Natriumtriacetylborhydrid(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydrid-cas-56553-60-7.html) ist ein weißes Pulver mit der chemischen Formel NaBH(OAc)₃ und seinem Molekulargewicht beträgt etwa 252,06 g/mol. Die Verbindung hat eine Vielzahl physikalischer Eigenschaften mit einem Wert zwischen 150-155 Grad, relativ geringer Dichte und guter Löslichkeit. Die Dichte beträgt etwa 1,18 g/cm³. Das bedeutet, dass die Verbindung relativ leicht ist und unter bestimmten Bedingungen auf vielen Lösungsmitteln schwimmen kann. Diese Eigenschaft erleichtert die Verwendung von Natriumtriacetoxyborhydrid im Labor. Diese physikalischen Eigenschaften machen es zu einem wichtigen Reduktionsmittel und spielen eine wichtige Rolle in der organischen Synthese.
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Im Folgenden finden Sie eine kurze Einführung in die wichtigsten chemischen Eigenschaften der Verbindung:
1. Reduzierbarkeit:
Natriumtriacetylborhydrid ist ein starkes Reduktionsmittel, das viele organische Verbindungen in niedrigere Oxidationsstufen reduzieren kann. Bei Verbindungen mit funktionellen Sauerstoffgruppen wie Aldehyden, Ketonen, Säuren und Estern wird Natriumtriacetoxyborhydrid normalerweise selektiv zu den entsprechenden Alkoholen oder Hydroxylverbindungen reduziert. Bei Verbindungen mit schwefelfunktionellen Gruppen wie Mercaptanen und Disulfiden weist das Reduktionsmittel ebenfalls stark reduzierende Eigenschaften auf.
2. Reaktivität:
In vielen organischen Synthesen wird Natriumtriacetoxyborhydrid auch als Katalysator für Reduktionsreaktionen verwendet. Bei diesen Reaktionen wird die Verbindung typischerweise dem Reaktionssystem zugesetzt, um mit anderen Chemikalien zu reagieren. Es kann beispielsweise mit Carbonsäureanhydriden reagieren, um entsprechende Alkohole zu erzeugen, oder mit aromatischen Ketonen reagieren, um entsprechende aromatische Alkohole usw. zu erzeugen. Darüber hinaus kann Natriumtriacetoxyborhydrid auch als Katalysator für Kondensationsreaktionen verwendet werden, beispielsweise Kondensationsreaktionen zwischen Carbonsäuren Säuren und Amine.
3. Stabilität:
Obwohl Natriumtriacetoxyborhydrid ein starkes Reduktionsmittel ist, ist es stabiler als andere häufig verwendete Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid. Während der Lagerung und Verwendung wird die Verbindung nicht so leicht durch Bedingungen wie Luft, Feuchtigkeit und Temperatur beeinflusst. Gleichzeitig ist auch zu beachten, dass Natriumtriacetoxyborhydrid den Kontakt mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat vermeiden sollte, da es sonst zu gefährlichen Reaktionen kommt.
4. Reversibilität:
Die Reduktionsreaktion von Natriumtriacetoxyborhydrid ist reversibel, sodass einige chemische Umwandlungen durch Steuerung der Reaktionsbedingungen selektiv durchgeführt werden können. Durch die Steuerung der Position der elektronisch behindernden Gruppe kann beispielsweise die Carbonylgruppe in aromatischen Ketonen selektiv reduziert werden, ohne die Reaktion an anderen Positionen zu beeinflussen.
5. Spezifität:
5.1. Effizienz: Natriumtriacetoxyborhydrid ist ein sehr effizientes Reduktionsmittel, es kann eine Vielzahl funktioneller Gruppen wie Nitro, Aldehyd, Keton, Ester usw. schnell reduzieren und seine Reaktionsgeschwindigkeit ist schneller als bei anderen häufig verwendeten Reduktionsmitteln wie Natriumbisulfit , Lithiumaluminiumhydrid usw. sind schneller.
5.2. Selektivität: Natriumtriacetoxyborhydrid weist eine gute selektive Reduktion verschiedener funktioneller Gruppen auf. Beispielsweise kann es Ketone selektiv reduzieren, ohne funktionelle Gruppen wie Enol und Carbonsäure zu beeinträchtigen, was es zum bevorzugten Reduktionsmittel für viele Synthesechemiker macht.
5.3. Sicherheit: Im Vergleich zu anderen Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid, Natriumbisulfit usw. ist die Verwendung von Natriumtriacetoxyborhydrid sicherer, da es unter Wasser oder sauren Bedingungen kein Wasserstoffgas freisetzt und seine Verwendung auch komplizierte Schutzmaßnahmen nicht darstellt erforderlich.
5.4. Praktisch: Natriumtriacetoxyborhydrid ist einfach herzustellen, hat eine lange Haltbarkeit und kann bei Raumtemperatur gelagert und verwendet werden. Darüber hinaus kann Natriumtriacetoxyborhydrid auch mit anderen Reduktionsmitteln gemischt werden, um seine Reduktionsfähigkeit zu verbessern oder die Reaktionsbedingungen anzupassen.
