Methylergometrin(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) ist ein quartäres Ammoniumalkaloid mit der chemischen Struktur C15H23NO2 und CAS 113-42-8. Es verfügt über optische Aktivität, und sowohl linkshändige als auch rechtshändige Körper haben biologische Aktivität, wobei der linkshändige Körper eine stärkere Aktivität aufweist. Hauptsächlich in Mutterkornpflanzen wie Roggen, Gerste, Weizen sowie anderen Getreidearten und Gräsern vorhanden. Im Weidelgras ist der Gehalt an Methylergometrin relativ hoch, sein spezifischer Gehalt variiert jedoch je nach Pflanzenart, Wachstumsbedingungen und Verarbeitungsmethoden. Es hat verschiedene biologische Aktivitäten. Es kann das Wachstum und die Ausbreitung von Tumorzellen hemmen und kann zur Behandlung und Vorbeugung von Krebs eingesetzt werden. Darüber hinaus hat Methylergometrin auch entzündungshemmende, antiimmune und antioxidative Wirkungen, die zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen, Autoimmunerkrankungen und durch oxidativen Stress bedingten Erkrankungen eingesetzt werden können. In der klinischen Praxis wird es hauptsächlich zur Behandlung von Schmerzsymptomen wie Migräne, Menstruationsschmerzen und Dysmenorrhoe sowie zur Verbesserung der Symptome chronisch entzündlicher Erkrankungen, Autoimmunerkrankungen und durch oxidativen Stress bedingter Erkrankungen eingesetzt. In Kombination mit anderen Antitumormitteln kann es auch zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden, um die Wirksamkeit der Behandlung zu verbessern und das Überleben zu verlängern.
Die biologische Fermentationsmethode von Methylergostein verwendet im Allgemeinen Ergsäure als Rohstoff und produziert Methylergostein durch mikrobielle Fermentation.
Fermentationsmethode zur Herstellung von Ergsäure:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + Energie
Herstellung von Methylergosterin durch Methylierungsreaktion:
CH2OHCHOHCOOH + CH3Ich → CH3(CHOH) COOH +CH3OH + HI
Fermentationsproduktion von Mutterkornsäure:
1. Unter Verwendung von Weizen und anderen Weizenkulturen als Hauptrohstoff wird Würze nach einer Vorbehandlung wie Zerkleinerung, Verflüssigung und Verzuckerung gewonnen.
2. Gezüchtete Mutterkornbakterien in die Würze geben und unter geeigneten Bedingungen wie Temperatur und pH-Wert fermentieren.
3. Nach der Fermentation wird der Bakterienkörper herausgefiltert, um eine Fermentationsbrühe mit Lysergsäure zu erhalten.
Zubereitung von Methylergometrin:
1. Fügen Sie der Fermentationsbrühe eine geeignete Menge Lösungsmittel wie Ethanol oder Isopropanol hinzu, um Lysergsäure aufzulösen, und fügen Sie eine geeignete Menge saurer Reagenzien wie Schwefelsäure oder Natriumhydroxidhydrochlorid hinzu, um den pH-Wert auf Säure einzustellen.
2. Fügen Sie der sauren Lösung eine geeignete Menge Natriumnitrit hinzu und reagieren Sie bei einer bestimmten Temperatur für eine bestimmte Zeit, um die Diazotierungsreaktion zwischen Lysergsäure und Natriumnitrit auszulösen und Diazoniumsalze zu erzeugen.
3. Behandeln Sie das Diazoniumsalz mit einer geeigneten Menge Natriumhydroxidlösung, stellen Sie den pH-Wert auf neutral ein und erhalten Sie Ergometrin.
4. Unter alkalischen Bedingungen wird Ergometrin eine geeignete Menge Methylierungsreagenz (z. B. Dimethylsulfat oder Jodmethan) zugesetzt, um eine Methylierungsreaktion von Ergometrin auszulösen, wodurch Methylergometrin entsteht.
Die halbsynthetische Methode von Methylergometrin besteht darin, Methylergometrin aus Aspirin durch Hydrolyse, Veretherung, Reduktion und andere Reaktionen herzustellen.
