2-Chlornikotinsäureist eine organische Verbindung mit CAS {{0}} und der chemischen Formel C6H4ClNO2. Es ist ein weißes kristallines Pulver. Die Löslichkeit in Wasser ist relativ gering, etwa 0,9 Gramm pro 100 Milliliter Wasser. Bei der Verbrennung in der Luft entstehen giftige Stickoxide. Es weist eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Dimethylsulfoxid auf. Es ist eine organische Säure mit einer sauren wässrigen Lösung und einem pH-Wert unter 7. Es ist ein asymmetrisches Molekül und weist daher Chiralität auf. Es kann zwei chirale Isomere haben, nämlich linkshändig und rechtshändig.
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Injizieren Sie Chlorgas in eine Mischung aus Phosphoroxychlorid und Phosphortrichlorid und kontrollieren Sie die Temperatur auf etwa 60 Grad, bis restliches Chlor entweicht. Nach dem Abkühlen N-oxidiertes Niacin portionsweise hinzufügen und erhitzen. Reagieren Sie bei 100-105 Grad für 1-1,5 Stunden, machen Sie die Reaktionsmischung transparent, rühren Sie 30 Minuten lang, reduzieren Sie den Druck, um Phosphoroxychlorid zu entfernen, kühlen Sie den Rückstand auf Raumtemperatur ab und geben Sie Wasser hinzu, um das fertige Produkt zu erhalten Produkt.
Es umfasst im Wesentlichen die folgenden Schritte:
1. Synthese von 3-Methylpyridinoxid:
Chemische Gleichung:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Bei diesem Schritt wird 3-Methylpyridin unter Einwirkung von Wasserstoffperoxid zu 3-Methylpyridinoxid oxidiert. Dies ist eine typische Oxidationsreaktion, bei der Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel fungiert und die CH-Bindung von 3-Methylpyridin zur CO-Bindung oxidiert.
2. Synthese von 2-Chlor-3,5-Dimethylpyridin:
Chemische Gleichung:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
In diesem Schritt reagiert 3-Methylpyridinoxid mit Phosphoroxychlorid unter Bildung von 2-Chlor-3,5-Dimethylpyridin. Dies ist eine typische Substitutionsreaktion, bei der Phosphoroxychlorid als Halogenierungsmittel fungiert, um die Hydroxylgruppe (oder den Sauerstoff) in 3-Methylpyridinoxid durch ein Chloratom zu ersetzen.
3. Trennen Sie 2-Chlor-3, 5-Dimethylpyridin und 2-Chlor-3-methylpyridin:
Durch Kristallisations- und Destillationstechniken können 2-Chlor-3, 5-Dimethylpyridin und 2-Chlor-3-Methylpyridin von den Reaktionsprodukten abgetrennt werden. Diese Trennmethode basiert auf den Unterschieden in den physikalischen Eigenschaften (wie Schmelz- und Siedepunkten) zwischen zwei Substanzen.
4. Synthese von 2-Chlor-3-trichlormethylpyridin:
Chemische Gleichung:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
In diesem Schritt reagiert 2-Chlor-3-methylpyridin unter bestimmten Bedingungen mit Chlorgas, um 2-Chlor-3-trichlormethylpyridin zu erzeugen. Dies ist eine typische Substitutionsreaktion, bei der Chlorgas als Halogenierungsmittel fungiert und das Wasserstoffatom in 2-Chlor-3-methylpyridin durch ein Chloratom ersetzt.
5. Hydrolyse von 2-Chlor-3-trichlormethylpyridin:
Chemische Gleichung:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2-KARTON
Der letzte Schritt besteht darin, 2-Chlor-3-trichlormethylpyridin durch Hydrolysereaktion in 2-Chlornikotinsäure umzuwandeln. In diesem Schritt wird Wasser als Reaktionsreagenz verwendet, um die drei Chloratome in 2-Chlor-3-trichlormethylpyridin durch Hydroxylgruppen zu ersetzen und so 2-Chlornikotinsäure zu erzeugen. Diese Hydrolysereaktion kann 2-Chlornikotinsäure oder verwandte Salze erzeugen.
