Ergosterol-Pulver CAS 57-87-4

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Ergosterol-Pulver, auch bekannt als Ergosterol, CAS 57-87-4, Summenformel C28H44O, ist ein weißer oder farbloser heller lobulärer Kristall oder ein weißes kristallines Pulver. Löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform, unlöslich in Wasser. Ergosterol in Lösungsmitteln wie Chloroform, Ether oder Cyclohexan auflösen, in den Quarzglaskolben geben und durch UV-Bestrahlung Vitamin D herstellen. Ergosterol hat nicht nur einzigartige physiologische Wirkungen, sondern wird auch häufig bei der Entwicklung von Medikamenten eingesetzt. Ergosterol ist ein wichtiger Bestandteil der Zellmembran von Pilzen und weist eine stabile Struktur und starke Spezifität auf. Für die Bestimmung der Biomasse ist es repräsentativer als Glucosamin, sodass die Pilzbiomasse durch die Bestimmung des Ergosterolgehalts gemessen werden kann. Ergosterol wird hauptsächlich durch mikrobielle Fermentation synthetisiert. In den letzten Jahren haben Wissenschaftler es auch aus einigen Myzelien gewonnen.

Im In- und Ausland wird Ergosterol hauptsächlich durch mikrobielle Fermentation hergestellt. Die Hauptstämme, die Ergosterin in großen Mengen produzieren, sind Hefe und Aspergillus. Die Art der Sorte beeinflusst die endgültige Ergosterinausbeute. Es gibt viele Screening-Methoden für Hochertragsstämme, die häufigsten davon sind natürliche Züchtung, Mutationszüchtung, Protoplastenfusion und Gentechnik.

Ergosterol-PulverBiosynthese:

Hefe ist der einfachste Eukaryote. Obwohl sich die synthetisierten Sterol-Endprodukte von anderen höheren Eukaryoten unterscheiden, ist ihr grundlegender Stoffwechselweg ähnlich und die verwandten Gene weisen eine hohe Homologie auf, die den funktionellen Austausch realisieren kann. Daher ist Hefe, insbesondere Saccharomyces cerevisiae, ein ideales Modellsystem zur Untersuchung des Sterol-Biosynthesewegs und seiner Regulation. Die Biosynthese von Sterolen ist sehr komplex. Am Beispiel von Ergosterol sind mindestens 23 Reaktionen beteiligt und die Beteiligung von 25 Enzymen ist erforderlich; Gleichzeitig handelt es sich um einen sehr energieintensiven biologischen Prozess. Jedes Ergosterolmolekül muss mindestens 24 ATP- und 16 NADPH-Moleküle verbrauchen. Die Synthese aller eukaryotischen Sterole geht von Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA) aus. In Hefe kann der Biosyntheseweg von Acetyl-CoA zu Ergosterol in drei Stufen unterteilt werden, die an unterschiedlichen Positionen in der Zelle stattfinden.

Unter den oben genannten Reaktionen sind einige die geschwindigkeitsbegrenzenden Schritte des Ergosterol-Synthesewegs. Der Effekt der Verbesserung der Reaktionsaktivität dieser Schritte auf die Ergosterinsynthese in Zellen hängt möglicherweise mit seiner Position im Stoffwechselweg zusammen. Das ERG11-Gen kodiert für Sterol-C-14-Demethylase. Die hohe Expression dieses Gens hat keinen offensichtlichen Einfluss auf den Ergosterolgehalt in Zellen, aber der Gehalt an Zwischenprodukten wie Hefesterol und Episterol ist gestiegen. Die vom ERG6-Gen kodierte Sterol-C-24-Methyltransferase katalysiert die Methylierung von Hefesterinen zur Produktion von Stuhlsterinen. Die Überexpression dieses Gens erhöht den Gehalt an fäkalen Sterolen, Episterolen und Ergosterolen in Hefezellen; Allerdings hemmte die Überexpression des erg2-Gens, das für die Sterol-C-8-Isomerase kodiert, die Ergosterolsynthese. Die Aktivität der von Erg5 kodierten Sterol-C-22-Desaturase nahm zu, was zu einer Verringerung des Ergosterolgehalts in den Zellen führte, aber intermediäre Sterolkomponenten wie Hefesterin, Lanosterin und Episterin nahmen zu. Die von Erg4 kodierte Sterol-C-24 (28)-Reduktase katalysiert den letzten Schritt des Ergosterol-Synthesewegs. Eine Überexpression dieses Gens kann den Ergosterolgehalt in Zellen deutlich erhöhen.

Ergosterol-Pulver, auch Ergosterol genannt, ist ein wichtiger Bestandteil der Zellmembranen von Pilzen und hat einen breiten Anwendungswert auf dem Gebiet der Biologie.

