Diaceton-D-mannitol CAS 1707-77-3Strukturformel: C12H22O6 ist ein weißes kristallines Pulver, der Schmelzpunkt beträgt 120-122 Grad (Lit.), die spezifische optische Drehung beträgt 6º (c=5, Chloroform), der Siedepunkt beträgt 382,0 ± 32,0 Grad (vorhergesagt), die Dichte beträgt 1,175 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt), die Löslichkeit (Methanol 100 mg/ml), der Säuregehalt Der Koeffizient (pKa) beträgt 12,98 ± 0,20 (vorhergesagt). Es handelt sich um eine repräsentative Verbindung von Polyhydroxyverbindungen, einer neuen Klasse chiraler selektiver Wirkstoffe mit einfacher Herstellung und niedrigem Preis. Sie kann zur Trennung einer Vielzahl chiraler Arzneimittel in NACE mit guter Trennwirkung verwendet werden. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur wird es als Zwischenprodukt im pharmazeutischen Bereich verwendet.
Als neuartiges chirales selektives Mittel spielt Bisaceton-D-mannitol eine wichtige Rolle bei der chiralen Trennung und Erkennung. Sein chirales Zentrum kann mit den zu trennenden Substanzen stabile Komplexe bilden und so eine effiziente chirale Trennung realisieren. Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung von Wissenschaft und Technologie werden seine Anwendungsbereiche umfangreicher.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diaceton-D-mannitol (auch bekannt als D-mannitoldiketon) wird auf verschiedene Weise synthetisiert. Im Folgenden sind einige der wichtigsten Synthesemethoden und ihre Eigenschaften aufgeführt:
Durch geschmolzenes Zinkchlorid katalysierte Synthese:
Der ungesättigte Ester 20 d-Mannitol wird zu einer gerührten Lösung aus trockenem Aceton und geschmolzenem Zinkchlorid gegeben.
Das Rühren wurde fortgesetzt, bis d-Mannit vollständig aufgelöst war (ca. 22 Stunden).
Die Reaktionsmischung wurde in eine gerührte und gekühlte wässrige Kaliumcarbonatlösung gegossen.
Der Niederschlag wurde durch Filtration entfernt und gründlich mit Dichlormethan (DCM) gewaschen.
Das wässrige Filtrat wurde zur Entfernung von Aceton eingedampft und mit DCM extrahiert.
Die organischen Waschflüssigkeiten und Extrakte wurden mit kaltem Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, zu einem festen Rückstand eingedampft und umkristallisiert, um Bisaceton-D-mannitol zu ergeben.
Mit Pyridinsalz-Katalysator synthetisiert:
Die Reaktion von D-Mannitol und 2,2-Dimethoxypropan im Dioxan-Lösungsmittel wurde in Gegenwart eines Pyridinsalzkatalysators durchgeführt.
Dieser Syntheseweg hat den Vorteil einer hohen Selektivität für das Produkt, kann die Entstehung von Nebenprodukten effektiv vermeiden und reduzieren, verbessert die Umwandlungsrate der Rohstoffe und sorgt für eine hohe Produktausbeute und -reinheit.
Andere Synthesemethoden:
Methoden, die ein gemischtes Lösungsmittel aus Aceton oder niederen Acetonalkoholen, ein Magnesiumsulfat-Absorptionsmittel und Kaliumbisulfat als Katalysator verwenden, sind ebenfalls enthalten.
Es gibt auch Verfahren, bei denen p-Toluolsulfonsäure oder Zinn(II)-chlorid als Katalysator in DMSO- oder DMF-Lösungsmitteln verwendet werden. Bei diesen Verfahren besteht jedoch das Problem einer starken Säure, die dazu neigt, das Produkt in Monoacetonid-Nebenprodukte umzuwandeln und die Qualität des Produkts zu verringern.
