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3,5-Dichlorphenylboronsäure CAS 67492-50-6
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3,5-Dichlorphenylboronsäure CAS 67492-50-6

3,5-Dichlorphenylboronsäure CAS 67492-50-6

Produktcode: BM-1-2-122
CAS-Nummer: 67492-50-6
Summenformel: C6H5BCl2O2
Molekulargewicht: 190,82
EINECS-Nummer:/
MDL-Nr.: MFCD00051935
HS-Code: 29319090
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 3,5-Dichlorphenylboronsäure (Ca. 67492-50-6) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertiger 3,5-Dichlorphenylboronsäure (Cas. 67492-50-6), die hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

3,5-DichlorphenylboronsäureLiegt in fester Form vor und liegt meist in Form eines weißen kristallinen Pulvers vor. Die Summenformel lautet C6H4BCl2O2, CAS67492-50-6, und das relative Molekulargewicht beträgt 191,81 g/mol. Diese Verbindung ist unter Atmosphärendruck nicht leicht flüchtig und kann in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran usw. gelöst werden. Allerdings ist ihre Löslichkeit in Wasser relativ gering. Es handelt sich um eine brennbare Substanz, die sich entzünden kann, wenn sie offenem Feuer oder hohen Temperaturen ausgesetzt wird.

 

product introduction

Chemische Formel

C6H5BCl2O2

Genaue Masse

190

Molekulargewicht

191

m/z

190 (100.0%), 192 (63.9%), 189 (24.8%), 191 (15.9%), 194 (10.2%), 191 (6.5%), 193 (4.1%), 193 (2.5%), 190 (1.6%), 192 (1.0%)

Elementaranalyse

C, 37,77; H, 2,64; B, 5,67; Cl, 37,16; O, 16.77

 3,5-Dichlorophenylboronic acid CAS 67492-50-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 3,5-Dichlorophenylboronic acid  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

Chemieingenieure und Forscher sind die Hauptnutzer dieser Verbindung. Sie müssen diese Verbindung für chemische Synthesen, katalytische Reaktionen und andere Experimente und Forschungen verwenden, um die Entwicklung der chemischen Technik und Technologie voranzutreiben.

Sichere Verwendung
 

Als chemischer Stoff muss diese Verbindung bei der Verwendung streng den Sicherheitsvorschriften entsprechen. Laut einschlägigen Sicherheitsinformationen hat diese Verbindung eine reizende Wirkung auf Augen, Atemwege und Haut. Daher müssen bei der Anwendung geeignete Handschuhe, Schutzbrillen oder Gesichtsschutz getragen werden, um direkten Kontakt zu vermeiden. Bei versehentlichem Kontakt mit der Haut oder den Augen sofort mit viel Wasser ausspülen und einen Arzt aufsuchen. Darüber hinaus sollte es in einem verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Oxidationsmitteln, aufbewahrt werden. Vermeiden Sie während des Betriebs das Einatmen von Staub, Rauch oder Dampf und sorgen Sie für ausreichende Belüftung. Wenn ein Leck auftritt, müssen sofort Maßnahmen ergriffen werden, um die Ausbreitung des Lecks zu verhindern und zu verhindern, dass das Produkt in die Kanalisation gelangt oder in die Umwelt gelangt.

3,5-Dichlorophenylboronic acid-use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zweck

 

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Diese Substanz wird hauptsächlich als biochemisches Reagenz verwendet und spielt eine wichtige Rolle in der biowissenschaftlichen Forschung. Es kann als Biomaterial oder organische Verbindung für verschiedene biochemische Experimente und Forschungen verwendet werden. Aufgrund seiner spezifischen chemischen Struktur spielt es auch in der synthetischen Chemie, bei katalytischen Reaktionen und biochemischen Prozessen eine wichtige Rolle.

Welche Materialprobleme treten bei dieser Verbindung auf?

Während der Nutzung von3,5-Dichlorphenylboronsäure, können einige materialbezogene Probleme auftreten. Diese Probleme können auf die physikalischen Eigenschaften, die chemische Stabilität und Wechselwirkungen mit anderen Substanzen der Verbindung zurückzuführen sein.

Probleme, die durch physikalische Eigenschaften verursacht werden

Diese Verbindung ist ein weißes bis cremefarbenes Pulver mit gewisser Hygroskopizität. Wenn die Versiegelung während der Lagerung und des Transports nicht dicht ist oder die Luftfeuchtigkeit zu hoch ist, kann es dazu kommen, dass die Verbindung Feuchtigkeit aufnimmt und verklumpt, was ihre Wirksamkeit beeinträchtigt. Darüber hinaus hat es einen hohen Schmelzpunkt und erfordert eine Erwärmung und Behandlung unter bestimmten Temperaturbedingungen.

