Progesteronpulver CAS 57-83-0

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22. Oktober 2024

Progesteron-Pulver, ein weißes kristallines Pulver, löslich in Alkohol, Aceton und Dioxan, schwer löslich in Pflanzenöl, unlöslich in Wasser. Es wird auch als Progesteron oder Progesteron bezeichnet und ist das wichtigste biologisch aktive Progesteron, das von den Eierstöcken abgesondert wird, mit der chemischen Formel C21H30O2. Vor dem Eisprung werden täglich 2-3 mg Progesteron produziert, hauptsächlich aus den Eierstöcken.

Nach dem Eisprung steigt die Menge auf 20–30 mg pro Tag und wird größtenteils vom Gelbkörper in den Eierstöcken ausgeschieden. Progesteron kann die Gebärmutterschleimhaut von Frauen schützen. Während der Schwangerschaft kann Progesteron das frühe Wachstum und die frühe Entwicklung des Fötus unterstützen und garantieren und zudem eine gewisse beruhigende Wirkung auf die Gebärmutter haben. Darüber hinaus ist die Beziehung zwischen Progesteron und Östrogen untrennbar miteinander verbunden, und beide sind recht wichtige weibliche Hormone. Die Hauptfunktion von Östrogen besteht darin, die Entwicklung und Reifung sekundärer Geschlechtsmerkmale bei Frauen zu fördern, während Progesteron die Entwicklung und Reifung sekundärer Geschlechtsmerkmale aufgrund der Wirkung von Östrogen weiter fördert und zwischen beiden ein synergistischer Effekt besteht.

Progesteron-Pulverist ein Östrogen-Steroidhormon mit vielfältigen chemischen Einsatzmöglichkeiten.
1. Pharmazeutische Präparate:
Progesteron wird als Arzneimittelbestandteil in der klinischen Praxis für verschiedene Zwecke eingesetzt. Beispielsweise wird es als alternative Therapie eingesetzt, um den Mangel an Progesteron im Körper von Frauen zu ergänzen oder zu regulieren. Darüber hinaus wird Progesteron auch zur Behandlung von Unfruchtbarkeit, zur Schwangerschaftsförderung und in der assistierten Reproduktionstechnik eingesetzt.

2. Verhütungspillen:
Progesteron wird als Wirkstoff in Antibabypillen verwendet. Wenn Frauen Progesteron in Form eines Medikaments verabreicht wird, kann es den Eisprung hemmen und die Gebärmutterschleimhaut verändern, wodurch die Wahrscheinlichkeit einer Schwangerschaft verringert wird.
3. Kosmetik- und Hautpflegeprodukte:
Progesteron wird häufig in bestimmten Kosmetika und Hautpflegeprodukten verwendet. Es wird angenommen, dass es feuchtigkeitsspendende, antioxidative und Anti-Aging-Wirkungen auf die Haut hat. Daher können einige Hautpflegeprodukte Progesteron enthalten, um die Hautqualität zu verbessern und das Auftreten von Falten zu reduzieren.
4. Analytische Chemie:
Progesteron wird auch als Standardsubstanz für die analytische Chemie und Drogentests verwendet. Es kann als Referenzmaterial zur Überprüfung der Genauigkeit des Instruments verwendet werden und wird in Techniken wie Massenspektrometrie und Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) verwendet.

