie:Sclareolidwird zur Synthese natürlicher Ambra-Ersatzstoffe wie Ambra-Ether verwendet und ist ein wichtiger Rohstoff für fortschrittliche Parfüme und Kosmetika.
Produkte zur Gewichtsabnahme: helfen, Körperfett zu reduzieren und die Qualität eines schlanken Körpers ohne Herz-Kreislauf-Stimulation zu verbessern.
Schönheitsindustrie: Es hat antioxidative, entzündungshemmende und antibakterielle Wirkung und wird häufig in Hautpflegeprodukten, Gesichtsmasken, Essenzen und anderen Produkten verwendet.

Medizinische Anwendungen

 

Perilla frutescens-Lacton hat einen bedeutenden Anwendungswert auf dem Gebiet der Medizin gezeigt.
Antibakterielle Aktivität: Es hat eine gute antibakterielle Aktivität gegen Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli und Enterococcus faecalis.
Antikrebswirkung: Bei der Krebsbehandlung verstärkt Perillalacton den durch Gemcitabin induzierten Zelltod, indem es die NICD- und Gli1-Signalwege bei Gemcitabin-resistentem menschlichem Bauchspeicheldrüsenkrebs vermittelt, was das Potenzial als neues Medikament für Gemcitabin-resistenten Bauchspeicheldrüsenkrebs in Kombination mit Gemcitabin zeigt.

Biologische Aktivität

 

Perilla frutescens-Lacton weist verschiedene biologische Aktivitäten auf und wird daher häufig in der Schönheitsindustrie eingesetzt.
Antioxidative Wirkung: Es kann freie Radikale neutralisieren, oxidative Schäden reduzieren und der Haut helfen, einen jugendlichen und gesunden Zustand zu bewahren.
Entzündungshemmende Wirkung: Hemmt die Produktion von Entzündungsfaktoren, lindert Hautentzündungssymptome und fördert die Hautregeneration.
Antibakterielle Wirkung: Hemmt wirksam das Bakterienwachstum, reduziert die Aknebildung und hält die Haut sauber und gesund.
Verbessern Sie die Barrierefunktion der Haut: Verbessern Sie die Feuchtigkeitsversorgungsfähigkeit der Haut, verhindern Sie Feuchtigkeitsverlust und halten Sie die Haut mit Feuchtigkeit versorgt.
Regulierung der Talgsekretion der Haut: Reduzierung von Problemen wie Fettigkeit und vergrößerten Poren.

Gegenwärtig wird zur Synthese üblicherweise die chemische Synthesemethode verwendetSclareolidin China, das die Oxidation von Coriolol mit dem Oxidationsmittel Kaliumpermanganat erfordert. In diesem Prozess verursacht die Verwendung einer großen Anzahl von Oxidationsmitteln und Katalysatoren großen Schaden für die Umwelt, und die chemische Synthese von Coriolid wird in Lebensmitteln verwendet, aber seine Reinheit ist nicht hoch genug und es wird in Kosmetika verwendet, und die Aromakomponenten werden leicht beeinträchtigt.

Dem Hefekulturmedium wird auch Tween 80 mit einer Masse von 1,5 % bis 4 % zugesetzt.

Der hellweiße Cryptococcus cerevisiae wurde 3 bis 4 Minuten lang durch ultraviolettes Licht mutiert.

Diese Methode nutzt die mikrobielle Transformationsmethode und verwendet den Basilikumalkohol als Sclareolid und nutzt den hellweißen Cryptococcus cerevisiae, um ihn in Basilikumlacton umzuwandeln, was die Probleme einer unfreundlichen Umgebung, umständlicher Schritte und geringer Sicherheit im Prozess der chemischen Synthese von Basilikumlacton löst und einen neuen Weg für die Synthese von Basilikumlacton bietet.

Die Erfindung wählt einen Stamm mit hoher Ausbeute an Perilla-Lacton durch Mutation von Cryptococcus albicans durch ultraviolette Strahlen aus. Gemäß der Herstellungsmethode in Beispiel 4 ist die Ausbeute an Coriolid mit 35,2 g/l am höchsten. Zwei Stämme mit hoher Ausbeute an Perilla-Lacton wurden durch UV-Mutagenese von Cryptococcus albicans für 3–4 Minuten erhalten, und die Ausbeute war 18,2 % höher als die des ursprünglichen Stamms.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Biosynthese vonSclareolid, das Hefekulturmedium nimmt und 3 % - 8 % Caryophyllol bzw. 4 % - 10 % der Protoplastenflüssigkeit von Cryptococcus albicans des Hefekulturmediums hinzufügt, um die Mischung zu erhalten; Geben Sie die Mischung in einen Glasbehälter und gären Sie sie dann 10 Tage lang in einem Shaker bei 23–28 Grad und 140–180 U/min, um Coriolacton zu erhalten. Die Erfindung verwendet die mikrobielle Transformationsmethode, verwendet den Coriolalkohol als Substrat und verwendet den hellweißen Kryptokokkus, um ihn zur Herstellung von Coriolid umzuwandeln, was die Probleme einer unfreundlichen Umgebung, umständlicher Schritte und geringer Sicherheit im Prozess der chemischen Synthese von Coriolid löst und einen neuen Weg für die Synthese von Coriolid bietet.

