Diphenylphosphinoxid, Molekulare Formel C12H11OP, CAS 4559-70-0, gelb bis helles Orangenpulver, leicht löslich in Wasser, starke Hygroskopizität, ist ein häufig verwendetes chemisches Reagenz in Laboratorien. Es ist eine wichtige organische Synthese, die bei der Synthese verschiedener Pestizide und chiraler Phosphinliganden weit verbreitet ist, und kann Alkali -Metall -Cyanide als Kopplungsmittel ersetzen, um heterocyclische Verbindungen wie das Herbizid -Paraquat zu synthetisieren. Unter der Metallkatalyse kann Diphenylphosphin -Oxid zu Alkinnen zugesetzt werden, um hochsteroselektive Olefin -Verbindungen zu bilden. Unter Mikrowellenbedingungen kann Diphenylphosphinoxid ohne Lösungsmittel oder Katalysatoren mit Olefinen reagieren. PH2P (O) H reagiert mit DiFluorochlormethan zu Differenzdiphenylphosphinoxid, das mit Aldehyden oder Ketonen weiter reagiert, um 1 zu bilden, 1- -Difluoralkene.
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Chemische Formel |
C12H11OP |
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Genaue Masse |
202 |
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Molekulargewicht |
202 |
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m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
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Elementaranalyse |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
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Chemische Eigenschaft
Reaktivität:
Die Phosphor -Sauerstoffbindung in Diphenylphosphin -Oxid weist eine hohe Reaktivität auf und kann an verschiedenen organischen Synthesereaktionen wie Kopplungsantworten, Additionsantworten usw. teilnehmen.
Stabilität:
Stabil unter inerter Atmosphäre und Raumtemperatur, aber der Feuchtigkeitsbeständigkeit sollte berücksichtigt werden, da er feuchtigkeitsempfindlich ist.
Toxizität:
Gehört zu niedrigen Toxizitätssubstanzen, muss jedoch nach dem operativen Verfahren zur chemischen Sicherheitsverfahren behandelt werden.
Diphenylphosphinoxid(DPPO, CAS -Nummer 4559-70-0) als wichtige organische Synthese -Zwischenprodukt spielt in der chemischen Industrie eine unverzichtbare Rolle. Seine einzigartige chemische Struktur und Reaktivität machen sie in verschiedenen Bereichen wie Pestizidsynthese, chiraler Ligandenentwicklung, Wittignern -Horner -Reaktion wieder an, die Reaktivität, industrielle Katalysatoren usw.
DPPO spielt eine wichtige Rolle bei der Pestizidsynthese, insbesondere als wichtiges Intermediat in der Herbizidsynthese.
2.1 Synthese von Herbiziden
Synthese von Paraquat: DPPO kann Alkali -Metallcyanid unter milden Bedingungen als Kupplungsmittel für die heterocyclische Verbindungssynthese ersetzen, die zur Synthese von Herbizid -Paraquat verwendet wird. Paraquat ist ein nicht selektives Kontaktherbizid, das weit verbreitet für Unkrautbekämpfung in Ackerland verwendet wird.
Andere Herbizide: DPPO kann auch verwendet werden, um andere Arten von Herbiziden zu synthetisieren. Durch die Anpassung der Reaktionsbedingungen und des Rohstoffverhältnisses können Verbindungen mit unterschiedlichen pflanzlichen Aktivitäten hergestellt werden.
2.2 Pestizid -Synergisten
Verbesserung der Wirksamkeit der Arzneimittel: DPPO und seine Derivate können mit Wirkstoffen von Pestiziden verstärkt werden, um die Permeabilität und die Adhäsion von Pestiziden zu verbessern, wodurch die Wirksamkeit der Arzneimittel verbessert wird.
Dosierung reduzieren: Durch die Erhöhung der Effizienz kann der Einsatz von Pestiziden reduziert werden, was die Umweltverschmutzung verringert.
Anwendung bei der Entwicklung von chiralen Liganden
Chirale Liganden spielen eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Synthese, und DPPO ist ein wichtiger Rohstoff zur Synthese chiraler Phosphinliganden.
3.1 Synthese von chiralen Phosphinliganden
Kopplungsreaktion: DPPO (PH2 (O) H) kann eine Kopplungsreaktion mit Trifluormethanesulfonsäure -Aryl -Ester erzeugen, um Phosphinoxid -Zwischenprodukt zu erzeugen, das dann reduziert wird, um Diphenylarylphosphin, ein häufig verwendeter chiraler Ligand, zu erhalten.
Chirale Katalyse: Chirale Phosphinliganden weisen eine hervorragende Stereoselektivität in asymmetrischen katalytischen Reaktionen auf und können verwendet werden, um Verbindungen mit spezifischer optischer Aktivität zu synthetisieren.
