Reine Mentholkristalle, auch als Menthol bekannt, ist eine terpenoide organische Verbindung, CAS 89-78-1, die chemische Formel ist C10H20O. Menthol wird aus den Blättern und Stielen der Pfefferminze mit weißen Kristallen gewonnen und ist der Hauptbestandteil von Pfefferminze und ätherischen Pfefferminzölen. Brennend, vollständig verbrannt, ohne Rauchentwicklung bei der Verbrennung. Farblose nadelförmige oder prismatische Kristalle oder weißes kristallines Pulver; Es gibt ein besonderes Aroma von Minze, das zunächst heiß und dann kühl ist; Ethanollösung zeigt eine neutrale Reaktion. Dieses Produkt ist in Ethanol, Chloroform, Ether, flüssigem Paraffin oder ätherischen Ölen gut löslich und in Wasser nur wenig löslich. Es gibt im Allgemeinen zwei Isomere (D--Typ und L--Typ), und die natürliche Substanz ist hauptsächlich das linksdrehende Isomer (L-Menthol), wobei sich Menthol im Allgemeinen auf racemisches Menthol (DL-Menthol) bezieht. Menthol kann als Aromaverstärker für Zahnpasta, Parfüm, Getränke und Süßigkeiten verwendet werden. In der Medizin als Stimulans eingesetzt, wirkt es auf die Haut oder Schleimhäute und wirkt kühlend und juckreizlindernd. Die orale Verabreichung kann als windstillendes Arzneimittel bei Kopfschmerzen sowie bei Symptomen wie Nasen-, Rachen- und Pharyngitis eingesetzt werden. Seine Ester können auch in Duftstoffen und Medikamenten verwendet werden.
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Chemische Formel |
C10H20O |
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Genaue Masse |
156 |
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Molekulargewicht |
156 |
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m/z |
156 (100.0%), 157 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 76.86; H, 12.90; O, 10.24 |
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Schmelzpunkt 34-36 Grad C (Lit.), Siedepunkt 216 Grad C (Lit.), Dichte 0,89 g/ml bei 25 Grad C (Lit.), Dampfdruck 0,8 mm Hg (20 Grad C), Brechungsindex 1,4615, FEMA 2665|MENTHOL RACEMIC, Flammpunkt 200 °F, Lagerbedingungen 2–8 °C, praktisch löslich in Wasser, sehr löslich in Ethanol (96 Prozent) und in Leichtpetroleum, frei löslich in fetten Ölen und in flüssigem Paraffin, sehr langsam löslich in Glucose.
Als natürlicher WirkstoffReine Mentholkristallehat einen umfassenden Anwendungswert in Bereichen wie Medizin, Lebensmittel, tägliche Chemie und Industrie gezeigt. Sein einzigartiger pharmakologischer Mechanismus und seine Multi-{1}Zielwirkung verleihen ihm einzigartige Vorteile bei der Schmerzbehandlung, Atemregulierung, Verdauungsförderung und anderen Bereichen. Mit der Entwicklung moderner Formulierungstechnologie wird die klinische Anwendung von Menthol weiter ausgeweitet, insbesondere in den Bereichen neurodegenerative Erkrankungen und tumoradjuvante Therapie, was Potenzial zeigt.
Pharmakologische Wirkungen und biologische Mechanismen
1. Regulierung neuronaler Rezeptoren
Aktivierung von Kälterezeptoren: Menthol stimuliert direkt TRPM8-Rezeptoren (Kälterezeptoren) in der Haut und den Schleimhäuten, erzeugt ein Kühlgefühl, verursacht reflexartig eine Gefäßverengung und senkt die lokale Temperatur.
Erhöhte Schmerzschwelle: Aktiviert die Kappa-Opioidrezeptoren im Rückenhorn der Wirbelsäule, hemmt die Schmerzsignalübertragung und ist wirksam bei akuten Schmerzen wie Kopf- und Muskelschmerzen.
Hemmung des entzündungshemmenden Signalwegs: Blockierung des NF - κ B-Signalwegs, Reduzierung der Freisetzung pro-inflammatorischer Faktoren wie TNF - und IL-6 und Linderung von Haut- und Atemwegsentzündungen.
2. Regulierung des Atmungssystems
Vasokonstriktion der Schleimhaut: Nach nasaler Verabreichung stimuliert Menthol die Alpha-Rezeptoren der Blutgefäße der Nasenschleimhaut, verengt die Blutgefäße und verbessert die Symptome einer verstopften Nase.
Verbesserte Ziliarbewegung: Fördert die Frequenz der respiratorischen Ziliarschwingungen, beschleunigt die Schleimbeseitigung und hilft bei der Behandlung von Bronchitis.
