Natriumdiethyldithiocarbamat CAS 148-18-5

Natriumdiethyldithiocarbamatabgekürzt als DDTC, ist ein organisches Salz mit der Summenformel C5H10NS2Na. Reine DDTC-Kristalle liegen als weißer bis hellgelber Feststoff vor und sind farblos und transparent. Leicht löslich in Wasser sowie organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Chloroform und Ether. Allerdings ist seine Löslichkeit in Ethylacetat und Benzol relativ gering. Hat eine hohe Härte mit einer Mohs-Härte von etwa 2,5. Darüber hinaus weist es auch eine gute Verschleißfestigkeit auf, ist jedoch nicht schlagfest. Es ist ein stark alkalisches, schwach saures Salz mit hoher Alkalität und chemischer Reaktivität. Es kann in wässrigen Lösungen Hydrolysereaktionen eingehen, wobei Natriumhydroxid und entsprechende Säuren entstehen. Darüber hinaus kann es auch Komplexe mit bestimmten Metallionen bilden. Mit ihm lassen sich komplexe Materialien mit besonderen Eigenschaften synthetisieren. Beispielsweise können durch die Reaktion von DDTC mit bestimmten Metallionen komplexe Materialien mit optischen, elektrischen, magnetischen und anderen Eigenschaften hergestellt werden. Diese Materialien haben breite Anwendungsaussichten in Sensoren, Katalysatoren, optoelektronischen Materialien und anderen Bereichen.

1. Oxidation zu Disulfid: die Oxidation vonNatriumdiethyldithiocarbamatproduziert Disulfid, nämlich Thiuramdisulfid:

2 NaS₂CNEt₂+ I₂→ Et₂NC(S)S-SC(S)NEt₂+ 2 NaI

Dieses Disulfid wird unter den Namen Antause und Disulfiram als Medikament gegen Alkoholismus verkauft. Durch Chlorierung des Disulfids kann Aminothiocarbonylchlorid entstehen.

2. Als Ligand: Diethyldithiocarbamat kann über zwei Schwefelatome mit vielen „weichen“ Metallionen chelatisieren. Es sind auch andere komplexere Bindungsmodi bekannt, beispielsweise die Verwendung eines der beiden Schwefelatome als einzähniger Ligand oder als Brückenligand. Es wird manchmal als Kupferreagenz bezeichnet, da es mit Kupferionen einen planaren quadratischen Komplex bilden kann und der graugrüne Komplex durch Tetrachlorkohlenstoff extrahiert werden kann.

3. Spin-Trapping von freien Stickoxidradikalen: Der Diethyldithiocarbamat-Eisenkomplex ist eine der wenigen Methoden, mit denen die Bildung von (keinen) freien Stickoxidradikalen in Biomaterialien erforscht werden kann. Obwohl die Gewebehalbwertszeit von No so kurz ist, dass es nicht selbst erkannt werden kann, lässt sich No leicht an diesen Komplex binden. Der gebildete Mononitrosyleisenkomplex (UK: mnic) ist stabil und kann im Spektrum durch Elektronenspinresonanz (EPR) nachgewiesen werden.

Natriumdiethyldithiocarbamatist eine wichtige organische Verbindung, die zur Synthese verschiedener Medikamente und Pestizide verwendet werden kann. Im Folgenden sind die detaillierten Schritte zur Produktvorbereitung aufgeführt:

1. Bereiten Sie Reagenzien und Geräte vor

Schwefelkohlenstoff: Schwefelkohlenstoff in einen trockenen Kolben geben und mit einem mechanischen Rührer für nachfolgende Reaktionen rühren.

Diethylamin: Diethylamin in einen anderen trockenen Kolben geben und mit einem mechanischen Rührer für nachfolgende Reaktionen rühren.

Natriumhydroxid: Fügen Sie dem Wasser Natriumhydroxid hinzu, um eine bestimmte Konzentration an Natriumhydroxidlösung für nachfolgende Reaktionen herzustellen.