3.2 nachgelagerte Produktentwicklung
Komplexe molekulare Synthese: Unter Verwendung von DPPO als Rohstoff kann eine Reihe komplexer chiraler Moleküle synthetisiert werden, wie 1, 2- Bis (Biphenylphosphomethyl) - Benzol, 2- Diphenylphosphosphenyl -Biphenyl usw. Diese Verbindungen haben potenzielle Anwendungswert in Felden.
Funktionelle Materialien: Chirale Phosphinliganden können auch verwendet werden, um chirale Materialien mit speziellen Funktionen wie chiralen Flüssigkeitskristallen, chiralen Katalysatorträgern usw. herzustellen.
Zusätzlich zu den oben genannten Hauptantragsbereichen hat DPPO auch einen potenziellen Applicatio -Wert in mehreren anderen Feldern nachgewiesen.
6.1 Chemische Reagenzien
Common Laboratory Reags:Diphenylphosphinoxidist eine häufig verwendete organische Synthese -Reaktion im Labor, die für die Forschung und die Entwicklung verschiedener organischer Synthesereaktionen verwendet werden kann.
Analytische Reaktion: In der analytischen Chemie kann DPPO als Standardsubstanz oder Reaktion für qualitative oder quantitative Analysen verwendet werden.
6.2 Pharmazeutische Zwischenprodukte
Arzneimittelsynthese: DPPO und seine Derivate können als Zwischenprodukte in der Arzneimittelsynthese verwendet werden und nehmen am Herstellungsprozess verschiedener Arzneimittel teil.
Arzneimittelentwicklung: In der Arzneimittelentwicklung kann DPPO verwendet werden, um Verbindungen mit spezifischen biologischen Aktivitäten zu synthetisieren und Kandidatenmoleküle für die neue Arzneimittelentwicklung bereitzustellen.
6.3 Materialwissenschaft
Vorbereitung von Funktionsmaterialien: DPPO und seine Derivate können verwendet werden, um Materialien mit speziellen Funktionen wie optoelektronischen Materialien, magnetischen Materialien usw. zu erstellen.
Nanomaterialien: Im Bereich der Nanomaterialien kann DPPO als Oberflächenmodifikator oder Stabilisator verwendet werden, um die Dispergierbarkeit und Stabilität von Nanomaterialien zu verbessern.
DPPO als wichtige organische Synthese -Zwischenprodukt hat einen umfassenden Appicatin -Wert in verschiedenen Bereichen wie Pestizidsynthese, chiraler Ligandenentwicklung, Wittig -Horner -Reaktionsreaktionsvorbereitung und industrielle Katalysatoren gezeigt. Seine einzigartige chemische Struktur und Reaktivität sorgen für sein Anwendung in der organischen Synthese. Mit der raschen Entwicklung verwandter Branchen und kontinuierlicher technologischer Innovation wird die Marktnachfrage weiter wachsen. In der Zwischenzeit werden die zunehmend strengen Umweltvorschriften Unternehmen auch dazu ermutigen, ihre Forschungen und Entwicklungsbemühungen in der grünen Synthese -Technologie zu erhöhen und die nachhaltige Entwicklung der DPPO -Branche zu fördern.
DPPO ist ein wichtiges Intermediat in der organischen Synthese. Im Allgemeinen sind die in den aktuellen industrielle Prodution-Methoden verwendeten Reagenzien sehr teuer und erfordern absolute wasserfreie und sauerstofffreie Bedingungen, sodass eine große Synthese in großem Maßstab schwierig ist. Daher ist es von praktischer Bedeutung, die Synthesemethode von DPPO zu verbessern und eine Prozessroute mit relativ einfachem Betrieb und niedrigen Kosten zu entwickeln. Durch die Überprüfung der Literatur haben wir eine Ein -Pot -Methode entwickelt, um die Zielverbindung zu synthetisieren, und die spezifischen Antwortbedingungen dieser Methode untersucht.