3. Auswirkungen auf das Verdauungssystem
Förderung der gastrointestinalen Motilität: Aktiviert den Vagusnerv, erhöht die Sekretion von Motilin und verbessert die funktionelle Dyspepsie.
Stimulation der Gallensekretion: Fördert den Gallenfluss und unterstützt die Fettverdauung durch TGR5-Rezeptoren (Gallensäurerezeptoren).
4. Auswirkungen auf das Zentralnervensystem
Erwachende Verstärkung: Durch die Aktivierung des Locus coeruleus des Hypothalamus und die Erhöhung der Aktivität dopaminerger Neuronen entsteht eine erfrischende Wirkung.
Emotionsregulation: Das Schnüffeln von Menthol kann die Aktivität des präfrontalen Kortex steigern und leichte Ängste und kognitive Müdigkeit lindern.
Anwendung im medizinischen Bereich
1. Behandlung von Hautkrankheiten
Pruritus:
Mechanismus: Hemmt die Degranulation von Mastzellen und reduziert die Histaminfreisetzung.
Zubereitung: Hearthstone-Lotion mit 2 % Menthol, zur Behandlung von Urtikaria und Mückenstichen.
Ekzem/Dermatitis:
Funktion: Entzündungshemmend, juckreizlindernd, Hautbarriere reparierend.
Formel: Eine zusammengesetzte Mentholzalbe (enthält Kampfer und Salicylsäure) wird bei Kontaktdermatitis eingesetzt.
2. Schmerzbehandlung
Kopfschmerzen: Zubereitungen aus Menthol- und Koffeinverbindungen (z. B. bestimmte Kühlöle) lindern die Migräne, indem sie die Blutgefäße im Gehirn erweitern.
Gelenkschmerzen: Äußere Pflaster (mit Menthol und Capsaicin) lindern Arthroseschmerzen durch einen doppelten Mechanismus.
Postoperative Analgesie: Die Inhalation von Mentholdampf wird als zusätzliche analgetische Methode eingesetzt, um die Dosierung von Opioid-Medikamenten zu reduzieren.
4. Indikationen für das Verdauungssystem
Funktionelle Dyspepsie: Mentha Caps, eine magensaftresistente Mentholkapsel, verbessert das postprandiale Völlegefühl.
Reizdarmsyndrom (IBS): Lokale Effekte reduzieren Darmkrämpfe und lindern Bauchschmerzen.
3. Erkrankungen der Atemwege
Rhinitis/Sinusitis:
Nasenspray: Das Präparat mit 0,1 % Menthol kann eine verstopfte Nase schnell lindern.
Kombinationstherapie: Kombiniert mit Budesonid zur Verstärkung der entzündungshemmenden Wirkung.
Chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD): Menthol-Inhalatoren unterstützen das Abhusten und verringern das Risiko einer akuten Exazerbation.
5. Hilfe bei neurodegenerativen Erkrankungen
Alzheimer-Krankheit: Menthol-Nasenpräparate verbessern die kognitive Funktion durch Aktivierung des Riechweges (klinische Studienphase).
Parkinson-Krankheit: Vorläufige Studien deuten darauf hin, dass es die Bradykinesie lindern kann. Eine weitere Validierung ist erforderlich.
Anwendungen in der Lebensmittelindustrie
1. Duft und Würze
Süßigkeiten und Kaugummi:
Dosierungsstandard: Gemäß den EU-Vorschriften darf der Zusatz von Menthol in Süßigkeiten höchstens 400 mg/kg betragen.
Technische Herausforderung: Es muss ein Gleichgewicht zwischen Kühle und Bitterkeit gefunden werden.
Getränke und Kaltgetränke:
Mikroverkapselungstechnologie: schützt die Flüchtigkeit von Menthol und verlängert die Kühldauer.
Typische Produkte: kohlensäurehaltige Getränke mit Minzgeschmack, Eis.
2. Entwicklung funktioneller Lebensmittel
Verdauungsfördernd: Zuckerfreie Pfefferminzbonbons mit Menthol fördern die Speichelsekretion und lindern Mundtrockenheit.
Sporternährung: Menthol+Elektrolytgetränke zur Verbesserung der Wärmeableitungseffizienz während des Trainings.
3. Überlegungen zur Lebensmittelsicherheit
Allergierisiko: Menthol hat eine geringe Allergenität, in seltenen Fällen sollte jedoch eine Kreuzreaktivität überwacht werden.