5.5. Breites Anwendungsspektrum: Natriumtriacetoxyborhydrid spielt eine wichtige Rolle bei vielen organischen Synthesereaktionen, beispielsweise bei der Herstellung organischer Verbindungen wie Alkohole, Ether, Amine und Alkene. Darüber hinaus kann es auch zur Herstellung und zum Schutz funktioneller Gruppen wie Hydroxyl-, Amino- und Amingruppen sowie zur Reduzierung organischer Überschüsse und Abfallflüssigkeiten im Produktionsprozess verwendet werden.
Natriumtriacetylborhydrid weist eine hohe Spezifität bei der Reduktionsreaktion auf. Beispielsweise wird in polyfunktionellen Carbonsäuren oder Ketonen nur eine funktionelle Gruppe zum entsprechenden Alkohol oder der entsprechenden Hydroxylverbindung reduziert, während die anderen funktionellen Gruppen davon nicht betroffen sind. Dies macht Natriumtriacetoxyborhydrid in der organischen Synthese hochselektiv und kann die Entstehung anderer Nebenreaktionen reduzieren.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Natriumtriacetoxyborhydrid als wichtiges Reduktionsmittel eine starke Reduzierbarkeit und Stabilität aufweist. Es weist eine hohe Spezifität und Selektivität bei chemischen Reaktionen auf und wird daher häufig in den Bereichen Arzneimittelsynthese, organische Synthese und Materialwissenschaften eingesetzt.
Bei Raumtemperatur weist Natriumtriacetoxyborhydrid eine hohe thermische und chemische Stabilität auf und kann unter normalen Versuchsbedingungen gelagert und verwendet werden.
1. Molekülstruktur:
Die Molekülstruktur von Natriumtriacetoxyborhydrid besteht aus drei Acetoxygruppen und einem Borhydridion. Die Struktur des Borhydridions ähnelt einem regelmäßigen Tetraeder, in dem sich das B-Atom im Zentrum befindet und drei OAc-Gruppen in gleichen Abständen und gleichen Winkeln darum herum verteilt sind und jedes H-Atom mit einer OAc-Gruppe verbunden ist, um eine Bindung zu bilden mit dem B-Atom. Neben Borhydridionen spielen auch Natriumionen eine wichtige Rolle bei der Strukturstabilisierung im Gitter.
2. Kristallstruktur:
Die Kristallstruktur von Natriumtriacetylborhydrid wurde 1973 von GW Parshall et al. ermittelt. Es ist monoklin mit der Raumgruppe P21/c. Die Elementarzellenparameter sind a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å und=96.74 Grad. Die Elementarzelle enthält vier Moleküle, die jeweils über Wasserstoffbrücken mit anderen Molekülen interagieren und so eine dreidimensionale Netzwerkstruktur bilden. Im Gitter bildet das Borhydridion über H-Atome Wasserstoffbrückenbindungen mit drei verschiedenen OAc-Gruppen, sodass der Abstand zwischen ihnen etwa 1,2 Å beträgt. Das Natriumion geht eine ionische Bindung mit einer der drei OAc-Gruppen ein.
3. Spektroskopische Eigenschaften:
Natriumtriacetylborhydrid weist viele charakteristische spektrale Eigenschaften auf, die für seine qualitative und quantitative Analyse genutzt werden können. Beispielsweise gibt es in seinem IR-Spektrum einen offensichtlichen C=O-Streckschwingungspeak bei etwa 1700 cm-1. Mittlerweile gibt es auch Absorptionsbanden, die durch BH- und CH-Bindungen verursacht werden. Im 1H-NMR-Spektrum führen die H-Atome des Hydridions zu einer charakteristischen chemischen Verschiebung von etwa -4 ppm. Darüber hinaus gibt es um Borionen (also OAc- und H-Atome) auch einen lokalen Magnetfeldeffekt, der zur Aufspaltung und Änderung der chemischen Verschiebung führt.
4. Löslichkeitseigenschaften:
Natriumtriacetoxyborhydrid hat eine gute Wasserlöslichkeit, etwa 1,5 g können in 100 ml Wasser gelöst werden. Seine Löslichkeit ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Dimethylformamid höher. Aufgrund seiner starken Alkalität ist es in sauren Lösungen instabil und zersetzt sich leicht unter Bildung von Wasserstoff.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Natriumtriacetoxyborhydrid eine einzigartige Molekülstruktur und charakteristische spektroskopische Eigenschaften aufweist. Diese Eigenschaften hängen mit seiner breiten Anwendung zusammen. Beispielsweise kann es zur Reduktion von Verbindungen wie Ketonen, Aldehyden und Enonen sowie zur Synthese borhaltiger heterozyklischer Verbindungen verwendet werden. Das Verständnis seiner strukturellen Eigenschaften ist von großer Bedeutung für das Verständnis seines Anwendungsmechanismus sowie seiner Vor- und Nachteile. Es bietet die Vorteile hoher Effizienz, Sicherheit, Bequemlichkeit und guter Selektivität und wird häufig auf dem Gebiet der organischen Synthese eingesetzt.