Aspirin-Hydrolyse:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Herstellung von Aspirinmethylether:
C7H6O2+ CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Zubereitung von Methylergometrin:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NEIN2+ CH3OH
Hydrolyse von Aspirin:
1. Eine angemessene Menge Wasser und verdünnte Salzsäure-Schwefelsäure in den Reaktionstopf geben, umrühren, Aspirin hinzufügen und auf eine bestimmte Temperatur erhitzen;
2. Geben Sie tropfenweise eine entsprechende Menge Natriumhydroxidlösung hinzu, um das Aspirin vollständig zu hydrolysieren.
3. Auf Raumtemperatur abkühlen, Sediment herausfiltern, mit Wasser neutral waschen und Hydrolyseprodukt erhalten.
Herstellung von Aspirinmethylether:
1. Geben Sie eine geeignete Menge Ethanol und konzentrierte Schwefelsäure in den Reaktionstopf, rühren Sie um und geben Sie das Hydrolyseprodukt hinzu.
2. Erhitzen und Rückfluss für einen bestimmten Zeitraum, um die Reaktion zwischen dem Hydrolyseprodukt und Ethanol abzuschließen;
3. Ethanol destillieren und zurückgewinnen, mit Wasser neutral waschen und Rohprodukt erhalten;
4. Destillieren Sie in einem Destillationsturm, um raffinierten Aspirinmethylether zu erhalten.
Zubereitung von Methylergometrin:
1. Eine angemessene Menge Wasser, Wasserstoffgas und Katalysator in den Reaktionstopf geben;
2. Aspirinmethylether hinzufügen und auf eine bestimmte Temperatur erhitzen;
3. Geben Sie tropfenweise eine entsprechende Menge Formaldehydlösung hinzu, um eine Reduktionsreaktion zwischen Aspirinmethylether und Formaldehyd auszulösen.
4. Filtrieren und mit Wasser waschen, bis es neutral ist, um rohes Methyl-Mutterkornalkaloid zu erhalten;
5. Destillieren Sie in einem Destillationsturm, um hochreines Methylergometrin zu erhalten.
Bei der Totalsynthese von Methylergometrin wird üblicherweise Acetophenon als Ausgangsstoff verwendet und eine Reihe von Reaktionen durchlaufen, um Methylergometrin zu erhalten.
Acetophenonsulfonierung:
C6H5COCH3 + H2ALSO4 → C6H5CH2ALSO3H + H2O
Zubereitung von Methylergometrin:
C6H5CH2ALSO3H + HCHO + NaOH → C8H9NEIN2+NaHSO4 + H2O
Sulfonierung von Acetophenon:
1. Eine entsprechende Menge Acetophenon und konzentrierte Schwefelsäure in den Reaktionstopf geben und auf eine bestimmte Temperatur erhitzen;
2. Geben Sie tropfenweise eine geeignete Menge Wasser hinzu, um die Sulfonierungsreaktion von Acetophenon abzuschließen.
3. Auf Raumtemperatur abkühlen lassen, den Niederschlag abfiltrieren, mit Wasser neutral waschen und 2-Acetophenonsulfonsäure erhalten.
Zubereitung von Methylergometrin:
1. Eine entsprechende Menge Wasser, 2-Acetophenonsulfonsäure, Formaldehyd und Katalysator in den Reaktionstopf geben;
2. Erhitzen und Rückfluss für einen bestimmten Zeitraum, um die Reaktion zwischen 2-Phenylethylketonsulfonsäure und Formaldehyd auszulösen;
3. Geben Sie eine geeignete Menge alkalischer Lösung hinzu, um die Reaktionslösung neutral zu machen, und filtern Sie den Niederschlag heraus.
4. Waschen Sie den Niederschlag mit Wasser und kristallisieren Sie ihn dann mit Ethanol um, um das Rohprodukt Methylergometrin zu erhalten.
5. Destillieren Sie in einem Destillationsturm, um hochreines Methylergometrin zu erhalten.
Es ist zu beachten, dass es sich bei den bei dieser Methode verwendeten Reagenzien und Geräten um üblicherweise verwendete Laborgeräte und Reagenzien handelt und der Bedienungsprozess relativ einfach ist. Das mit dieser Methode erhaltene Methylergometrin ist ein Rohprodukt, das einer weiteren Verarbeitung wie Kristallisation und Trennung bedarf, um ein Produkt mit höherer Reinheit zu erhalten. Gleichzeitig sind strenge Tests und Kontrollen chemischer Reagenzien und Geräte erforderlich, um die Produktqualität und -sicherheit zu gewährleisten.