1-Naphthalinessigsäure(NAA) ist ein wichtiger Pflanzenwachstumsregulator, der das Pflanzenwachstum fördert. Es ist eine Verbindung, die in Pflanzenwachstumsregulatoren und Frucht- und Gemüsereifungsmitteln weit verbreitet ist. Breitspektrum-Pflanzenwachstumsregulator. Es kann die Zellteilung und -expansion fördern, die Bildung von Adventivwurzeln induzieren, den Fruchtansatz erhöhen, den Fruchtfall verhindern und das Verhältnis von weiblichen und männlichen Blüten verändern. Naphthalinessigsäure kann durch die zarte Epidermis von Blättern und Ästen sowie Samen in den Pflanzenkörper gelangen und wird mit dem Nährstofffluss zum Wirkungsort transportiert. Es wird normalerweise in Weizen, Reis, Baumwolle, Tee, Maulbeeren, Tomaten, Äpfeln, Melonen, Kartoffeln, Waldbäumen usw. verwendet. Es ist ein gutes Stimulans für das Pflanzenwachstum. Wenn es zur Verhinderung von Fruchtfall verwendet wird, sollte die Konzentration nicht zu hoch sein, da sonst der gegenteilige Effekt eintritt, da eine hohe Konzentration von Naphthalinessigsäure die Produktion von Ethylen in Pflanzen fördern kann. Darunter ist das Methylaromatisierungs-Syntheseverfahren eines der wichtigen Verfahren zur Herstellung von NAA. Im Folgenden werden einige gängige NAA-Synthesemethoden vorgestellt:
1. Syntheseverfahren zur Methylaromatisierung:
Dieses Verfahren geht von Methylnaphthalin aus und stellt NAA durch Reaktionen wie Oxidation, Methylolierung und Carboxylierung her. Konkrete Schritte sind wie folgt:
Schritt 1: Herstellung von Naphthalin:
Zuerst werden Styrol und Toluol in einem Verhältnis von 5:1 gemischt, und die Cyclisierungsreaktion unter der Katalyse von Wolframsäure wird bei 100-120 Grad durchgeführt, um Naphthalin herzustellen. Die Reaktion muss 4-6 Stunden andauern, und die Qualität des Produkts wird durch Probennahme bestimmt, um die Endzeit der Reaktion zu bestimmen.
Schritt 2: Synthese von 1-Naphthalinacetonitril:
Naphthalin und Formaldehyd werden in einem Verhältnis von 1:1 gemischt, und Natriumsulfit und Kupferkatalysatoren werden hinzugefügt, um eine Thioharnstoff-Additionsreaktion bei 200 Grad zu ermöglichen, um 1-Naphthalinacetonitril zu bilden. Die Reaktion muss 2-3 Stunden dauern, und die Qualität des Reaktionsprodukts wird durch Spektrometrie nachgewiesen.
Schritt 3: Herstellung von 1-Naphthalinessigsäure:
Mischen Sie 1-Naphthalenacetonitril mit Natriumhydroxid, Wasser und Hochtemperatur-Ethanol für eine Reduktionsreaktion, um 1-Naphthalenessigsäure zu erzeugen. Durch Messen des pH-Wertes und Sammeln des Schmelzpunktes des Produktes wurden der Endzeitpunkt der Reaktion und die Ausbeute bestimmt.
Das Methylaromatisierungssyntheseverfahren kann NAA effizient und stabil herstellen, was eine wichtige theoretische Unterstützung für seine industrielle Produktion liefert. Darunter ist es notwendig, die Reaktionsbedingungen bei der Synthese vernünftig einzustellen, um die Qualität des Produkts sicherzustellen, und die während der Reaktion erzeugten Nebenprodukte zu kontrollieren und zu gewinnen.
2. Säurechlorid-Syntheseverfahren:
Dieses Verfahren verwendet Naphthalinessigsäure als Rohmaterial zur Herstellung von NAA durch Acylierung, Oxidation und andere Reaktionen. Säurechlorid-Syntheseverfahren und seine spezifischen Schritte.
folgendermaßen:
(1). Syntheseprinzip:
Die Syntheseverfahren von 1-Naphthalinessigsäure umfassen hauptsächlich Acylierungsverfahren, Acylchloridverfahren, ortho-Nitrosylierungsverfahren usw. Unter ihnen ist das Säurechloridverfahren ein relativ häufig verwendetes Verfahren. Sein Prinzip besteht darin, 1-Naphthalinacetylchlorid unter Einwirkung von 1-Naphthalinessigsäure und Thionylchlorid zu erzeugen und es dann mit Natriumhydroxid zu hydrolysieren, um 1-Naphthalinessigsäure zu erzeugen.
