Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Imidazol-2-carboxaldehyd CAS 10111-08-7 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Imidazol-2-carboxaldehyd (Cas 10111-08-7), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Imidazol-2-carboxaldehyd, auch bekannt als Imidazol-2-aldehyd oder 2-Formylimidazol. Bei Raumtemperatur und Druck ist es ein weißes festes Pulver mit einer gewissen Alkalität. Schlechte Löslichkeit in Dimethylsulfoxid (DMSO), äußert sich in „leichter Löslichkeit“; In Methanol kann durch Ultraschallbehandlung eine „leichte Auflösung“ erreicht werden. Darüber hinaus weist die Verbindung auch eine gewisse Wasserlöslichkeit auf. Als Imidazol-Derivat ist es ein neuer Inhibitor der Protein-Tyrosin-Phosphatase 1B (PTP1B) und hat wichtige Anwendungen bei der Hemmung von Typ-2-Diabetes. Darüber hinaus ist dieser Stoff auch ein Zwischenprodukt der organischen Synthese und aufgrund seiner vielfältigen chemischen Reaktionseigenschaften ein Vorläufer für die Synthese organischer Imidazol-Ligandenmoleküle. Unter alkalischen Bedingungen können die Imidazoleinheiten in der Substanz Alkylierungsreaktionen eingehen, um Alkylimidazolverbindungen zu bilden, die verschiedene Alkylgruppen einführen und molekulare Diversität erreichen können. Es wird hauptsächlich zur Strukturmodifikation und Synthese von an Position 2 modifizierten Imidazol-Derivaten verwendet und kann in der chemischen Grundlagenforschung zur Untersuchung von Imidazol-gesteuerten Aldoimin-Allylierungsreaktionen eingesetzt werden. Die nach der Modifizierung erhaltenen Imidazolliganden können mit Metallionen Koordinationsverbindungen bilden, die breite Anwendung in der Koordinationschemie, im Katalysatordesign und in biomedizinischen Bereichen finden. Darüber hinaus kann diese Substanz auch als pharmazeutisch-chemisches Zwischenprodukt für die Synthese niedermolekularer Wirkstoffe auf Imidazolbasis verwendet werden.
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Chemische Formel |
C4H4N2O |
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Genaue Masse |
96 |
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Molekulargewicht |
96 |
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m/z |
96 (100.0%), 97 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 50.00; H, 4.20; N, 29.15; O, 16.65 |
Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Imidazol-2-carboxaldehyddient als wichtiges Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Chemie. Es kann bei der Synthese niedermolekularer Wirkstoffe auf Imidazol--Basis eingesetzt werden, die für die Entwicklung neuer Medikamente von entscheidender Bedeutung sind. Als neuartiger Inhibitor der Protein-Tyrosin-Phosphatase 1B (PTP1B) hat es erhebliches Potenzial bei der Behandlung von Typ-2-Diabetes.
Zwischenprodukt der organischen Synthese
Aufgrund seiner reichen chemischen Reaktivität wird es auch häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Die Imidazoleinheit in ihrer Struktur kann unter alkalischen Bedingungen Alkylierungsreaktionen eingehen, während die Aldehydgruppe effizient Wittig-Reaktionen eingehen kann, um sich in entsprechende Olefinderivate umzuwandeln. Diese chemischen Umwandlungen ermöglichen seine Anwendung bei der strukturellen Modifikation und Synthese von organischen Ligandenmolekülen auf Imidazol--Basis.
Verwendung in der chemischen Forschung
Es wird häufig in der chemischen Forschung verwendet, insbesondere bei der Untersuchung von Imidazol-gesteuerten Aldimin-Allylierungsreaktionen. Seine einzigartige Struktur und Reaktivität machen es zu einem wertvollen Werkzeug für die Erforschung neuer chemischer Reaktionen und die Synthese neuartiger Verbindungen.
Koordinationschemie und Katalysatordesign
Der aus der modifizierten Substanz gewonnene Imidazolligand kann mit Metallionen Koordinationsverbindungen bilden. Diese Komplexe haben breite Anwendungsaussichten in der Koordinationschemie, dem Katalysatordesign und anderen Bereichen. Sie können nicht nur als Katalysatoren für die Teilnahme an verschiedenen chemischen Reaktionen fungieren, sondern auch als Sonden zur Untersuchung der Struktur und Funktion von Biomolekülen.
Katalysatordesign und Biomedizin
Die daraus gewonnenen Imidazolliganden können nach Modifikation Koordinationsverbindungen mit Metallionen bilden. Diese Koordinationsverbindungen finden breite Anwendung in den Bereichen Koordinationschemie, Katalysatordesign und Biomedizin. Sie können als Katalysatoren zur Beschleunigung chemischer Reaktionen oder als biomedizinische Wirkstoffe für diagnostische oder therapeutische Zwecke eingesetzt werden.