Methode 1

A. Herstellung veretherter Verbindungen:

In eine 1000-ml-Dreihalsflasche 100 g 4AD, 200 ml Ethanol, 80 ml Triethylorthoformiat und 2 g p-Toluolsulfonsäure geben. 12–16 Stunden lang bei 20–25 Grad rühren und den Endpunkt der Reaktion durch DC ermitteln. Nach Abschluss der Reaktion 3 ml Pyridin hinzufügen und 20–25 Minuten rühren, um die Säure zu neutralisieren. Kühlen Sie das System dann auf -5 bis 0 Grad ab, rühren Sie es zur Kristallisation 2 bis 3 Stunden lang, filtrieren Sie es, waschen Sie es mit einer kleinen Menge Ethanol, lassen Sie die Waschlösung zusammen und filtrieren Sie es, gewinnen Sie das Lösungsmittel zurück und mischen Sie es mit dem Rohprodukt. Der Filterkuchen wurde bei unter 70 Grad getrocknet, um 101,6 g veretherte Substanz mit einem HPLC-Gehalt von 99,2 % und einer Gewichtsausbeute von 101,6 % zu erhalten.

B. Herstellung von Nitroverbindungen:

Geben Sie 100 g veretherte Substanz, 400 ml Nitroethan und 5 ml Ethylendiamin in eine 1000-ml-Dreihalsflasche, rühren Sie 6–8 Stunden lang bei 85–90 Grad und ermitteln Sie den Reaktionsendpunkt durch TLC. Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, reduzieren Sie den Druck und konzentrieren Sie sich, um Nitromethan zur Wiederverwendung zurückzugewinnen. 800 ml Alkohol zu der oben genannten Restnacht hinzufügen, erhitzen, um ihn aufzulösen, 5 g Aktivkohle hinzufügen, 1–1,5 Stunden unter Rückfluss entfärben, heiß filtrieren, den Filterkuchen mit etwa 80 ml Alkohol tränken, Filtrat und Waschlösung vereinen, bei Atmosphärendruck aufkonzentrieren, um etwa 85 % Alkohol zurückzugewinnen, dann 500 ml reines Wasser hinzufügen, etwa 150 ml Lösungsmittel mit 50–60 % Ethanol weiter ausdampfen lassen, dann abkühlen lassen Das System auf 5–10 Grad bringen, zur Kristallisation 2–3 Stunden lang rühren und filtrieren. Der Filterkuchen wurde mit einer kleinen Menge 50 %iger Ethanollösung gewaschen und unter 70 Grad getrocknet, um 104,6 g Nitroverbindungen mit einem HPLC-Gehalt von 99,2 % und einer Gesamtausbeute von 104,6 Gew.-% zu erhalten.

C. Vorbereitung vonProgesteron-Pulver:

Geben Sie in eine 1000-ml-Dreihalsflasche 100 g Nitroverbindungen und 500 ml Ethanol. Bei Raumtemperatur rühren und 60 g Zinkpulver hinzufügen. Erhöhen Sie die Temperatur langsam auf 60–65 Grad und geben Sie dann etwa 1,5–2 Stunden lang tropfenweise 240 ml 30 %ige Salzsäurelösung hinzu. Nach Abschluss des Tropfens 4-5 Stunden lang mit der Isolierung reagieren lassen. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, reduzieren Sie den Druck durch Destillation, um etwa 90–95 % Ethanol zurückzugewinnen. Dann 600 ml Leitungswasser hinzufügen, auf 10–15 Grad abkühlen lassen, 2–3 Stunden zur Kristallisation rühren, filtrieren und mit Wasser neutral waschen. Den Filterkuchen bei unter 70 Grad trocknen, um rohes Progesteron zu erhalten. Das Rohprodukt Progesteron in 600 ml Alkohol auflösen, 5 g Aktivkohle hinzufügen, 1-1,5 Stunden lang erhitzen und unter Rückfluss erhitzen, heiß filtrieren, den Filterkuchen mit 100 ml Alkohol waschen, die Waschlösung zusammenführen und filtrieren, aufkonzentrieren und etwa 90 % des Alkohols bei atmosphärischem Druck zurückgewinnen, dann auf -5-0 Grad abkühlen lassen, 2-3 Stunden lang einfrieren und kristallisieren, filtrieren, den Filterkuchen mit einer kleinen Menge waschen Alkohol und Trocknen unter 70 Grad, um 84,2 g Progesteron mit einem Schmelzpunkt von 129,5–130,5 Grad, einem HPLC-Gehalt von 99,7 % und einer Ausbeute von 84,2 % zu erhalten. Verwenden Sie Mutterlauge-Rückgewinnungslösungsmittel und Rohprodukt.