Diaceton-D-mannitol ist eine weiße kristalline Pulversubstanz mit spezifischen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Sein Schmelzpunkt beträgt 120-122 Grad C, die spezifische optische Drehung beträgt 6 º (c=5, Chloroform), der Siedepunkt beträgt 382,0 ± 32,0 Grad C, die Dichte beträgt 1,175 ± 0,06 g/cm3 und der Brechungsindex beträgt 6,5 Grad (C=8, CHCl3). Darüber hinaus weist Diaceton-D-Mannitol eine hohe Löslichkeit in Methanol mit einem Säurekoeffizienten (pKa) von 12,98 ± 0,20 auf. Diese Eigenschaften bilden die Grundlage für seine Anwendung im medizinischen Bereich.
Anwendung im medizinischen Bereich
1. Trennung und Analyse chiraler Arzneimittel
Als repräsentative Verbindung der Polyhydroxyverbindungen findet eine wichtige Anwendung im pharmazeutischen Bereich als chiraler Selektor statt. Die Wirksamkeit und der Metabolismus chiraler Arzneimittel in lebenden Organismen hängen häufig eng mit ihrer dreidimensionalen Struktur zusammen. Daher sind die Trennung und Analyse chiraler Arzneimittel wichtige Bindeglieder bei der Entwicklung und Herstellung von Arzneimitteln. Aufgrund der Tatsache, dass seine beiden Enantiomere häufig unterschiedliche pharmakologische, pharmakokinetische und toxikologische Eigenschaften aufweisen, kann es in der nicht-wässrigen Kapillarelektrophorese (NACE) verwendet werden, um mehrere chirale Arzneimittel mit guter Trenneffizienz zu trennen. Aufgrund dieser Eigenschaft bietet es breite Anwendungsaussichten im Bereich der Trennung und Analyse chiraler Arzneimittel.
2. Pharmazeutische Hilfs- und Zusatzstoffe
Obwohl seine Hauptanwendungen im pharmazeutischen Bereich die Verwendung als chirale Selektoren und Zwischenprodukte der Arzneimittelsynthese sind, kann sein Potenzial als pharmazeutische Hilfsstoffe und Zusatzstoffe nicht außer Acht gelassen werden. Aufgrund seiner einzigartigen physikalischen und chemischen Eigenschaften kann es als Stabilisator, Verdickungsmittel, Dispergiermittel usw. für Arzneimittel verwendet werden und deren Stabilität und Bioverfügbarkeit verbessern. Darüber hinaus kann es aufgrund seines süßen Geschmacks auch als Süßungsmittel für zuckerfreie oder zuckerarme Arzneimittel verwendet werden, um den Arzneimittelbedarf spezieller Bevölkerungsgruppen (z. B. Diabetespatienten) zu decken.
3. Entwicklung neuer Medikamente
Mit der Vertiefung der Forschung zu diesem Thema haben die Menschen herausgefunden, dass es auch ein großes Potenzial für die Entwicklung neuer Medikamente bietet. Beispielsweise können Petrosiole A-E an der Synthese von Verbindungen beteiligt sein, die das Potenzial haben, die Alzheimer-Krankheit und das Parkinson-Syndrom zu behandeln. Darüber hinaus kann es auch zur Synthese von (-) Orthodiffenes A-C-Verbindungen mit guter Anti---Tumoraktivität verwendet werden, die eine signifikante Hemmwirkung gegen Krebszellen wie HL-60 und Jurkat aufweisen. Diese Studien weisen auf breite Anwendungsaussichten im Bereich der Entwicklung neuer Medikamente hin.