Aufrechterhaltung zellulärer physiologischer Funktionen

 

(1) Gewährleistung der Integrität der Zellmembranstruktur
Als Schlüsselbestandteil der Zellmembranen von Pilzen werden durch die Einbettung von Phospholipiddoppelschichten stabile Membranstrukturen gebildet. Die starre zyklische Struktur und der hydrophobe Schwanz in ihrer Molekülstruktur interagieren mit den Fettsäureketten von Phospholipidmolekülen und erhöhen so die mechanische Festigkeit der Membran. Bei Pilzen wie Hefen und Schimmelpilzen macht dieser Stoff 30–50 % der gesamten Lipide in der Zellmembran aus. Diese hohe Anteilsverteilung gewährleistet die Stabilität der Zellmembran unter Umweltbelastungen wie osmotischen Druckänderungen und mechanischem Druck.
(2) Regulierung der Membranpermeabilität
Durch die Anpassung der Fluidität der Membran wird die Effizienz des Substanztransports durch die Membran beeinflusst. Die Änderungen seines Inhalts wirken sich direkt auf die Konformation und Aktivität von Membranproteinen aus. Beispielsweise kann es im Prozess der Nährstoffaufnahme die Konformationsänderungen von Glukosetransportern regulieren und den Transmembrantransport von Glukose fördern. Experimentelle Daten zeigen, dass bei einer Verringerung des Gehalts um 20 % die Absorptionsrate von Glukose durch Brauhefe um 35 % abnimmt.

 

(3) Aufrechterhaltung der membrangebundenen Enzymaktivität
Als Ankerstelle für membrangebundene Enzyme behält das Enzym seine aktive Konformation durch sterische Hinderung und elektrostatische Wechselwirkungen bei. Beispielsweise bindet Ergosterol im Atmungskettenkomplex IV an Untereinheiten der Cytochrom-C-Oxidase, um die Kontinuität der Elektronentransportkette sicherzustellen. Untersuchungen haben ergeben, dass in Mutantenstämmen, denen Ergosterin fehlt, die Aktivität des Atmungskettenkomplexes IV um 60 % und die Effizienz der ATP-Synthese um 45 % abnimmt.
(4) Transport von zellulärem Material
Beteiligen Sie sich am Vesikeltransport und an Phagozytoseprozessen. Im Sekretionsweg der Hefe fördert Ergosterol die Bildung und den Transport sekretorischer Vesikel, indem es die Krümmung der Membran des Golgi-Apparats reguliert. Fluoreszenzmarkierungsexperimente zeigten, dass die Anzahl sekretorischer Vesikel in Stämmen mit Mangel an Ergosterolsynthese um 40 % und die Transportgeschwindigkeit um 50 % abnahmen.

Arzneimittelentwicklung und -anwendung

 

(1) Antimykotische Wirkstoffziele
Es ist ein wichtiger Angriffspunkt für Antimykotika. Polyen-Antibiotika (wie Amphotericin B) binden sich an Ergosterol und bilden Transmembranporen, was zum Austreten von Zellinhalten führt; Azol-Antimykotika (wie Ketoconazol) hemmen das Schlüsselenzym Lanosterol-14 --Demethylase (CYP51) im Ergosterol-Syntheseweg und blockieren so die Ergosterin-Synthese. Klinische Daten zeigen, dass der MHK-Wert von Amphotericin B gegen Candida 0,1–0,5 μg/ml erreichen kann, während der MHK-Wert von Azol-Arzneimitteln gegen Aspergillus im Bereich von 0,5–2 μg/ml liegt.

(2) Rohstoffe für die Vitamin-D2-Produktion
Nach Bestrahlung mit ultraviolettem Licht (280–320 nm) wird sein B-Ring gespalten, um Vitamin D2 (Ergocalciferol) zu produzieren. Dieser Prozess umfasst Photolyse- und Isomerisierungsreaktionen, und die Umwandlungsrate des Endprodukts Vitamin D2 kann 60–70 % erreichen.

 

In der Medizin wird Vitamin D2 zur Vorbeugung und Behandlung von Rachitis und Osteoporose eingesetzt, wobei die empfohlene Tagesdosis 400-800 IE beträgt.

(3) Hormonelle Arzneimittelzwischenprodukte
Es ist ein wichtiger Vorläufer für die Synthese von Steroidhormonen. Durch chemische Modifikation kann es in Hormonwirkstoffe wie Progesteron und Hydrocortison umgewandelt werden. Am Beispiel der Progesteronsynthese durchläuft Ergosterol 17 enzymatische Reaktionen, zu deren Schlüsselschritten das Aufbrechen der C20-C22-Bindung und die Hydroxylierung an der C17-Position gehören. Diese Hormonmedikamente finden breite Anwendung in Bereichen wie der Reproduktionsregulierung und der entzündungshemmenden Behandlung.

Anwendung von Biomarkern

 

(1) Nachweis von Pilzbiomasse
Der Ergosterolgehalt korreliert signifikant positiv mit der Pilzbiomasse (R ²=0.98). Die Pilzbiomasse kann durch Messung des Ergosterolgehalts in der Probe mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) berechnet werden. Diese Methode weist eine hohe Empfindlichkeit (Nachweisgrenze von 0,1 μg/g) und eine gute Reproduzierbarkeit (RSD) auf<5%), and has been widely used in fields such as food microbiological detection and environmental fungal contamination assessment.