(2). Syntheseschritte:
(2.1). Rohstoffvorbereitung
1-Naphthalinessigsäure und Thionylchlorid werden als synthetische Substanzen verwendet, und Nitrobenzol, SOCl2, Natriumhydroxid, Ethanol usw. werden als Hilfsreagenzien verwendet.
(2.2) Reaktionsverlauf:
(2.2.1) 1-Naphthalinessigsäure (10,0g) und Thionylchlorid (10,0 ml) in einem 250-ml-Rundkolben mischen, bei Raumtemperatur 30 Minuten rühren, und die gemischte Flüssigkeit 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen lassen.
(2.2.2) Übertrage die Reaktionslösung in einen Eiswasser-Waschraum, um sie 30 Minuten lang abzukühlen, filtriere das Reaktionsprodukt und wasche dreimal mit Ethanol, um Verunreinigungen zu entfernen und 1-Naphthalinacetylchlorid zu erhalten.
(2.2.3) Füge 100 ml einer 1-prozentigen NaOH-Lösung tropfenweise zu 1-Naphthalinacetylchlorid (5,0 g) hinzu. Nach der Zugabe beträgt der pH-Wert der Reaktionslösung etwa 7. Rühre 1 Stunde weiter, um sie zu hydrolysieren und 1-Naphthalinessigsäure zu erzeugen.
(2.2.4) Die Reaktionslösung wurde mit konzentrierter Salzsäure sauer eingestellt, dreimal mit Ethanol gewaschen und das Produkt in einem Exsikkator aufgehängt und getrocknet, um schließlich das Zielprodukt 1-Naphthalinessigsäure zu erhalten.
(3) Reaktionsbedingungen:
Reaktionstemperatur: Raumtemperatur;
Reaktionszeit: 2 Stunden;
PH-Wert: 7;
Lösungsmittel: absolutes Ethanol.
(4. Fazit:
Dieser Artikel stellt das Syntheseverfahren von 1-Naphthalinessigsäure durch das Säurechloridverfahren und seine spezifischen Schritte vor. Das Verfahren ist relativ einfach und effizient, und das Produkt hat eine hohe Reinheit, die für die industrielle Produktion geeignet ist. Der Kontrolle der Reaktionsbedingungen sollte Aufmerksamkeit geschenkt werden, um die Produktausbeute nicht zu beeinträchtigen.
3. Direkte Carboxylierungsmethode:
Bei diesem Verfahren werden Methylnaphthalin und Kohlendioxid als Ausgangsmaterialien verwendet, und NAA wird durch direkte Carboxylierung durch eine Gasphasenreaktion erhalten. Die spezifischen Schritte des Verfahrens zur Synthese von 1-Naphthalinessigsäure durch direkte Carboxylierung sind wie folgt:
(1.) Man nehme 1mol 1-Naphthalinessigsäure (Naphthalinessigsäure), 2mol Wasserstoffperoxid (H2O2) und 3mol Essigsäure (CH3COOH) als Rohstoffe.
(2.) Fügen Sie einen Katalysator hinzu, der Katalysator kann Manganacetat (Manganacetat) sein, seine Rolle besteht darin, die Reaktion zu fördern, der Katalysator macht 0,1 Prozent des gesamten Reaktionssystems aus.
(3.) Mischen Sie die Reaktionsmaterialien und erhitzen Sie sie auf 70 Grad, um durch die Reaktion ein neues Produkt 1-Naphthalinessigsäure zu erzeugen.
(4.) Das Reaktionsgemisch abkühlen und mehrmals mit deionisiertem Wasser waschen, dann die Probe mit einem Vakuumfilter filtrieren.
(5.) Den filtrierten festen Abfall in einem Exsikkator auf ein konstantes Gewicht trocknen.
(6.) Verwenden Sie schließlich Laborinstrumente zur Charakterisierung und Analyse der neu synthetisierten 1-Naphthalinessigsäure, wie z. B. Kernspinresonanz (NMR), Infrarotspektroskopie (IR) usw.
Das Verfahren hat die Vorteile einfacher Durchführung, milder Reaktionsbedingungen, hoher Produktreinheit und dergleichen. Das Verfahren zum Synthetisieren von 1-Naphthalinessigsäure durch direkte Carboxylierung stellt ein neues Verfahren für das Gebiet der organischen Synthese bereit und es wird erwartet, dass es auf die Herstellung im großen Maßstab angewendet wird.
Die Reinheit der durch die drei Verfahren hergestellten Produkte muss durch Kristalltrennung, Kristallisationsreinigung und andere Behandlungsverfahren verbessert werden, und diese Behandlungsverfahren werden in diesem Artikel nicht beschrieben. Die oben genannten drei Methoden haben unterschiedliche Vorteile, Nachteile und Anwendungsbereiche. In bestimmten Anwendungen müssen sie entsprechend der tatsächlichen Situation ausgewählt werden, um die beste Produktionseffizienz zu erzielen.