Tetrabutylammoniumnitratliegt typischerweise in Form von weißem bis cremefarbenem Pulver oder Kristallen vor. Diese Substanz ist bei Raumtemperatur stabil, zersetzt sich nicht leicht und hat keinen offensichtlichen Geruch. Summenformel C16H36N2O3, CAS 1941-27-1. Die Löslichkeit variiert in verschiedenen Lösungsmitteln. In Chloroform kann es sich beispielsweise zu einer farblosen und transparenten Lösung mit hoher Löslichkeit (25 mg/ml) auflösen. In Acetonitril ist seine Löslichkeit relativ gering (0,1 g/ml), aber es kann dennoch eine farblose und transparente Lösung bilden.
Die Löslichkeit in Wasser ist relativ gering und beträgt weniger als 2 g/100 ml. Diese Löslichkeitsdaten sind von großer Bedeutung für die Auswahl geeigneter Lösungsmittel für chemische Reaktionen, Extraktions- und Reinigungsvorgänge. Es handelt sich um ein quartäres Ammoniumsalz, das häufig in der wissenschaftlichen Forschung und bei der Herstellung anorganischer chemischer Produkte verwendet wird. Es wird häufig in der wissenschaftlichen Forschung zur Synthese von Übergangsmetallkomplexen verwendet und kann auch als Metallkomplexe zur Stabilisierung von Metallionen verwendet werden. Darüber hinaus kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch als Phasentransferkatalysator für Zwei--Phasenreaktionen verwendet werden.
|
Chemische Formel |
C16H36N2O3 |
|
Genaue Masse |
304 |
|
Molekulargewicht |
304 |
|
m/z |
304 (100.0%), 305 (17.3%), 306 (1.4%) |
|
Elementaranalyse |
C, 63.12; H, 11.92; N, 9.20; O, 15.76 |
|
|
|
Als Reaktionsmedium und Katalysator
Tetra-n-butylammoniumnitrat wird häufig als Reaktionsmedium und Katalysator in der pharmazeutischen Synthese verwendet, was die Reaktionsgeschwindigkeit und -ausbeute erheblich verbessern kann. Die Struktur seines quartären Ammoniumsalzes verleiht ihm eine hervorragende Ionenaustauschfähigkeit und katalytische Phasentransferleistung, wodurch der Reaktionsfortschritt effektiv gefördert wird.
Beispielsweise kann bei der Synthese bestimmter stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen mit biologischer Aktivität Tetra-n-butylammoniumnitrat als Phasentransferkatalysator dienen, um den Transfer und die Reaktion von Reaktanten zwischen den beiden Phasen zu fördern. Durch die Anpassung der Reaktionsbedingungen und der Katalysatordosierung kann eine präzise Kontrolle der Produktstruktur und -ausbeute erreicht werden.
Beteiligen Sie sich an der Einführung spezifischer Funktionsgruppen
Tetra-n-butylammoniumnitrat kann auch an der Einführung spezifischer funktioneller Gruppen in der pharmazeutischen Synthese beteiligt sein. Die Nitrationen in seiner Struktur haben stark oxidierende Eigenschaften und können mit bestimmten funktionellen Gruppen reagieren, wodurch neue funktionelle Gruppen eingeführt oder die Eigenschaften bestehender funktioneller Gruppen verändert werden.
Beispielsweise kann bei der Synthese bestimmter Medikamente mit Anti-{0}}-Tumoraktivität die Hydroxylgruppe im Medikamentenmolekül durch die Oxidation von Tetra-n-butylammoniumnitrat zu Aldehyd- oder Carboxylgruppen oxidiert werden, wodurch die Aktivität und Stabilität des Medikaments erhöht wird.
Anwendung ionischer Flüssigkeiten in der Arzneimittelextraktion
Ionische Flüssigkeiten sind Salzverbindungen, die bei Raumtemperatur flüssig bleiben und sich durch geringe Flüchtigkeit, hohe thermische Stabilität und gute Löslichkeit auszeichnen. Tetra-n-butylammoniumnitrat hat als quartäre Ammoniumsalz-Ionenflüssigkeit breite Anwendungsaussichten bei der Drogenextraktion.
