L-Valin(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) ist ein weißer monokliner Kristall oder ein kristallines Pulver, geruchlos, mit einem besonderen bitteren Geschmack, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 315 Grad. Es ist in Wasser leicht löslich (8,85 g/100 ml, 25 Grad), in Ethanol und Ether nahezu unlöslich. Es ist eine der essentiellen Aminosäuren für das Wachstum und die Erhaltung der Gesundheit von Mensch und Tier und ein wichtiger Zwischenstoff für die Proteinsynthese und den Katabolismus im menschlichen und tierischen Körper. Es ist am Proteinstoffwechsel im menschlichen Körper beteiligt und trägt zur Aufrechterhaltung der normalen physiologischen Funktion und Gesundheit des menschlichen Körpers bei. Darüber hinaus handelt es sich auch um ein Nahrungsergänzungsmittel, das zusammen mit anderen essentiellen Aminosäuren zur Herstellung von Aminosäureinfusionen und umfassenden Aminosäurepräparaten zur Nahrungsergänzung und adjuvanten Therapie verwendet werden kann. Bei dem durch Fermentation hergestellten Valin sind alle Produkte vom L-Typ und es ist keine optische Auflösung erforderlich. L-Valin ist eine Aminosäure mit wichtigen physiologischen Funktionen und Verwendungsmöglichkeiten und wird häufig im menschlichen Proteinstoffwechsel, bei der Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln und in anderen Bereichen eingesetzt.
Es ist zu beachten, dass die Produktion von L-Valin strengen Qualitätskontrollstandards unterliegen muss, z. B. Gehalt, Schwermetalle, Trocknungsverlust, optische Drehung und andere Parameter müssen bestimmte Standards erfüllen. Unterschiedliche Produktionsmethoden können sich auf die Qualität und Verwendung des Produkts auswirken. Daher müssen verschiedene Parameter und Bedingungen während des Produktionsprozesses streng kontrolliert werden.
Es gibt viele Möglichkeiten, L-Valin zu synthetisieren:
Methode eins:
Aus Isobutyraldehyd und Ammoniak wird Aminoisobutanol hergestellt, anschließend wird durch Reaktion mit Cyanwasserstoff Aminoisobutyronitril hergestellt und schließlich wird durch Hydrolyse L-Valin (L-Valin) gewonnen. Nachfolgend sind die detaillierten Schritte und ihre chemischen Gleichungen aufgeführt:
1. Isobutyraldehyd und Ammoniak erzeugen Aminoisobutanol:
Reagieren Sie Isobutyraldehyd mit Ammoniak unter geeigneten Lösungsmittel- und Reaktionsbedingungen, um Aminoisobutanol herzustellen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Synthese von Aminoisobutyronitril aus Aminoisobutanol und Cyanwasserstoff:
Aminoisobutanol und Cyanwasserstoff reagieren unter sauren Bedingungen und gehen eine Kondensationsreaktion ein, um Aminoisobutyronitril zu erzeugen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse von Aminoisobutyronitril zur Erzeugung von L-Valin:
Reagieren Sie Aminoisobutyronitril mit alkalischer wässriger Lösung (z. B. Natriumhydroxid), um eine Hydrolyse zu durchlaufen und L-Valin zu erzeugen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Methode Zwei:
Hydroxyisobutyronitril wird aus Isobutyraldehyd und Cyanwasserstoff synthetisiert, mit Ammoniak umgesetzt und anschließend hydrolysiert, um Aminoisobutyronitril herzustellen.
Da die direkte Reaktion von Isobutyraldehyd und Cyanwasserstoff zur Erzeugung von Hydroxyisobutyronitril sehr instabil und gefährlich ist, gibt es keinen herkömmlichen chemischen Syntheseweg. In der Laborsynthese werden üblicherweise andere Methoden zur Herstellung von Hydroxyisobutyronitril eingesetzt.