PTP1B-Inhibitor
Es gehört zu den Imidazol-Derivaten und ist ein neuartiger Inhibitor der Protein-Tyrosin-Phosphatase 1B (PTP1B). PTP1B spielt eine wichtige Rolle bei der zellulären Signalübertragung und Stoffwechselregulation und steht in engem Zusammenhang mit Fettleibigkeit, Diabetes und anderen Stoffwechselerkrankungen. Daher hat es potenziellen Anwendungswert bei der Hemmung von Stoffwechselerkrankungen wie Typ-2-Diabetes.
Andere Anwendungen
Zusätzlich zu den oben genannten Anwendungen kann es auch als synthetisches Zwischenprodukt in anderen Industrien eingesetzt werden. Seine vielfältigen Reaktivitäts- und Strukturmerkmale machen es zu einem vielseitigen Baustein für die Synthese verschiedener Funktionsmaterialien.
Produktidentifizierung und -analyse
Beobachtung: Untersuchen Sie sorgfältig die physikalischen Eigenschaften wie Farbe, Morphologie und Kristallstruktur des getrockneten Produkts.
Messung: Wenn möglich, kann eine weitere Bestimmung physikalischer Konstanten wie Schmelzpunkt und Siedepunkt des Produkts durchgeführt werden. 4.2 Chemische Eigenschaften und strukturelle Identifizierung
Vorgehensweise: Nehmen Sie eine kleine Menge des getrockneten Produkts, mischen Sie es gleichmäßig mit einer geeigneten Menge KBr-Pulver, pressen Sie es zu Tabletten und führen Sie eine Infrarotspektroskopieanalyse durch. Infrarotspektroskopie kann Informationen über funktionelle Gruppen und chemische Bindungen in Produkten liefern, beispielsweise den Streckschwingungspeak von Aldehydgruppen (C=O) und den charakteristischen Peak von Imidazolringen.
Vorgehensweise: Lösen Sie das Produkt in einem geeigneten deuterierten Lösungsmittel (z. B. DMSO-d6 oder CDCl3) und führen Sie eine Wasserstoff- (1H-NMR) und Kohlenstoff- (13C-NMR) Analyse durch. NMR-Spektren können Informationen über die Arten, Mengen und Verbindungen zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen im Produkt liefern und sind ein wichtiges Mittel zur Bestimmung der Struktur des Produkts.
Vorgehensweise: Ionisieren Sie das Produkt mittels Elektronenbeschuss (EI) oder Elektrospray (ESI) und führen Sie eine massenspektrometrische Analyse durch. Massenspektrometrie kann Informationen über das Molekulargewicht des Produkts und mögliche Molekülfragmentstrukturen liefern, die dabei helfen, die chemische Formel und Struktur des Produkts zu überprüfen.
Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC): Verwenden Sie HPLC, um die Reinheit des Produkts zu bewerten, geeignete Chromatographiesäulen und Bedingungen für die mobile Phase auszuwählen und eine wirksame Trennung des Produkts von anderen Verunreinigungen sicherzustellen. Berechnen Sie die Reinheit des Produkts anhand der HPLC-Peakfläche.
Bestimmung des Schmelzpunkts: Wenn es sich bei dem Produkt um einen Feststoff handelt, kann seine Reinheit durch Bestimmung des Schmelzpunkts beurteilt werden. Der Schmelzpunkt reiner Stoffe hat in der Regel einen festen Wert, während Mischungen innerhalb eines Temperaturbereichs schmelzen.
Imidazol-2-carboxaldehyd, auch bekannt als 2-Imidazolcarboxaldehyd oder 1H-Imidazol-2-Carbaldehyd, ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der heterozyklischen aromatischen Aldehyde gehört. Es verfügt über eine einzigartige Imidazol-Ringstruktur, einen fünfgliedrigen aromatischen Ring mit zwei Stickstoffatomen und drei Kohlenstoffatomen. Die Aldehydfunktionalität (-CHO) ist direkt an das Kohlenstoffatom an der 2-Position des Imidazolrings gebunden.
Diese Verbindung weist aufgrund des Vorhandenseins sowohl des Imidazolrings als auch der Aldehydgruppe unterschiedliche chemische Eigenschaften auf. Der Imidazolring ist für seine Fähigkeit bekannt, an Wasserstoffbrückenbindungen und der Koordinationschemie teilzunehmen, was ihn zu einer wertvollen Einheit für verschiedene Anwendungen macht. Die Aldehydgruppe hingegen ist reaktiv und kann eine Vielzahl organischer Umwandlungen wie Kondensationsreaktionen, Reduktionen und Oxidationen eingehen.