Trockenmittel: wie wasserfreies Calciumsulfat oder Magnesiumperchlorat, die zum Trocknen von Reaktanten und Produkten verwendet werden.

Trennausrüstung: wie Scheidetrichter, Filtervorrichtungen usw., die zur Trennung von Reaktanten und Produkten verwendet werden.

2. Herstellung von Natriumdiethyldithiocarbamat

2.1 Mischen von Schwefelkohlenstoff und Diethylamin: Schwefelkohlenstoff zu Diethylamin hinzufügen und gleichmäßig umrühren, um nachfolgende Reaktionen zu erleichtern.

2.2 Neutralisierung mit Natriumhydroxid: Geben Sie die Natriumhydroxidlösung zu der obigen Mischung und rühren Sie gleichmäßig um, um nachfolgende Reaktionen zu erleichtern.

2.3 Erhitzungsreaktion: Erhitzen Sie die Mischung auf eine bestimmte Temperatur (z. B. . 60 Grad C) und halten Sie diese für eine bestimmte Zeit (z. B. . 30 Minuten) aufrecht, um die Reaktion zu erleichtern.

2.4 Trennung der Produkte: Gießen Sie die reagierte Mischung in einen Scheidetrichter, waschen Sie das Produkt mit einer geeigneten Menge Wasser und geben Sie für die anschließende Trennung eine angemessene Menge Trockenmittel hinzu.

2.5 Produkt trocknen: Geben Sie das Produkt in einen Vakuumtrockner und trocknen Sie es bei einer bestimmten Temperatur für eine bestimmte Zeit (z. B. 24 Stunden), um das Endprodukt zu erhalten.

3. Chemische Gleichung

(CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂) ₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH

Auf der linken Seite befindet sich eine Mischung aus Schwefelkohlenstoff und Diethylamin, in der Mitte ein Zwischenprodukt im Reaktionsprozess und auf der rechten Seite das Endprodukt. Die Funktion von Natriumhydroxid besteht darin, die während des Reaktionsprozesses entstehende Säure zu neutralisieren, um die Reaktion in die Richtung der Bildung des Endprodukts umzulenken.

Natriumdiethyldithiocarbamat (DDTC) hat als organische Schwefelverbindung aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und Reaktivität einen breiten Anwendungswert in der Industrie, Landwirtschaft, Medizin, analytischen Chemie und Materialwissenschaft.

Industriebereich: Wichtige Additive für die Gummivulkanisation und Metallverarbeitung

 

1. Nein
DDTC ist ein klassischer Beschleuniger für synthetischen Kautschuk wie Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk und Nitrilkautschuk. In Kombination mit Zinkoxid, Stearinsäure usw. kann es die Vulkanisationszeit erheblich verkürzen und die Vulkanisationseffizienz verbessern. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, eine vernetzte Struktur zwischen Schwefelatomen und Gummimolekülketten zu bilden, die Gummiprodukten hervorragende physikalische Eigenschaften wie Festigkeit und Elastizität verleiht. Zu den typischen Anwendungen gehört die Herstellung von Latexprodukten, selbstschwefelenden Klebstoffen, imprägnierten Produkten und dünnen Filmen. Die empfohlene Dosierung in Latex beträgt 0,5–1,5 Teile, wodurch ein Gleichgewicht zwischen Vulkanisationsgeschwindigkeit und Produktqualität erreicht werden kann.

 

2. Flotationssammler für Metallsulfiderz
In der mineralverarbeitenden Industrie dient DDTC als Spezialsammler für Sulfidmineralien wie Kupfer, Blei und Antimon. Durch die Bildung stabiler Komplexe mit Metallionen durch Schwefelatome in seinen Molekülen wird eine effiziente Trennung von Mineralien und Ganggestein erreicht. Experimente haben gezeigt, dass der zwischen DDTC und Cu²⁺ gebildete Komplex die Niederschlagsrate der Kupferverdrängung steigern und die Gewinnungsrate der Mineralverarbeitung deutlich optimieren kann. Darüber hinaus ist seine wässrige Lösung alkalisch und leicht zersetzbar, was es sowohl umweltfreundlich als auch wirtschaftlich im Flotationsprozess macht.

