3-O-Ethyl-L-Ascorbinsäure CAS 86404-04-8

3-O-Ethyl-L-Ascorbinsäure, auch bekannt als Ascorbinsäureethylether, ist ein Derivat von Vitamin C. Es ist eine farblose oder hellgelbe transparente Flüssigkeit mit einem einzigartigen Geruch, Summenformel C8H12O6, CAS 86404-04-8. Dieser Geruch ist relativ leicht und löst beim Benutzer keine starke Stimulation aus. Aufgrund seiner farblosen und transparenten Eigenschaften lässt es sich problemlos in verschiedene Hautpflegeprodukte einmischen, ohne die ursprüngliche Farbe und Textur des Produkts zu verändern. Aufgrund seiner hervorragenden Stabilität und Hautpenetration wird diese Verbindung häufig in Kosmetika und Körperpflegeprodukten verwendet. Im Vergleich zu unmodifiziertem Vitamin C weist Vitamin-C-Ethylether eine höhere Stabilität auf. Es kann unter Lichtbedingungen, hohen Temperaturen und der Anwesenheit von Sauerstoff stabil bleiben und wird nicht leicht oxidiert. Diese Eigenschaft verlängert die Haltbarkeit von Vitamin-C-Ethylether in Hautpflegeprodukten und stellt gleichzeitig seine Wirksamkeit während der Anwendung sicher. Es hat eine gute Hautdurchlässigkeit und kann tief in die Hautoberfläche eindringen, wo es seine antioxidative und aufhellende Wirkung entfaltet. Durch diese Durchlässigkeit kann der Vitamin-C-Ethylether in Hautpflegeprodukten besser von der Haut aufgenommen und verwertet werden, wodurch die Wirksamkeit des Produkts verbessert wird. Es ist nicht nur sehr stabil gegenüber chemischen Substanzen und ein nicht verfärbendes Derivat von Vitamin C, sondern auch eine lipophile, hydrophile und amphotere Substanz, was seinen Anwendungsbereich insbesondere in der täglichen Chemie erheblich erweitert. . 3-Ethylascorbinsäureether kann leicht in das Stratum Corneum eindringen und in die Dermis gelangen. Nach dem Eintritt in den Körper wird es leicht durch biologische Enzyme abgebaut und übt dadurch die biologische Wirkung von Vitamin C aus. Nach dem Eintritt in die Dermis ist VC-Äther direkt an der Kollagensynthese beteiligt und repariert die Kollagenaktivität. Hautzellen erhöhen das Kollagen, wodurch die Haut voll und elastisch wird und die Haut zart und glatt wird.

3-o-Ethylascorbinsäureether wird auch Vitamin-C-Ethylether genannt. Da Vitamin C in seiner Struktur über 4 Hydroxylgruppen verfügt, kann es nicht direkt von der Haut aufgenommen werden und kann leicht oxidiert werden, was zu Verfärbungen führt. Als Aufheller ist sein Einsatz in Kosmetika begrenzt. Der von Chemicalbook nach 3-Hydroxy-Alkylierung hergestellte Vitamin-C-Ethylether ist ein Vitamin-C-Derivat, das seine Farbe nicht ändert und seine biologische Aktivität nicht beeinträchtigt und somit die Lücke ähnlicher Produkte auf dem Markt füllt. Studien haben gezeigt, dass Vitamin-C-Ethylether nach dem Eintritt in die Haut leicht durch Enzyme zersetzt werden kann, um die Rolle von Vitamin C zu übernehmen.

Synthetik3-o-ethyl-l-ascorbinsäure: ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von 3-o-Alkylascorbinsäureether aus Vitamin C. Das Verfahren umfasst die folgenden Schritte:

Die Erfindung nutzt die Trennmethode des Ionenaustauschs, vermeidet die Verwendung einer großen Anzahl brennbarer und explosiver organischer Lösungsmittel, bietet hohe Sicherheit, gute Reinigungs- und Trennwirkung und spart Kosten.

Das nationale Versorgungs- und Marketingkooperative Nanjing Institute of Computing Wild Plants entwickelte VC-Ethylether und erhielt das nationale Patent.

3-O-Ethyl-L-Ascorbinsäure(EA) ist ein stabiles Derivat von Vitamin C (L-Ascorbinsäure), dessen Kernstruktur die Einführung einer Ethylgruppe am dritten Kohlenstoffatom von Vitamin C ist. Diese strukturelle Modifikation erhöht seine chemische Stabilität erheblich:

Diese Eigenschaften machen es zu einer idealen Wahl, um herkömmliches Vitamin C im Kosmetik- und Pharmabereich zu ersetzen.