 

Probleme mit der chemischen Stabilität

Diese Verbindung ist bei Raumtemperatur relativ stabil, kann sich jedoch unter bestimmten Bedingungen zersetzen oder mit anderen Substanzen reagieren. Beispielsweise können sich Verbindungen in Umgebungen mit hohen Temperaturen, starken Säuren oder starken Laugen zersetzen und schädliche Gase oder Substanzen erzeugen. Daher ist es notwendig, die Reaktionsbedingungen während der Verwendung streng zu kontrollieren, um Unfälle zu vermeiden.

 

Wechselwirkung mit anderen Substanzen

Diese Verbindung kann beim Mischen mit anderen Stoffen chemische Reaktionen oder physikalische Veränderungen eingehen. Diese Wechselwirkungen können die Reinheit, Aktivität oder Stabilität der Verbindung beeinflussen. Daher ist es bei der Herstellung von Lösungen oder der Durchführung chemischer Reaktionen erforderlich, Lösungsmittel und Reaktanten sorgfältig auszuwählen und die Reaktionsbedingungen streng zu kontrollieren.

 

Wie man die Vorteile von 3,5-Dichlorphenylboronsäure verstärkt und seine Nachteile vermeidet

Vergrößernde Vorteile

Optimierung des Syntheseprozesses

Durch die Verbesserung der Synthesemethoden, die Optimierung der Reaktionsbedingungen und der Katalysatorauswahl können Ausbeute und Reinheit der Verbindung gesteigert werden. Dies kann nicht nur die Produktionskosten senken, sondern auch die Marktwettbewerbsfähigkeit des Produkts verbessern.

 

Erweiterung der Anwendungsbereiche

Erforscht aktiv neue Anwendungen dieser Verbindung in der Arzneimittelsynthese, der Materialwissenschaft und der Chemietechnik. Durch die Kombination oder Modifikation mit anderen Verbindungen können neue Produkte mit höherem Mehrwert und breiteren Anwendungsperspektiven entwickelt werden.

 

Umweltschutzmaßnahmen stärken

Halten Sie sich im Produktionsprozess strikt an die Umweltvorschriften und ergreifen Sie wirksame Maßnahmen zur Abfallentsorgung. Gleichzeitig entwickeln wir aktiv umweltfreundliche Synthesemethoden und Katalysatoren, um die Umweltverschmutzung zu reduzieren.

 

Vermeiden Sie Nachteile

Sicherheitsschutz stärken

Bei der Handhabung und Verwendung dieser Verbindung sind strenge Schutzmaßnahmen wie das Tragen von Schutzbrillen, Handschuhen und Atemschutzmasken erforderlich. Verstärken Sie gleichzeitig die Sicherheitsschulung und -erziehung der Mitarbeiter, um das Sicherheitsbewusstsein zu stärken.

Kontrollieren Sie die Produktqualität streng

Stellen Sie die Qualität und Reinheit des Substanzprodukts durch ein strenges Qualitätskontrollsystem sicher. Dies kann nicht nur die Wettbewerbsfähigkeit des Produkts auf dem Markt verbessern, sondern auch Kundenbeschwerden und Retourenrisiken aufgrund von Produktqualitätsproblemen reduzieren.

Stärkung der Umweltüberwachung und -bewertung

Überwachen und bewerten Sie regelmäßig das Abwasser, die Abgase und die festen Abfälle, die während des Produktionsprozesses entstehen. Wenn Probleme festgestellt werden, sollten rechtzeitig Maßnahmen zur Behebung und Verbesserung ergriffen werden, um die Umweltbelastung zu verringern.

Förderung technologischer Innovation und industrieller Modernisierung

Führen Sie aktiv neue Technologien, Prozesse und Geräte ein und entwickeln Sie sie, um die Modernisierung und Transformation der Branche voranzutreiben. Durch technologische Innovation und industrielle Modernisierung wollen wir den Mehrwert und die Wettbewerbsfähigkeit unserer Produkte auf dem Markt steigern und gleichzeitig ihre Auswirkungen auf die Umwelt verringern.

Die Herstellungsprobleme und Schwierigkeiten dieser Verbindung

► Herstellungsverfahren
Die Synthese dieser Substanz umfasst typischerweise mehrere Schritte und komplexe chemische Reaktionen. Eine übliche Synthesemethode ist die Zugabe von Phenylboronsäure und Kupferchlorid zu trockenem DMF, die Reaktion bei niedriger Temperatur und die Zugabe von Kupferiodid als Katalysator. Anschließend wurde die Reaktion 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, das Produkt filtriert und mit Wasser gewaschen und dann mit Ether extrahiert. Schließlich wurde die Etherschicht unter Verwendung eines Rotationsverdampfers konzentriert, um das kristalline Produkt zu erhalten3,5-Dichlorphenylboronsäure.

