Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Kaffeesäurepulver 331-39-5 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Kaffeesäurepulver 331-39-5, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Kaffeesäurepulver, auch bekannt als 3,4-Dihydroxyzimtsäure, ist eine organische Säure mit der chemischen Formel C9H8O4. Es gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die für ihre phenolische Struktur bekannt sind und verschiedene biologische Aktivitäten aufweisen. Es handelt sich um ein gelbes kristallines Pulver, das aus konzentrierten wässrigen Lösungen gewonnen werden kann. Bei der Kristallisation aus verdünnten wässrigen Lösungen bildet es ein Monohydrat. Sein Zersetzungspunkt liegt bei etwa 225 Grad, der Erweichungspunkt bei 194 Grad. Es enthält ein Zimtsäure-Grundgerüst mit Hydroxylgruppen, die an der 3. und 4. Position des Phenylrings angebracht sind. Diese Struktur verleiht ihm einzigartige Eigenschaften und biologische Aktivitäten.

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Chemische Formel |
C9H8O4 |
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Genaue Masse |
180.04 |
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Molekulargewicht |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Elementaranalyse |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |

Kaffeesäurepulverist eine natürlich vorkommende Phenolsäureverbindung mit der chemischen Formel C ₉ H ₈ O ₄, die in Kaffee, Obst, Gemüse und der traditionellen chinesischen Medizin weit verbreitet ist. Seine Struktur enthält einen Benzolring und zwei Hydroxylgruppen, was ihm eine starke antioxidative Kapazität und verschiedene biologische Aktivitäten verleiht.
Die Anwendung im medizinischen Bereich macht über 60 % aus und deckt mehrere Bereiche wie Blutstillung, entzündungshemmende, antivirale, tumorhemmende und immunregulierende Wirkung ab.
Hämostase und Leukozytenerhöhung
Hämostasemechanismus: Durch Verbesserung der Blutplättchenfunktion, Förderung der Blutplättchenaggregation und Verkürzung der Blutungszeit. Klinisch eingesetzt zur Vorbeugung von Blutungen bei chirurgischen Eingriffen oder zur Behandlung von Blutungskrankheiten in der Inneren Medizin, Geburtshilfe und Gynäkologie (z. B. übermäßige Menstruation, Nasenbluten, Zahnfleischbluten).
Erhöhte Leukozytenfunktion: Stimuliert die Hämatopoese des Knochenmarks, fördert die Leukozytenproduktion und wird zur Behandlung von Leukopenie nach Strahlentherapie und Chemotherapie sowie von Leukopenie aufgrund chronischer Hepatitis, Milzüberfunktion usw. eingesetzt.
Kombinationstherapie: Wird häufig in Kombination mit rekombinantem humanem Granulozyten-Kolonie--stimulierenden Faktor und Vitamin-B4-Tabletten verwendet, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen. Beispielsweise kann bei Patienten mit verringerten weißen Blutkörperchen nach Tumorbestrahlung und Chemotherapie die Kombination von 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol-Tabletten die Anzahl weißer Blutkörperchen innerhalb von 2 Wochen wieder in den normalen Bereich bringen.
Entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften
Entzündungshemmender Mechanismus: Hemmt die Produktion von Entzündungsfaktoren (wie TNF -, IL-6) und reduziert die Entzündungsreaktion. Klinisch eingesetzt als adjuvante Therapie bei chronisch entzündlichen Erkrankungen wie Arthritis und entzündlichen Darmerkrankungen.
Antioxidative Wirkung: Beseitigt freie Radikale, schützt die Zellen vor oxidativen Schäden, verzögert die Alterung und verringert das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Untersuchungen haben gezeigt, dass es den Oxidationsgrad von Lipoprotein niedriger -Dichte (LDL) reduzieren und den Fettstoffwechsel verbessern kann.
Antiviral und antibakteriell
Antivirale Aktivität: Es hat eine hemmende Wirkung auf das Herpes-simplex-Virus, das Hepatitis-B-Virus usw. In-vitro-Experimente haben gezeigt, dass es die Adsorption und Replikation des Virus blockieren kann, was potenzielle Ziele für die Entwicklung antiviraler Medikamente darstellt.