Imidazol-2-carboxaldehydfindet Anwendung in der Synthese komplexer heterozyklischer Verbindungen, Pharmazeutika und bioaktiver Moleküle. Seine Imidazol-Einheit trägt zur biologischen Aktivität vieler Arzneimittel bei, während die Aldehydgruppe als Ansatz für die weitere Derivatisierung und Funktionalisierung dient. Forscher nutzen diese Verbindung häufig als Ausgangsmaterial oder Zwischenprodukt bei der Herstellung neuartiger Liganden, Katalysatoren und Materialien auf Imidazol--Basis für fortgeschrittene Anwendungen in der Medizin, Katalyse und Materialwissenschaft.
Nebenwirkung
Imidazol-2-carbonsäure (CAS-Nummer: 10111-08-7) ist eine organische Verbindung mit einem Imidazolring, der chemischen Formel C₄H₄N₂O und einem Molekulargewicht von 96,09 g/mol. Bei Raumtemperatur ist es ein weißes bis hellbraunes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von etwa 209 °C (Zersetzung), einem Siedepunkt von 296,5 ± 23,0 °C (760 mmHg) und einer Dichte von 1,322 ± 0,06 g/cm³. Dieser Stoff ist licht- und luftempfindlich und muss in einer Inertgasumgebung bei 2–8 °C gelagert werden. Er weist eine hohe Wasserlöslichkeit auf, neigt jedoch dazu, mit starken Oxidationsmitteln zu reagieren, was eine potenzielle Explosionsgefahr darstellt.
Nebenwirkungsspektrum bei akuter Exposition
Reizreaktion der Atemwege
Die flüchtigen Bestandteile der Imidazol-2-carbonsäure können durch Einatmen in die Atemwege gelangen und dort Schleimhautreizungen verursachen
Sofortige Reaktion: Innerhalb von 30 Minuten nach der Exposition können Symptome wie Brennen im Hals, Husten, Kurzatmigkeit usw. auftreten, und in schweren Fällen kann es zu Bronchospasmen kommen.
Dosiseffekt: Wenn die Konzentration in der Luft 50 ppm erreicht, kommt es bei 50 % der exponierten Personen zu einer erheblichen Reizung der Atemwege; Wenn die Konzentration 100 ppm erreicht, leiden fast alle exponierten Personen unter Atembeschwerden.
Pathologischer Mechanismus: Die Aldehydstruktur bindet kovalent an Atemwegsschleimhautproteine, was zu einer Beeinträchtigung der Schleimhautbarrierefunktion führt und die Freisetzung von Entzündungsfaktoren wie IL-6 und TNF auslöst - .
Haut- und Augenverletzungen
Direkter Kontakt mit Imidazol-2-carbonsäure kann zu Haut- und Augenreizungen führen:
Hautirritationen: An der Kontaktstelle treten Rötungen und Blasen auf, in schweren Fällen kann es zu chronischen, ekzemartigen Veränderungen kommen. Der Patch-Test zeigt, dass die positive Reaktionsrate der Berufsgruppe 15–20 % beträgt.
Augenverletzung: Spritzer in die Augen können innerhalb von 0,5 Stunden zu einer Ablösung des Hornhautepithels führen, was zu Symptomen wie Lichtscheu und Tränenfluss führt. Tierversuche haben gezeigt, dass eine Lösung mit einer Konzentration von 0,1 % bei Kaninchen zu einer Bindehautstauung führen kann.
Notfallmaßnahmen: Nach Hautkontakt 15 Minuten lang mit 5 %iger Essigsäurelösung spülen; Augenkontakt erfordert kontinuierliches Spülen mit physiologischer Kochsalzlösung für 30 Minuten und sofortige ärztliche Hilfe.
Symptome des Verdauungssystems
Eine versehentliche Einnahme oder Einnahme von Imidazol-2-carboxyaldehyd kann zu Magen-Darm-Schäden führen:
Akute Verätzung: Reiner Kontakt mit der Mundschleimhaut kann innerhalb von 0,5 Stunden zu Schleimhautödemen und Geschwüren führen, in schweren Fällen kann es zu Magen-Darm-Perforationen kommen.
Systemische Toxizität: Nach der Absorption gelangt es über das Pfortadersystem in die Leber, löst eine abnormale Aktivierung des Cytochrom-P450-Enzymsystems aus und produziert freie Radikale, die die Leberzellen schädigen. Tierversuche haben gezeigt, dass eine orale Einzeldosis LD₅₀ 200 mg/kg beträgt (Rattenmodell).
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