Dimethylcarbamoylchlorid(kurz DMF-ClVerknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html) ist eine organische Verbindung mit einer spezifischen Molekülstruktur.
Die chemische Formel von Dimethylcarbamoylchlorid lautet C3H6ClNO und die Struktur kann ausgedrückt werden als: ClC(=O)N(C)C.
1. Aus Sicht der Molekülstruktur enthält Dimethylcarbamoylchlorid eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (C=O) und eine Kohlenstoff-Stickstoff-Einfachbindung (CN). Ein Chloratom (Cl) ist an ein Kohlenstoffatom gebunden. An das Kohlenstoffatom sind außerdem zwei Methylgruppen (CH3) gebunden, die jeweils mit dem Stickstoffatom und dem Sauerstoffatom verbunden sind.
Das molekulare Zentrum von Dimethylcarbamoylchlorid ist ein Kohlenstoffatom, umgeben von Chloratomen und drei Substituenten. Im Raum bilden Cl-, C-, O- und N-Atome eine flache Ebene um das Kohlenstoffatom, und die Atome auf dieser Ebene bilden eine planare Struktur. Die Methylgruppen nehmen eine senkrechte Konfiguration zu dieser Ebene ein.
Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (C=O) und die Kohlenstoff-Stickstoff-Einfachbindung (CN) im Molekül verleihen Dimethylcarbamoylchlorid eine bestimmte Polarität. Die höhere Elektronegativität des Chloratoms hat auch Auswirkungen auf die Polarität des gesamten Moleküls. Die Positionen und Orientierungen dieser polaren Bindungen und Atome haben wichtige Auswirkungen auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Dimethylcarbamoylchlorid.
Dimethylcarbamoylchlorid kann als hochreaktive Verbindung über die Chloratome in seiner Struktur weitere Reaktionen eingehen. Substitutionsreaktionen an Chloratomen können verschiedene funktionelle Gruppen einführen und die Eigenschaften von Verbindungen verändern.
2. Neben der Beschreibung des Verbindungsmodus zwischen Atomen kann die Analyse der Molekülstruktur auch stereochemische Informationen und die geometrische Konfiguration des Moleküls umfassen. Die planare Struktur von Dimethylcarbamoylchlorid verleiht ihm eine planare Symmetrie und keine Chiralitätszentren. Daher handelt es sich um ein Molekül ohne Chiralität und ohne optische Aktivität.
3. Darüber hinaus kann die Analyse der Molekülstruktur auch den Wert der Länge und des Winkels chemischer Bindungen umfassen. Die Bindungslänge der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (C=O) in Dimethylcarbamoylchlorid ist kürzer, während die Bindungslänge der Kohlenstoff-Stickstoff-Einfachbindung (CN) länger ist. Der Bindungswinkel zwischen dem Kohlenstoffatom und der Methylgruppe beträgt etwa 109,5 Grad.
Zusammenfassend besteht die Molekülstruktur von Dimethylcarbamoylchlorid aus einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (C=O), einer Kohlenstoff-Stickstoff-Einfachbindung (CN), einem Chloratom (Cl) und zwei Methylgruppen (CH3). Aufgrund dieser Struktur weist Dimethylcarbamoylchlorid eine bestimmte Polarität und Reaktivität auf. Das Verständnis der Molekülstruktur kann als Leitfaden und theoretische Grundlage für die weitere Forschung und Anwendung von Dimethylcarbamoylchlorid dienen.
Dimethylcarbamoylchlorid (Dimethylcarbamoylchlorid, auch bekannt als DMF-Cl) ist eine organische Verbindung mit verschiedenen chemischen Eigenschaften.
1. Chemische Reaktion:
- Hydrolysereaktion: Dimethylcarbamoylchlorid reagiert mit Wasser unter Bildung von Dimethylcarbamoylsäure (DMF). Die Antwort sieht so aus:
(CH3)2NCOCl plus H2O → (CH3)2NCOOH plus HCl
Dies ist eine reversible Reaktion und die Bildung von Produkten kann durch Änderung der Reaktionsbedingungen kontrolliert werden.
- Acylierungsreaktion: Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Alkoholen unter Bildung von Amiden reagieren. Diese Reaktion erfordert einen basischen Katalysator. Zum Beispiel:
(CH3)2NCOCl plus ROH → (CH3)2NCONHR plus HCl
wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.
- Aminierungsreaktion: Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Aminen reagieren und entsprechende N,N-disubstituierte Aminverbindungen erzeugen. Diese Reaktion erfordert auch einen Basenkatalysator. Zum Beispiel:
(CH3)2NCOCl plus RNH2→ (CH3)2NCOR2plus HCl
wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.