(2) Klassifizierung und Identifizierung von Pilzen
Es gibt erhebliche Unterschiede im Ergosteringehalt zwischen verschiedenen Pilzgattungen und -arten. Beispielsweise hat Hefe einen Ergosterolgehalt von 2-5 mg/g Trockengewicht, während Aspergillus 8-12 mg/g Trockengewicht erreichen kann. Durch die Kombination der Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Technologie (GC-MS) zur Analyse der strukturellen Unterschiede der Ergosterol-Seitenketten kann eine genaue Identifizierung von Pilzgattungen und -arten erreicht werden.

 

(3) Krankheitsdiagnostische Indikatoren
Ein abnormaler Ergosterolstoffwechsel wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht. Im Serum von Patienten mit Pilzinfektionen ist der Gehalt an Ergosterolderivaten deutlich erhöht (3-5 mal höher als bei gesunden Personen), was als frühe diagnostische Marker für invasive Pilzinfektionen verwendet werden kann. Darüber hinaus korrelieren die Mengen an Ergosterol-Oxidationsprodukten (wie 24,25-Dihydroergosterol) mit dem oxidativen Stressstatus und können zur Beurteilung des Ausmaßes der Zellschädigung herangezogen werden.

Landwirtschaft und biologische Kontrolle

 

(1) Regulierung des Pflanzenwachstums
Die exogene Zugabe von Ergosterol kann das Pflanzenwachstum und die Pflanzenentwicklung fördern. In Experimenten zur Behandlung von Weizensamen kann das Einweichen der Samen in einer 0,1 mg/L Ergosterinlösung die Keimrate um 15 % und die Keimlingshöhe um 20 % steigern. Sein Wirkungsmechanismus umfasst die Regulierung des endogenen Hormonhaushalts, die Verbesserung der Photosyntheseeffizienz usw.

(2) Entwicklung biologischer Pestizide
Inhibitoren der Ergosterolsynthese wie Tebuconazol und Tebuconazol üben eine bakterizide Wirkung aus, indem sie die Ergosterolsynthese von Pilzen hemmen. Diese Art von Fungizid hat eine erhebliche Wirkung bei der Bekämpfung von Pilzkrankheiten wie Mehltau und Rost. Feldversuche haben gezeigt, dass die Kontrollwirkung 80–90 % erreichen kann und die Toxizität für Nichtzielorganismen gering ist.

(3) Mikrobieller Dünger steigert die Effizienz
HinzufügenErgosterol-Pulverkann die Stabilität von bakteriellen Düngemittelformulierungen verbessern. Die Zugabe von 0,5 % Ergosterol zu Rhizobiumpräparaten kann die Überlebensrate der Bakterien um 30 % und die Effizienz der Stickstofffixierung um 25 % erhöhen. Zu seinem Wirkmechanismus gehören der Schutz der Zellmembranintegrität und die Verbesserung der Anpassungsfähigkeit an die Umwelt.

Ernährung und Gesundheitsförderung

 

(1) Antioxidative Wirkung
Ergosterol hat die Fähigkeit, freie Radikale abzufangen. In-vitro-Experimente haben gezeigt, dass Ergosterol einen IC50-Wert von 12 μg/ml für DPPH-Radikale und eine Clearance-Rate von 75 % für Hydroxylradikale aufweist (bei einer Konzentration von 50 μg/ml). Sein antioxidativer Mechanismus umfasst das direkte Abschrecken freier Radikale, die Chelatbildung von Metallionen usw.

(2) Immunregulierung
Ergosterol kann die Immunfunktion des Körpers stärken. Tierversuche haben gezeigt, dass die Fütterung von Mäusen mit einer Diät, die 0,05 % Ergosterol enthält, den Makrophagen-Phagozytenindex um 40 % und die Lymphozytenproliferationsrate um 35 % erhöht. Sein Wirkungsmechanismus beinhaltet die Aktivierung des TLR4-Signalwegs und die Förderung der Zytokinsekretion.

(3) Herz-Kreislauf-Schutz
Es hat die Funktion, die Blutfette zu regulieren. Klinische Studien haben ergeben, dass eine tägliche Ergänzung von 200 mg Ergosterol den LDL-C-Spiegel um 15 % senken und den HDL-C-Spiegel um 10 % erhöhen kann. Zu seinem lipidsenkenden Mechanismus gehört die Hemmung der Cholesterinabsorption und die Förderung der Gallensäureausscheidung.

Ergosterol (Ergosterol, chemische Formel C ₂₈ H ₄₄ O) ist ein Schlüsselbestandteil der Zellmembranen von Pilzen und Protozoen. Seine Struktur ähnelt dem Cholesterin in tierischen Zellen und es spielt eine Rolle bei der Aufrechterhaltung der Membranflüssigkeit und -stabilität. Aufgrund der hohen Abhängigkeit von Pilzen von der Synthese von Ergosterol sind seine Synthasen (wie Lanosterol-14 --Demethylase) zu wichtigen Zielen für Antimykotika (wie Azole und Amphotericin B) geworden. Darüber hinaus kann Ergostelol unter ultravioletter Bestrahlung in Vitamin D₂ umgewandelt werden und wird daher auch als Nahrungsergänzungsmittel zur Verbesserung der Ernährung eingesetzt.

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