Konkrete Anwendungsfälle im Bereich Medizin
1. Diabetes-Medikamente
Diabetes ist eine chronische Stoffwechselerkrankung und ihre Behandlung erfordert eine langfristige medikamentöse Behandlung. Als Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese kann es an der Synthese von Verbindungen mit blutzuckersenkender Wirkung beteiligt sein. Indem der Stoff selbst oder seine Derivate beispielsweise den Abbau von Leberglykogen in der Leber hemmen und die Verwertung von Glukose im peripheren Gewebe fördern, können sie den Glukosespiegel im Körper senken und so den Blutzuckerstatus von Diabetespatienten verbessern. Darüber hinaus kann es aufgrund seines geringen Kaloriengehalts, der nicht leicht zu Blutzuckerschwankungen und anderer Eigenschaften führt, auch als zusätzliche Nahrungszutat für Diabetespatienten verwendet werden, um ihren süßen Bedarf zu decken und gleichzeitig Blutzuckerschwankungen zu vermeiden.
3. Antivirale Medikamente
Viruserkrankungen wie AIDS und Grippe stellen eine große Bedrohung für die menschliche Gesundheit dar. Kann an der Synthese von Verbindungen mit antiviraler Aktivität beteiligt sein. Aus ihnen oder ihren Derivaten werden beispielsweise schwefelhaltige -haltige kondensierte tetrazyklische stickstoffhaltige-Zuckerderivate synthetisiert, die starke hemmende Wirkungen auf das HIV-Virus haben. Durch weitere Forschung und Optimierung sollen diese Verbindungen zu einer neuen Generation antiviraler Medikamente werden und mehr Optionen für die Behandlung viraler Erkrankungen bieten.
4. Arzneimittel zur Behandlung neurologischer Erkrankungen
Neurologische Erkrankungen wie die Alzheimer-Krankheit und das Parkinson-Syndrom beeinträchtigen die Lebensqualität der Patienten erheblich. Kann an der Synthese von Verbindungen mit dem Potenzial zur Behandlung neurologischer Erkrankungen beteiligt sein. Daraus oder seinen Derivaten werden beispielsweise Petrosiole A-E synthetisiert, und diese Verbindungen haben bestimmte therapeutische Wirkungen bei neurologischen Erkrankungen wie der Alzheimer-Krankheit und dem Parkinson-Syndrom. Durch weitere Forschung und Optimierung sollen diese Verbindungen zu einer neuen Generation von Therapeutika für neurologische Erkrankungen werden und den Patienten bessere therapeutische Wirkungen bringen.
Chirale Polyhydroxyverbindungen sind Polyhydroxyverbindungen, die zwei oder mehr Hydroxylgruppen in ihrer Molekülstruktur enthalten (z. B. D/L-Weinsäure, Serie D/L-Tartratester, D-Gluconsäure, D/L-Sorbose, D-Mannitol, Laktosesäure usw.). Diaceton-D-mannitol ist eine repräsentative Verbindung dieser Art von Polyhydroxyverbindung, bei der es sich um einen neuartigen chiralen Selektor mit einfacher Herstellung und geringen Kosten handelt. Es kann in NACE zur Trennung verschiedener chiraler Arzneimittel mit guten Trenneffekten verwendet werden, seine Anwendungsforschung in der tatsächlichen Probentrennung und -analyse ist jedoch noch begrenzt.
Vor allem aufgrund der Tatsache, dass die beiden Enantiomere von Diaceton-D-mannitol oft unterschiedliche pharmakologische, pharmakokinetische und toxikologische Eigenschaften aufweisen, spielt im Allgemeinen das (R)--Enantiomer in der klinischen Praxis eine wichtige Rolle, während das (S)--Enantiomer unwirksam ist, eine geringe Aktivität aufweist oder sogar toxisch ist.
Daher ist es von großer Bedeutung, sichere, rationale und wirksame Arzneimittel zu entwickeln, um die Wirksamkeit chiraler Arzneimittel wie Diaceton-D-Mannitol zu verbessern, toxische Nebenwirkungen zu reduzieren, eine einfache und effiziente Methode zur Trennung und zum Nachweis chiraler Arzneimittel zu etablieren und Einzelenantiomerforschung durchzuführen, um deren physiologische Aktivität und pharmakologische Wirkung zu verstehen. Um eine sichere und rationelle Verwendung chiraler Arzneimittel zu erreichen, eine stabile und einheitliche Arzneimittelqualität zu gewährleisten und die Arzneimittelanforderungen zu erfüllen, ist die Durchführung einer Arzneimittelqualitätskontrolle erforderlich. Die Bestimmung des Enantiomerengehalts ist einer der wichtigen Kontrollindikatoren.
