5-Chlorovalerylchlorid(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovalerylchlorid-cas-1575-61-7.html) ist eine organische Verbindung, die in ihrer Struktur Carbonsäure- und Halogengruppen enthält. Diese Verbindung kann durch verschiedene Methoden synthetisiert werden. Einige dieser Methoden werden im Folgenden beschrieben:
1. Chlorierung von Pentachloressigsäure:
Pentachloressigsäure wird durch Zugabe überschüssiger Salzsäure bei Raumtemperatur hergestellt. Folgende Schritte können durchgeführt werden:
(1.) Reagenzien vorbereiten:
Pentachloressigsäure, Phosphoroxychlorid, entionisiertes Wasser oder Trockenmittel
(2.) Bereiten Sie die Reaktionsmischung vor:
Geben Sie in einer trockenen Reaktionsflasche Pentachloressigsäure und Phosphoroxychlorid zu entionisiertem Wasser oder einem Trockenmittel, während Sie das Reaktionsmaterial rühren und auf unter 0 Grad abkühlen lassen.
(3.) 5-Chlorovalerylchlorid hinzufügen:
Geben Sie langsam {{0}}Chlorovalerylchlorid zur Reaktionsmischung hinzu, während Sie die Temperatur unter 0 Grad halten. Nach beendeter Zugabe verfärbt sich die Reaktionsmischung milchig weiß.
(4.) Zur weiteren Reaktion:
Halten Sie die Reaktionsmischung unter 0 Grad und rühren Sie 30 Minuten lang weiter. Fügen Sie dann eine bestimmte Menge entionisiertes Wasser oder Trockenmittel hinzu, damit die Reaktionsmischung blassgelb wird.
(5.) Isoliertes Produkt:
Das Reaktionsgemisch wurde einer Vakuumdestillation unterzogen, um das Produkt abzutrennen. Dabei wurde zunächst das Produkt 5-Chlorovalerylchlorid erhalten.
(6.) Gereinigtes Produkt:
Das oben erhaltene {{0}}Chlorovalerylchlorid-Produkt kann durch Umkristallisation in Dimethylcarbonat unter 0 Grad gereinigt werden, und dann kann reines 5-Chlorovalerylchlorid durch Filtrat und Trocknen erhalten werden.
Es ist zu beachten, dass in den Schritten des Chlorierungsverfahrens die Reaktanten und die Reaktionsmischung unter trockenen und niedrigen Temperaturbedingungen gehalten werden müssen, um den Erfolg der Reaktion und die Reinigung des Produkts sicherzustellen. Darüber hinaus muss mit dem Phosphoroxychlorid während der Reaktion äußerst vorsichtig umgegangen werden, um gefährliche chemische Reaktionen zu vermeiden.
2. Carbonsäure und Halogenierung von 5-Chlorpentansäure:
5-Chlorpentansäure reagiert mit Phosphorsäuretrichlorid unter Bildung von 5-Chlorpentansäurechlorid. Anschließend wird es mit Mercaptoethanol zu einem Mercaptoester umgesetzt, der dann zu einer Halogensäure verarbeitet werden kann. Carbonsäure- und Halogenierungsreaktionen und ihre detaillierten Schritte.
(1.) Carbonsäurereaktion von 5-Chlorovalerylchlorid
Erstens erfordert die Carbonsäurereaktion von 5-Chlorovalerylchlorid die Verwendung von Aceton-HCl.
Schritt 1: Geben Sie 5-Chlorovalerylchlorid und Aceton getrennt in zwei trockene Rundkolben.
Schritt 2: Chlorwasserstoffgas wurde in einen der Rundkolben gepumpt und bei Raumtemperatur 2 Stunden lang umgesetzt.
Schritt 3: Übertragen Sie die Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und extrahieren Sie das Produkt mit Ether
Schritt 4: Verdünnte Salzsäurelösung, Wasser und konzentrierte NaOH werden nacheinander hinzugefügt. Schließlich wird die Etherschicht mit wasserfreier Natriumschwefelsäure getrocknet und dann destilliert, um das Endprodukt 5-Chlorovalerylchlorid zu erhalten.