Durch die Anpassung der Struktur und Zusammensetzung ionischer Flüssigkeiten kann eine selektive Extraktion und Trennung verschiedener Arzneimittelmoleküle erreicht werden. Diese Methode bietet die Vorteile einer einfachen Bedienung, einer hohen Effizienz und einer geringen Umweltverschmutzung und bietet breite Anwendungsaussichten in der Pharmaindustrie.
Effizienzsprung Präzision und Stabilität
Durch den Einsatz hochleistungsfähiger integrierter Gelenke kann die CRA-Serie das Tempo um 25 % steigern und die Produktivität einen neuen Höhepunkt erreichen; der Vibrationsunterdrückungsalgorithmus wurde verbessert, um einen guten Anti-Shake-Effekt zu erzielen; der vollständige -Parameter DH-Kompensationsalgorithmus und der TrueMotion-Algorithmus werden unterstützt, und die absolute Positionierungsgenauigkeit beträgt 0,2 ~ 0,4 mm bei der Änderung der Lagebewegung, und die Kurvenbewegung ist präzise und stabil.
Konkrete Anwendungsbeispiele vonTetrabutylammoniumnitratin der pharmazeutischen Synthese
Synthese von 2,6-Dichlorpurin-Nukleosid
2,6-Dichlorpurinnukleosid ist ein Medikament mit Anti--Tumoraktivität und sein Syntheseprozess erfordert die Einführung funktioneller Nitrogruppen. Tetra-n-butylammoniumnitrat spielte eine entscheidende Rolle im Syntheseprozess.
Die spezifischen Schritte sind wie folgt: Erstens wird unter Verwendung von kostengünstigem Inosin als Rohmaterial 2 ', 3', 5 '- tri-O-acetyl-6-chlorpurin-Nukleosid durch Acetylierung der Zuckergruppe und Chlorierungsreaktion der Purinbase 6--Carbonylgruppe erhalten. Dann wurde unter Verwendung von Dichlormethan als Lösungsmittel eine Nitrogruppe an der 2-Position von Purin in Gegenwart von Trifluoressigsäureanhydrid und Tetra-n-butylammoniumnitrat eingeführt. Schließlich wurde die zweistufige Reaktion der Entfernung von Acetyl und der Nitrochlorierung in einer HCl/EtOH-Lösung abgeschlossen, was zu 2,6-Dichlorpurinnukleosid mit einer Reinheit von bis zu 98 % (HPLC) und einer Gesamtausbeute von 63 % führte.
Bei diesem Syntheseverfahren führte Tetra-n-butylammoniumnitrat nicht nur funktionelle Nitrogruppen als Nitrierungsreagenz ein, sondern förderte auch den Reaktionsfortschritt und die Reinigung des Produkts.
Synthese von 6-Chlor-2-Nitro-9-pyranopurin
6-Chlor-2-nitro-9-pyranopurin ist ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt, das eine entscheidende Rolle bei der Synthese antiviraler Medikamente spielt. Auch Tetra-n-butylammoniumnitrat spielte im Syntheseprozess eine entscheidende Rolle.
Die spezifischen Schritte sind wie folgt: Erstens wird unter Verwendung von kostengünstigem 6-Chlorpurin als Rohmaterial das NH in 9--Position von 6-Chlorpurin mit einer Tetrahydropyranylgruppe geschützt. Dann wurde unter Verwendung von Dichlormethan als Lösungsmittel 6-Chlor-2-nitro-9-pyranopurin mit einer Ausbeute von 85 % in Gegenwart von Trifluoressigsäureanhydrid und einem Tetra-n-butylammoniumnitrat-System erhalten.
