2-Chlornicotinsäurehat viele Verwendungsmöglichkeiten, einschließlich:
1. Verwendung als pharmazeutisches Zwischenprodukt: 2-Chlornicotinsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung einer Vielzahl von Arzneimitteln, wie z. B. Arzneimitteln zur Behandlung von Herzkrankheiten und Krebs.
2. Verwendung als Vorstufe von Pestiziden und Herbiziden: 2-Chlornicotinsäure kann als Vorstufe für die Herstellung von Pestiziden und Herbiziden verwendet werden.
3. Verwendung als organisches Synthesereagenz: 2-Chlornicotinsäure kann als organisches Synthesereagenz beispielsweise zur Herstellung von Pyridinverbindungen verwendet werden.
4. Verwendung zur Herstellung organischer photoelektrischer Materialien: 2-Chlornicotinsäure kann zur Herstellung verschiedener organischer photoelektrischer Materialien wie Leuchtdioden (LEDs), organischer Feldeffekttransistoren (OFETS) usw. verwendet werden.
Kurz gesagt, 2-Chlornicotinsäure hat eine breite Anwendungsperspektive in den Bereichen Pharmazeutika, Pestizide, organische Synthese, photoelektrische Materialien usw.
2-Chlornicotinsäure kann auf folgenden Wegen synthetisiert werden:
1. Chlorierung von 2-Chlorpyridin: 2-Chlorpyridin kann durch Umsetzung von 2-Chlorpyridin mit Chlorwasserstoff erhalten werden.
2. Natriumhydroxid-Hydrolyse: 2--Chlorpyridin wird mit Natriumhydroxid umgesetzt und dann mit Wasser hydrolysiert, um 2--Chlorpyridin-Natrium zu erhalten.
3. Ansäuerung: 2--Chlorpyridylsäure kann durch Umsetzung von Natrium-2--Chlorpyridylsäure mit Salzsäure erhalten werden.
4. Oxidation: 2-Chlorpyridin-5-on kann durch Umsetzung von 2-Chlorpyridinsäure mit Benzoylperoxid erhalten werden.
5. Reduktion: 2-Chlorpyridin-5-essigsäure kann durch Umsetzung von 2-Chlorpyridin-5-keton mit Natriumbisulfit und Wasserstoff erhalten werden.
6. Ansäuerung: 2-Chlorpyridin-5-essigsäurehydrochlorid kann durch Umsetzung von 2-Chlorpyridin-5-essigsäure mit Salzsäure erhalten werden.
7. Deessigsäure: 2-Chlorpyridin-5-Essigsäurehydrochlorid wird mit Natriumhydroxid umgesetzt, um 2-Chlorpyridin-5-Carbonsäure zu erhalten.
Daher ist der Syntheseweg von 2-Chlornicotinsäure wie folgt:
2-Chlorpyridin → 2-Chlorpyridylsäure-Natrium → 2-Chlorpyridylsäure → 2-Chlorpyridyl-5-on → 2-Chlorpyridyl-5-essigsäure → 2-Chlorpyridyl-5-essigsäurehydrochlorid → 2-Chlornicotinsäure
Das Folgende ist der Laborsyntheseweg von 2-Chlornicotinsäure:
1. Chlorierung von 2--Chlorpyridin: In trockenem Cyclohexan wird 2--Chlorpyridin in konzentrierte Salzsäure getropft und Eisen(II)-chlorid als Katalysator zugegeben. Nach der Reaktion wird der Feststoff filtriert und mit Cyclohexan gewaschen, um 2-Chlorpyridin zu erhalten.
2. Hydrolyse mit Natriumhydroxid: 2-Chlorpyridin und Natriumhydroxid in Wasser geben, umrühren und bis zur vollständigen Hydrolyse auf 80 °C erhitzen. Dann wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt, filtriert und mit Wasser gewaschen, um Natrium-2-chlorpyridylat zu erhalten.
3. Ansäuern: Löse Natrium2-chlorpyridylat in Wasser, füge Salzsäure hinzu, um den pH-Wert auf einen sauren Wert einzustellen, und extrahiere dann mit Methylchlorid. Die organische Phase mit konzentrierter Salzsäure ansäuern, den Feststoff filtrieren und mit Wasser waschen, um 2-Chlorpyridylsäure zu erhalten.
