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2-Bromphenol, auch Orthobromphenol genannt, ist eine organische Verbindung. Das Erscheinungsbild ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Es ist in Wasser schwer löslich und in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich. Es ist bei Raumtemperatur und -druck stabil und vermeidet Erhitzen. Nicht mit Acylchloriden, Säureanhydriden, starken Oxidationsmitteln usw. in Kontakt kommen. Es ist in Gegenwart von offenem Feuer und großer Hitze entflammbar und kann sich bei großer Hitze in giftige Bromidgase zersetzen. Es ist ein wichtiges organisches Synthesezwischenprodukt, das häufig bei der Synthese von Feinchemikalien wie Pharmazeutika, Pestiziden, Kunststoff- und Gummiadditiven, Desinfektionsmitteln und Konservierungsmitteln verwendet wird. Es kann auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln wie Tamoxifen und als Lösungsmittel verwendet werden.
Zusätzliche Informationen zur chemischen Verbindung:
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Chemische Formel |
C6H5BrO |
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Genaue Masse |
171.95 |
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Molekulargewicht |
173.01 |
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m/z |
171.95(100.0%),173.95(97.3%),172.96(6.5%),174.95(6.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 41,65; H, 2,91; Br, 46,18; O, 9.25 |
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Schmelzpunkt |
5 Grad |
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Siedepunkt |
195 Grad (wörtl.) |
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Dichte |
1,492 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
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2-Bromphenol, auch bekannt als Orthobromphenol, ist eine wichtige organische Verbindung mit breiten Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Industriebereichen. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Analyse seiner Verwendung:
Zwischenprodukte der organischen Synthese
N-Bromphenol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Anti---Tumormedikamente. Beispielsweise war bei der Synthese von Tamoxifen ortho-Bromphenol als Schlüsselzwischenprodukt in mehreren kritischen Schritten beteiligt. Tamoxifen ist ein nichtsteroidales Antiöstrogen-Medikament, das häufig zur Behandlung von Brustkrebs und anderen Krankheiten eingesetzt wird. Durch die Einführung und Umwandlung von Orthobromphenol können Tamoxifen-Moleküle mit spezifischen pharmakologischen Aktivitäten effizient synthetisiert werden. Zusätzlich zu Antitumormitteln kann Orthobromphenol auch zur Synthese verschiedener anderer Arten von Arzneimitteln verwendet werden.
Beispielsweise kann Orthobromphenol bei der Synthese bestimmter antibakterieller, antiviraler oder entzündungshemmender Arzneimittel als Ausgangsmaterial oder Zwischenprodukt verwendet werden, um durch eine Reihe chemischer Reaktionen das Zielprodukt zu erhalten. Bei der Synthese bestimmter Arzneimittel sind strukturelle Modifikationen der Arzneimittelmoleküle erforderlich, um deren Wirksamkeit zu erhöhen oder ihre toxischen Nebenwirkungen zu verringern. Orthobromphenol kann die Struktur von Arzneimittelmolekülen durch Substitution, Addition und andere Reaktionen verändern und so neue Arzneimittelmoleküle mit besserer Wirksamkeit oder geringerer Toxizität erhalten. Chirale Arzneimittel haben einzigartige pharmakologische Aktivitäten, ihre Synthese ist jedoch oft komplex.
Pestizidfeld
O-Bromphenol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Insektizide. Beispielsweise kann bei der Synthese bestimmter Organophosphor-, Organochlor- oder Carbamat-Insektizide o-Bromphenol als Ausgangsmaterial oder Zwischenprodukt verwendet werden, um das Zielprodukt durch eine Reihe chemischer Reaktionen zu erhalten. Diese Insektizide spielen eine wichtige Rolle in der landwirtschaftlichen Produktion und tragen dazu bei, Pflanzen vor Schädlingen und Krankheiten zu schützen. Orthobromphenol kann neben Insektiziden auch zur Synthese von Fungiziden und Herbiziden verwendet werden.