► Schwierigkeiten bei der Herstellung

Rohstoffbeschaffung und Reinheitsanforderungen

Die für die Synthese dieser Verbindung benötigten Rohstoffe wie Phenylboronsäure und Kupferchlorid erfordern eine hohe Reinheit, um die Qualität und Ausbeute des Endprodukts sicherzustellen. Die Beschaffung dieser Rohstoffe kann durch Faktoren wie die Stabilität der Lieferkette, Preisschwankungen und den Ruf des Lieferanten beeinflusst werden.

Kontrolle der Reaktionsbedingungen

Die Wahl der Reaktionstemperatur, des Drucks und des Katalysators während des Syntheseprozesses ist entscheidend für die Ausbeute und Reinheit des Endprodukts. Diese Bedingungen müssen genau kontrolliert werden, um die Entstehung von Nebenprodukten und den Abbau von Produkten zu vermeiden.

Produkttrennung und -reinigung

Aufgrund der begrenzten Löslichkeit der Verbindung im Reaktionssystem kann die Trennung und Reinigung des Produkts schwierig sein. Darüber hinaus kann die Stabilität des Produkts während des Trenn- und Reinigungsprozesses beeinträchtigt werden.

Umweltauswirkungen

Die im Syntheseprozess verwendeten Lösungsmittel und Katalysatoren können die Umwelt belasten. Daher müssen wirksame Maßnahmen zur Abfallbewirtschaftung ergriffen werden, um die negativen Auswirkungen auf die Umwelt zu verringern.

Welche giftigen Chemikalien kommen im Labor am häufigsten vor?

Organische Verbindungen

Benzol: Einatmen, Verschlucken und Hautabsorption können schädlich sein und sind krebserregend.
Toluol: Es hat eine anästhetische Wirkung auf das Zentralnervensystem und kann bei langfristiger Exposition zu chronischen Vergiftungen führen.
Dichlormethan: Das Einatmen kann zu einer Depression des Zentralnervensystems führen und eine langfristige Exposition kann zu Krebs führen.
Acrylamid: Es handelt sich um ein potenzielles Neurotoxin, das über die Haut aufgenommen werden kann.

 

anorganische Verbindung

Cyanide (wie Kaliumcyanid und Natriumcyanid): Hochgiftig und können schnell tödlich sein.
Arsenide (z. B. Arsentrioxid): Hochgiftige, langfristige Exposition kann zu chronischen Vergiftungen führen.
Schwermetallsalze (wie Quecksilberchlorid, Bleinitrat): können das Nervensystem und mehrere Organe schädigen.
Schwefelsäure, Salzsäure, Salpetersäure: wirken stark ätzend und können schwere Verbrennungen verursachen.

 

Andere giftige Chemikalien

Chlorgas: Das Einatmen kann Reizungen der Atemwege und Lungenödeme verursachen und in schweren Fällen tödlich sein.
Phosphin: Einatmen kann zu akuten Vergiftungen führen und das Zentralnervensystem beeinträchtigen.
Colchicin: Hochgiftig, kann Krebs und genetische Schäden verursachen.

 

Wozu dienen der Schmelzpunkt und der Siedepunkt dieser Verbindung?

► Schmelzpunkt (315 Grad C)

  • Reinheitsbestimmung: Durch Messung des Schmelzpunkts der Probe und Vergleich mit dem Schmelzpunkt eines bekanntermaßen reinen Produkts (315 °C) kann die Reinheit der Probe bestimmt werden. Wenn der Schmelzpunkt der Probe unter 315 °C liegt oder einen Schmelzpunktbereich aufweist, weist dies darauf hin, dass die Probe möglicherweise Verunreinigungen enthält.
  • Beurteilung der thermischen Stabilität: Stoffe mit höheren Schmelzpunkten weisen in der Regel eine bessere thermische Stabilität auf. Der hohe Schmelzpunkt von 3,5-Dichlorphenylboronsäure weist darauf hin, dass sie sich beim Erhitzen nicht leicht zersetzt und für chemische Reaktionen geeignet ist, die höhere Temperaturen erfordern.
  • Kristallstrukturforschung: Stoffe mit hohem Schmelzpunkt weisen oft eine relativ kompakte Kristallstruktur auf. Durch die Untersuchung seines Schmelzpunkts kann man auf seinen Kristalltyp und die Stärke der intermolekularen Kräfte schließen.