In diesem Syntheseprozess fungiert Tetra-n-butylammoniumnitrat als Nitrierungsreagens und Katalysator und fördert die Einführung nitrofunktioneller Gruppen und den Fortschritt der Reaktion. Durch die Anpassung der Reaktionsbedingungen und der Katalysatordosierung kann eine präzise Kontrolle über die Produktstruktur und -ausbeute erreicht werden.
Synthese von 2-Fluoroadenin
2-Fluoroadenin ist ein Arzneimittel mit antiviraler und anti-Tumoraktivität und sein Syntheseprozess ist relativ komplex. Auch Tetra-n-butylammoniumnitrat spielte im Syntheseprozess eine wichtige Rolle.
Die spezifischen Schritte sind wie folgt: Zunächst wird 6-Chlorpurin als Rohmaterial verwendet und nach Schutz, Nitrierung, Fluorierung und Ammonolyse wird 2-Fluoradenin erhalten. Unter anderem fungiert Tetra-n-butylammoniumnitrat im Nitrierungsschritt als Nitrierungsreagens und Katalysator und fördert die Einführung nitrofunktioneller Gruppen und den Fortschritt der Reaktion.
Durch diesen Syntheseprozess kann hochreines 2-Fluoradenin gewonnen werden, das wichtige Rohstoffe für die spätere Arzneimittelentwicklung und -forschung liefert.
Synthese anderer stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen
Zusätzlich zu den oben genannten spezifischen Anwendungsbeispielen kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch zur Synthese anderer stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen mit biologischer Aktivität verwendet werden. Diese Verbindungen haben breite Anwendungsaussichten im pharmazeutischen Bereich, beispielsweise als Anti-Tumor-Medikamente, antivirale Medikamente, neuromodulatorische Medikamente usw.
Während der Synthese dieser Verbindungen kann Tetra-n-butylammoniumnitrat als Phasentransferkatalysator oder Nitrierungsreagenz dienen, um die Reaktion und Reinigung des Produkts zu erleichtern. Durch die Anpassung der Reaktionsbedingungen und der Katalysatordosierung kann eine präzise Kontrolle der Produktstruktur und -ausbeute erreicht werden, wodurch die Anforderungen der Arzneimittelsynthese erfüllt werden.
Moniumnitrat, TBAN, hat als wichtige quartäre Ammoniumsalzverbindung einzigartige Anwendungen und erhebliche Vorteile im Bereich der Feuerwerksherstellung. Seine hervorragenden chemischen und physikalischen Eigenschaften machen es ausTetrabutylammoniumnitratein unverzichtbarer Schlüsselrohstoff im Feuerwerksherstellungsprozess. Im Folgenden finden Sie eine ausführliche Diskussion über die spezifische Verwendung von Tetra-n-butylammoniumnitrat bei der Herstellung von Feuerwerkskörpern.
Anwendungsprinzip von Tetra-n-butylammoniumnitrat in der Feuerwerksherstellung
Bei der Herstellung von Feuerwerkskörpern spielt Tetra-n-butylammoniumnitrat hauptsächlich die folgenden Rollen:
Oxidationsmittel bereitstellen:
Das Nitration (NO3-) in Tetra-n-butylammoniumnitrat hat starke oxidierende Eigenschaften und kann als Oxidationsmittel in pyrotechnischen Mitteln verwendet werden. Bei Feuerwerksreaktionen gehen Oxidationsmittel und Reduktionsmittel Redoxreaktionen ein, wobei große Mengen an Wärme und Lichtenergie freigesetzt werden, was zu farbenfrohen Feuerwerkseffekten führt.
Verbesserung der Verbrennungsleistung:
Der Zusatz von Tetra-n-butylammoniumnitrat kann die Verbrennungsleistung pyrotechnischer Stoffe verbessern und deren Verbrennung vollständiger und gleichmäßiger machen. Dies trägt dazu bei, die Helligkeit und Dauer des Feuerwerks zu erhöhen, wodurch der Feuerwerkseffekt spektakulärer wird.