Antibakterielles Spektrum: Es hat eine hemmende Wirkung auf Bakterien wie Staphylococcus aureus und Escherichia coli sowie auf Pilze wie Candida albicans und kann zur lokalen Behandlung von Hautinfektionen, Mundgeschwüren und anderen Erkrankungen eingesetzt werden.
Antitumor und Neuroprotektion
Antitumormechanismus: Induziert die Apoptose von Tumorzellen und hemmt die Angiogenese. Untersuchungen zeigen, dass es die Proliferation von Brustkrebs- und Lungenkrebszellen hemmen und die Empfindlichkeit von Chemotherapeutika erhöhen kann.
Neuroprotektive Wirkung: Schützt Nervenzellen vor Schäden durch oxidativen Stress und kann zur Vorbeugung neurodegenerativer Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson eingesetzt werden. Tierversuche haben gezeigt, dass 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol die kognitive Funktion verbessern und die Ablagerung von Beta-Amyloid-Protein reduzieren kann.
Die Verwendung in der Lebensmittelindustrie macht etwa 25 % aus, hauptsächlich als natürliche Konservierungsstoffe, Antioxidantien und funktionelle Inhaltsstoffe.
1. Natürliche Konservierungsstoffe
Antibakterieller Mechanismus: zerstört die Struktur bakterieller Zellmembranen und hemmt das mikrobielle Wachstum. Es hat eine erhebliche hemmende Wirkung auf häufige lebensmittelbedingte Krankheitserreger wie Escherichia coli und Salmonellen und kann zur Lebensmittelkonservierung wie Fleisch, Milchprodukten und Fruchtsäften verwendet werden.
Anwendungsfall: Durch Zugabe von 0,05 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol zu Apfelsaft kann die Haltbarkeit von 7 Tagen auf 14 Tage verlängert werden, während Farbe und Geschmack erhalten bleiben.
2. Antioxidans
Verhindert Öloxidation: Es kann Metallionen chelatisieren, Kettenreaktionen freier Radikale blockieren und das Ranzigwerden von Öl verzögern. Durch die Zugabe von 0,02 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol zu Speiseöl kann der Peroxidwert um 60 % gesenkt und die Haltbarkeit verlängert werden.
Entwicklung funktioneller Lebensmittel: Zugabe antioxidativer Inhaltsstoffe zu Getränken und Backwaren, um deren Gesundheitswert zu steigern. Angereicherte Sportgetränke können beispielsweise oxidative Muskelschäden nach dem Training reduzieren und die Regeneration beschleunigen.
3. Geschmacks- und Farbverbesserung
Geschmacksanpassung: Es hat einen leicht bitteren und sauren Geschmack und kann Lebensmitteln wie Kaffee und Schokolade komplexe Aromen verleihen.
Farbstabilität: Bei der Obst- und Gemüseverarbeitung kann 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol die enzymatische Bräunung hemmen und die Produktfarbe beibehalten. Beispielsweise kann das Einweichen einer 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol-Lösung in Apfelscheiben die Bräunung um 80 % reduzieren.
Die Anwendung im Kosmetikbereich macht etwa 10 % aus, hauptsächlich als Antioxidantien, antibakterielle Wirkstoffe und Hautschutzmittel.
1. Antioxidative Hautpflege
Eliminiert freie Radikale: Kann tief in die Haut eindringen, UV-induzierte freie Radikale neutralisieren und Schäden durch Lichtalterung reduzieren. Klinische Untersuchungen zeigen, dass die Creme mit 1 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol die Hautelastizität um 20 % erhöhen und die Faltentiefe um 15 % reduzieren kann.
Synergistischer Effekt: In Kombination mit Vitamin C und Vitamin E kann die antioxidative Wirkung verstärkt werden. Beispielsweise kann die Anwendung des 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol-Vitamin-C-Komplexes in Sonnenschutzprodukten den Lichtschutzfaktor um mehr als 30 % erhöhen.
