L-Epicatechinist ein wichtiges natürliches Polyphenol, das in den Bereichen Lebensmittel, Kosmetik, Gesundheitsprodukte und Arzneimittel weit verbreitet ist. Als Flavonoid hat Epicatechin viele physiologische Aktivitäten, wie z. B. Antioxidation, Senkung des Blutzuckers, Vorbeugung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Entzündungshemmer, Schutz der Nerven und Hemmung von Bakterien.
Antioxidative Wirkung:
Wenn die Konzentration freier Radikale im Körper zu hoch ist, steigt das Krankheitsrisiko. Die antioxidative Aktivität von Epicatechin wird als die Fähigkeit angesehen, kettentragende freie Radikale einzufangen, indem phenolische Wasserstoffatome im A-Ring und B-Ring bereitgestellt werden, was auf das Vorhandensein von phenolischen Hydroxylgruppen in der Molekülstruktur von Epicatechin, insbesondere dem Phthalat, zurückzuführen ist Die ortho-Hydroxylgruppe in Phenol oder Pyrogallol wird leicht zu einer Aldehydstruktur oxidiert, was ihr eine starke Fähigkeit verleiht, freie Radikale wie aktiven Sauerstoff einzufangen, so dass sie die Funktion hat, freie Radikale und freie Radikale von Lipiden effizient abzufangen.
Senkung des Blutzuckers und Senkung der Insulinresistenz:
Übergewichtige Personen induzieren oft das Auftreten von chronischen Krankheiten wie Diabetes. BETTAIEB et al. fanden heraus, dass die Zugabe von Epicatechin in einer Dosis von 20 mg/kg Körpergewicht zur Ernährung von erwachsenen Ratten, die mit einer fruktosereichen Ernährung gefüttert wurden, die Schädigung der Insulin-Signalkaskade (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2) verringern kann ) und reduzierte gleichzeitig die Hochregulierung negativer Regulatoren (PKC, IKK, JNK und PTP1B) im Fettgewebe von Ratten und legte nahe, dass Epicatechin die Insulinresistenz durch seinen redoxregulierten Mechanismus abschwächt.
Herz-Kreislauf-Erkrankungen vorbeugen:
Verglichen mit der Kontrollgruppe von Mäusen, die mit einer cholesterinreichen Diät gefüttert wurden, war der atherosklerotische Läsionsbereich der Mäuse in der Gruppe mit Epicatechin-Zusatz um 27 Prozent reduziert und gleichzeitig die Bildung von Plasma-SAA und menschlichem CRP, die durch induziert wurden, gehemmt die Ernährung und hatte eine signifikante Wirkung auf die Plasmalipide, hatte keine Wirkung, während die antiatherogene Wirkung von Epicatechin spezifisch für schwere Verletzungstypen war und wenig Wirkung auf leichte Verletzungen hatte, was darauf hindeutet, dass Epicatechin dazu neigt, schwere kardiovaskuläre Läsionstypen zu lindern.
Gegenwärtig beruht die Produktion von L-Epicatechin hauptsächlich auf chemischer Synthese und Biosynthese. In diesem Artikel werden beide Ansätze und die damit verbundenen Vor- und Nachteile detailliert beschrieben.
Teil I: Chemische Synthese
Die chemische Synthese ist eine Methode zur Synthese einiger einfacher Verbindungen in Zielsubstanzen durch chemische Reaktionen. Bei der chemischen Synthese von L-Epicatechin werden als Rohstoffe meist Substanzen wie Styrol, Formaldehyd, Sojabohnen oder Rotwein verwendet. Nachfolgend werden drei häufig verwendete chemische Syntheseverfahren von L-Epicatechin im Detail vorgestellt.
Methode 1: Krafur-Reaktion:
Die Clafoor-Reaktion ist eine Methode zur Synthese aromatischer Ringe aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen. Bei dieser Reaktion können Styrol und Formaldehyd verwendet werden, um die Übergangsverbindung 2-Phenyl-3,4-Dihydroxypentanon zu synthetisieren, und L-Epicatechin kann nach Säurekatalyse und Dehydratisierungsreaktion erhalten werden.
Der Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, dass die Rohstoffe leicht erhältlich sind, der Reaktionsprozess einfach ist und die Reaktionsausbeute bis zu 54 Prozent beträgt. Sein Nachteil besteht jedoch darin, dass es einen starken Säurekatalysator benötigt und bei der Reaktion eine große Menge an Abgas und Abfallflüssigkeit erzeugt wird.