Anpassen der Farbe von Feuerwerkskörpern:
Durch die Anpassung des Verhältnisses und der Art von Tetra-n-butylammoniumnitrat an andere Feuerwerkskörper kann eine präzise Kontrolle der Farbe von Feuerwerkskörpern erreicht werden. Wenn verschiedene Metallionen und organische Verbindungen mit Tetra-n-butylammoniumnitrat reagieren, erzeugen sie Flammen und Feuerwerkskörper in verschiedenen Farben.
Spezifische Anwendung von Tetra-n-butylammoniumnitrat bei der Herstellung von Feuerwerkskörpern
Herstellung von farbenfrohen Feuerwerkskörpern
Bei der Herstellung farbiger Feuerwerkskörper wird Tetra-n-butylammoniumnitrat als eines der Oxidationsmittel verwendet und mit Metallsalzen (wie Kupfersalzen, Strontiumsalzen, Bariumsalzen usw.) und organischen Brennstoffen gemischt, um Feuerwerkskörper herzustellen. Wenn Feuerwerkskörper gezündet werden, stellt Tetra-n-butylammoniumnitrat ein Oxidationsmittel dar, das Redoxreaktionen mit Metallionen und organischen Brennstoffen eingeht und dabei eine große Menge an Wärme und Lichtenergie freisetzt. Diese Energien manifestieren sich in Form von Lichtstrahlung und erzeugen farbenfrohe Feuerwerkseffekte.
Durch die Anpassung des Verhältnisses von Tetra-n-butylammoniumnitrat zu Metallsalzen und organischen Brennstoffen kann eine präzise Steuerung der Farbe von Feuerwerkskörpern erreicht werden. Beispielsweise kann eine Erhöhung des Anteils an Kupfersalzen dazu führen, dass Feuerwerkskörper blau oder grün erscheinen; Eine Erhöhung des Anteils an Strontiumsalzen kann dazu führen, dass Feuerwerkskörper rot oder orange erscheinen. Darüber hinaus kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch mit anderen Oxidationsmitteln wie Perchloraten, Nitraten usw. gemischt werden, um die Helligkeit und Dauer von Feuerwerkskörpern weiter zu erhöhen.
Herstellung von Rauch- und Feuerwerkskörpern
Bei der Herstellung von Rauch- und FeuerwerkskörpernTetrabutylammoniumnitratwird auch als eines der Oxidationsmittel verwendet, jedoch zur Herstellung von Feuerwerkskörpern mit raucherzeugenden Verbindungen (wie Schwefel, Kohlenstoff usw.) vermischt. Wenn das Feuerwerk gezündet wird, stellt Tetra-n-butylammoniumnitrat ein Oxidationsmittel dar, das Redoxreaktionen mit Verbindungen eingeht, die Rauch erzeugen, wodurch eine große Anzahl winziger Partikel entsteht. Diese Partikel schweben in der Luft und streuen das Licht, wodurch ein Raucheffekt entsteht.
Durch die Anpassung des Verhältnisses und der Art von Tetra-n-butylammoniumnitrat zu raucherzeugenden Verbindungen kann eine präzise Kontrolle der Rauchdichte und -farbe erreicht werden. Beispielsweise kann eine Erhöhung des Schwefelanteils dazu führen, dass Rauch gelb oder braun erscheint; Eine Erhöhung des Kohlenstoffanteils kann dazu führen, dass der Rauch schwarz oder grau erscheint. Darüber hinaus kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch mit anderen Zusatzstoffen (wie Klebstoffen, Brennhilfsmitteln usw.) gemischt werden, um die Stabilität und Beständigkeit des Rauchs weiter zu verbessern.