- Aminosubstitutionsreaktion: Chloratome in Dimethylcarbamoylchlorid können durch andere Nukleophile (wie Ammoniumsulfat, Ammoniakwasser usw.) ersetzt werden. Diese Reaktion kann zur Einführung unterschiedlicher funktioneller Gruppen genutzt werden.
2. Ansprecheigenschaften:
- Eine häufige chemische Reaktion von Dimethylcarbamoylchlorid ist die Substitutionsreaktion mit verschiedenen Nukleophilen. Dies ist auf die Elektrophilie des Chloratoms in Dimethylcarbamoylchlorid zurückzuführen.
- Dimethylcarbamoylchlorid ist ein lebhaftes Elektrophil mit hoher Reaktivität. Dies führt zu einer besseren Reaktivität gegenüber vielen Nukleophilen.
- Dimethylcarbamoylchlorid hydrolysiert schnell in Wasser und erzeugt stark saures HCl. Daher müssen beim Umgang mit Dimethylcarbamoylchlorid Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden.
3. Chemische Eigenschaften:
- Stabilität: Dimethylcarbamoylchlorid ist eine relativ stabile Verbindung, die bei Raumtemperatur gelagert und verwendet werden kann. Da es jedoch sehr empfindlich gegenüber Wasser ist und leicht hydrolysiert, muss bei der Handhabung und Lagerung eine feuchte Umgebung vermieden werden.
- Reaktivität: Dimethylcarbamoylchlorid ist ein stark saures Reagenz, das leicht mit Nukleophilen wie Basen, Alkoholen und Aminen reagiert. Es kann auch als Acylierungsreagenz in der organischen Synthese verwendet werden.
Dimethylcarbamoylchlorid (Dimethylcarbamoylchlorid, auch bekannt als DMF-Cl) ist eine organische Verbindung mit einer Vielzahl reaktiver Eigenschaften.
1. Hydrolysereaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid reagiert mit Wasser zu Dimethylcarbamoinsäure (DMF), die Reaktion ist wie folgt:
(CH3)2NCOCl plus H2O → (CH3)2NCOOH plus HCl
Dies ist eine reversible Reaktion und die Bildung von Produkten kann durch Änderung der Reaktionsbedingungen kontrolliert werden.,
2. Acylierungsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Alkoholen unter Bildung von Amiden reagieren. Diese Reaktion erfordert einen basischen Katalysator wie:
(CH3)2NCOCl plus ROH → (CH3)2NCONHR plus HCl
wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.
3. Aminierungsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Aminen reagieren und entsprechende N,N-disubstituierte Aminverbindungen erzeugen. Diese Reaktion erfordert auch einen basischen Katalysator wie:
(CH3)2NCOCl plus RNH2→ (CH3)2NCOR2plus HCl
wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.
4. Aminosubstitutionsreaktion:
Chloratome in Dimethylcarbamoylchlorid können durch andere Nukleophile (wie Ammoniumsulfat, Ammoniak usw.) ersetzt werden. Diese Reaktion kann zur Einführung unterschiedlicher funktioneller Gruppen genutzt werden.
5. Hydroxyl-Substitutionsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Hydroxylverbindungen unter Bildung von Carbamoylverbindungen reagieren. Zum Beispiel:
(CH3)2NCOCl plus R-OH → (CH3)2NCOOR plus HCl
wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.
6. Veretherungsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann mit Ethern unter Bildung entsprechender Etherverbindungen reagieren. Zum Beispiel:
(CH3)2NCOCl plus ROR' → (CH3)2NCO-OR' plus HCl
Wobei R und R' eine Alkylgruppe bzw. eine Arylgruppe darstellen.
7. Dehydrierungsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann durch Dehydratisierungsreaktion Isocyanat oder Isocyanamid erzeugen. Zum Beispiel:
(CH3)2NCOCl → (CH3)2NCO-N=C=O plus HCl
8. Oxidationsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann durch Oxidationsmittel oxidiert werden, um entsprechende Säurechloride oder andere Oxidationsprodukte zu erzeugen.
9. Reduktionsreaktion:
Dimethylcarbamoylchlorid kann durch ein Reduktionsmittel reduziert werden, um das entsprechende Amin oder andere reduzierte Produkte zu erzeugen.
10. Ansprecheigenschaften:
- Dimethylcarbamoylchlorid ist ein lebhaftes Elektrophil mit hoher Reaktivität.
- Dimethylcarbamoylchlorid hat eine gute Reaktivität gegenüber vielen Nukleophilen und kann mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen reagieren.
- Dimethylcarbamoylchlorid wird in Wasser schnell hydrolysiert und erzeugt stark saures HCl. Daher müssen beim Umgang mit Dimethylcarbamoylchlorid Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden.