Naphthalinessigsäure(NAA) ist ein Breitspektrum-Pflanzenwachstumsregulator, der die Zellteilung und -expansion fördern, die Bildung von Adventivwurzeln induzieren, den Fruchtansatz erhöhen, den Fruchtfall verhindern und das Verhältnis von weiblichen und männlichen Blüten verändern kann. Es dringt in die Pflanze ein und wird zusammen mit dem Nährstofffluss zur gesamten Pflanze transportiert. Naphthalin-Essigsäure ist für Getreidekulturen und Obstbäume geeignet: Bei Anwendung auf Getreidekulturen kann sie die Bestockung, die Ährenrate und das Tausendkorngewicht erhöhen; Wenn es auf Obstbäume aufgetragen wird, kann es die Blüte fördern, Fruchtfall verhindern und die Wirkung der Beschleunigung der Reifung und Steigerung der Produktion erzielen. Die Anwendung von Naphthalinessigsäure in Nutzpflanzen, Obstbäumen, Gemüse und Gartenbaupflanzen ist relativ erfolgreich, die Erforschung ihres Mechanismus und ihrer Wirkung ist relativ umfassend, und es gibt eine Vielzahl von einschlägigen Literaturberichten.
Anwendungsbereich Naphthalinessigsäure wird in Getreidekulturen zur Erhöhung der Bestockung, Ährenzahl und des Tausendkorngewichts eingesetzt; Naphthalinessigsäure wird in Baumwolle verwendet, um den Knospenabwurf zu reduzieren, das Pfirsichgewicht zu erhöhen und die Qualität zu verbessern. Naphthalinessigsäure wird für Obstbäume verwendet, um die Blüte zu fördern, Fruchtfall zu verhindern, die Reifung zu beschleunigen und die Produktion zu steigern. Naphthalinessigsäure wird für Obst und Gemüse verwendet, um das Herunterfallen von Blüten und die Bildung von kernlosen Früchten zu verhindern; Naphthalinessigsäure wird zum Schneiden von Ästen verwendet, um die Wurzelbildung zu fördern usw.
Naphthalinessigsäure wird unter sichtbarem Licht langsam abgebaut, und die Abbaurate von ultraviolettem Licht mit einer dominanten Wellenlänge von 254 nm ist deutlich größer als die einer dominanten Wellenlänge von 365 nm. Anatas TiO2Pulver hat eine gute katalytische Wirkung auf den Photoabbau von Naphthalinessigsäure. Unter ultravioletter Strahlung von 254 nm verkürzte sich die Halbwertszeit der Photolyse von 60 min auf 39 min. Der Photoabbau von Naphthalinessigsäure läuft in Gegenwart von Sauerstoff leicht ab, und diese Reaktion ist eine kinetische Reaktion erster Ordnung zu NAA. Sein Photoabbau manifestiert sich hauptsächlich als oxidative Decarboxylierung, das -H am aromatischen Ring wird durch -OH ersetzt, und dann wird der Naphthalinring aufgebrochen und zu Phthalsäure und ihren Derivaten oxidiert.
Es gibt viele Möglichkeiten, 1-Naphthalinessigsäure zu synthetisieren, die folgenden sind einige gängige Methoden:
1. Diazoverbindungsverfahren: Die Schritte dieses Verfahrens wurden in der vorherigen Frage angegeben.
Schritt 1: Herstellung von Barbitursäure aus Nitronaphthalin und Aceton.
Schritt 2: Barbituraldehyd mit Diazomethan reagieren lassen, um 1-Naphthylmethylbarbitursäure zu erhalten.
Schritt 3: 1-Naphthylmethylbarbiturin wird mit Natriumhydroxid umgesetzt, um 1-Naphthylessigsäure zu erhalten.
Schritt 4: Behandle 1-Naphthoesäure mit Ethyliodid in Methanol, um 1-Naphthylessigsäure zu erhalten.
2. Phenolische Methode: Bereite Resorcin mit Phenol und Formaldehyd vor und setze dann Resorcin mit Naphthalinacetaldehyd um, um 1-Naphthalinessigsäure zu erhalten.
Schritt 1: Phenol und Formaldehyd unter sauren Bedingungen reagieren lassen, um Resorcin (2-Hydroxyphenylphenol) zu erhalten.
Schritt 2: Resorcin und Naphthalinacetaldehyd reagieren unter alkalischen Bedingungen, um 1-Naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen (1-Naphthyl-2-({{6}) zu erzeugen }Hydroxyphenyl)ethen).
Schritt 3: Reaktion von 1-Naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylen mit Natriumhydroxid ergibt 1-Naphthylessigsäure.
Die chemische Formel lautet wie folgt:
Schritt 1: Phenol plus Formaldehyd → Resorcin
Schritt 2: Resorcin plus Naphthalinacetaldehyd → 1-Naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen
Schritt 3: 1-Naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen plus NaOH → 1-Naphthylessigsäure
3. Arylgruppen-Substitutionsreaktionsverfahren: Die Schritte dieses Verfahrens wurden in der vorherigen Frage angegeben.
Die Syntheseschritte des Substitutionsreaktionsverfahrens der aromatischen Gruppe von 1-Naphthalinessigsäure sind wie folgt:
Schritt 1: Umsetzen von Benzoesäure und Naphthalin in Gegenwart von Schwefelsäure, um Naphthylbenzoesäure zu erzeugen.
Schritt 2: Reagiere Naphthylbenzoesäure mit Bromessigsäure in Gegenwart von Natriumhydroxid, um 1-Naphthylessigsäure zu erzeugen.
Die chemische Formel lautet wie folgt:
Schritt 1: Benzoesäure plus Naphthalin plus H2SO4→ Naphthylbenzoesäure
Schritt 2: Naphthylbenzoesäure plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-Naphthylessigsäure
4. Katalytische Kohlendioxidmethode: Verwenden Sie Styrol und CO2in Gegenwart eines Katalysators reagieren, um 1-Naphthalinessigsäure zu erhalten.
Schritt 1: Styrol und Kohlendioxid unter Licht reagieren lassen, um Carboxylat zu erzeugen.
Schritt 2: Hydrolysiere das Carboxylat unter basischen Bedingungen, um 1-Naphthalinessigsäure zu erzeugen.
Die chemische Formel lautet wie folgt:
Schritt 1: Styrol plus CO2plus Licht → Carboxylat
Schritt 2: Carboxylat plus NaOH → 1-Naphthylessigsäure
5. Photooxidationsverfahren: Verwenden Sie Naphthalin und Ethylensäure, um unter Licht zu reagieren, um 1-Naphthylessigsäure zu erhalten.
Schritt 1: Naphthalin-Ethanol und Luft ultravioletten Strahlen zur Photooxidation aussetzen, um 1-Naphthylessigsäure zu erzeugen.
Die chemische Formel lautet wie folgt:
Naphthalinethanol plus O2plus leicht → 1-Naphthylessigsäure
Es sollte beachtet werden, dass dieses Verfahren keine speziellen Reaktionsbedingungen und Reagenzien erfordert und der Betrieb einfach ist, aber die Reaktionszeit lang und die Produktreinheit gering ist. Außerdem ist dieses Verfahren nur auf Verbindungen anwendbar, die aromatische Hydroxylgruppen enthalten, wie Naphthalinethanol, und ist auf andere Verbindungen nicht anwendbar. Unterschiedliche Syntheseverfahren haben unterschiedliche Vor- und Nachteile, und das geeignete Verfahren sollte für die Synthese gemäß den tatsächlichen Anforderungen ausgewählt werden.