(2.) Halogenierungsreaktion von 5-Chlorovalerylchlorid
Die Halogenierung von 5-Chlorovalerylchlorid erfolgt durch Phosphorchlorid.
Schritt 1: Geben Sie 5-Chlorovalerylchlorid und Phosphorchlorid in den Reaktionskolben und führen Sie den Glasstab zum Rühren ein.
Schritt 2: Geben Sie N,N-Diethylformamid (DMF) entsprechend dem Gewicht des Phosphorchlorids hinzu und mischen und rühren Sie weiter.
Schritt 3: Geben Sie weiterhin N,N-Diethylformamid hinzu, rühren Sie um und kontrollieren Sie die Temperatur so, dass sie 35 Grad nicht überschreitet.
Schritt 4: Nach Abschluss der Reaktion das Produkt mit Wasser verdünnen.
Schritt 5: Eine kleine Menge Natriumhydroxid wurde zugegeben und die obere organische Phase wurde mit Ether extrahiert.
Schritt 6: Trocknen Sie die Etherschicht mit wasserfreier Natriumschwefelsäure und führen Sie eine Destillation durch, um das Endprodukt 5-Chlorovalerylchlorid zu erhalten.
Zusammenfassen:
Oben sind die Schritte der Carbonsäure- und Halogenierungsreaktion von 5-Chlorovalerylchlorid aufgeführt. Diese Reaktionen sind häufig verwendete Methoden in der organischen Chemie. Durch diese Reaktionen kann eine Reihe organischer Verbindungen synthetisiert werden, was wichtige Mittel und Methoden für die Forschung in der organischen Chemie darstellt.
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3. Carbonylierung und Halogenierung von Aceton:
Zunächst müssen wir den Carbonylierungsprozess von Aceton verstehen. Dieser Prozess wird verwendet, um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Mitte von Aceton in eine Carbonylgruppe umzuwandeln. Daher ändert sich während der Carbonylierung die Molekülstruktur von Aceton. Die Reaktionsgleichung dieses Prozesses lautet wie folgt:
CH3COCH3plus H2O plus HPlus→ CH3COCH2OH2 plus
Vereinfacht ausgedrückt: Wenn Aceton sauren Bedingungen ausgesetzt wird, verliert es ein Hydroxylion und ersetzt es durch ein Wasserstoffion. Dadurch erhöht sich der Carbonylierungsgrad von Aceton.
Jetzt können wir beginnen, die Reaktion von 5-Chlorovalerylchlorid und Aceton zu untersuchen. Dieser Prozess kann in zwei Schritte unterteilt werden: Der erste Schritt ist die Carbonylierung von Aceton und der zweite Schritt ist die Halogenierung von 5-Chlorovalerylchlorid. Nachfolgend finden Sie eine Beschreibung der detaillierten Schritte.
Der erste Schritt: Carbonylierung von Aceton:
Wir führen diesen Schritt unter sauren Bedingungen durch und fügen einen Alkohol als Katalysator hinzu. Es kann jede verdünnte Säurelösung wie Schwefel- oder Salzsäure verwendet werden. Gehen Sie wie folgt vor:
1. Aceton, Salzsäure und Methanol mischen. Im Allgemeinen wird ein Verhältnis von 1:1:1 verwendet, das jedoch je nach Bedarf skaliert werden kann.
2. Erhitzen Sie die Mischung auf die Reaktionstemperatur (im Allgemeinen etwa 80-100 Grad) und geben Sie etwas Schwefelsäure-Katalysator zur Mischung, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu beschleunigen.
3. Nachdem die Reaktion über einen bestimmten Zeitraum durchgeführt wurde, verdünnen wir die Mischung mit Wasser, um das Reaktionsprodukt zu reinigen.