Diese Pestizide sind auch in der landwirtschaftlichen Produktion von großer Bedeutung, da sie den Ernteertrag und die Qualität steigern können. Durch die Einführung und Umwandlung von Orthobromphenol können Pestizidmoleküle strukturell verändert werden, um ihre Wirksamkeit zu erhöhen oder ihre Dosierung zu reduzieren. Dies ist von großer Bedeutung für die Reduzierung der Pestizidbelastung der Umwelt und die Verbesserung der Effizienz der landwirtschaftlichen Produktion. Einige Pestizidmoleküle sind hochgiftig und stellen eine potenzielle Gefahr für die menschliche Gesundheit und die Umwelt dar. Durch die Modifizierung und Modifizierung mit Orthobromphenol kann die Toxizität von Pestizidmolekülen verringert und dadurch deren Anwendungssicherheit verbessert werden.
Färbefeld
Orthobromphenol ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener Azofarbstoffe. Azofarbstoffmoleküle mit spezifischen Farben und Färbeeigenschaften können durch Diazotierung und Kupplungsreaktionen von ortho-Bromphenol effizient synthetisiert werden. Diese Farbstoffe werden häufig in Branchen wie Textilien, Leder, Druck usw. verwendet und bringen satte und farbenfrohe Farben in das Leben der Menschen. O-Bromphenol kann auch zur Synthese verschiedener anderer Arten von Farbstoffen verwendet werden. Beispielsweise kann bei der Synthese bestimmter Anthrachinon-, Phthalocyanin- oder Metallkomplexfarbstoffe Orthobromphenol als Ausgangsmaterial oder Zwischenprodukt verwendet werden.
Durch die Einführung und Umwandlung von Orthobromphenol können Farbstoffmoleküle strukturell verändert werden, um ihre Färbeleistung oder Echtheit zu verbessern. Dies ist von großer Bedeutung für die Verbesserung der Qualität und Marktwettbewerbsfähigkeit von Textilien. Mit dem zunehmenden Bewusstsein für den Umweltschutz stellen die Menschen höhere Anforderungen an die Umweltfreundlichkeit von Farbstoffen. Durch die Modifizierung und Modifizierung von Orthobromphenol kann ein neuer Farbstofftyp mit geringer Toxizität, leichtem Abbau und anderen Umwelteigenschaften entwickelt werden.
Kunststoff- und Gummifelder
O-Bromphenol kann zur Synthese von Antioxidantien sowie zur Verbesserung der Hitzebeständigkeit und Alterungsbeständigkeit von Kunststoffen und Gummi verwendet werden. Dies ist von großer Bedeutung für die Verlängerung der Lebensdauer von Kunststoff- und Gummiprodukten und die Aufrechterhaltung ihrer stabilen Leistung. Durch Einbringen und Umsetzen von Orthobromphenol können Weichmacher mit spezifischer weichmachender Wirkung synthetisiert werden. Diese Weichmacher können die Verarbeitung und die physikalischen Eigenschaften von Kunststoffen und Gummi verbessern.
Durch Modifizieren und Modifizieren mit Orthobromphenol können die physikalischen Eigenschaften von Kunststoffen und Gummi, wie Härte, Zähigkeit, Zugfestigkeit usw., verbessert werden. Dies ist von großer Bedeutung für die Deckung der Nachfrage nach Kunststoff- und Gummiprodukten in verschiedenen Bereichen. Durch die Zugabe spezifischer funktioneller Derivate von Orthobromphenol zu Kunststoffen und Gummi können diese mit neuen Eigenschaften oder Verwendungsmöglichkeiten ausgestattet werden. Beispielsweise können Kunststoff- und Gummiprodukte mit Leitfähigkeit, Magnetismus oder Flammschutz synthetisiert werden.
Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel
2-Bromphenolhat eine wirksame abtötende Wirkung auf verschiedene Bakterien, Pilze und Viren. Es kann beispielsweise häufig vorkommende pathogene Bakterien wie Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Neisseria gonorrhoeae, Vibrio cholerae sowie Viren wie das Hepatitisvirus und das Influenzavirus wirksam abtöten. Dadurch hat Orthobromphenol breite Anwendungsaussichten bei der Desinfektion öffentlicher Plätze, der Oberflächendesinfektion von Umweltobjekten und der Desinfektion von Sanitärartikeln. O-Bromphenol zeigt bei niedrigeren Konzentrationen eine starke bakterizide Aktivität. Die bakterizide Wirkung korreliert positiv mit der Konzentration, und je höher die Konzentration, desto besser ist die bakterizide Wirkung.