 

3. Metallionenfällung und Lösungsmittelextraktion
DDTC kann mit weichen Metallionen wie Kupfer, Zink, Kobalt, Platin, Palladium usw. unlösliche Chelate bilden und wird häufig bei der Abwasserbehandlung von Schwermetallen und der Rückgewinnung von Edelmetallen eingesetzt. Beispielsweise kann DDTC bei der Behandlung von Galvanikabwasser effizient Kupferionen entfernen und die Abwassertoxizität durch Ausfällung reduzieren; Im Bereich der Edelmetallgewinnung bietet seine starke Chelatbildungsfähigkeit mit Metallen der Platingruppe technische Unterstützung für die Ressourcennutzung minderwertiger Erze.

Landwirtschaftlicher Bereich: Grünpflanzenschutz und Regulierung des Pflanzenwachstums

 

1. Fungizid mit geringer Toxizität
DDTC hat eine signifikante Hemmwirkung gegen pflanzenpathogene Pilze wie Fusarium und Anthrax und sein Wirkungsmechanismus umfasst die Störung der Zellmembranstruktur von Pilzen und die Hemmung der Sporenkeimung. Im Vergleich zu herkömmlichen Fungiziden bietet DDTC Vorteile wie biologische Abbaubarkeit, keine Rückstände und Umweltfreundlichkeit, die den Anforderungen einer nachhaltigen Entwicklung in der modernen Landwirtschaft gerecht werden. Beispielsweise kann das Versprühen einer DDTC-Lösung bei der Schafgrasbepflanzung die Erntegeschwindigkeit erheblich verringern und den Nährwert steigern, wodurch qualitativ hochwertiges Futter für die Tierhaltung bereitgestellt wird.

 

2. Regulator des Pflanzenhormonhaushalts
Untersuchungen haben gezeigt, dass DDTC das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen beeinflussen kann, indem es die Synthese und den Transport endogener Hormone wie Auxin und Gibberellin reguliert. In Weizenexperimenten kann eine geeignete Konzentration der DDTC-Lösung eine Erhöhung der Bestockungszahl fördern, eine übermäßige Verwendung kann jedoch zu einer Verringerung der Selbstbefruchtungsrate führen, was darauf hindeutet, dass die Anwendung strikt dem Konzentrations-Wirkungs-Verhältnis folgen sollte.

Medizinischer Bereich: Erforschung der Immunregulation und Krankheitsbehandlung

 

1. Chronische Infektion und Immunverstärker
DDTC wird als adjuvante Behandlung chronischer Infektionen (wie Tuberkulose und HIV-Infektion) eingesetzt, indem es die Funktion von T-Lymphozyten und die zelluläre Immunaktivität steigert. Die klinisch empfohlene Dosis beträgt 5 mg/kg, was die Immunantwort des Patienten deutlich verbessern kann. Darüber hinaus bietet seine Synergie mit antiretroviralen Medikamenten (wie Zidovudin) eine neue Strategie für die AIDS-Behandlung.

 

2. Forschung zur adjuvanten Krebstherapie
DDTC hemmt die Aktivität von Metalloproteinasen und blockiert den Weg der Krebszellmetastasierung durch Chelatisierung von Zinkionen; Als Inhibitor der Superoxiddismutase (SOD) kann es das antioxidative Abwehrsystem von Tumorzellen schwächen. Tierversuche zeigen, dass DDTC die Nephrotoxizität einer Cisplatin-Chemotherapie reduzieren kann, ohne die Antitumorwirkung zu beeinträchtigen, und die Überlebenszeit von AIDS-Modellmäusen verlängern kann, was auf seinen potenziellen Wert bei der umfassenden Behandlung von Krebs schließen lässt.
3. Neuroprotektive und entzündungshemmende Anwendungen
DDTC kann neuroprotektive Wirkungen ausüben, indem es die Induktion der Makrophagen-Stickoxid-Synthase (iNOS) hemmt und die Freisetzung von Entzündungsfaktoren reduziert. Im Modell der zerebralen Ischämie-Reperfusionsschädigung kann eine DDTC-Vorbehandlung die Infarktfläche deutlich reduzieren und neurologische Defizite verbessern.