Herstellung von Blitzfeuerwerkskörpern
Blitzfeuerwerke sind Feuerwerkskörper, die in kurzer Zeit starkes Licht erzeugen. Bei der Herstellung funkelnder Feuerwerkskörper wird Tetra-n-butylammoniumnitrat als eines der Oxidationsmittel verwendet und mit Reduktionsmitteln wie Aluminiumpulver oder Magnesiumpulver vermischt, um Feuerwerkskörper herzustellen. Wenn das Feuerwerk gezündet wird, stellt Tetra-n-butylammoniumnitrat ein Oxidationsmittel dar und geht eine heftige Oxidations--Reduktionsreaktion mit metallischem Aluminium- oder Magnesiumpulver ein, wobei eine große Menge an Wärme und Lichtenergie freigesetzt wird. Diese Energien manifestieren sich in Form von Lichtstrahlung und erzeugen einen starken Blitzeffekt.
Die Helligkeit und Dauer von Blitzfeuerwerken hängt vom Verhältnis und der Art von Tetra-n-butylammoniumnitrat zu metallischem Aluminium- oder Magnesiumpulver ab. Durch die Anpassung dieser Parameter kann eine präzise Steuerung des Blinkeffekts erreicht werden. Darüber hinaus kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch mit anderen Zusatzstoffen (wie Klebstoffen, Brennhilfsmitteln usw.) gemischt werden, um die Stabilität und Zuverlässigkeit von Blitzfeuerwerken zu verbessern.
Herstellung von Feuerwerkskörpern mit Spezialeffekten
Neben farbigen Feuerwerkskörpern, Rauchfeuerwerkskörpern und funkelnden Feuerwerkskörpern kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch zur Herstellung anderer Feuerwerksprodukte mit Spezialeffekten verwendet werden. Beispielsweise kann bei der Herstellung von explosiven Feuerwerkskörpern Tetra-n-butylammoniumnitrat als Teil des Sprengstoffs verwendet und mit anderen Sprengstoffen zur Herstellung von Feuerwerkskörpern gemischt werden. Wenn ein Feuerwerk gezündet wird, kommt es zu einer heftigen Explosionsreaktion, die eine gewaltige Schall- und Schockwelle erzeugt.
Darüber hinaus kann Tetra-n-butylammoniumnitrat auch zur Herstellung von Feuerwerksprodukten mit Spezialeffekten wie rotierenden Feuerwerkskörpern und Flammenwerfern verwendet werden. Bei diesen pyrotechnischen ProduktenTetrabutylammoniumnitratwird als eines der Oxidationsmittel verwendet und mit anderen pyrotechnischen Stoffen vermischt, um die Stoffschicht oder Brennstoffschicht zu bilden. Beim Anzünden von Feuerwerkskörpern kommt es zu einer Verbrennungsreaktion der Treibstoffschicht bzw. Brennstoffschicht, wodurch ein spezifischer Feuerwerkseffekt entsteht.
Frühe Erforschung und synthetischer Hintergrund (1940er–1950er Jahre)
Die Entdeckung von Tetrabutylammoniumnitrat (CAS: 1941-27-1) ist eng mit der Forschungswelle zu quartären Ammoniumverbindungen verbunden. In den 1940er Jahren führte die organische Chemie systematische Untersuchungen zur Struktur und den Eigenschaften quartärer Ammoniumkationen durch. Das Tetrabutylammonium-Kation rückte aufgrund seiner hervorragenden Fettlöslichkeit und Stabilität in den Fokus der Forschung. Die Verbindung wurde erstmals 1941 synthetisiert und mit einer CAS-Nummer registriert, hergestellt durch die Metathesereaktion zwischen Tetrabutylammoniumhalogenid und Nitrat. Frühe Synthesen beruhten hauptsächlich auf der wässrigen Reaktion von Tetrabutylammoniumchlorid und Natriumnitrat bei Raumtemperatur, wobei das Zielprodukt durch einfaches Rühren erhalten werden konnte. Diese Methode legte den Grundstein für die spätere Forschung. Zu diesem Zeitpunkt wurde es nur als chemisches Grundreagenz verwendet und hatte noch nicht das Stadium der angewandten Forschung erreicht.
