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2-Bromphenylboronsäure CAS 244205-40-1

2-Bromphenylboronsäure CAS 244205-40-1

Produktcode: BM-4-015
Englischer Name: 2-Bromophenylboronsäure
CAS-Nr.. 244205-40-1
Summenformel: C6H6BBrO2
Molekulargewicht: 200,83
EINECS-Nr.. 678-199-4
MDL-Nr.: MFCD01114672
Hs-Code: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS, HNMR
Hauptmarkt: Korea, Japan, Deutschland, USA usw.
Hersteller: BLOOM TECH Xian Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 2-Bromphenylboronsäure (Cas. 244205-40-1) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertiger 2-Bromphenylboronsäure (Cas 244205-40-1), die hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

2-Bromphenylboronsäure, chemische Formel C6H6BO2Br, relatives Molekulargewicht 214,83 g/mol. Es handelt sich um eine feste Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißes oder ähnlich weißes kristallines Pulver erscheint. Es ist ein Vertreter der Arylboronsäure und kann mehrfach mit anderen Verbindungen reagieren. Es kann an Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki Miyaura-Kupplungsreaktion teilnehmen, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung mit aromatischen oder Olefinverbindungen zu bilden. Darüber hinaus kann es auch nukleophile Substitutionsreaktionen eingehen, indem es mit Lewis-Säuren oder elektrophilen Reagenzien reagiert. Unter herkömmlichen Lagerbedingungen relativ stabil, jedoch empfindlich gegenüber Luft und Feuchtigkeit. Um seine Stabilität zu gewährleisten, sollte es in einem trockenen, verschlossenen Behälter gelagert werden und der Kontakt mit der Luft vermieden werden. Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese verfügt es über umfangreiche Laboranwendungen in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie, den Materialwissenschaften, der chemischen Biologie und anderen Bereichen.

 

Chemische Formel

C6H6BBrO2

Genaue Masse

200

Molekulargewicht

201

m/z

200 (100.0%), 202 (97.3%), 199 (24.8%), 201 (24.2%), 201 (6.5%), 203 (6.3%), 200 (1.6%), 202 (1.6%)

Elementaranalyse

C, 35,88; H, 3,01; B, 5,38; Br, 39,79; O, 15.93

2-Bromophenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 2-Bromophenylboronic Acid CAS 244205-40-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Functions

Zwischenprodukte der organischen Synthese

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Diese Verbindung wurde in In-vitro-Studien verwendet, um eine umweltfreundlichere Amidierung katalytischer Mengen von Carbonsäuren und Aminen zu fördern. Diese Technologie vermeidet die Notwendigkeit einer Voraktivierung von Carbonsäuren oder den Einsatz von Kupplungsmitteln, wodurch die Amidierungsreaktion effizienter und umweltfreundlicher wird. Das Bromatom in dieser Struktur kann unter Einwirkung eines Metallpalladiumkatalysators eine Kreuzkupplungsreaktion mit organischen Boronsäurespezies eingehen.

Diese Reaktion wird üblicherweise zum Aufbau des Molekülgerüsts komplexer organischer Moleküle verwendet und findet breite Anwendung in der Arzneimittelsynthese und in der Materialwissenschaft. Es kann effizient Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufbauen, indem es mit Substraten wie halogenierten Kohlenwasserstoffen, Trifluormethansulfonaten, Diazoniumsalzen usw. über die Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion reagiert.

 

Elektronische chemische Zwischenprodukte von OLED

Dieser Stoff kann als Vorstufe für wichtige Struktureinheiten bei der Synthese von OLED-Materialien dienen. Durch die Reaktion mit anderen funktionellen Gruppen können molekulare Strukturen mit spezifischen optoelektronischen Eigenschaften aufgebaut werden, die für die Leistung von OLEDs entscheidend sind. In der lichtemittierenden Schicht von OLED sind effiziente Leuchtstoffe erforderlich. Durch die Synthesereaktion, an der es beteiligt ist, können funktionelle Gruppen oder Strukturen eingeführt werden, die die Lumineszenz fördern, wodurch die Lumineszenzeffizienz von OLEDs verbessert wird. Die Emissionsfarbe von OLED hängt von der molekularen Struktur des Leuchtstoffs ab.

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Durch Veränderung der funktionellen Gruppen, die damit reagieren, kann die Molekülstruktur des Endprodukts angepasst und so die Emissionsfarbe von OLED reguliert werden. Die Stabilität von OLED-Geräten ist einer der Schlüsselfaktoren für ihren langfristigen Einsatz. Durch die Synthesereaktion, an der es beteiligt ist, können funktionelle Gruppen oder Strukturen eingeführt werden, die zur Verbesserung der Stabilität beitragen und so die Lebensdauer von OLED-Geräten verlängern. Bei OLED-Geräten hat die Transportleistung von Ladungsträgern einen erheblichen Einfluss auf die Leistung des Geräts.