2. Antibakterielle und entzündungshemmende Eigenschaften
Aknebehandlung: Es hat eine hemmende Wirkung auf Propionibacterium Aknes und reduziert die Entzündungsreaktion. Das Gel mit 0,5 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol kann die Anzahl der Akneläsionen um 40 % und den Grad der Rötung und Schwellung um 50 % reduzieren.
Mundpflege: Die Zugabe zu Zahnpasta und Mundwasser kann das Wachstum von Mundbakterien hemmen und Zahnfleischentzündungen und Mundgeruch vorbeugen.
3. Haarpflege
Vorbeugung von Haarausfall: 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol kann die Proliferation von Haarfollikelzellen stimulieren und die Haarwachstumsperiode verlängern. Shampoo mit 2 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol kann den Haarausfall um 30 % reduzieren und die Wachstumsrate neuer Haare um 25 % steigern.
Gesundheit der Kopfhaut: Reguliert die Ölsekretion der Kopfhaut und lindert seborrhoische Dermatitis.
1. Agrarsektor
Regulierung des Pflanzenwachstums: Kann die Samenkeimung und das Wurzelwachstum fördern und die Stressresistenz der Pflanzen verbessern. Unter Dürrebedingungen kann die Behandlung beispielsweise den Weizenertrag um 15 % steigern.
Krankheits- und Schädlingsbekämpfung: Es hat eine kontakttötende Wirkung auf Schädlinge wie Blattläuse und Spinnmilben und regt Pflanzen gleichzeitig dazu an, krankheitsresistente Proteine zu produzieren, um die Krankheitsresistenz zu erhöhen.
2. Materialwissenschaft
Modifizierung von Polymermaterialien: Phenolische Hydroxylgruppen in 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol können Vernetzungsreaktionen mit Polymeren eingehen, um die mechanischen Eigenschaften des Materials zu verbessern.
Beispielsweise wird die Zugfestigkeit von mit 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol modifiziertem Epoxidharz um 30 % und die Hitzebeständigkeit um 20 Grad erhöht.
Biosensoren: Konstruieren Sie als elektronische Übertragungsmedien Biosensoren wie Glukose und DNA, um die Nachweisempfindlichkeit zu verbessern.
Mit seiner einzigartigen chemischen Struktur und seiner vielseitigen biologischen Aktivität ist es zu einem „Starbestandteil“ in den Bereichen Medizin, Lebensmittel, Kosmetik und wissenschaftliche Forschung geworden. Von Hämostase und Leukozytenerhöhung bis zum Antitumor-Neuroschutz, von natürlichen Konservierungsmitteln bis hin zu antioxidativer Hautpflege erweitern sich die Anwendungsgrenzen von 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol immer weiter.

Synthesemethode
Chemische Synthese
1. Ausgangsmaterialien
Zu den Ausgangsmaterialien für die Synthese von 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol gehören typischerweise aromatische Verbindungen, die modifiziert werden können, um die gewünschten Hydroxyl- und Carbonsäuregruppen einzuführen.
2. Synthetische Routen
Für die Herstellung von 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol wurden mehrere Synthesewege beschrieben. Ein gängiger Ansatz ist die Modifikation von Zimtsäure oder ihren Derivaten. Hier ist ein allgemeiner Überblick über einen möglichen Syntheseweg:
Schritt 1: Ausgehend von Zimtsäure
Als Ausgangsstoff dient Zimtsäure (3-Phenylprop-2-ensäure).
Schritt 2: Hydroxylierung des aromatischen Rings
Der aromatische Ring der Zimtsäure wird an den Positionen 3- und 4 hydroxyliert, um 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol zu bilden. Dieser Schritt kann durch verschiedene Methoden erreicht werden, wie zum Beispiel:
Chemische Oxidation: Verwendung von Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines geeigneten Katalysators.
Biokatalytische Oxidation: Einsatz von Enzymen oder Mikroorganismen, die die Hydroxylierungsreaktion katalysieren können.
