N, N-Dimethylformamid wird kurz DMF genannt. Eine Verbindung, die durch die Substitution von Hydroxylgruppen von Ameisensäure durch Dimethylaminogruppen gebildet wird. Es ist eine farblose, transparente, hochsiedende Flüssigkeit mit leichtem Amingeschmack und einem Selbstentzündungspunkt von 445 Grad. Die Explosionsgrenze des Dampf-Luft-Gemisches liegt bei 2,2 15,2 Prozent. Bei offenem Feuer und großer Hitze kann es zu Verbrennungen und Explosionen kommen. Es kann mit konzentrierter Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure heftig reagieren und sogar explodieren. Es ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Es ist ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen. Reines Dimethylformamid hat keinen Geruch, aber industrielles- Dimethylformamid oder verschlechtertes Dimethylformamid hat einen fischigen Geruch, weil es unreine Substanzen von Dimethylamin enthält. Der Name rührt daher, dass es sich um einen Dimethylsubstituenten von Formamid (Ameisensäureamid) handelt und sich beide Methylgruppen am n-Atom (Stickstoff) befinden.
Diese Substanz ist ein polares (hydrophiles) aprotisches Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt. Chemicalbook kann den Fortschritt des SN2-Reaktionsmechanismus fördern. Dimethylformamid wird aus Ameisensäure und Dimethylamin hergestellt. Dimethylformamid ist in Gegenwart von starken Basen wie Natriumhydroxid oder starken Säuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure (insbesondere bei hohen Temperaturen) instabil und hydrolysiert zu Ameisensäure und Dimethylamin. Es ist an der Luft und beim Erhitzen zum Sieden sehr stabil. Wenn die Temperatur höher als 350 Grad ist, geht Wasser verloren und Kohlenmonoxid und Dimethylamin werden erzeugt. N. N-Dimethylformamid ist ein gutes aprotisches polares Lösungsmittel, das die meisten organischen und anorganischen Substanzen lösen kann und mit Wasser, Alkohol, Ether, Aldehyd, Keton, Ester, halogeniertem Kohlenwasserstoff und einem aromatischen Kohlenwasserstoff mischbar ist. N. Das positiv geladene Ende des N--Dimethylformamid-Moleküls ist von Methyl umgeben und bildet eine Raumbarriere, sodass sich die negativen Ionen nicht annähern, sondern nur mit den positiven Ionen assoziieren können. Die Aktivität bloßer negativer Ionen ist viel größer als die von solvatisierten negativen Ionen. Viele ionische Reaktionen sind in N,N-Dimethylformamid einfacher durchzuführen als in Protonenlösungsmitteln. Beispielsweise reagieren Carboxylate mit halogenierten Kohlenwasserstoffen in N,N--Dimethylformamid bei Raumtemperatur zu Estern mit hoher Ausbeute, die sich besonders für die Synthese von Stearinsäureestern eignen
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Es ist ein gutes Lösungsmittel für die Synthese von Polyvinylnitril und Polyacrylnitril, wie Polyvinylamid, das für die Synthese vieler Arten von Nassfasern, wie Polyvinylamid usw., verwendet werden kann; Zur Herstellung von Kunststofffolien; Es kann auch als Farbentferner zum Entfernen von Farbe verwendet werden; Es kann auch einige Pigmente mit geringer Löslichkeit auflösen und den Pigmenten die Eigenschaften von Farbstoffen verleihen. Dimethylformamid wird zur Aromatenextraktion, Trennung und Rückgewinnung von Butadien aus der C4-Fraktion und Isopren aus der C5-Fraktion verwendet. Es kann auch als wirksames Reagenz zur Abtrennung von Nichtkohlenwasserstoffkomponenten von Paraffin verwendet werden. Es hat eine gute Selektivität für die Löslichkeit von m--Phthalsäure und Terephthalsäure: Die Löslichkeit von m--Phthalsäure in Dimethylformamid ist größer als die von Terephthalsäure. Die beiden können durch Lösungsmittelextraktion oder teilweise Kristallisation in Formamid getrennt werden. In der petrochemischen Industrie kann Dimethylformamid als Gasabsorptionsmittel zum Trennen und Raffinieren von Gas verwendet werden. In der Polyurethanindustrie wird es als Härter zum Waschen von Chemikalien hauptsächlich bei der Herstellung von nassem Kunstleder verwendet; Als Lösungsmittel in der Acrylfaserindustrie wird es hauptsächlich beim Trockenspinnen von Acrylfasern verwendet; Abschrecken von verzinnten Teilen und Reinigen von Leiterplatten in der Elektroindustrie; Andere Industrien umfassen Träger gefährlicher Gase, Lösungsmittel für die Kristallisation von Arzneimitteln, Klebstoffe usw. Bei organischen Reaktionen wird Dimethylformamid nicht nur häufig als Reaktionslösungsmittel verwendet, sondern auch als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Es kann zur Herstellung von Chlordimeform in der Pestizidindustrie verwendet werden; In der pharmazeutischen Industrie kann es zur Synthese von Jodaminpyrimidin, Doxycyclin, Cortison, Vitamin B6, Jodosid, Quzhujing, Thiadiazin, N--Formylsarcoplasmosin, Antitumorsäure, Methoxyaromatischer Senf, Bian-Stickstoffsenf, Cyclohexylnitroharnstoff, Furafluoruracil, Hämostasesäure, Betamethason, Medroxyprogesteron, Cholevita, Chlorpheniramin und Sulfonamide. Dimethyldimethylformamidelformamid spielt eine katalytische Rolle bei den Reaktionen der Hydrierung, Dehydrierung, Dehydratisierung und Dehydrohalogenierung, wodurch die Reaktionstemperatur gesenkt und die Reinheit des Produkts verbessert wird.