 

Elektronische chemische Zwischenprodukte von OLED

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Durch die Teilnahme an der Synthesereaktion kann die molekulare Struktur der Lumineszenzschicht optimiert werden, wodurch die Ladungsträgertransportleistung verbessert und die Effizienz und Stabilität von OLED-Geräten erhöht werden.
Die OLED-Anzeigetechnologie bietet Vorteile wie hohe Auflösung, hohe Helligkeit und geringen Stromverbrauch und wird häufig in Anzeigebereichen wie Smartphones, Tablets und Fernsehern eingesetzt. Als wichtiges Zwischenprodukt elektronischer OLED-Chemikalien trägt es dazu bei, die Weiterentwicklung der Displaytechnologie voranzutreiben.

Die OLED-Beleuchtungstechnologie bietet die Vorteile satter Farben, Energieeinsparung und Umweltschutz sowie eine einfache Anpassung der Helligkeit und birgt großes Potenzial im Bereich der Beleuchtung. Die Synthese und Anwendung dieser Substanz kann dazu beitragen, die Leistung von OLED-Beleuchtungsgeräten zu verbessern und die Kosten zu senken, wodurch die kommerzielle Anwendung der OLED-Beleuchtungstechnologie gefördert wird.

 

Development prospects

2-BromphenylboronsäureAls wichtiges biochemisches Reagens und Zwischenprodukt der organischen Synthese hat es ein umfangreiches Anwendungspotenzial in der Arzneimittelentwicklung, der biochemischen Synthese und der Herstellung organischer Leuchtdioden (OLEDs) gezeigt. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Analyse seiner Entwicklungsaussichten:

Zukünftige Entwicklungstrends und Perspektiven

Technologische Innovation leitet die Entwicklung

In Zukunft wird die technologische Innovation die zentrale Triebkraft für die Entwicklung dieser Branche sein. Unternehmen müssen ihre F&E-Investitionen und technologischen Innovationsbemühungen erhöhen und dabei die Produktqualität und das Leistungsniveau kontinuierlich verbessern. Gleichzeitig sollten wir auch auf die Entwicklungstrends und Anwendungsaussichten neuer Technologien, Prozesse und Geräte achten und fortschrittliche technologische Errungenschaften aktiv einführen und nutzen.

2-Bromophenylboronic Acid online | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Grüne und nachhaltige Entwicklung

Mit der Verbesserung des Umweltbewusstseins und der Verschärfung der Vorschriften wird eine grüne und nachhaltige Entwicklung zu einer wichtigen Richtung für diese Entwicklung. Unternehmen müssen das Umweltmanagement und die technologische Innovation stärken, um ihre Auswirkungen und Verschmutzung auf die Umwelt zu verringern. Gleichzeitig sollten wir aktiv Kreislaufwirtschaft und ressourcenschonende Entwicklungsmodelle erforschen und die Entwicklung von Industrien hin zu umweltfreundlicheren und nachhaltigeren Richtungen fördern.

Fazit und Vorschläge
Um die gesunde Entwicklung der Branche zu fördern, wird empfohlen, dass Unternehmen die technologische Innovation und Investitionen in Forschung und Entwicklung stärken sowie die Produktqualität und das Leistungsniveau verbessern. Stärkung des Umweltmanagements und der technologischen Innovation, um die Entwicklung der Industrie in Richtung umweltfreundlicherer und nachhaltigerer Richtungen zu fördern; Nehmen Sie aktiv am internationalen Marktwettbewerb teil und tauschen Sie Kooperationsaktivitäten aus, erweitern Sie Märkte und Vertriebskanäle in Übersee. Gleichzeitig sollten wir auch auf die Marktdynamik und Veränderungen in den Wettbewerbsstrategien achten und unsere Geschäftsstrategie und Marktpositionierung rechtzeitig anpassen. Darüber hinaus sollte die Regierung ihre Unterstützung für solche High-Tech-Industrien verstärken und für ein günstiges politisches Umfeld und Entwicklungsmöglichkeiten sorgen:

 

Analyse und Vorhersage der Marktnachfrage: Basierend auf den Entwicklungstrends und Marktaussichten in den globalen Pharma-, biochemischen Synthese- und OLED-Bereichen wird eine quantitative Analyse und Vorhersage der Marktnachfrage durchgeführt.

 

Wettbewerbslandschaft und Trendanalyse: Führen Sie eine detaillierte -Analyse der globalen Wettbewerbslandschaft und Trendveränderungen in der Branche durch, einschließlich Marktanteil, Wettbewerbslandschaft und Analyse großer Unternehmen.

 

Technologische Innovation und F&E-Trends: Entdecken Sie die innovativen Punkte und F&E-Trends seiner Produktionstechnologie, einschließlich Forschungs- und Anwendungsaussichten in neuen Synthesemethoden, grüner Chemietechnologie und anderen Bereichen.

 

Politisches Umfeld und Marktchancen: Analysieren Sie die Unterstützungsrichtlinien und Änderungen des Marktumfelds von Regierungen in verschiedenen Ländern für diese High-{0}}-Branche sowie die Auswirkungen und Herausforderungen dieser Änderungen auf die Branchenentwicklung.