Kindernahrung: Der Zusatz zu Nahrungsmitteln für Kinder unter 3 Jahren sollte vermieden werden, um das Risiko einer versehentlichen Einnahme zu vermeiden.
Kosmetik und Körperpflege
1. Hautpflege
Sonnenschutzprodukte: Menthol verbessert die Wärmeableitung der Haut und verbessert die Wirksamkeit der Reparatur nach der Sonne.
Akne-Entfernungsgel: 0,5 % Menthol+2 % Salicylsäureformel, entzündungshemmend und bakteriostatisch.
Empfindliche Muskelpflege: Vermeiden Sie hochkonzentrierte Präparate, um Reizreaktionen vorzubeugen.
4. Spezialkosmetik
Hautpflege für Männer: Formel aus Menthol und Teebaumöl zur Beruhigung nach der Rasur.
Sport-Hautpflege: Das ätherische Ölspray Mint+Mint kann nach dem Sport schnell abkühlen.
2. Haarpflege
Shampoo: Die kühlende Wirkung vonreine Mentholkristalleregt die Durchblutung der Kopfhaut an und fördert das Haarwachstum.
Haarwuchslösung: Die Kombination mit Minoxidil kann die therapeutische Wirksamkeit verbessern (klinische Validierung erforderlich).
3. Mundpflege
Zahnpasta: Mit Menthol und Fluorid formuliert, hat sie die doppelte Wirkung, Karies vorzubeugen und den Atem zu erfrischen.
Mundwasser: 0,05 % Menthollösung hemmt Mundbakterien und hilft bei der Behandlung von Zahnfleischentzündungen.
Industrielle und andere Verwendungszwecke
1. Essenzindustrie
Grundgewürz: Menthol ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Menthon und Mentholacetat.
Duftanwendung: Mit Fenchel, Citral etc. mischen, um einen erfrischenden Duft zu erzeugen.
2. Landwirtschaftliche Anwendungen
Insektizidverstärker: Menthol verstärkt die Aktivität von Pyrethroid-Insektiziden.
Futterzusätze: 50–100 mg/kg zum Geflügelfutter hinzufügen, um die Futteraufnahme zu erhöhen.
3. Materialwissenschaft
Wärmeempfindliches Material: Menthol wird als Phasenwechselmaterial zur Temperaturregulierung in intelligenten Textilien verwendet.
Biosensoren: Entwicklung von Medikamenten-Screening-Modellen unter Nutzung der Bindungseigenschaften von Menthol an spezifische Proteine.
4. Umwelttechnik
Lufterfrischer: eine Kombination aus Menthol und ätherischem Lavendelöl zur Verbesserung der Raumluftqualität.
Abwasserbehandlung: Menthol hemmt die Gasproduktion anaerober Bakterien und reduziert den Geruch von Kläranlagen.
In der Industrie erfolgt die Gewinnung von Pfefferminzöl und Menthol aus Pfefferminze mittels Wasserdampfdestillation und Extraktionsverfahren mit organischen Lösungsmitteln. Ersteres weist eine geringe Extraktionseffizienz auf, während letzteres die Toxizität restlicher organischer Lösungsmittel aufweist. Die Verwendung von überkritischem Kohlendioxid zur Extraktion von Menthol aus Pfefferminze kann die Nachteile der beiden oben genannten Methoden beseitigen. Seine Ausbeute ist etwa fünfmal höher als die der Wasserdampfdestillation und etwa dreimal höher als die der Methode mit organischen Lösungsmitteln. Das Produkt behält rein natürliche Eigenschaften bei, mit guter Qualität, hoher Reinheit, keiner Toxizität von Lösungsmittelrückständen, leicht zu erfüllenden Exportanforderungen und weist eine bessere Wettbewerbsfähigkeit auf, die den Markt besetzen kann. Menthol kann aus natürlichem Pfefferminz-Rohöl gereinigt oder synthetisiert werden. Das ätherische Öl, das durch Wasserdampfdestillation der oberirdischen Teile (Stängel, Zweige, Blätter und Blütenstände) der Minzpflanze aus der Familie der Lamiaceae gewonnen wird, wird Pfefferminz-Rohöl genannt und hat eine Ölausbeute von 0,5–0,6. Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von dünnem Gehirngewebe.
Methode 1: Herstellung aus Citral
Unter Ausnutzung der Eigenschaft der einfachen Cyclisierung von Citral zu Isomenthol wird rechts-zitroniges Citral mithilfe eines Säurekatalysators (z. B. Kieselgel) zu links-isomenthol cyclisiert, was zur Abtrennung von links-isomenthol und Hydrierung führt, um links-pfefferminze zu erzeugen. Seine Stereoisomere können durch thermisches Cracken teilweise in Dextrocitral umgewandelt und recycelt werden.