Beispielreaktionssequenz (vereinfacht)
Während die genauen Reaktionsbedingungen und Ausbeuten je nach verwendeter spezifischer Methode variieren können, könnte ein vereinfachtes Beispiel einer möglichen Reaktionssequenz Folgendes umfassen:
Selektive Hydroxylierung: Zimtsäure wird einer selektiven Hydroxylierungsreaktion unterzogen, um eine Hydroxylgruppe an der 4-Position des aromatischen Rings einzuführen, wodurch 4-Hydroxyzimtsäure entsteht.
Weitere Hydroxylierung: Die resultierende 4-Hydroxyzimtsäure wird dann einer weiteren Hydroxylierungsreaktion unterzogen, um eine zweite Hydroxylgruppe an der 3-Position einzuführen, wodurch 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol entsteht.
Notiz: Die eigentliche Synthese von 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol erfordert wahrscheinlich komplexere Reaktionsbedingungen, Katalysatoren und Aufarbeitungsverfahren, um Ausbeute und Reinheit zu optimieren.
3. Reinigung
Nach Abschluss der Synthese wird das Rohprodukt gereinigt, um Verunreinigungen zu entfernen und 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol in seiner reinen Form zu isolieren. Dies kann durch Techniken wie Kristallisation, Destillation oder Chromatographie erreicht werden.
Biologische Synthese
Während die chemische Synthese der gebräuchlichste Ansatz ist,Kaffeesäurepulverkann auch durch biologische Synthese hergestellt werden, beispielsweise durch Fermentation bestimmter Mikroorganismen oder durch Extraktion auf Pflanzenbasis. Allerdings sind diese Methoden im Vergleich zur chemischen Synthese im Allgemeinen weniger skalierbar und reproduzierbar.

Bestimmung von 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol in Löwenzahn mittels HPLC [Testartikel] taraxacummongolicum hand. Mazz., taraxacummongolicum t sinicumKitag.
(1) Chromatographische Bedingungen: Verwenden Sie Kieselgel mit Octadecylsilanbindung als Füllstoff; Als mobile Phase wurde Methanolphosphatpufferlösung (1,56 g Natriumdihydrogenphosphat, in 1000 ml Wasser gelöst und mit 1 %iger Phosphorsäurelösung auf einen pH-Wert von 3,8-4,0 eingestellt) (23:77) verwendet; Die Detektionswellenlänge betrug 323 nm; Säulentemperatur 40 Grad. Die theoretische Anzahl der Böden wird anhand des 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol-Peaks berechnet, der nicht weniger als 3000 beträgt.
(2) Vorbereitung der Referenzlösung: Nehmen Sie 7,5 mg 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol-Referenz, wiegen Sie es genau ab, geben Sie es in einen 50-ml-Messkolben, geben Sie Methanol auf die Waage und schütteln Sie es gut; Messen Sie 2 ml genau ab, geben Sie es in einen 10-ml-Messkolben, geben Sie Methanol auf die Waage, schütteln Sie es gut und erhalten Sie (30 % 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol pro ml) μ g).
(3) Vorbereitung der Probenlösung: Nehmen Sie etwa 1 g medizinisches Pulver, wiegen Sie es genau ab, geben Sie es in einen 50-ml-Erlenmeyerkolben mit Stopfen, geben Sie genau 10 ml 5 %ige Ameisensäure-Methanol-Lösung hinzu, verschließen Sie es fest, schütteln Sie es, wiegen Sie es, behandeln Sie es 30 Minuten lang mit Ultraschall, nehmen Sie es heraus, kühlen Sie es ab, wiegen Sie es erneut, gleichen Sie das verlorene Gewicht mit 5 %iger Ameisensäure-Methanol-Lösung aus, schütteln Sie es gut, zentrifugieren Sie es, entnehmen Sie es Überstand und verwenden Sie eine mikroporöse Filtermembran (0,45 μm). Filtrieren Sie und geben Sie das Filtrat in eine braune Flasche.
(4) Bestimmungsmethode: 10 % der Referenzlösung bzw. 10 % der Probenlösung genau absorbieren μ l. Injizieren Sie es in den Flüssigkeitschromatographen und messen Sie es.
(5) Bestimmungsergebnis: Der Gehalt an 4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzol in Löwenzahn beträgt nicht weniger als 0,02 %, bezogen auf das getrocknete Produkt.
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