Methode 2:

S1: Synthesis of Compound 2, 100g of Compound 1 (a derivative of 4AD), tetramethylpiperidine oxide, dissolved in 3V dichloromethane in a 2L single necked bottle, stirred, added with an aqueous solution of sodium bromide and sodium bicarbonate, and then added with a solution of 10V sodium hypochlorite. Stir at 25 ℃ for 16-20 hours, TLC detected that the raw material reaction is complete. Separate the solution, extract twice with 300mL of dichloromethane, merge the organic phases, wash once with water, concentrate to dryness, and entrain twice with methanol, Add 10V methanol again, concentrate to a volume of 3-5 V, stir, add 7V of water dropwise, filter, and dry at 50 ° C to obtain 90g of compound 2, HPLC>98;

S2: Synthese von Verbindung 3: Unter Stickstoffschutz: 1- (1-Piperidinyl)cyclohexen (selbst hergestellt) wurde mit 2 V Acetonitril versetzt, zum Auflösen auf 65–68 Grad erhitzt, dann wurde Verbindung 2 zugegeben, bis zur Auflösung gerührt, auf 42 Grad abgekühlt, 10–16 Stunden lang gerührt, auf -20 Grad abgekühlt (im Laborkühlschrank), 2 Stunden lang kristallisiert, filtriert, und dann einmal mit 2V kaltem Acetonitril bei -5 bis 0 Grad geschlagen, 2 Stunden lang gerührt, filtriert und natürlich getrocknet, um 108 g Verbindung 3 zu erhalten;

S3: Synthese von Progesteron. Unter Stickstoffschutz 5 g Kupferchlorid und 500 ml DMF in eine Dreihalsflasche geben, zum Auflösen auf 65 °C erhitzen, 1 Stunde lang rühren und beiseite stellen. Geben Sie unter Stickstoffschutz Verbindung 3 und Dichlormethan in die Dreihalsflasche, rühren Sie zur Auflösung und kühlen Sie auf -20 °C ab. Gießen Sie die vorbereitete DMF-Lösung von Kupfer(I)-chlorid hinein, lassen Sie Luft durch und halten Sie die Stabilität bei 5–8 °C aufrecht. Rühren Sie 16–24 Stunden lang, und TLC stellt fest, dass die restlichen 1 % des Rohmaterials darunter liegen. Senken Sie die Temperatur auf 0–5 °C, fügen Sie 200 ml 10 %ige verdünnte Schwefelsäure hinzu Lösung, 30 Minuten rühren, 300 ml Dichlormethan und 300 ml Wasser hinzufügen, 15 Minuten rühren und die Lösung trennen. Extrahieren Sie die wässrige Phase einmal mit 200 ml Dichlormethan, kombinieren Sie Dichlormethan und konzentrieren Sie es auf etwa 1 Volumen des Systems. Ersetzen Sie es zweimal durch Methanol (200 ml), konzentrieren Sie es auf etwa das 1,5-Volumen des Systems und geben Sie dann tropfenweise 5 V Wasser bei Raumtemperatur hinzu. 1-2 Stunden im Kühlschrank einfrieren, filtrieren, mit einer kalten Methanollösung abspülen und bei 55 Grad backen. Erhalten Sie 85 g rohes Progesteron;