Methode 2: Iminreaktion:
Die Iminreaktion ist ein Verfahren zur Synthese von Iminen durch Umsetzen von Aminen und Aldehyden und anschließendes Umsetzen von Iminen und aromatischen Kohlenwasserstoffen unter sauren Bedingungen, um aromatische Ringe zu synthetisieren. Bei dem Verfahren können Styrol und Formaldehyd zu Iminen synthetisiert und dann mit Karlene-Substanzen umgesetzt werden, um L-Epicatechin zu erhalten.
Das Verfahren hat die Vorteile eines einfachen Reaktionsprozesses, einer hohen Produktreinheit und einer hohen Reaktionsausbeute von mehr als 80 Prozent. Der Nachteil besteht jedoch darin, dass hochreine Karlene-Substanzen verwendet werden müssen und viele Reaktionsnebenprodukte anfallen.
Methode 3: Metadianhydrid-Reaktion:
Die Metadianhydrid-Reaktion ist eine Methode, um aromatische Verbindungen durch säurekatalysierte Ringsynthese zu erhalten. Bei dem Verfahren können die Seitenkettenstrukturen in Styrol und Paclitaxel gleichzeitig umgesetzt werden, um ein funktionelles Hydroxybenzyl-Zwischenprodukt durch einen säurekatalysierten Ring zu synthetisieren, und schließlich kann L-Epicatechin durch eine Reduktionsreaktion erhalten werden.
Der Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, dass das erhaltene Zwischenprodukt eine hohe Stabilität aufweist, einfach zu handhaben ist und die Reaktionsausbeute etwa 40 Prozent beträgt. Der Nachteil ist jedoch, dass die Rohstoffkosten höher sind und die Reaktionsschritte mehr sind.
Teil II: Biosynthese
Die Biosynthese ist eine Methode, um einfache Verbindungen auf biologischem Wege zu Zielsubstanzen zu synthetisieren. Die Biosynthese von L-Epicatechin stammt hauptsächlich aus dem Fermentationsverfahren im Produktionsprozess von Lebensmittelzusatzstoffen. Zwei häufig verwendete Biosyntheseverfahren werden unten im Detail beschrieben.
Methode 1: Mikrobielle Fermentationsmethode:
Die mikrobielle Fermentation ist eine Methode, bei der Mikroorganismen (z. B. Hefe) zur Fermentation und Herstellung von Zielsubstanzen verwendet werden. Das Verfahren kann das Isoflavon-Enzym in der Sojabohne verwenden, um die Cyclisierungsreaktion der Isoflavon-Derivate zu fördern, um L-Epicatechin zu erhalten. Der Reaktionsprozess ist ungefährlich und benötigt keine chemischen Reagenzien und Katalysatoren. Das Verfahren hat die Vorteile guter Reaktionsbedingungen, hoher Reaktionsausbeute, hoher Produktreinheit und dergleichen. Sein Nachteil ist jedoch, dass der Reaktionsprozess lange dauert und nicht schnell hergestellt werden kann.
Methode 2: Enzymmethode:
Die Enzymmethode ist eine Methode, bei der Enzyme verwendet werden, um die Synthese von Zielsubstanzen zu katalysieren. Das Verfahren kann Polyphenoloxidase verwenden, um Catechin und seine Derivate in einem Schritt zu katalysieren, um L-Epicatechin zu erhalten. Es zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, Umweltverträglichkeit und hohe Reinheit der Reaktionsprodukte aus. Ihr Nachteil besteht jedoch darin, dass der Reaktionsmaßstab durch Faktoren wie die Wahl des Enzyms und die Enzymquelle begrenzt ist.
Zusammenfassend haben chemische Synthese und Biosynthese jeweils ihre Vor- und Nachteile. Das chemische Syntheseverfahren hat die Vorteile eines großen Produktionsmaßstabs, eines einfachen Betriebs und einer hohen Reaktionsausbeute, aber sein Nachteil ist, dass einige Verfahren die Verwendung von toxischen und schädlichen Substanzen erfordern, die eine gewisse Auswirkung auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit haben. Das Biosyntheseverfahren hat die Vorteile eines umweltfreundlichen Produktionsverfahrens und einer hohen Reinheit der Reaktionsprodukte, sein Nachteil besteht jedoch darin, dass der Produktionsmaßstab durch Faktoren wie Enzymquelle und Screening begrenzt ist. Daher können für unterschiedliche Produktionsanforderungen unterschiedliche Syntheseverfahren ausgewählt werden.