 

Risikomanagement- und Reaktionsstrategien: Identifizieren und analysieren Sie potenzielle Risiken und Herausforderungen, mit denen die Branche während ihres Entwicklungsprozesses konfrontiert sein könnte, und schlagen Sie entsprechende Empfehlungen für Risikomanagement und Reaktionsstrategien vor.

Discovering History

Die Entdeckung von 2-Bromphenylboronsäure lässt sich bis ins frühe 20. Jahrhundert zurückverfolgen, als Chemiker ein starkes Interesse an der Synthese und Anwendung organischer Borverbindungen entwickelten. Im Jahr 1903 synthetisierte der deutsche Chemiker Alfred Stock erstmals Phenylboronsäure und führte erste Untersuchungen zu ihren Eigenschaften durch. Diese Entdeckung legte den Grundstein für die weitere Forschung zu 2-Bromphenylboronsäure. Allerdings dauerte es bis in die 1950er Jahre, bis die spezifische Struktur von 2-Bromphenylboronsäure schrittweise aufgeklärt wurde.

2-Bromophenylboronic Acid purchase | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Im Jahr 1954 synthetisierte der amerikanische Chemiker Herbert C. Brown erstmals erfolgreich 2-Bromphenylboronsäure, während er den Reaktionsmechanismus organischer Borverbindungen untersuchte. Brown erhielt die Kristallstruktur von 2-Bromphenylboronsäure, indem er sie mit einem Bromierungsmittel umsetzte, und bestimmte ihre Molekülkonfiguration mithilfe der Röntgenbeugungstechnologie. Diese bahnbrechende Entdeckung bestätigt nicht nur die Existenz von 2-Bromphenylboronsäure, sondern liefert auch wichtige experimentelle Beweise für die spätere Forschung zur organischen Borchemie.

In den 1960er und 1970er Jahren erlangten Wissenschaftler mit der Weiterentwicklung analytischer Techniken wie der Kernspinresonanz (NMR) und der Infrarotspektroskopie (IR) ein tieferes Verständnis der Struktur und Eigenschaften von 2-Bromphenylboronsäure. Im Jahr 1967 analysierte der britische Chemiker Geoffrey Wilkinson die Stereoisomerie von 2-Bromphenylboronsäure mithilfe der NMR-Technologie weiter und enthüllte deren elektronische Verteilung und räumliche Anordnung innerhalb des Moleküls. Diese Studien haben eine solide theoretische Grundlage für die Synthese und Anwendung von 2-Bromphenylboronsäure gelegt.

2-Bromophenylboronic Acid analytical techniques | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

chemical property

 

2-Bromphenylboronsäure mit der Summenformel C₆H₆BBrO₂ und einem Molekulargewicht von 200,83 ist ein wichtiges aromatisches Boronsäurederivat, dessen chemische Eigenschaften stark durch seine einzigartige Molekülstruktur bestimmt werden, die eine Boronsäuregruppe (-B(OH)₂) enthält, die an der ortho---Position eines Bromphenylrings angebracht ist. Bei normaler Temperatur und normalem Druck ist es ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 110–114 Grad und geringer Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Petrolether, während es in polaren Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Tetrahydrofuran mäßig löslich und in Wasser leicht löslich ist.

 

Die herausragendste chemische Eigenschaft ist die Reaktivität seiner Boronsäuregruppe. Ähnlich wie andere Arylboronsäuren bildet es durch Dehydratisierungskondensation unter Erhitzen oder sauren Bedingungen leicht zyklische Boroxine und kann reversibel mit Diolen (wie Brenzcatechin und Ethylenglykol) reagieren, um stabile zyklische Boronsäureester zu erzeugen, eine Eigenschaft, die häufig bei der Reinigung und Strukturidentifizierung verwendet wird. Es ist schwach sauer, hat einen pKa-Wert von etwa 8,8 und kann mit starken Basen (wie Natriumhydroxid) unter Bildung wasserlöslicher Boronatsalze reagieren, während es unter milden sauren Bedingungen stabil bleibt.

 

Das Bromatom am Benzolring verringert als elektronenziehende Gruppe die Elektronendichte des Benzolrings, wodurch die nukleophile Substitutionsreaktivität der Boronsäuregruppe leicht geschwächt wird, aber ihre Stabilität in oxidativen Umgebungen erhöht wird. Unter normalen Lagerbedingungen ist es relativ stabil, reagiert jedoch empfindlich auf hohe Temperaturen und starke Oxidationsmittel, die zur Zersetzung führen können. Wichtig ist, dass es effiziente Suzuki-Miyaura-Kreuz-Kupplungsreaktionen mit Arylhalogeniden unter Palladiumkatalyse eingeht und dabei Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen bildet. Dies ist die zentrale anwendungsbasierte chemische Eigenschaft, die es in der organischen Synthese unverzichtbar macht.

 

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