3-Nitrobenzaldehyd ist eine organische Substanz mit der chemischen Formel c7h5no3. Es ist ein hellgelber oder quasi weißer Kristall. Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform, Benzol und Aceton, fast unlöslich in Wasser. Geeignet für die Wasserdampfdestillation. Es kann als pharmazeutisches Zwischenprodukt von Nitendipin, Nimodipin und Nicardipin oder als Farbstoff verwendet werden.
M-Nitrobenzaldehyd ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das in der synthetischen Medizin, Farbstoffen und Wirkstoffen weit verbreitet ist. M-Nitrobenzaldehyd ist im In- und Ausland sehr gefragt, daher ist es von großer Bedeutung, den Herstellungsprozess von m-Nitrobenzaldehyd zu untersuchen und zu verbessern. Wird als Farbstoff, lichtempfindliches Material und Zwischenprodukt von Nitrendipin, Nimodipin und Nicardipin verwendet; Dieses Produkt ist ein Zwischenprodukt der organischen Synthese, wie Medizin, Farbstoff, Tensid, etc. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Synthese von Calciumiodopronat, Iodophorsäure, m-Hydroxylaminbitartrat, Nimodipin, Nicardipin, Nitedipin, Niloddipin usw. verwendet. Es wird als Zwischenprodukt bei der organischen Synthese von Farbstoffen, Tensiden und Pharmazeutika eingesetzt. In der pharmazeutischen Industrie wird es bei der Herstellung von Calciumiodopronat, Iodfophansäure, Calciumcholesterid, M-Hydroxybitarsäure, Nifedipin usw. verwendet.
Die Synthesemethoden von M-Nitrobenzaldehyd lassen sich in direkte Nitration und indirekte Nitrifikation unterteilen. Die direkte Nitration nimmt Benzaldehyd als Rohstoff und Nitrate mit gemischter Säure, Kaliumnitrat und Natriumnitrat auf. Die Ausbeute des Produkts beträgt ca. 60%. Aufgrund der großen Menge an orthonitrifizierenden Nebenprodukten ist die Ausbeute des Zielprodukts gering und die Trennung des Produkts schwierig. Gegenwärtig erfolgt der Produktionsprozess von m-Nitrobenzaldehyd meist über eine direkte Nitrierung. Die indirekte Nitrationsmethode besteht darin, zuerst die Aldehydgruppe und dann die Nitration zu schützen. Zum Beispiel werden organische Amine wie Isopropylamin verwendet, um die Aldehydgruppe zu schützen und dann das Aldehydschutzreagenz zu entfernen, um m-Nitrobenzaldehyd herzustellen. Wenn m-Nitrobenzaldehyd durch indirekte Nitration mit organischem Amin als Aldehydschutzreagenz synthetisiert wird, kann die Menge an orthonitrischem Nitrationsprodukt reduziert werden, um die Ausbeute und Reinheit des Zielprodukts zu verbessern.
In diesem Experiment wurde m-Nitrobenzaldehyd durch indirekte Nitration mit Ammoniakwasser als Aldehyd-schützendes Reagenz synthetisiert. Die technologischen Bedingungen der Kondensation und Nitrierung wurden untersucht. Die Reinheit von m-Nitrobenzaldehyd, das mit dieser Methode hergestellt wird, kann 99,8% erreichen, was die Bedürfnisse der Arzneimittelproduktion erfüllen kann.
Reaktionsprinzip: Zwei Moleküle Ammoniak kondensieren mit drei Molekülen Benzaldehyd zu Triphenylformaldehyd-Diamin (tbda) mit größerer sterischer Behinderungswirkung, die die Metaselektivität von Nitrationsprodukten erhöhen kann; Nitrationsprodukte können unter sauren Bedingungen schnell zu m-Nitrobenzaldehyd hydrolysiert werden. Die Reaktionsformel lautet wie folgt:
3-Nitrobenzaldehyd-Versuchsmethode und -schritte:
1.3.1 TBDA wird mit Rührwerk und Abtropftrichter hergestellt Drei 250-ml-Ports des Thermometers
53 g Benzaldehyd in den Kolben geben, mit Eiswasserbad auf 10 ° C abkühlen, 90 ml Ammoniakwasser mit einem Massenanteil von 25 % fallen lassen, die Temperatur nach dem Tropfen auf 40 ° C erhöhen, die Temperatur 12 Stunden lang halten und dann auf Raumtemperatur abkühlen, filtern, waschen und trocknen, um 49,1 g weiße tbda zu erhalten, mit einer Rendite von 98,7%.