4. Oxidation: 2--Chlorpyridylsäure in Ethanol lösen, Benzoylperoxid zugeben und 2 Stunden bei Raumtemperatur zur Reaktion rühren. Nach der Reaktion wurde der Feststoff mit Wasser gewaschen und mit Ethanol gewaschen, um 2-Chlorpyridin-5-keton zu erhalten.
5. Reduktion: 2-Chlorpyridin-5-keton, Natriumbisulfit und Wasser in die Reaktionsflasche geben und dann Wasserstoff injizieren, um die Reduktionsreaktion durchzuführen. Nach der Reaktion wurde der Feststoff mit Ethanol gewaschen und mit Wasser gewaschen, um 2-Chlorpyridin-5-essigsäure zu erhalten.
6. Ansäuern: 2-Chlorpyridin-5--Essigsäure in Ethanol lösen und mit Salzsäure ansäuern. Der Feststoff wurde mit Ethanol gewaschen und mit Wasser gewaschen, um 2-Chlorpyridin-5-Essigsäurehydrochlorid zu erhalten.
7. Deessigsäure: 2-Chlorpyridin-5-Essigsäurehydrochlorid und Natriumhydroxid in Wasser geben und erhitzen und rühren. Nach der Reaktion den Feststoff mit Wasser und Ethanol waschen, um 2-Chlornicotinsäure zu erhalten.
Das Folgende ist der Laborsyntheseweg von 2-Chlornicotinsäure:
1. 10,0 g 2-Chlorpyridin und 20 ml konzentrierte Salzsäure (37 Prozent) in einen 500-ml-Rundkolben mit Eiswasserbad geben und vollständig mischen.
2. Fügen Sie 40 ml abgetrenntes Wasser bei Raumtemperatur hinzu, rühren Sie 10 Minuten lang weiter und zentrifugieren Sie die Mischung dann 15 Minuten lang, um die Wasserschicht abzutrennen und die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben zu sammeln.
3. Gib die gesammelte organische Schicht in einen sauberen 250-ml-Rundkolben, füge 50 ml 10-prozentige Natriumhydroxidlösung hinzu und rühre 15 Minuten lang.
4. Füge 80 ml abgetrenntes Wasser bei Raumtemperatur hinzu und rühre für weitere 5 Minuten. Dann zentrifugiere die Mischung für 15 Minuten, trenne die Wasserschicht ab und sammle die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben.
5. Verdampfe die gesammelte organische Schicht durch den Rotationsverdampfer zu dem Rückstand und überführe ihn in einen sauberen 250-ml-Rundkolben.
6. Fügen Sie 25 ml absolutes Ethanol und 20 ml konzentrierte Salzsäure (37 Prozent) hinzu und rühren Sie, bis alles vollständig vermischt ist.
7. 25 ml Benzoylethylperoxid bei Raumtemperatur zugeben, 5 Minuten rühren und dann 6 Stunden auf 100 Grad erhitzen.
8. Füge 10 ml Natriumbisulfitlösung (10 Prozent) bei Raumtemperatur hinzu, rühre 30 Minuten lang, füge dann 10 ml konzentrierte Salzsäure (37 Prozent) hinzu und stelle den pH auf sauer ein.
9. Zentrifugiere die Mischung für 15 Minuten, trenne die Wasserschicht ab und sammle die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben.
10. Füge 20 ml wasserfreies Ethanol und 10 ml konzentriertes Ammoniak bei Raumtemperatur hinzu und rühre bis zur vollständigen Mischung.
11. Zentrifugiere die Mischung für 15 Minuten, trenne die Wasserschicht ab und sammle die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben.
12. Verdampfe die gesammelte organische Schicht durch den Rotationsverdampfer zu dem Rückstand und füge 20 ml Wasser und 5 ml konzentrierte Salzsäure (37 Prozent) zum Ansäuern hinzu.
13. Fügen Sie 40 ml abgetrenntes Wasser bei Raumtemperatur hinzu, rühren Sie 5 Minuten lang und zentrifugieren Sie die Mischung dann 15 Minuten lang, um die Wasserschicht abzutrennen, und sammeln Sie die organische Schicht in einer sauberen Flasche zur Ethanolabtrennung, um 2-Chloronicotinsäure zu erhalten Säure.