Es ist jedoch zu beachten, dass zu hohe Konzentrationen schädliche Auswirkungen auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit haben können, sodass bei der Verwendung eine strenge Konzentrationskontrolle erforderlich ist. Im Vergleich zu anderen Desinfektionsmitteln hat Orthobromphenol relativ milde Eigenschaften. Es führt weder zu erheblicher Korrosion oder Beschädigung der desinfizierten Gegenstände noch zu ernsthaften Reizungen oder Verletzungen der menschlichen Haut. Dies macht Orthobromphenol zu einem sicheren und zuverlässigen Desinfektionsmittel. Kann zur Desinfektion öffentlicher Plätze, Oberflächendesinfektion von Umweltobjekten, Desinfektion von Sanitäranlagen, Desinfektion von Aquakulturen, Desinfektion von Industriewasser, Leitungswasser, häuslichem Abwasser usw. verwendet werden.
Anwendung als Konservierungsmittel
O-Bromphenol hat wirksame hemmende Wirkungen auf verschiedene Bakterien, Pilze und Schimmelpilze. Dadurch ergeben sich breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie Lebensmittel, Kosmetik und Medizin. Im Hinblick auf die Lebensmittelkonservierung kann beispielsweise Orthobromphenol verwendet werden, um die Haltbarkeit von Lebensmitteln zu verlängern und zu verhindern, dass sie aufgrund einer mikrobiellen Kontamination verderben; Im Hinblick auf die kosmetische Konservierung kann Orthobromphenol verwendet werden, um das mikrobielle Wachstum in Kosmetika zu hemmen und so deren Stabilität und Sicherheit zu gewährleisten.
Im Vergleich zu anderen Konservierungsmitteln weist Orthobromphenol eine relativ geringe Toxizität und Reizung auf. Es wird der menschlichen Gesundheit keinen nennenswerten Schaden zufügen und auch die Umwelt nicht belasten. Dies macht es zu einem sicheren und zuverlässigen Konservierungsmittel. Es hat eine gute Stabilität bei Raumtemperatur und zersetzt sich nicht leicht und zersetzt sich nicht. Dadurch bleibt während der Lagerung und Verwendung eine gute Korrosionsschutzwirkung erhalten. Kann zur Lebensmittelkonservierung, Kosmetikkonservierung, Arzneimittelkonservierung, anderen industriellen Konservierung usw. verwendet werden.
Die Entdeckung von2-Bromphenollässt sich auf die Blütezeit der organischen Chemie im 19. Jahrhundert zurückführen. Der vorhandenen Literatur zufolge berichtete der deutsche Chemiker Karl Lehmann erstmals 1856 über das mögliche Vorhandensein von ortho-Substituenten in den Produkten von Phenol-Bromierungsreaktionen. Aufgrund der damaligen Einschränkungen der Analysetechniken war Lehman jedoch nicht in der Lage, die Struktur von Orthobromphenol genau zu identifizieren.
Der französische Chemiker Charles Friedel bestätigte in seinen systematischen Forschungen in den 1870er Jahren erstmals die Summenformel von o-Bromphenol durch Elementaranalyse und Schmelzpunktbestimmung. Friedel entdeckte, dass bei der Reaktion von Phenol mit Brom bei niedrigen Temperaturen hauptsächlich monobromierte Produkte entstehen, mit einem erheblichen Anteil an Ortho-Isomeren. Diese Entdeckung liefert erste experimentelle Beweise für das Verständnis der Regioselektivität aromatischer elektrophiler Substitutionsreaktionen.