1.3.2 Nitrifikationsreaktion
258,1 g konzentrierte Schwefelsäure mit einem Massenanteil von 98% in einen 250-ml-Drei-Port-Kolben geben, der mit einem Rührer, einem Tropfentrichter und einem Thermometer ausgestattet ist, mit einem Eiswasserbad auf 10 ° C abkühlen, unter Rühren langsam TBDA hinzufügen, nach dem Auflösen langsam 83,0 g konzentrierte Salpetersäure mit einem Massenanteil von 97% hinzufügen; Steuern Sie die Absenkungsbeschleunigungsrate, um die Reaktionstemperatur bei 10 ~ 15 ° C zu halten, und rühren Sie 2 Stunden nach dem Abtropfen bei Raumtemperatur weiter. Nach der Reaktion gießen Sie das Nitrationsprodukt in 500 g Crushed Ice, rühren Sie für 0,5 h, filtern, waschen Sie den Filterkuchen mit Natriumcarbonatlösung auf neutral und waschen Sie ihn dann mehrmals mit Wasser. Nach dem Trocknen werden 64,4 g hellgelbes rohes m-Nitrobenzaldehyd mit einer Ausbeute von 86 3%。 erhalten
1.3.3 Rekristallisation
64,4 g rohes m-Nitrobenzaldehyd werden in einen 250-ml-Drei-Port-Kolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Rückflusskondensator und einem Thermometer ausgestattet ist, und dann 185 ml Erdölether-Toluol-Mischlösungsmittel (Volumenverhältnis: 1,5:1) zugegeben. Nach dem Erhitzen und Auflösen Aktivkohle zum Entfärben hinzufügen. Nach 10 Minuten Rückfluss filtrieren, während es heiß ist, kühlen Sie die Filterlösung auf 5 ° C ab und trocknen Sie dann den Filterkuchen nach der Filtration, um 57,8 g weißen glänzenden m-Nitrobenzaldehydkristall mit einer Reinheit von 99 8% zu erhalten, und die Ausbeute betrug 89,7%. Das Lösungsmittel kann recycelt und wiederverwendet werden. Nach Kondensation, Nitrierung und Rekristallisation betrug die Gesamtausbeute an m-Nitrobenzaldehyd 76 4%。
Nachgelagerte Produkte: m-Hydroxybenzaldehyd -- > 3-Chlorbenzaldehyd -- > iodophore Säure -- > (+ / -) - 4-(3-nitrophenyl) - 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylatmethoxyethylester-Isopropylester -- > Nicardipin -- > 3--(3-nitrophenyl)propionsäure -- > 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinsäuremethylethylester -- > m-Nitrozimtsäure-- > m-Aminobenzaldehyd, Polymer -- > 3-nitrobenzyl-- > 2[(3-nitrophenyl)methylen]buttersäure
Vorgelagerte Rohstoffe: Ethanol -- > Ethylacetat -- > Schwefelsäure -- > Methylenchlorid -- > Petrolether -- > Salpetersäure -- > Tetrachlorkohlenstoff -- > N-Bromosuccinimid -- > Benzaldehyd -- > Dibenzoylperoxid -- > Kaliumnitrat -- > 3-Nitrotoluol -- > Nitroverbindungen
In einem kühlen und belüfteten Lager lagern. Halten Sie sich von Anzünd- und Wärmequellen fern. Es sollte getrennt von Oxidationsmitteln, Säuren, Laugen und essbaren Chemikalien gelagert und nicht gemischt werden. Rüsten Sie sich mit entsprechenden Sorten und Mengen an Feuerlöschgeräten aus. Geeignete Werkstoffe sind auch so vorzubereiten, dass sie die Leckage eindämmen. Für die Verpackung werden 25kg Kartontonnen (ausgekleidet mit zweilagigen Plastiktüten) verwendet. Sie werden an einem kühlen und trockenen Ort gelagert, und die Behälter sind von starken Oxidationsmitteln und starken Alkalien abgedichtet.