Die spezifische Synthesemethode von Diphenylphosphinoxid lautet wie folgt:
Weigh 23.3 g (0.175 mol · L-1) of anhydrous AlCl3 (preferably in tablets and blocks) and 20.0 g (0.146 mol · L-1) of PCl3, add 35 ml of dry benzene, and mix. Rühren Sie im Trocknungssystem bei 60 Grad um, bis der ALCI3 -Feststoff im Grunde genommen gelöst ist. Nach einer Reaktion bei 80 Grad für 30 Minuten, bei 100 Grad für 30 Minuten und 1 h bei 120 Grad für 1 h, erhöhen Sie die Temperatur 6 h auf 145 Grad. Nachdem die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt ist, geben Sie 50 ml Toluol in das Eisbad und gießen Sie die Lösung langsam in 60 ml Wasser und 20 ml konzentrierte Salzsäure. Rühren und hydrolysieren (30 Grad - 40 Grad), um die organische Schicht zu trennen. Mit Toluol (50 ml × 5) extrahierter Wasserschicht, verschmelzen die organischen Schichten, waschen Sie sie mit 10% NaOH 100 ml in Chargen, waschen Sie sie auf neutral (ph 6-7) und trennen Sie die Toluol -Schicht. Trocknen Sie das wasserfreie Natriumsulfat, verdampfen Sie das Toluol unter reduziertem Druck, um eine hellgelbe und klare ölige Flüssigkeit zu erhalten, einfrieren Sie es im Kühlschrank, um 17,6 g weißes Feststoff zu erhalten, um es mit wasserfreiem Ether mit –60 Grad ~ - 70 Grad umzusetzen und 6,1 g. Der durch HPLC bestimmte Inhalt beträgt 95,6%.
Diphenylphosphin -Oxid (DPPO) als wichtiger organisches Synthese -Zwischenprodukt weist eine breite Palette von Applicatinen in Bereichen wie Pestiziden, Arzneimitteln und Materialwissenschaften auf. Es gibt verschiedene Synthesemethoden mit jeweils einzigartigen Reaktionsbedingungen, Vor- und Nachteilen. Dieser Artikel bietet einen Überblick über die Hauptsynthesemethoden von Diphenylphosphinoxid.
1.1 Reaktionsprinzip
Diese Methode verwendet Phosphoroxychlorid (POCL ∝) als Rohstoff. Erstens wird die Phenylgruppe durch Friedel Crafts Response eingeführt, um Diphenylphosphinchlorid (pH ₂ PCL) zu erzeugen. Dann wird das Phosphinchlorid unter Verwendung von Reduktionsmitteln wie Lithium -Aluminiumhydrid (lialh ₄) auf Diphenylphosphin -Oxid reduziert.
1.2 Reaktionsschritte
Friedel Crafts Reaktion: Unter der Katalyse von wasserfreiem Aluminiumchlorid (Alcl3) werden PoCl ∝ und Benzol eine Friedel -Handwerksreaktion bei hoher Temperatur unterzogen, um pH -PCL zu erzeugen.
Reduktionsreaktion: PH ₂ PCL wird mit Lithiumaluminiumhydrid in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt, um Phosphinchlorid auf Diphenylphosphin -Oxid zu reduzieren.
1.3 Vor- und Nachteile
Vorteile: Die Rohstoffe sind leicht zu erhalten und die Reaktionsbedingungen sind relativ mild.
Nachteile: Die Reinigung des mittleren pH -PCL ist schwierig und die Ausbeute ist relativ niedrig (ca. 37%). Darüber hinaus sind Reduktionsmittel wie Lithium -Aluminiumhydrid teuer und erfordern während des Betriebs strenge Sicherheitsvorkehrungen.
2.1 Reaktionsprinzip
Dieses Verfahren verwendet Diethylphosphit als Rohstoff, das zuerst mit Grignard -Regnt (wie Phenylmagnesiumbromid -PHMGBR) reagiert, um Diphenylphosphin -Magnesiumsalz zu erzeugen und dann zu erhaltenDiphenylphosphinoxiddurch Säurebehandlung.
2.2 Reaktionsschritte
Grignardantwort: Diethylphosphit mit Grignard -Reagnt in einem inerten Lösungsmittel zur Herstellung von Diphenylphosphin -Magnesiumsalz.
Säurebehandlung: Reagieren von Diphenylphosphin -Magnesiumsalz mit Säure (wie Salzsäure), um Diphenylphosphin -Oxid zu erhalten.
2.3 Vor- und Nachteile
Vorteile: Die Reaktionsbedingungen sind relativ mild und die Ausbeute ist hoch.
Nachteile: Die Vorbereitung und Lagerung von Grignard-Reagenzien erfordern strenge Sicherheitsvorkehrungen, und während des ResponseProcess können Nebenprodukte generiert werden, die nachfolgende Reinigung erfordern.
3.1 Reaktionsprinzip
Dieses Verfahren verwendet Triphenylphosphinoxid (pH ∝ PO) als Rohstoff und wandelt Triphenylphosphinoxid durch die Reduktion von Metallnatrium- und Polyolverbindungen in Diphenylphosphin -Oxid um.
3.2 Reaktionsschritte
Reduktionsreaktion: Unter einer inerten Gasatmosphäre wird Triphenylphosphinoxid mit Metall-Natrium- und Polyolverbindungen (wie Ethylenglykol) in einem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel (wie Toluol) gemischt und unterliegt einer gründlichen Reaktion bei hoher Temperatur, um Diphenylphosphin-Oxid-Natrium-Salz (PH ₂ PONA) und Polyol-Natrium-Salz (PH ₂ PONA), Entzen und Polyol-Natrium-Salz und Polyol-Natrium-Salz zu produzieren.
