L-Valin(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valin-powder-cas-72-18-4.html) ist eine der zwanzig Proteinaminosäuren. Aus ernährungsphysiologischer Sicht ist Valin ebenfalls eine essentielle Aminosäure. Der englische Name Valine leitet sich von Valerian ab, der chinesische Name wird daher auch Valine genannt. Seine Codons sind GUU, GUA, GUC und GUG. Es ist eine unpolare Aminosäure. Bei der Sichelkrankheit der roten Blutkörperchen ersetzt das Valin im Hämoglobin die hydrophile Aminosäure Glutamat: Da Valin hydrophob ist, kann sich Hämoglobin nicht richtig falten. Valin ist elektrisch völlig neutral, und wenn seine Seitenketten ebenfalls neutral sind und die durch seine Amino- und Carboxylgruppen erzeugten Ladungen genau ausgeglichen sind, wird dieses Molekül als Zwitterion bezeichnet. Zu den valinreichen Nahrungsquellen gehören Weißkäse, Fisch, Geflügel, Rinder, Erdnüsse, Sesamsamen und Linsen.
Synthese von L-Valin
Es gibt viele Methoden zur Synthese von L-Valin:
Methode 1:
Aminoisobutylalkohol wird aus Isobutyraldehyd und Ammoniak hergestellt und dann mit Cyanwasserstoff umgesetzt, um Aminoisobutyronitril zu erzeugen. Schließlich wird L-Valin durch Hydrolysereaktion gewonnen. Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und ihre chemischen Gleichungen aufgeführt:
1. Isobutyraldehyd und Ammoniak erzeugen Aminoisobutanol:
Reagieren Sie Isobutyraldehyd mit Ammoniak in geeigneten Lösungsmitteln und Reaktionsbedingungen, um Aminoisobutylalkohol herzustellen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Synthese von Aminoisobutyronitril aus Aminoisobutylalkohol und Cyanwasserstoff:
Reagieren Sie Aminoisobutylalkohol mit Cyanwasserstoff unter sauren Bedingungen, um eine Kondensationsreaktion einzuleiten, bei der Aminoisobutyronitril entsteht.
Chemische Reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse von Aminoisobutyronitril zur Herstellung von L-Valin:
Reagieren Sie Aminoisobutyronitril mit einer alkalischen wässrigen Lösung (z. B. Natriumhydroxid), um eine Hydrolysereaktion einzuleiten, bei der L-Valin entsteht.
Chemische Reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Methode 2:
Es handelt sich um ein aus Isobutyraldehyd und Cyanwasserstoff synthetisiertes Hydroxyisobutyronitril, das mit Ammoniak reagiert und zu Aminoisobutyronitril hydrolysiert.
Da die direkte Reaktion von Isobutyraldehyd mit Cyanwasserstoff zur Erzeugung von Hydroxyisobutyronitril äußerst instabil und gefährlich ist, gibt es keinen herkömmlichen chemischen Syntheseweg. In der Laborsynthese werden üblicherweise andere Methoden zur Herstellung von Hydroxyisobutyronitril eingesetzt.
Ausgehend von Hydroxyisobutyronitril reagiert es mit Ammoniak zu Aminoisobutyronitril, das dann hydrolysiert wird, um L-Valin zu erhalten. Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und chemischen Gleichungen des Synthesewegs aufgeführt:
1. Synthese von Hydroxyisobutyronitril:
Verwenden Sie geeignete Methoden (z. B. Oxidationsreaktion), um Isobutyraldehyd zu Hydroxyisobutyronitril zu oxidieren.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitril reagiert mit Ammoniak unter Bildung von Aminoisobutyronitril:
Reagieren Sie Hydroxyisobutyronitril mit Ammoniak, um unter geeigneten Reaktionsbedingungen Aminoisobutyronitril zu erzeugen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse von Aminoisobutyronitril zur Herstellung von L-Valin:
Reagieren Sie Aminoisobutyronitril mit einer alkalischen wässrigen Lösung (z. B. Natriumhydroxid), um eine Hydrolysereaktion einzuleiten, bei der L-Valin entsteht.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Methode 3:
Es kann auch direkt aus Isobutyraldehyd, Natriumcyanid und Ammoniumchlorid synthetisiert und anschließend hydrolysiert werden.
1. Unter wasserfreien und sauerstofffreien Bedingungen werden Isobutyraldehyd und Natriumcyanid zu Isobutyronitril umgesetzt, wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reagieren Sie das in der vorherigen Reaktion erzeugte NaOCHO mit Ammoniumchlorid, um N-Carbamoyl-L-Valin herzustellen, wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
NH4Cl plus NaOCHO → N-Carbamoyl-L-Valin plus NaCl plus H2O
3. Behandeln Sie das in der vorherigen Reaktion erzeugte N-Aminoacyl-L-Valin mit konzentrierter Salzsäure, um es zu hydrolysieren. Die Reaktionsgleichung lautet:
Hydrolysiertes Produkt von N-Aminoacyl-L-Valin plus HCl plus H2O → N-Aminoacyl-L-Valin plus NaOH
4. Trennen und reinigen Sie das in der vorherigen Reaktion erzeugte Hydrolyseprodukt, um L-Valin zu erhalten.
Die Ausbeuten der oben genannten drei Methoden liegen jeweils bei 36 bis 40 Prozent. Es kann auch durch Hydrolyse von Isobutyraldehyd, Natriumcyanid und Ammoniumcarbonat synthetisiert werden. Die Ausbeute dieser Methode liegt bei etwa 49 Prozent. Es gibt auch verschiedene Methoden zur Auflösung von Racemen, beispielsweise die Hydrolyse mit Acyl-DL-Aminosäureenzymen und die Trennung mithilfe schwerlöslicher freier Aminosäuren und acylierter Produkte. Die durch Fermentation erzeugten Baldrian-Aminosäuren sind alle vom L-Typ und erfordern keine optische Trennung. Die für die Fermentation verwendeten Stämme sind Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli und Aerobacterium. Verwenden Sie Medien wie Glukose, Harnstoff, anorganische Salze usw.