S4: Entfernung und Reinigung von VerunreinigungenProgesteron-Pulver: In einen Reaktionskolben Dichlormethan und rohes Progesteron geben, 5 V Natriumhypochlorit hinzufügen und rühren, bis Verbindung 2 durch HPLC nachgewiesen wird. Verbindung 3 ist weniger als 0,1 %, trennen Sie die Lösung, extrahieren Sie zweimal mit Dichlormethan (100 * 2), waschen Sie einmal mit 200 ml 10 % Natriumthiosulfat, waschen Sie einmal mit gesättigtem Salzwasser, geben Sie Aktivkohle hinzu, erhöhen Sie die Temperatur auf 35 °C, rühren Sie zur Entfärbung 1 Stunde lang und filtrieren Sie das System zur Reaktion und Konzentration in einen sauberen Bereich 50 Grad, auf einen viskosen Zustand konzentrieren, die Temperatur reduzieren und 1 Stunde lang kristallisieren, filtrieren, den Filterkuchen mit einer kleinen Menge Methanol waschen, abtropfen lassen, mit Wasser waschen, abtropfen lassen, den Filterkuchen 12 Stunden lang bei 50-60 Grad trocknen, Proben zum Testen entnehmen, nach bestandenem Test beladen, und die Ausbeute beträgt 80 %.

1. Neurologische Beschwerden: Bei einigen Frauen kann es nach der Einnahme dieser Substanz zu Schwindel, Kopfschmerzen oder Migräne kommen, was auf die Anpassung des Hormonspiegels im Körper durch das Medikament zurückzuführen ist.
2. Brustveränderungen: Es kann zu Veränderungen im Brustgewebe kommen, die zu Brustspannen, Empfindlichkeit oder Schwellung führen können. Dieses Unbehagen ist in der Regel in den frühen Stadien des Drogenkonsums stärker ausgeprägt.
3. Magen-Darm-Reaktionen: Es kann zu einer gewissen Reizung des Magen-Darm-Trakts kommen, die zu Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Durchfall usw. führt. Das Ausmaß dieser Reaktionen ist von Person zu Person unterschiedlich, und bei einigen Patienten mit schlechter Magen-Darm-Funktion können schwerwiegendere Symptome auftreten.
4. Emotionale Schwankungen: Aufgrund der Wirkung dieser Substanz auf das endokrine System können bei manchen Menschen emotionale Schwankungen wie Angstzustände, Depressionen und andere Veränderungen der emotionalen Zustände auftreten.
5. Gewichts- und Flüssigkeitsveränderungen: Eine langfristige Anwendung kann zu Gewichtszunahme oder -abnahme sowie zu Schwellungen und anderen Symptomen führen.
6. Abnormales Fortpflanzungssystem: Es kann Symptome wie Durchbruchblutungen, vaginale Schmierblutungen oder unregelmäßige vaginale Blutungen verursachen. Darüber hinaus kann es auch zu Veränderungen der Eigenschaften des Gebärmutterhalssekrets kommen und das Risiko einer vaginalen Pilzinfektion erhöhen.
7. Allergische Reaktionen: Bei einigen Patienten können allergische Reaktionen auf die Substanz auftreten, die sich in Hautausschlag, Juckreiz, Nesselsucht und anderen Symptomen äußern. Schwere allergische Reaktionen erfordern möglicherweise sofortige ärztliche Hilfe.
8. Leber- und Nierenschädigung: Es erfordert Stoffwechsel und Ausscheidung über Leber und Nieren. Daher kann eine langfristige oder übermäßige Anwendung bestimmte Schäden an Leber und Nieren verursachen. Es wird empfohlen, dass Patienten während der Einnahme regelmäßig ihre Leber- und Nierenfunktion überprüfenProgesteronpulver.
9. Andere Nebenwirkungen: Es kann auch Nebenwirkungen wie Fieber, Schlaflosigkeit und Veränderungen des sexuellen Verlangens verursachen. Darüber hinaus kann die Einnahme einer großen Menge Progesteron in der Frühschwangerschaft bei schwangeren Frauen das Risiko für fetale Deformitäten an der Wirbelsäule, dem Anus, den Gliedmaßen und anderen Bereichen erhöhen.

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