Die chemischen Eigenschaften vonSclareolid(duftendes Perillalacton) lässt sich wie folgt zusammenfassen:

I. Molekülstruktur und grundlegende Eigenschaften
Sclareolid ist eine Sesquiterpenlactonverbindung mit der Summenformel C₁₆H₂₆O₂ und einem Molekulargewicht von etwa 250,38. Seine Struktur besteht aus einem Gerüst aus zehn -Hydroxy-naphthalinonen und enthält vier Chiralitätszentren (3aR, 5aS, 9aS, 9bR). Diese Stereokonfiguration verleiht ihm eine einzigartige chemische Stabilität. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunktbereich von 124–126 Grad, einem vorhergesagten Siedepunkt von 321,4 Grad und einer Dichte von etwa 1,009 g/cm³ (25 Grad), was auf ihre hohe thermische Stabilität und mäßige Dichte hinweist.
II. Löslichkeit und Lösungsmittelkompatibilität
Die Löslichkeit von Sclareolid zeigt ein signifikantes polaritätsabhängiges Verhalten. Es weist eine ausgezeichnete Löslichkeit in unpolaren oder schwach polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol mit einer Konzentration von bis zu 50 mg/ml (199,69 mM) auf; es ist in Chloroform schwer löslich. Allerdings ist seine Löslichkeit in Wasser äußerst gering (nur 10 mg/L bei 25 Grad), was seine direkte Anwendung in wässrigen Systemen einschränkt. Diese Eigenschaft kann durch den Einsatz von Tensiden oder chemische Modifizierung verbessert werden.
III. Chemische Stabilität und Reaktivität
Sclareolid weist unter normalen Lagerbedingungen (versiegelt, trocken, bei Raumtemperatur) stabile chemische Eigenschaften auf, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln oder Umgebungen mit extremem pH-Wert ferngehalten werden. Die Lactonringstruktur dieser Verbindung kann unter sauren Bedingungen hydrolysiert werden, wodurch entsprechende Hydroxysäurederivate entstehen. In alkalischen Umgebungen kann es durch einen Öffnungs--Schließungsmechanismus zu einer Strukturumwandlung kommen. Darüber hinaus ist diese Verbindung lichtempfindlich und kann bei längerer Einwirkung zu einer Zersetzung führen. Daher wird empfohlen, sie an einem dunklen Ort aufzubewahren. Seine thermische Stabilität ermöglicht die Aufrechterhaltung der strukturellen Integrität bei Destillationsprozessen bei hohen Temperaturen (z. B. bei der Extraktion aus Pflanzen).
IV. Funktionelle Gruppen und mögliche Reaktionen
Der Lactonring innerhalb des Moleküls ist die aktivste funktionelle Gruppe von Sclareolid und kann an verschiedenen organischen Reaktionen teilnehmen:
 Reduktionsreaktion: Unter Einwirkung eines Katalysators kann der Lactonring zu einer Diolstruktur reduziert werden, wodurch Derivate mit unterschiedlichen biologischen Aktivitäten entstehen.
 Esteraustauschreaktion: Durch Reaktion mit Alkoholen kann eine Reihe von Esterderivaten synthetisiert werden, die zum Mischen von Duftstoffen oder zur Modifikation von Arzneimitteln verwendet werden.
 Ringadditionsreaktion: Unter bestimmten Bedingungen kann der Lactonring an der Diels-Alder-Reaktion teilnehmen, um komplexere cyclische Systeme aufzubauen.
Diese Reaktionen bilden eine theoretische Grundlage für die chemische Modifikation von Sclareolid und unterstützen seine vielfältigen Anwendungen in den Bereichen Parfümerie und Medizin.
V. Physikalische Eigenschaften und sensorische Eigenschaften
Sclareolid verfügt über einzigartige sensorische Eigenschaften. Seine feste Form weist ein leicht holziges Aroma auf. Bei Verdünnung (z. B. einer 10-prozentigen Isopropyltetradecanoat-Lösung) kann es eine elegante moschusartige Note abgeben, begleitet von Basisnoten aus Amber und Labdanum. Diese Aromaeigenschaft macht es zu einem zentralen Fixiermittel in hochwertigen Parfüms und Kosmetika und verbessert die Beständigkeit und Komplexität des Dufts erheblich.

1. Wofür wird Sclareolid angewendet?

Duft: Sclareolid hat einen charakteristischen Duft, der in Parfüms und als Maskierungsmittel in verschiedenen Produkten verwendet wird. Es trägt dazu bei, den unerwünschten Geruch anderer Inhaltsstoffe eines Produkts zu überdecken. Haarpflege: Sclareolid wird in Formulierungen von Shampoos, Spülungen und anderen Haarpflegeprodukten verwendet.

2. Was ist das Molekül Sclareolid?
Sclareolid ist ein Sesquiterpenlacton-Naturprodukt, das aus verschiedenen pflanzlichen Quellen gewonnen wird, darunter Salvia sclarea, Salvia yosgadensis und Zigarrentabak. Es ist ein enges Analogon von Sclareol, einem pflanzlichen Antimykotikum.

3. Wie hoch ist die Löslichkeit von Sclareolid?
Sclareolid hat bei dieser Methode eine Löslichkeit von etwa 0,33 mg/ml in einer 1:2-Lösung von DMF:PBS (pH 7,2). Wir empfehlen, die wässrige Lösung nicht länger als einen Tag aufzubewahren.

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