Natriumdodecylbenzolsulfonat, kurz SDBS, ist ein weißes oder hellgelbes Pulver, das gut wasserlöslich ist und leicht Feuchtigkeit aufnimmt und agglomeriert. Es ist stabil gegenüber Alkali, verdünnter Säure und hartem Wasser.
Entdeckungsgeschichte von Natriumdodecylbenzolsulfonat: In den späten 1930er Jahren alkylierten Menschen Benzol mit chloriertem Petroleum und sulfonierten dann das erzeugte Alkylbenzol, um Alkylbenzolsulfonat herzustellen. Dies war die erste Charge industrieller Produkte von alkylaromatischen Sulfonaten. Zu dieser Zeit wurden die meisten Produkte in der Textilindustrie verwendet, und bald erschienen Haushaltsformeln. Nach dem Zweiten Weltkrieg tauchte Dodecylbenzolsulfonat auf, das ein Nebenprodukt des katalytischen Crackens von Öl ist. Tetrapolypropylen wird durch Umsetzung von Benzol mit Tetrapolypropylen als Alkylierungsreagenz und Sulfonierung hergestellt.
Die chemischen Eigenschaften von Natriumdodecylbenzolsulfonat sind wie folgt:
1. Die Hydrolysereaktion ist die Umkehrung der Sulfonierungsreaktion. Unter der Katalyse einer starken Säure kann Natriumdodecylsulfat gemeinsam mit Wasser erhitzt werden, um die Sulfonylgruppe zu entfernen. Die Essenz der Reaktion ist die elektrophile Substitutionsreaktion von h plus, die den aromatischen Ring als elektrophiles Reagenz angreift.
3R12-Ph-SO3Na plus H2O →R12-Ph plus NaHSO4 (~200 Grad, H2SO4)
2. Es kann ein Gleichgewichtssystem mit starker Säure herstellen:
R12-Ph-SO3Na plus HCl⇌R12-Ph-SO3H plus NaCl
3. Die Hydroxylgruppe in der Sulfonylgruppe kann auch durch das Chloratom ersetzt werden, um Sulfonylchlorid zu bilden:
3R12-Ph-SO3Na plus PCl3 →R12-Ph-SO3H plus NaCl (~200 Grad)
Synthetisches Natriumdodecylbenzolsulfonat -- Labormethode
Geben Sie 35 ml (34,6 g) Dodecylbenzol in eine 250-ml-Vierhalsflasche, die mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler ausgestattet ist, fügen Sie langsam 35 ml 98-prozentige Schwefelsäure unter Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als 40 Grad hinzu und erhöhen Sie dann die Temperatur auf 60 ~ 70 Grad für 2 Stunden.
Senken Sie die Temperatur der obigen sulfonierten Mischung auf 40 ~ 50 Grad, fügen Sie langsam eine angemessene Menge Wasser (etwa 15 ml) hinzu, gießen Sie sie in den Scheidetrichter, stehen Sie eine Weile still, Schicht für Schicht, lösen Sie die untere Schicht (Wasser und anorganisches Salz) und behalten die obere Schicht (organische Phase).
Bereiten Sie 80 ml 10-prozentige Natriumhydroxidlösung vor, fügen Sie sie zu etwa 60 bis 70 ml einer 250-ml-Vierhalsflasche hinzu, fügen Sie langsam die obige organische Phase unter Rühren hinzu, kontrollieren Sie die Temperatur auf 40 bis 50 Grad, stellen Sie den pH-Wert auf 8 ein 10 Prozent Natriumhydroxid und notieren Sie die Gesamtmenge von 10 Prozent Natriumhydroxid.
Füge in das obige Reaktionssystem eine kleine Menge Natriumchlorid hinzu, filtriere, nachdem der Ringpenetrationstest klar ist, und erhalte ein weißes Pastenprodukt, nämlich Natriumdodecylbenzolsulfonat.
Auch der Anwendungsbereich von Natriumdodecylbenzolsulfonat ist sehr breit. Beispielsweise ist Natriumdodecylbenzolsulfonat in der Waschindustrie ein gelbes Öl, das nach der Reinigung hexagonale oder geneigte quadratische starke Flockenkristalle bilden kann. Es hat eine geringe Toxizität und wurde von der internationalen Sicherheitsorganisation als sicherer chemischer Rohstoff anerkannt. Natriumalkylbenzolsulfonat kann zur Reinigung von Obst und Geschirr verwendet werden. Es ist die größte Menge, die in Waschmitteln verwendet wird. Aufgrund der großtechnischen automatischen Produktion und des niedrigen Preises hat Natriumalkylbenzolsulfonat, das in Waschmitteln verwendet wird, zwei Arten: verzweigte Kettenstruktur (ABS) und geradkettige Struktur (LAS). Die verzweigte Kettenstruktur weist eine geringe biologische Abbaubarkeit auf und verursacht Umweltverschmutzung, während die geradkettige Struktur leicht biologisch abbaubar ist. Die biologische Abbaubarkeit kann größer als 90 Prozent sein und der Grad der Umweltbelastung ist gering.
Natriumdodecylbenzolsulfonat ist neutral, empfindlich gegenüber Wasserhärte, nicht leicht zu oxidieren, starke Schaumkraft, hohe Dekontaminationskraft, leicht mit verschiedenen Additiven zu mischen, kostengünstig, ausgereifter Syntheseprozess und breite Anwendungsgebiete. Es ist ein sehr ausgezeichnetes anionisches Tensid. Natriumdodecylbenzolsulfonat hat eine deutliche Dekontaminationswirkung auf Partikelschmutz, Eiweißschmutz und Ölschmutz, insbesondere auf Partikelschmutz auf Naturfasern. Die Dekontaminationskraft steigt mit steigender Waschtemperatur, und ihre Wirkung auf Eiweißschmutz ist höher als die von nichtionischen Tensiden, mit reichhaltigem Schaum. Natriumdodecylbenzolsulfonat hat jedoch zwei Nachteile. Einer ist, dass es eine schlechte Beständigkeit gegen hartes Wasser hat und seine Dekontaminationsleistung mit der Wasserhärte abnehmen kann. Daher muss das Waschmittel mit ihm als Hauptwirkstoff mit einer angemessenen Menge Chelatbildner verwendet werden. Zweitens hat es eine starke Entfettungskraft. Es reizt die Haut beim Waschen von Hand. Das Handgefühl der gewaschenen Kleidung ist schlecht. Es ist zweckmäßig, kationisches Tensid als Weichmacher zum Spülen zu verwenden. In den letzten Jahren wird Natriumdodecylbenzolsulfonat häufig in Kombination mit nichtionischen Tensiden wie Fettalkoholpolyoxyethylenether (AEO) verwendet, um eine bessere umfassende Waschwirkung zu erzielen. Natriumdodecylbenzolsulfonat wird hauptsächlich zur Herstellung verschiedener Arten von flüssigen, pulverförmigen und körnigen Waschmitteln, Waschmitteln und Waschmitteln verwendet.