2-Chloroniacin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H4ClNO2. In der Molekülstruktur enthält 2-Chlornikotinsäure ein Chloratom, ein Stickstoffatom, zwei Sauerstoffatome und einen Benzolring. Die Anordnung dieser Elemente im Molekül bestimmt ihre einzigartigen physikalisch-chemischen Eigenschaften und Reaktivität.
Lassen Sie uns zunächst die Benzolringstruktur in 2-Chlornikotinsäuremolekülen analysieren. Der Benzolring ist ein geschlossener Ring aus sechs Kohlenstoffatomen, die durch die gemeinsame Nutzung von Elektronen stabile Bindungen eingehen. In 2-Chlornicotinsäure wird ein Wasserstoffatom am Benzolring durch ein Chloratom ersetzt, wodurch ein 2-Chlorsubstituent entsteht. Das Vorhandensein dieses Chloratoms verleiht der 2-Chlornicotinsäure eine gewisse Reaktivität und ermöglicht ihr die Teilnahme an verschiedenen chemischen Reaktionen.
Als nächstes kommen die Stickstoff- und Sauerstoffatome im Molekül. Sowohl Stickstoff- als auch Sauerstoffatome sind nichtmetallische Atome, die ein Paar freier Elektronen enthalten, die im Molekül Amino- bzw. Carbonylgruppen bilden. Die Aminogruppe ist -NH2, die der 2-Chlornikotinsäure eine gewisse Alkalität verleiht und ihr ermöglicht, mit Säuren zu reagieren oder nukleophile Substitutionsreaktionen einzugehen. Die Carbonylgruppe ist die -CO2-Gruppe, die der 2-Chlornicotinsäure eine gewisse Acidität verleiht und elektrophile Substitutionsreaktionen ermöglicht.
Zusätzlich zu den oben genannten Substituenten weist 2-Chlornikotinsäure auch eine gewisse starre Struktur auf. Aufgrund der Anwesenheit von Benzolringen und Chloratomen weist das gesamte Molekül eine gewisse planare Struktur auf. Diese starre Struktur verleiht 2-Chlornikotinsäure eine hohe Reaktivität und Selektivität bei chemischen Reaktionen und kann zur Synthese verschiedener Verbindungen mit spezifischen Funktionen verwendet werden.
In der chemischen Industrie wird 2-Chlornicotinsäure hauptsächlich zur Synthese einiger wichtiger organischer Verbindungen wie Pyridin, Pyrimidin usw. verwendet. Diese Verbindungen finden umfangreiche Anwendungen in Bereichen wie Farbstoffen, Duftstoffen und Pestiziden. Durch die Reaktion mit verschiedenen chemischen Gruppen können Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Eigenschaften erhalten werden, die wichtige Zwischenprodukte für die Synthese von Farbstoffen, Duftstoffen, Pestiziden und anderen Produkten liefern.
Neben seiner Anwendung in der chemischen Industrie wird 2-Chlornicotinsäure auch zur Synthese einiger biologisch aktiver Verbindungen verwendet. Es kann beispielsweise zur Synthese einiger antibakterieller Wirkstoffe, Krebsmedikamente usw. verwendet werden. Durch die Kombination mit verschiedenen bioaktiven Molekülen können niedermolekulare Verbindungen mit spezifischer biologischer Aktivität erhalten werden, die in den Bereichen Medizin und Biotechnologie einen wichtigen Anwendungswert haben .
Darüber hinaus bietet die molekulare Struktur der 2-Chlornikotinsäure auch Möglichkeiten für ihre Anwendung bei der Synthese von Fluoreszenzfarbstoffen. Aufgrund des Vorhandenseins bestimmter elektronischer Übergangsgruppen und konjugierter Systeme im Molekül kann 2-Chlornikotinsäure zur Synthese von Farbstoffen mit spezifischer Wellenlängenfluoreszenz verwendet werden. Diese Farbstoffe haben wichtige Anwendungsaussichten in Bereichen wie Biomarkern, Fluoreszenzsonden und Fluoreszenzbildgebung.