Hydrolyseantwort: Natriumdiphenylphinoxid mit Wasser reagieren, um Diphenylphosphin -Oxid zu erhalten.
3.3 Vor- und Nachteile
Vorteile: Das Rohstoff-Triphenylphosphinoxid kann durch industrielle Nebenprogramme zu geringeren Kosten erhalten werden. Die Reaktionsbedingungen sind relativ mild und der Unterschied zwischen Lösungsmittel und Nebenprodut-Benzol ist groß, was für die Wiederherstellung von Lösungsmitteln und die Produktreinigung von Vorteil ist.
Nachteile: Die Verwendung von metallischem Natrium erfordert strenge Sicherheitsvorkehrungen, und während des Antwortprozesses können Nebenprodukte erzeugt werden, die nachfolgende Reinigung erfordern.
4.1 Diphenylphosphinchloridhydrolyseverfahren
Diese Methode verwendet Diphenylphosphinchlorid als Rohstoff und erhält Diphenylphosphin -Oxid durch Hydrolyseantwort. Aufgrund der Schwierigkeit bei der Reinigung von Diphenylphosphinchlorid und der strikten Kontrolle der Hydrolyseantwortbedingungen unterliegt diese Methode jedoch bestimmten Einschränkungen in praktischen Applikatinen.
4.2 Methode zur mikrowellen unterstützten Synthese
In den letzten Jahren wurde die mikrowellenunterstützte Synthese in der organischen Synthese häufig verwendet. Diese Methode verwendet die schnelle und gleichmäßige Mikrowellenheizung, um den Antwortprozess zu beschleunigen und die Reaktionseffizienz zu verbessern. Für die Synthese von Diphenylphosphin-Oxid befindet sich jedoch die mikrowellenunterstützte Synthese immer noch im Formenstadium und wurde noch nicht industrialisiert.
5.1 Vergleich der Synthesemethoden
Friedel Crafts Reduction -Methode: Die Rohstoffe sind leicht verfügbar, die Ertragsausbeute ist jedoch niedrig und die Kosten des Reduktionsmittels sind hoch.
Grignard Reaget -Methode: Die Reaktionsbedingungen sind mild und die Ausbeute ist hoch, aber die Vorbereitung und Lagerung von Grignard -Reags erfordern strikte Aufmerksamkeit auf die Sicherheit.
Triphenylphosphin -Oxid -Umwandlungsmethode: niedrige Rohstoffkosten, milde Reaktionsbedingungen und hohe Erholungsrate mit hoher Lösungsmittel, aber die Verwendung von metallischem Natrium erfordert strenge Sicherheitsvorkehrungen.
Andere Syntheseverfahren, wie die Hydrolyse von Diphenylphosphinchlorid und mikrowellenunterstützte Synthese, haben jeweils ihre eigenen Vor- und Nachteile, wurden jedoch noch nicht industrialisiert.
5.2 Auswahl der Synthesemethoden
In praktischen Applikatinen sollten geeignete Synthesemethoden auf der Grundlage spezifischer Anforderungen und Bedingungen ausgewählt werden. Wenn beispielsweise niedrige Rohstoffkosten und hohe Lösungsmittelwiederherstellungsraten verfolgt werden, kann die Triphenylphosphin -Oxid -Umwandlungsmethode ausgewählt werden. Wenn Sie milde Reaktionsbedingungen und hohen Ertrag verfolgen, kann die Grignard Reaging -Methode ausgewählt werden. Gleichzeitig müssen auch Faktoren wie Sicherheit und Umweltfreundlichkeit während des Antwortprozesses berücksichtigt werden.
DiphenylphosphinoxidAls wichtige organische Synthese -Zwischenprodukt hat verschiedene Synthesemethoden. Jede Methode hat ihre eigenen einzigartigen Antwortbedingungen und Vor- und Nachteile, die nach bestimmten Bedürfnissen und Bedingungen in praktischen Anwendungen ausgewählt werden müssen. Mit der kontinuierlichen Entwicklung und Innovation der organischen Synthese -Technologie wird in Zukunft angenommen, dass effizientere und umweltfreundlichere Synthesemethoden entwickelt werden, was eine starke Unterstützung für das industrielle Produkt von Diphenylphosphin -Oxid bietet. Die Optimierung und Verbesserung bestehender Synthesemethoden ist auch eine der zukünftigen Richtlinien, die darauf abzielt, die Reaktionseffizienz zu verbessern, die Kosten zu senken und die Umweltverschmutzung zu minimieren.
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