Methode 2: Herstellung aus Thymol
In Gegenwart von Meta-Kresol-Aluminium unterliegt Meta-Kresol einer Alkylierungsreaktion, um Thymol zu erzeugen. Alle vier Paare von Menthol-Stereoisomeren (dh razemisches Menthol, razemisches Neomenthol, razemisches Isomenthol und razemisches Neoisomenthol) wurden durch katalytische Hydrierung erhalten. Zur Entfernung der Spin-Menthol-Fraktion wird eine Destillation durchgeführt und der Ester zur Isomerentrennung und optischen Trennung wiederholt umkristallisiert. Der abgetrennte linkshändige Mentholester wird verseift, um Menthol zu erhalten.
Racemisches Menthol kann durch Destillation von den anderen drei Isomerenpaaren getrennt werden, und das verbleibende Isomerengemisch kann unter Thymol-Hydrierungsbedingungen in einem Verhältnis von 6:3:1 in racemisches Menthol, racemisches neues Menthol und racemisches Isomenthol ausgeglichen werden. Der Gehalt an neuem Isomenthol ist sehr gering und kann vernachlässigt werden. Aus der obigen Mischung kann das razemische Menthol weiter abgetrennt werden. Racemisches Menthol wird durch Beimpfung mit einer gesättigten Lösung von Benzoat oder seiner ultrakalten Mischung als Levo-Ester kristallisiert und dann abgetrennt und verseift, um reines Levo-Menthol zu erhalten; Unerwünschtes rechtshändiges Menthol und andere Isomere können unter Hydrierungsbedingungen in racemisches Menthol umgewandelt werden.
Methode 3: Herstellung aus Pfefferminzöl
Nach dem Einfrieren von Pfefferminzölreine Mentholkristallewurden ausgefällt und die durch Zentrifugation erhaltenen Kristalle wurden unter Verwendung eines niedrigsiedenden Lösungsmittels umkristallisiert, um reines linksdrehendes Menthol zu erhalten. Nach der Kristallisation enthält die Mutterlauge noch 40 bis 50 % Menthol und eine große Menge Menthon, das durch Hydrierung in eine Mischung aus links-drehendem Menthol und rechts-neuem Menthol umgewandelt wird. Eine teilweise Verseifung des Esters, gefolgt von Kristallisation, Destillation oder Herstellung seines Boronsäureesters und Abtrennung anderer Teile vom Pfefferminzöl kann mehr linksdrehendes Menthol ergeben.
Häufig gestellte Fragen
Was ist DL-Menthol?
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DL-Menthol ist eine razemische Mischung aus D- und L-Menthol. Menthol ist eine kovalente organische Verbindung, die synthetisch hergestellt oder aus Pfefferminze oder anderen Minzölen gewonnen wird.
Was ist der Unterschied zwischen Menthol und DL-Menthol?
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Menthol hat zwei typische chirale Formen, d- und l-, die sich unterschiedlich verhalten. l-Menthol ist für seine physiologische Wirkung auf die Empfindlichkeit (d. h. eine kühlende Wirkung) bekannt, während d-Menthol Hautreizungen verursacht. Mentholmoleküle können nicht nur die Thermorezeptoren auf Biomembranen beeinflussen, sondern auch die Membran selbst.
Wofür werden DL-Mentholkristalle verwendet?
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In der Aromatherapie eingesetzt, erleichtern Mentholkristalle das Atmen, lindern vorübergehend verstopfte Nase, lindern Halsschmerzen, lindern Fiebersymptome, Husten, Kopfschmerzen und Nebenhöhlenbeschwerden, unterstützen das Immunsystem und stabilisieren die Emotionen.
Kann ich Mentholkristalle schlucken?
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In den Zellmembranen unseres Körpers gibt es Kalzium- und Natriumkanäle, weshalb wir nach dem Verschlucken oder Einatmen konzentrierter Mengen Menthol eine systemische Toxizität feststellen können. Zu den schwerwiegenden Folgen zählen Krampfanfälle, Koma und Tod. Menthol kann Augen- und Hautreizungen verursachen.
Welche Nebenwirkungen haben Mentholkristalle?
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Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Menthol zwar bei bestimmungsgemäßer Anwendung im Allgemeinen sicher ist, aber nicht ohne Nebenwirkungen. Hautreizungen, Atemwegsprobleme, Magen-Darm-Beschwerden, allergische Reaktionen, mögliche Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und die betäubende Wirkung sind allesamt mögliche Nebenwirkungen.
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