Analytische Chemie: Metalldetektion und quantitative Analyse

 

1. Kupferreagenz und photometrische Bestimmung
DDTC ist ein spezifisches Farbreagenz für Kupferionen, und sein mit Cu²⁺ gebildeter graugrüner Komplex kann durch Tetrachlorkohlenstoff extrahiert werden. Der empfindliche Nachweis von Kupfer kann durch kolorimetrische Verfahren (mit einer Nachweisgrenze im ppb-Bereich) erreicht werden. Darüber hinaus kann dieses Reaktionssystem auf die Bestimmung von Metallionen wie Zink, Kobalt und Nickel ausgeweitet werden und wird häufig in der Umweltüberwachung, Lebensmittelanalyse und geologischen Erkundung eingesetzt.

 

2. Abtrennung und Anreicherung von Schwermetallen
Bei der Vorbehandlung der Atomabsorptionsspektroskopie (AAS) und der induktiv gekoppelten Plasmamassenspektrometrie (ICP-MS) erreicht DDTC die Abtrennung und Anreicherung von Schwermetallen durch die Bildung unlöslicher Chelate. Beispielsweise kann im Natriumchlorid-DDTC-Propanol-System die Extraktionsrate von Kupfer über 99 % erreichen, was die analytische Empfindlichkeit deutlich verbessert.
3. Sonde zum Nachweis freier Radikale
Der aus DDTC und Eisenionen gebildete Komplex kann als Spinfalle in der Elektronenspinresonanztechnologie (EPR) zum quantitativen Nachweis von freien Stickoxidradikalen (NO) in lebenden Organismen verwendet werden. Diese Methode durchbricht die Beschränkung der kurzen Halbwertszeit von NO und stellt ein wichtiges Instrument für die Untersuchung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Entzündungsreaktionsmechanismen dar.

Materialwissenschaft: Synthese und Leistungsoptimierung funktioneller Materialien

 

1. Vorläufer des Vulkanisationsbeschleunigers
DDTC ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Overspeed-Promotoren wie Tellurdiethyldithiocarbamat (TDEC) und Selendiethyldithiocarbamat (SE). Dieser Beschleunigertyp zeichnet sich durch eine schnelle Vulkanisationsgeschwindigkeit und eine hohe Zugfestigkeit aus und wird häufig bei der Herstellung von bei niedrigen Temperaturen vulkanisierten Gummiprodukten (z. B. Kabelisolationsschichten und Dichtungen) verwendet.

 

2. Nanomaterial-Synthesevorlage
Metallsulfid-Nanopartikel (wie CuS und ZnS) können hergestellt werden, indem der starke Chelateffekt zwischen DDTC und Metallionen genutzt wird. Durch die Anpassung der Reaktionsbedingungen wie pH-Wert und Temperatur kann eine präzise Steuerung der Nanopartikelmorphologie (kugelförmig, blattartig) und der Größe (5-50 nm) erreicht werden, wodurch leistungsstarke Materialien für Photokatalyse, Sensoren und biologische Bildgebungsbereiche bereitgestellt werden.
3. Korrosionsinhibitoren und Korrosionsschutzbeschichtungen
Die Kombination von DDTC und Thioharnstoff kann die Korrosionsrate der Magnesiumlegierung AZ91D in 3,5 %iger NaCl-Lösung erheblich hemmen. Zu ihrem Wirkungsmechanismus gehört die Bildung eines schützenden Komplexfilms auf der Metalloberfläche und die Hemmung des Eindringens von Chloridionen. Diese Technologie bietet eine wirtschaftliche und effiziente Lösung für die Korrosionsschutzbehandlung von Schiffsausrüstung.

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