4. Verwenden Sie einen Scheidetrichter, um das Wasser und die organischen Verbindungen zu trennen.
Durch diesen Schritt können wir die C=C-Bindung in Aceton in eine Carbonylgruppe umwandeln und so CH erzeugen3COCH2OH2 plus, die Homocarbonylverbindung von Aceton. Dies ist sehr wichtig für spätere Antworten.
Der zweite Schritt: Halogenierung von 5-Chlorovalerylchlorid:
Dieser Schritt besteht darin, 5-Chlorovalerylchlorid in das Reaktionssystem einzuführen und mit der Carbonylverbindung von Aceton zu reagieren. Gehen Sie wie folgt vor:
1. Mischen Sie die Carbonylverbindung von Aceton und 5-Chlorovalerylchlorid. Im Allgemeinen werden 4,5 Mol Aceton und 1 Mol 5-Chlorovalerylchlorid zum Mischen verwendet, das spezifische Verhältnis kann jedoch nach Bedarf angepasst werden.
2. Geben Sie den Natriumcarbonat-Katalysator hinzu und mischen Sie die Reaktanten.
3. Die Mischung wird dann auf Reaktionstemperatur erhitzt (typischerweise etwa 80-110 Grad).
4. Während der Reaktion werden die Reaktanten durch eine säurekatalysierte Reaktion halogeniert und zu diesem Zeitpunkt entsteht das Endprodukt: 5-Chloro-3-oxopentanoylchlorid.
5. Abschließend verdünnen wir die resultierende Verbindung mit Wasser und trennen das Wasser durch Separation von der organischen Verbindung.
5-Chlor-3-oxopentanoylchlorid ist eine Zwischenverbindung, die zur Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet werden kann. Die Reaktionsgleichung des gesamten Reaktionsprozesses lautet wie folgt:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2KO3 → C7H10Clo2plus CO2plus H2O plus NaCl
Diese Reaktionsgleichung deckt den gesamten Prozess der Carbonylierung von Aceton und der Halogenierung von 5-Chlorovalerylchlorid ab, um das Endprodukt zu erhalten.
4. Halogenierung von 5-Chlorpentanol:
5-Chlorpentanol wurde mit Thionylchlorid in 5-Chlorpenten umgewandelt. Dieses Material kann dann durch Reaktion mit Phosphorsäuretrichlorid und anschließender Zugabe von Dichlormethan und Diethyltetraacetat in 5-Chlorvaleralylchlorid umgewandelt werden, um die 5-Chlorvaleriansäure-Halogensäure zu erzeugen. Zuerst müssen wir die Laborutensilien vorbereiten, darunter:
1. Reaktor oder Rundkolben (100 ml);
2. Natriumhydrochlorid (NaCl) und Salzsäure (HCl);
3. 5-Chlorpentanol und wasserfreies Eisenchlorid (FeCl3);
4. Aluminiumoxid (Al2O3) und Tetrachlorkohlenstoff (CCl4);
5. Etherlösungsmittel, Wasserbad und Eisbad.
Als nächstes beginnen wir mit dem Halogenierungsschritt von 5-Chlorpentanol:
Schritt 1: 5-Chlorpentanol (1,0 ml, 10 mmol) in einen trockenen Rundkolben geben;
Schritt 2: Salzsäure (2 ml, Molverhältnis 1:1) in einen Rundkolben geben und 15 Minuten lang auf Raumtemperatur erwärmen;
Schritt 3: 30-prozentige NaCl-Lösung (2 ml) zum Reaktanten hinzufügen und zum Erwärmen in ein Wasserbad stellen;
Schritt 4: Nach dem vollständigen Erhitzen und Rühren verwenden Sie einen Scheidetrichter, um die wässrige Schicht von der organischen Schicht zu trennen, und sammeln Sie die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben.