► Siedepunkt (351,7 ± 52,0 Grad C bei 760 mmHg)

  • Gemisch trennen: Wenn ein erheblicher Siedepunktunterschied zwischen C6H5BCl2O2 und anderen Komponenten im Gemisch besteht, kann es durch Destillation oder andere Methoden getrennt werden.
  • Kontrolle der Reaktionsbedingungen: Bei chemischen Reaktionen kann die Temperatur des Reaktionssystems so gesteuert werden, dass sie sich dem Siedepunkt der Substanz annähert oder diesen überschreitet. Dadurch kann sie deren Verflüchtigung oder Reaktion mit anderen Reaktanten fördern und so die Richtung und Geschwindigkeit der Reaktion steuern.
  • Bewertung der Flüchtigkeit: Stoffe mit höherem Siedepunkt weisen eine geringere Flüchtigkeit auf. Sein hoher Siedepunkt weist darauf hin, dass es bei Raumtemperatur nicht leicht flüchtig ist, wodurch es sich für Experimente und industrielle Prozesse eignet, die Stabilität bei niedrigeren Temperaturen erfordern.

3,5-Dichlorphenylboronsäure von der Serinprotease zum kohlenhydratbindenden Protein

3,5-Dichlorphenylboronsäure (DCPB) hat als borhaltige aromatische Verbindung aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Struktur (die 3. und 5. Position des Benzolrings sind durch Chloratome ersetzt und die Boronsäuregruppe sorgt für Reaktivität) großes Potenzial im Bereich der Biowissenschaften gezeigt. Von Serinproteasen, die die Proteinhydrolyse katalysieren, bis hin zu kohlenhydratbindenden Proteinen, die Kohlenhydratmoleküle erkennen, ist DCPB maßgeblich an wichtigen biologischen Prozessen wie der Regulierung der Enzymaktivität, Proteininteraktionen und der Signalübertragung des Glukosestoffwechsels durch kovalente Modifikation, nichtkovalente Bindung und Struktursimulationsmechanismen beteiligt.

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Struktur und Funktion von Serinproteasen

Serinproteasen sind eine Familie von Enzymen, die auf Serinreste (Ser) im aktiven Zentrum angewiesen sind, um die Hydrolyse von Peptidbindungen zu katalysieren, und sind in großem Umfang an physiologischen Prozessen wie Verdauung, Koagulation und Immunantwort beteiligt. Seine typische Struktur umfasst eine katalytische Triade (Ser His Asp), in der die Hydroxylgruppe von Ser als Nukleophil den Carbonylkohlenstoff der Substratpeptidbindung angreift und ein kovalentes Acylenzym-Zwischenprodukt bildet, das dann hydrolysiert wird, um den Katalysezyklus abzuschließen.

Kovalente Modifikation der Serinprotease durch DCPB

DCPB kann über Boronsäuregruppen kovalent an die Ser-Hydroxylgruppe im aktiven Zentrum der Serinprotease binden, Boronsäureesterbindungen bilden und die Enzymaktivität hemmen. Beispielsweise führt die DCPB-Modifikation bei Trypsin zu einer erheblichen Verringerung der Fähigkeit des Enzyms, Substrate wie Arginin- oder Lysin-Carboxyl-terminale Peptidbindungen zu hydrolysieren, wobei die IC₅₀-Werte mikromolare Werte erreichen. Dieser hemmende Effekt ist reversibel und die Enzymaktivität kann wiederhergestellt werden, indem man zu viele konkurrierende Substrate hinzufügt oder den pH-Wert anpasst, was neue Ideen für die Entwicklung kontrollierbarer Enzyminhibitoren liefert.

3,5-Dichlorophenylboronic acid-use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Die Wirkung von DCPB auf die Enzymkonformation und -dynamik

Zusätzlich zur direkten kovalenten Modifikation kann DCPB auch die Konformationsstabilität von Enzymen durch nichtkovalente Wechselwirkungen wie hydrophobe Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen beeinflussen. Molekulardynamiksimulationen zeigen, dass es nach der DCPB-Bindung zu einer leichten Verschiebung der räumlichen Anordnung der katalytischen Triade von Trypsin kommt, was zu einer Abnahme der Protonentransfereffizienz von His und damit zu einer Schwächung der katalytischen Aktivität führt. Darüber hinaus kann der Chlorsubstituent von DCPB in die hydrophobe Tasche des Enzyms eingebettet werden, wodurch die inaktive Konformation des Enzyms stabilisiert und eine lang anhaltende Hemmwirkung entsteht.

Anwendungsfall: Entwicklung von Thrombininhibitoren

Thrombin ist eine wichtige Serinprotease, die eine zentrale Rolle bei der Thrombusbildung spielt. Basierend auf den Boronsäureesterbildungseigenschaften von DCPB haben Forscher eine Reihe von Thrombininhibitoren entwickelt, von denen repräsentative Verbindungen in Tiermodellen signifikante antithrombotische Wirkungen gezeigt haben und weniger Blutungsnebenwirkungen haben als herkömmliche Heparin-Medikamente. Diese Errungenschaft liefert einen neuen Medikamentenkandidaten zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

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