Ausgehend von Hydroxyisobutyronitril reagieren Sie mit Ammoniak, um Aminoisobutyronitril zu erzeugen, und erhalten dann durch Hydrolyse L-Valin (L-Valin). Im Folgenden sind die detaillierten Schritte des Synthesewegs und seiner chemischen Gleichung aufgeführt:
1. Synthese von Hydroxyisobutyronitril:
Isobutyraldehyd wird durch ein geeignetes Verfahren (z. B. eine Oxidationsreaktion) zu Hydroxyisobutyronitril oxidiert.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitril reagiert mit Ammoniak unter Bildung von Aminoisobutyronitril:
Reagieren Sie Hydroxyisobutyronitril mit Ammoniak, um unter geeigneten Reaktionsbedingungen Aminoisobutyronitril zu erzeugen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse von Aminoisobutyronitril zur Erzeugung von L-Valin:
Das Aminoisobutyronitril wird mit alkalischer wässriger Lösung (z. B. Natriumhydroxid) umgesetzt, und es findet eine Hydrolysereaktion statt, um L-Valin zu erzeugen.
Chemische Reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Methode drei:
Die Schritte der direkten Synthese von L-Valin durch Isobutyraldehyd, Natriumcyanid und Ammoniumchlorid sind wie folgt:
1. Natriumcyanid in Wasser auflösen und zur Ammoniumchloridlösung geben, um eine Mischung zu erhalten.
2. Die Mischung aus Isobutyraldehyd, Ethylformiat und Ethanol mit der in Schritt 1 erhaltenen Mischung in Wechselwirkung bringen.
3. Die Syntheseschritte zur Erzeugung von N-Boc-Isobutylglycinethylester-Hydrochlorid N-Boc-Isobutylglycinethylester durch Raffinationsreaktion sind wie folgt:
Natriumcyanid (2.0 Äq.) wurde in Wasser gelöst und Ammoniumchloridlösung (1.0 Äq.) bei 25 Grad wurde zugegeben, um eine Mischung A zu erhalten.
4. Die in Schritt 1 erhaltene Mischung A mit der Mischung aus Isobutyraldehyd, Ethylformiat und Ethanol bei 25 °C eine Stunde lang reagieren lassen.
5. Entfernen Sie Feststoffe mit einem Filter und gewinnen Sie Ammoniakwasser zurück, um Lösung B zu erhalten.
6. Natriumethoxid und Chloroform bei 18 Grad zugeben und eine Stunde lang bei 25 Grad reagieren lassen, um C zu erhalten.
7. Fügen Sie eine Mischung aus Ethanol und Natriumhydroxid (8.0 Äq.) hinzu, um die Umesterung bei 30 Grad durchzuführen. Die Reaktion wird mit einem Phasentransferkatalysator durchgeführt.
8. Entfernen Sie Ethylformiat unter den Bedingungen von Diethylether und Natriumhydroxid.
9. Verdünnte Salzsäure zugeben und eine halbe Stunde bei 30 Grad einwirken lassen.
10. Verdünnte Salzsäure bei 5 Grad hinzufügen und eine halbe Stunde lang bei 5 Grad halten.
11. Gesättigte Natriumchloridlösung bei 25 Grad hinzufügen, gleichmäßig rühren, stehen lassen, um die Schichten zu trennen, und die organische Phase entnehmen.
12. Gesättigte Natriumbicarbonatlösung zur organischen Phase hinzufügen, gleichmäßig umrühren, stehen lassen, um die Schichten zu trennen, und die Wasserphase entnehmen.
13. Gesättigte Natriumchloridlösung zur Wasserphase hinzufügen und gleichmäßig rühren, dann stehen lassen und Schichten trennen, um die obere organische Phase zu entnehmen und rohen N-Boc-Isobutylglycinethylester zu erhalten.
Die Ausbeuten der oben genannten drei Methoden liegen jeweils bei 36 bis 40 Prozent. Es kann auch durch Hydrolyse von Isobutyraldehyd, Natriumcyanid und Ammoniumcarbonat synthetisiert werden. Die Ausbeute dieser Methode liegt bei etwa 49 Prozent. Es gibt auch viele Methoden zur Trennung von Racematen, wie z. B. die enzymatische Hydrolyse von Acyl-DL-Aminosäuren und die anschließende Trennung von freien Aminosäuren und Acylaten mit schlechter Löslichkeit. Die durch Fermentation erzeugten Baldrian-Aminosäuren sind alle vom L-Typ und es ist keine optische Trennung erforderlich. Die bei der Fermentationsmethode verwendeten Stämme sind Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammoniak, Escherichia coli und Aerobacter. Verwenden Sie Glukose, Harnstoff, anorganische Salze und andere Medien.