Schritt 5: Wasserfreies Eisenchlorid (5 g) und Aluminiumoxid (5 g) in einen Rundkolben geben und 30 Minuten bei Raumtemperatur rühren;
Schritt 6: Zur Extraktion Tetrachlorkohlenstoff (10 ml) hinzufügen, einen Scheidetrichter auf den Holzstopfen setzen, die organische Schicht von der wässrigen Schicht trennen und die organische Schicht in einem sauberen Rundkolben auffangen;
Schritt 7: Verwendung einer konzentrierten Salzsäurelösung zum Ansäuern der organischen Schicht;
Schritt 8: Auflösen der organischen Substanz in einem Etherlösungsmittel, Filtrieren und Trocknen;
Schritt 9: Verwenden Sie einen Rotationsverdampfer, um das Lösungsmittel zu entfernen, um 5-Chlorovalerylchlorid zu erhalten, ein halogeniertes Produkt von 5-Chlorpentanol.
Im Allgemeinen ist diese Reaktion relativ stabil und sicher und das erwartete Produkt kann im Experiment erhalten werden. Bei der Durchführung von Halogenierungsreaktionen muss besonders darauf geachtet werden, Augen- und Hautkontakt mit Halogeniden zu vermeiden und für eine gute Belüftung zu sorgen. Sollte bei der Reaktion eine abnormale chemische Reaktion auftreten, stoppen Sie die Reaktion sofort und ergreifen Sie geeignete Sicherheitsmaßnahmen.
5. Halogenierungsreaktion von Brombuttersäure:
Die Halogenierungsreaktion von 5-Chlorovalerylchlorid und Brombuttersäure ist eine häufige organische Synthesereaktion, und die reaktiven funktionellen Gruppen in ihren chemischen Strukturen können für Substitutionsreaktionen verwendet werden, um neue organische Verbindungen zu erhalten.
Die Reaktionsschritte sind wie folgt:
(1.) Vorbereitung der Reaktanten: Zunächst müssen die Reaktanten 5-Chlorovalerylchlorid und Brombuttersäure vorbereitet werden. 5-Chlorovalerylchlorid kann durch Chlorierung von 5-Chlorovaleriansäure und Thionylchlorid hergestellt werden. Brombuttersäure kann durch die Substitutionsreaktion von Butanol und Brom hergestellt werden.
(2.) Vorbereitung der Reaktionslösung: Lösen Sie das vorbereitete 5-Chlorovalerylchlorid und die Brombuttersäure in einem trockenen organischen Lösungsmittel wie Dichlormethan bzw. Benzol.
(3.) Katalysator hinzufügen: Fügen Sie eine geeignete Menge Katalysator hinzu, verwenden Sie im Allgemeinen Natriumhydroxid oder Eisenchlorid usw.
(4.) Reaktionsprozess: Geben Sie die beiden Reaktionsflüssigkeiten langsam tropfenweise in den Reaktor und erhitzen Sie die Reaktion. Die Reaktionszeit beträgt mehrere Stunden und die Reaktionstemperatur wird im Allgemeinen unter dem Siedepunkt des Reaktanten kontrolliert.
(5.) Behandlung am Ende der Reaktion: Nach der Reaktion wird die Reaktionssubstanz mit kaltem Wasser oder Salzsäurelösung behandelt, um Reaktionsrückstände und Katalysator zu entfernen. Das resultierende halogenierte Produkt wurde durch Extraktion und Trennung abgetrennt, kondensiert und filtriert, um ein reines Produkt zu erhalten.
Der Mechanismus der Reaktion ist wie folgt: Erstens säuert der Katalysator die Carboxylgruppe der Brombuttersäure weiter an, wodurch sie leichter substituiert werden kann. Zweitens geht die Chloralkylgruppe in 5-Chlorovalerylchlorid eine Substitutionsreaktion mit der Carboxylgruppe in Brombuttersäure ein, um ein halogeniertes Produkt zu erzeugen. Abschließend wurde die Lösung filtriert, um das reine halogenierte Produkt zu erhalten.
Die oben genannten sind mehrere Hauptsynthesemethoden, mit denen alle 5-Chlorovalerylchlorid erhalten können. Die Wahl der Synthesemethode hängt auch von der Verfügbarkeit der Reaktanten, den Kosten sowie der im Labor verfügbaren Ausrüstung und Chemikalien ab.