Natriumperiodat, weißes kristallines Pulver, löslich in Wasser, Essigsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, unlöslich in Ethanol. Natriumperiodat ist ein weißer viereckiger Kristall, der in Wasser und Säure gelöst werden kann. Es enthält Spuren von Verunreinigungen wie freie Säure, Chlorid, Bromid, Sulfat und Schwermetalle. Es kann durch Umkristallisation aus wässriger Lösung raffiniert werden. Diese Art von Material hat eine starke Oxidationsleistung. Obwohl es nicht selbst brennt, können sich Stoffe, die Reibung, Vibrationen und Stößen, großer Hitze oder Säuren und Laugen ausgesetzt sind, unter bestimmten Bedingungen zersetzen, brennen und explodieren, wenn sie Feuchtigkeit, organischen Stoffen, Reduktionsmitteln und Stoffen ausgesetzt werden unvereinbar mit der Natur. Natriumperiodat hat zwei Hauptanwendungen in der organischen Synthese: als Oxidationsmittel und Katalysator. Aufgrund der Löslichkeit wird die Oxidationsreaktion von Natriumperiodat im Allgemeinen in Wasser durchgeführt. Da viele organische Chemiebücher in Wasser unlöslich sind, ist es notwendig, ein Cosolvens zu verwenden. Wenn ein Phasentransferkatalysator oder Natriumperiodat auf einen inerten Träger geladen wird, kann die Oxidationsreaktion auch in einem Zweiphasensystem durchgeführt werden.
Natriumperiodat hat zwei Hauptanwendungen in der organischen Synthese: Einerseits wird es als Oxidationsmittel verwendet; Andererseits wird es als Katalysator verwendet. Die Oxidationsreaktion von Natriumperiodat findet in Wasser statt, aber für organische Stoffe ist es in Wasser unlöslich, daher sollte das Cosolvens verwendet werden. Wenn in der zweiphasigen Lösung ein Phasentransferkatalysator vorhanden ist, der aus einem quartären Ammoniumsalz besteht, oder wenn ein inerter Träger auf der Oberfläche des Oxidationsmittels vorhanden ist, kann die Oxidationsreaktion ebenfalls stattfinden.
Als allgemeines Oxidationsmittel kann Natriumperiodat Alkohole zu Carbonylverbindungen oxidieren (Formel 1, Formel 2)
Natriumperiodat kann auch verwendet werden, um Glykolverbindungen zu spalten und sie zu Dicarbonylverbindungen zu oxidieren (Formel 3, Formel 4)
Natriumperiodat bricht sogar die C=C-Doppelbindung und oxidiert sie zu Carbonylverbindungen. Es wird das berühmte Lemieux-Johnson-Reagenz (Formel 6) genannt, wenn es mit OsO4 kombiniert wird, um Alkene zu oxidieren. Darüber hinaus können seine Reduktionsprodukte durch Periodatoxidation wiederverwendet werden.
(Formel 5)
Die selektive Oxidation von Sulfid zu Sulfoxid ist eine sehr wichtige Reaktion, da Sulfoxid ein sehr wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese ist. Es kann mit Natriumperiodat in Methanollösung bei 0 oC reagieren. Sulfid wird bei hoher Temperatur oder durch Zugabe von überschüssigem Natriumperiodat zu Sulfon oxidiert. Wenn saures Aluminiumoxid oder Kieselgel vorhanden ist, kann Natriumperiodat Sulfid selektiv zu Sulfoxid oxidieren (bei Raumtemperatur kann eine hohe Ausbeute erhalten werden) (Formel 7, Formel 8). Die Beteiligung des Phasentransferkatalysators macht auch Sulfid selektiv zu Sulfoxid oxidiert (Formel 9)
Außerdem kann Natriumperiodat als billiger Katalysator für die Sulfonierungssynthese von Arylgruppen (Formel 10) verwendet werden.
Die Reaktionsbedingungen sind sehr mild, die Ausbeute hoch, die Reaktionszeit kurz und die Selektivität gut.