Diaceton-D-mannitol ist eine wichtige organische Verbindung mit großem Anwendungswert in der Pharma-, Lebensmittel- und Chemieindustrie. Als Derivat von D-Mannitol verleiht ihm seine einzigartige chemische Struktur besondere Eigenschaften und Funktionen. Die Entdeckung von D-Mannit lässt sich auf die Forschung zur Pflanzenchemie im frühen 19. Jahrhundert zurückführen.
Im Jahr 1806 isolierte der französische Chemiker Louis Nicolas Vauquelin diese süße Substanz erstmals aus Honigtau (Manna, einem Exsudat des Fraxinus ornus). Dieses Naturprodukt wurde aufgrund seiner Herkunft „Mannit“ genannt und später in „Mannitol“ (Mannitol) umbenannt. Der deutsche Chemiker Joseph Louis Gay Lussac untersuchte diesen Stoff im Jahr 1811 weiter und bestimmte seine grundlegenden Eigenschaften.
Anschließend, im Jahr 1826, isolierte ein anderer französischer Chemiker, Henri Braconnot, Mannitol erfolgreich aus Pilzen, Algen und anderen Pflanzen und bestätigte damit dessen weit verbreitetes Vorkommen in der Natur. Mit der Entwicklung der Theorie der organischen chemischen Struktur begannen Wissenschaftler in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts, die molekulare Struktur von Mannit zu erforschen.
Der deutsche Chemiker Justus von Liebig synthetisierte 1832 erstmals Aceton und untersuchte seine Eigenschaften. Mit der Entwicklung der organischen Chemie wird Aceton nicht nur als Lösungsmittel verwendet, sondern wird nach und nach auch zu einem wichtigen Reaktanten und Synthesezwischenprodukt.
Im Jahr 1870 begann der deutsche Chemiker Emil Fischer mit der systematischen Untersuchung der Struktur von Kohlenhydratsubstanzen, was ihm schließlich 1902 den Nobelpreis für Chemie einbrachte. Fischer bestimmte durch eine Reihe cleverer chemischer Reaktionen, dass Mannitol ein Zuckeralkohol mit sechs Kohlenstoffatomen und der Summenformel C ₆ H ₁₄ O ₆ ist, und klärte seine stereochemische Struktur auf.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts entwickelten Chemiker mit der Weiterentwicklung der organischen Synthesechemie verschiedene Methoden zur Synthese von Mannit. Das wichtigste davon ist der Prozess der Herstellung von Mannitol aus D-Glucose oder D-Fructose durch Hydrierungsreduktion. Diese Synthesemethoden legten den Grundstein für die spätere Forschung zu Mannitol-Derivaten.
Aceton als einfaches und wichtiges organisches Lösungsmittel und Reagens wurde Mitte des 19. Jahrhunderts umfassend untersucht und angewendet.
Diaceton-D-mannitol ist eine vielseitige Verbindung mit erheblichem Potenzial für Pharmazeutika, Chromatographie und organische Synthese. Seine einzigartigen physikalisch-chemischen Eigenschaften, gepaart mit der laufenden Forschung in der grünen Chemie und Nanotechnologie, machen es zu einem entscheidenden Material für zukünftige industrielle Anwendungen. Da die Nachfrage nach chiralen Verbindungen und nachhaltigen Prozessen steigt, ist DADM bereit, eine entscheidende Rolle bei der Weiterentwicklung der chemischen Herstellung und Arzneimittelentwicklung zu spielen.
Beliebte label: Diaceton-d-Mannitol CAS 1707-77-3, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kauf, Preis, Bulk, zu verkaufen