Akademische Forschung und Eigenschaftscharakterisierung (1960er–1970er Jahre)
Ab den 1960er Jahren wurden die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Tetrabutylammoniumnitrat schrittweise systematisch charakterisiert. Im Jahr 1968 untersuchten DJ Turner und RM Diamond von der University of California in Berkeley erstmals sein Extraktionsverhalten und bestätigten, dass es durch langkettige Alkohole aus der wässrigen Phase extrahiert werden kann, und enthüllten seine ionischen Solvatisierungseigenschaften. Im Jahr 1970 stellten Coker et al. bestimmte seinen Schmelzpunkt auf 392,2 K (119 Grad), identifizierte ihn als weißen kristallinen Feststoff und ergänzte die grundlegenden Daten zu den physikalischen Eigenschaften. Im gleichen Zeitraum begann die akademische Gemeinschaft, der Ionenleitfähigkeit in nicht-wässrigen Systemen Aufmerksamkeit zu schenken, was seine späteren Anwendungen in der Elektrochemie und Phasentransferkatalyse vorwegnahm.
Anwendungserweiterung und industrielle Entwicklung (1980er bis heute)
Der praktische Wert von Tetrabutylammoniumnitrat wurde in den 1980er Jahren untersucht. Im Jahr 1984 bestätigten Untersuchungen seine Rolle als milder Nitratspender für die Nitrierung säureempfindlicher Kohlenhydrate und demonstrierten seine einzigartigen Vorteile in der organischen Synthese. Seitdem wurden seine Anwendungen als Phasen--Transferkatalysator, Vorläufer ionischer Flüssigkeiten und Elektrolytadditiv schrittweise erweitert. Durch die Optimierung synthetischer Prozesse konnten Reinheit und Ausbeute der Metathesereaktion erheblich verbessert werden. Die Verbindung hat sich von einem Laborreagens zu einer großtechnischen Produktion entwickelt und ist zu einem häufig verwendeten Reagens in der organischen Synthese, Elektrochemie, Trennwissenschaft und anderen Bereichen geworden. Seine Entdeckungs- und Entwicklungsgeschichte dient auch als typisches Beispiel für die Umwandlung quartärer Ammoniumverbindungen von der Grundlagenforschung in die angewandte Nutzung.
FAQ
Wozu dient Tetrabutylammoniumbromid?
+
-
Tetrabutylammoniumbromid (TBABr) ist eine häufig verwendete Chemikalie in industriellen Prozessen und in der akademischen Forschung. Es dient alsPhasentransferkatalysator, pH-Regler oder als Leitelektrolyt.
Ist Tetrabutylammoniumbromid wasserlöslich?
+
-
Tetrabutylammoniumbromid, auch bekannt als Tetrabutylammoniumbromid. Weißer Kristall, Zerfließen . 118 Grad Schmelzpunkt.Löslich in Wasser, Alkohol, Ether und Aceton, schwer löslich in Benzol.
Was sind die Gefahren von TBAB?
+
-
Gefahrenhinweise: H302Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. H315 + H320 Verursacht Haut- und Augenreizungen. H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Was ist der Flammpunkt von TBA?
+
-
TBA ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Molekulargewicht und mäßiger Flüchtigkeit und einem Flammpunkt von15 Grad (59 Grad F). Es gefriert/schmilzt bei etwa 26 Grad (79 Grad F) und liegt je nach Umgebungstemperatur entweder als farblose Flüssigkeit mit einem kampferähnlichen Geruch oder als cremefarbener fester Block vor.
Ist tert-Butyl eine starke Base?
+
-
Das tert--Butoxid ist eine starke, nicht-nukleophile Basein der organischen Chemie. Es abstrahiert leicht saure Protonen von Substraten, aber sein sterischer Anspruch hindert die Gruppe daran, an nukleophilen Substitutionen teilzunehmen, beispielsweise an einer Williamson-Ethersynthese oder einer SN2 Reaktion.
Beliebte label: Tetrabutylammoniumnitrat CAS 1941-27-1, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kauf, Preis, Bulk, zu verkaufen