4,5-Dichlor-2-octylisothiazolon (DCOIT) (Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichlor-2-octyl-isothiazolon-cas-164359.html) gehört zur Klasse der Isothiazolinverbindungen mit der chemischen Formel C11H19Cl2NOS und enthält organische und anorganische Bestandteile.
1. Struktur:
Die Hauptstruktur von DCOIT besteht aus zwei Teilen: Der eine ist ein Benzolring mit zwei Chloratomen und der andere ist ein Isothiazolinring. Sie sind durch eine lange Octylkette miteinander verbunden. Durch diese Struktur weist DCOIT gute Eigenschaften hinsichtlich Sterilisation und Korrosionsschutz auf.
2. Funktionsgruppen:
In der Struktur von DCOIT gibt es mehrere wichtige Funktionsgruppen:
- Chloratom (Cl): DCOIT enthält zwei Chloratome, die DCOIT starke bakterizide und antibakterielle Eigenschaften verleihen.
- Isothiazolon-Ring: Diese Ringstruktur macht DCOIT antibakteriell und verstärkt seine abtötende Wirkung auf Mikroorganismen.
- Octylkette (Octylkette): Die Octylkette sorgt dafür, dass DCOIT eine gute Löslichkeit und Durchlässigkeit aufweist und seine bakterizide und antiseptische Wirkung besser entfalten kann.
3. Chemische Eigenschaften:
- Stabilität: DCOIT ist unter normalen Lagerbedingungen relativ stabil. Allerdings kann es durch Faktoren wie Licht, Hitze, Oxidationsmittel und Säuren beeinflusst werden, was zu einer Verschlechterung oder einem Aktivitätsverlust führt.
- Löslichkeit: DCOIT hat eine geringe Löslichkeit in Wasser, aber eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Ketonen.
- pH-Stabilität: DCOIT weist eine gute Stabilität unter neutralen und schwach sauren Bedingungen auf, kann sich jedoch unter alkalischen Bedingungen zersetzen.
- Wirkungsbereich: DCOIT hat eine breitbandige Tötungswirkung auf verschiedene Mikroorganismen wie Pilze, Bakterien und Algen.
Eine häufig verwendete Methode zur Synthese von DCOIT ist die Herstellung von 4,5-Dichlor-2-octylisothiazolon durch Chlorierung von 5-Chlorisothiazolin-3-on. Das Folgende ist ein möglicher Syntheseweg:
1. Ausgehend von 5-Chlorisothiazolin-3-on können Octylgruppen durch Reaktion unter basischen Bedingungen mit Chlorierungsreagenzien wie Chloralkanen wie 1-Bromoctan eingeführt werden. Die Reaktion wird üblicherweise in einem organischen Lösungsmittel wie Dichlormethan oder Chloroform durchgeführt. Reaktionstemperatur und Reaktionszeit können variieren und bestimmte Bedingungen können durch Versuch und Irrtum optimiert werden.
2. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, neutralisieren Sie die alkalischen Substanzen in der Reaktionslösung durch Zugabe eines Hydrolysemittels (wie Wasser oder Alkohol) und extrahieren Sie die Reaktionsmischung in ein organisches Lösungsmittel.
3. Die extrahierte organische Phase kann durch Vakuumdestillation oder Extraktion gereinigt werden, um anorganische Salze und nicht umgesetzte Rohstoffe zu entfernen.
4. Abschließend wird das gereinigte Produkt durch Methoden wie Kristallisation und Umkristallisation weiter verfeinert.
Es ist zu beachten, dass der obige Syntheseweg nur als Referenz dient und die spezifischen Synthesebedingungen, Reaktionsparameter und Reinigungsmethoden aufgrund der tatsächlichen Betriebsanforderungen variieren können. Daher wird in der Praxis empfohlen, professionelle Chemielabore und -geräte zu nutzen und sich auf relevante Literatur und Patentinformationen zu beziehen, um genauere und detailliertere Synthesemethoden zu erhalten.
4,5-Dichlor-2-octylisothiazolon (DCOIT) ist eine wichtige organische synthetische Verbindung, die häufig in antiseptischen und antiseptischen Anwendungen verwendet wird. Das Folgende ist eine Methode zur Synthese von DCOIT in einem Labor, und der Syntheseweg ist wie folgt:
Schritt 1: Synthese von 5-Chlorisothiazolin-3-on
Zunächst muss 5-Chlorisothiazolin-3-on als Vorläuferverbindung von DCOIT synthetisiert werden. Die Methode zur Synthese von 5-Chlorisothiazolin-3-one ist wie folgt:
Schritt:
1. Geben Sie in ein trockenes Reaktionsgefäß 2-Aminothiazol (1) (10 g, 0,1 Mol) und PCl5 (25 g, 0,12 Mol).
2. Das Reaktionsgefäß verschließen und mit einem Rührer 24 Stunden bei Raumtemperatur rühren.
3. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Reaktionsmischung direkt in CH3CN gelöst, um eine trübe Lösung zu erhalten.
4. Filtrieren Sie die trübe Lösung und konzentrieren Sie das Filtrat mit einem Rotationsverdampfer zur Trockne.
5. Mischen Sie das getrocknete Produkt mit einer geeigneten Menge Wasser, um 5-Chlorisothiazolin-3-ein zu kristallisieren.
6. Sammeln Sie das kristalline Produkt durch Filtrieren und Waschen und trocknen Sie es.
An diesem Punkt haben Sie 5-Chlorisothiazolin-3-on als Reaktionszwischenprodukt im nächsten Schritt erhalten.
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Schritt 2: Synthese von 4,5-Dichlor-2-octylisothiazolon (DCOIT)
Wandeln Sie nun 5-Chlorisothiazolin-3-one in DCOIT um. Methoden wie folgt:
Schritt:
1. Geben Sie in ein trockenes Reaktionsgefäß 5-Chlorisothiazolin-3-one (2) (10 g, {{10}},07 mol), {{ 7}}Bromoctan (3) (15 g, 0,08 mol) und Et3N (30 ml, 0,21 mol).
2. Die Reaktionsmischung wurde 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt.
3. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Reaktionsmischung mit CH2Cl2 extrahiert.
4. Sammeln Sie die organische Phase und neutralisieren Sie sie mit NaOH-Lösung, extrahieren Sie dann die CH2Cl2-Phase.
5. Konzentrieren Sie die organische Phase mit einem Rotationsverdampfer zur Trockne.
6. Mischen Sie das getrocknete Produkt mit einer geeigneten Menge CHCl3 und reinigen Sie DCOIT durch Kristallisation.
7. Schließlich wurde das gereinigte DCOIT-Produkt durch Filtration gesammelt, gewaschen und getrocknet.
Es ist erwähnenswert, dass die oben genannten Schritte lediglich eine Beispielmethode für die Laborsynthese von DCOIT darstellen. In der Praxis müssen möglicherweise Temperatur, Reaktionszeit und Reagenzienverhältnisse optimiert werden. Darüber hinaus ist es wichtig, beim Umgang mit organischen Reagenzien geeignete Sicherheitsmaßnahmen und -geräte zu beachten, um einen sicheren und konformen Laborbetrieb zu gewährleisten. Um das genaueste und zuverlässigste Syntheseschema zu erhalten, konsultieren Sie bitte außerdem die relevante chemische Literatur oder Patentinformationen und verlassen Sie sich auf die Anleitung und den Rat von Chemieexperten, um sicherzustellen, dass Ihre Syntheseexperimente reibungslos verlaufen.