Aufhellung und Aufhellung des Hauttons

 

Hemmung der Tyrosinase-Aktivität: Tyrosinase ist ein Schlüsselenzym bei der Melaninsynthese, und EA hemmt kompetitiv seine Aktivität, um die Melaninproduktion zu reduzieren. Das Experiment zeigt, dass die EA-haltige Essenz den Melaningehalt um 23–35 % reduzieren kann, was besser ist als Arbutin und Kojisäure.
Klinischer Fall: In einer Doppelblindstudie mit 30 Patienten mit Chloasma verringerte sich nach 8 Wochen kontinuierlicher Anwendung von 2 % EA-Essenz die Fleckenfläche um 41 % und die Gleichmäßigkeit der Hautfarbe nahm um 52 % zu.
Blockierung des Melanintransports: EA kann die Übertragung von Melanosomen auf Keratinozyten hemmen und so die Pigmentablagerung aus der Quelle reduzieren.
Beschleunigung des Stoffwechsels zur Bildung von Pigmenten: Förderung der Erneuerung des Stratum Corneum, Beschleunigung der Ablösung von Melanozyten, Erzielung eines doppelten Effekts von „Oberflächenaufhellung + Unterdrückung der Tiefenschwärzung“.

Anti-Aging und Hautreparatur

 

Stimulierung der Kollagensynthese: EA fördert die Synthese von Kollagenvorläufern (Prokollagen) durch Aktivierung der Prolylhydroxylase. Experimente haben gezeigt, dass 1 % EA die Kollagenproduktion in Fibroblasten um 68 % steigern und die Hautelastizität deutlich verbessern kann.
Klinische Daten: 40 weibliche Freiwillige verwendeten 12 Wochen lang kontinuierlich EA-haltige Gesichtscreme, die Hautstraffung nahm um 31 % zu und die Faltentiefe verringerte sich um 27 %.
Verbesserung der antioxidativen Abwehr: EA neutralisiert direkt freie Radikale (wie Superoxidanionen und Hydroxylradikale) und reduziert so die Schädigung der Hautzellen durch oxidativen Stress. Seine antioxidative Kapazität ist 1,5-mal höher als die von Vitamin C und es ist im pH-Bereich von 4–6 stabil.
Kollaborativer Schutz: In Kombination mit Komponenten wie Vitamin E und Ferulasäure kann EA oxidiertes Vitamin E regenerieren, einen antioxidativen Zyklus bilden und die Schutzwirkung verlängern.
Reparatur von Lichtschäden: EA kann die durch ultraviolette Strahlung induzierte Expression von Matrixmetalloproteinasen (MMP-1) hemmen, den Kollagenabbau reduzieren und die Expression von Enzymen zur Reparatur von DNA-Schäden fördern, wodurch die Reparatur lichtbedingter Haut beschleunigt wird.

Verbesserung der Hautbarriere

 

Förderung der Lipidsynthese: EA reguliert die Expression der Ceramidsynthase (SMS), erhöht den Lipidgehalt der Haut und stärkt die Barrierefunktion des Stratum Corneum.
Entzündungshemmend und beruhigend: Hemmt die Freisetzung von Entzündungsfaktoren (wie IL-6 und TNF - ), lindert Rötungen, Schwellungen und stechende Symptome empfindlicher Muskeln.
Stabilitätsverbesserung: EA muss in der Formel nicht vor Licht geschützt gelagert werden und kann einer Hochtemperatursterilisation standhalten, was den Produktionsprozess vereinfacht.
Breite Kompatibilität: Kann ohne antagonistische Wirkung mit Inhaltsstoffen wie Nicotinamid, Retinol, Peptiden usw. kombiniert werden, wodurch die Gesamtwirksamkeit des Produkts erhöht wird.
Formulierungsflexibilität: Es eignet sich für Essenzen, Gesichtscremes, Gesichtsmasken, Sonnenschutzmittel und andere Formulierungen und kann in niedrigen Konzentrationen (0,5 % bis 5 %) eine wichtige Rolle spielen.

3-O-Ethyl-L-Ascorbinsäure(auch bekannt als VC-Ethylether) ist ein stabiles Vitamin-C-Derivat, das in den Bereichen Kosmetik und Hautpflege weit verbreitet ist. Es schützt die 3-OH-Gruppe vor Ionisierung, indem es eine Ethylgruppe am dritten Kohlenstoffatom von Vitamin C einführt, wodurch die Oxidationsbeständigkeit des Moleküls erhöht wird, es bei Raumtemperatur stabiler wird und weniger anfällig für Verfärbungen ist. Diese Strukturmodifikation behält nicht nur die aufhellenden, antioxidativen und anderen biologischen Aktivitäten von Vitamin C bei, sondern verbessert auch seine Hautdurchlässigkeit und Bioverfügbarkeit. Trotz seiner insgesamt hohen Sicherheit kann es unter bestimmten Bedingungen dennoch zu Nebenwirkungen führen.

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