Ende des 19. Jahrhunderts erkannten Chemiker mit der Verbesserung der organischen Strukturtheorie allmählich die Besonderheit von 2-Bromphenol. Der deutsche Chemiker Victor Meyer schlug 1888 vor, dass der ortho-Substitutionseffekt phenolischer Hydroxylgruppen mit der Bildung intramolekularer Wasserstoffbrückenbindungen zusammenhängen könnte. Diese Erkenntnis legte den Grundstein für das spätere Verständnis der physikalischen und chemischen Eigenschaften von 2-Bromphenol. Im 20. Jahrhundert leitete die Forschung zu Orthobromphenol einen wichtigen Wendepunkt ein.
Im Jahr 1903 entwickelte der britische Chemiker William Henry Perkin Jr. eine effizientere Synthesemethode, mit der er die Ausbeute an ortho-Bromphenol durch Kontrolle der Reaktionsbedingungen und Bromierungsmittelverhältnisse erfolgreich auf über 70 % steigern konnte. Dieser Durchbruch ermöglichte die Herstellung der Verbindung im großen Maßstab und förderte die eingehende Untersuchung ihrer Eigenschaften.
Im Jahr 1912 bestimmte der deutsche Chemiker Otto Diels erstmals die Kristallstruktur von Orthobromphenol und stellte fest, dass seine Moleküle durch Wasserstoffbrückenbindungen Dimere bildeten.
2-Bromphenol ist eine bedeutende organische Verbindung mit vielfältigen Anwendungen in verschiedenen Branchen, darunter Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farbstoffe und organische Synthese. Seine einzigartige Struktur und Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Moleküle. Allerdings erfordern die Handhabung und Verwendung von 2-Bromphenol eine sorgfältige Abwägung seiner Sicherheit und Umweltauswirkungen. Durch das Verständnis seiner Synthesemethoden, physikalischen und chemischen Eigenschaften, Anwendungen, Sicherheitsvorkehrungen und gesetzlichen Anforderungen können Industrie und Forscher 2-Bromphenol effektiv nutzen und gleichzeitig seine potenziellen Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt minimieren. Mit fortschreitender Forschung könnten sich neue Anwendungen und sicherere Handhabungsmethoden für 2-Bromphenol ergeben, die seinen Nutzen weiter ausbauen und seine nachhaltige Nutzung in der Zukunft sicherstellen.
Häufig gestellte Fragen
Welche Sicherheitsvorkehrungen gibt es bei der Verwendung von Bromphenolblau?
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Verwenden Sie explosionssichere Elektro-/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte. Stellen Sie sicher, dass sich Augenspülstationen und Sicherheitsduschen in der Nähe des Arbeitsplatzes befinden. OSHA-Vorschriften zum Augen- und Gesichtsschutz in 29 CFR 1910.133 oder der europäischen Norm EN166. Tragen Sie geeignete Schutzhandschuhe und -kleidung, um Hautkontakt zu vermeiden.
Wie lautet der korrekte gebräuchliche Name für 2-Bromphenol?
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2.4 Synonyme
2-Bromphenol.
o-Bromphenol.
ortho-Bromphenol.
Warum wird Bromphenolblau gelb?
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Der Farbumschlag in Bromphenolblau istaufgrund der Ionisierung seiner Molekülstruktur bei unterschiedlichen pH-Werten. In sauren Lösungen (pH < 3,0): Das Molekül liegt in seiner protonierten Form vor und erscheint gelb.
Löst sich Bromphenolblau in Wasser auf?
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Lösungsmittelauswahl: Bromphenolblau istnormalerweise in Wasser gelöst, kann aber je nach den spezifischen experimentellen Anforderungen auch in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder DMSO gelöst werden. 2. Elektrophorese-Tracking: Bromphenolblau wird oft als Tracking-Farbstoff in der Gelelektrophorese verwendet.
Was ist der Farbumschlag von Bromphenol?
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Es istIn sauren Umgebungen ist es normalerweise gelb und geht in Blau über, wenn die Lösung alkalischer wird. Diese Farbverschiebung entsteht durch Veränderungen in der elektronischen Struktur des Moleküls, wenn es Protonen (H⁺-Ionen) abgibt oder aufnimmt, was es zu einem nützlichen Werkzeug zur Verfolgung von pH-Änderungen in verschiedenen Laboranwendungen macht.
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