N-boc -4- hydroxypiperidinist eine Mehrzweck -Chemikalienverbindung, die eine entscheidende Rolle bei der organischen Synthese und der pharmazeutischen Entwicklung spielt. Dieses wertvolle Zwischenprodukt bietet eine breite Palette von Anwendungen, insbesondere bei der Schaffung komplexer Moleküle und Arzneimittelkandidaten. In diesem umfassenden Leitfaden untersuchen wir die verschiedenen Verwendungen von n-boc -4- Hydroxypiperidin, ihre Beteiligung an verschiedenen Reaktionen und ihre Bedeutung für die Arzneimittelsynthese.
N-boc -4- hydroxypiperidin CAS 109384-19-2
Produktcode: BM -2-1-354
CCAS -Nummer: 109384-19-2
Molekulare Formel: C10H19NO3
Molekulargewicht: 201.26
Aussehen: weiß oder aus weißes kristallines Pulver
Eincs -Nummer: 600-916-6
MDL -Nummer: MFCD01075174
HS -Code: 29339900
Hauptmärkte: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: Bowen Technology Xi'an Factory
Technische Dienste: F & E -Abteilung -1
Wir bietenN-boc -4- hydroxypiperidin CAS 109384-19-2In der folgenden Website finden Sie detaillierte Spezifikationen und Produktinformationen.
Produkt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediate/n-boc
An welchen Reaktionen können n-boc -4- Hydroxypiperidin beteiligt sein?
N-boc -4- Hydroxypiperidin dient als Schlüsselblock in zahlreichen chemischen Transformationen. Die einzigartige Struktur mit einer geschützten Amingruppe und einer reaktiven Hydroxyleinheit macht sie zu einem idealen Kandidaten für verschiedene synthetische Strategien. Lassen Sie uns mit einigen der Reaktionen eintauchen, bei denen sich diese Verbindung als von unschätzbarem Wert erweist:
Nucleophile Substitutionsreaktionen
Die Hydroxylgruppe in n-boc -4- Hydroxypiperidin kann an nukleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen. Dies ermöglicht die Einführung verschiedener funktionaler Gruppen an der Position {4- des Piperidinrings. Beispielsweise kann die Hydroxylgruppe durch Halogene, Alkylgruppen oder andere Nucleophile ersetzt werden, wodurch der Bereich möglicher Derivate erweitert wird.
Oxidationsreaktionen
N-boc -4- hydroxypiperidinkann Oxidationsreaktionen unterziehen, um Ketonderivate zu ergeben. Diese Transformation ist besonders nützlich bei der Synthese von 4- Piperidon -Verbindungen, die wichtige Zwischenprodukte für sich sind. Die Oxidation kann unter Verwendung verschiedener Oxidationsmittel wie den Jones -Reagenzien oder den SWern -Oxidationsbedingungen erreicht werden.
Eliminierungsreaktionen
Unter bestimmten Bedingungen kann n-boc -4- Hydroxypiperidin an Eliminierungsreaktionen teilnehmen. Dies kann zur Bildung ungesättigter Piperidin -Derivate führen, die wertvolle Vorläufer bei der Synthese von natürlichen Produkten und pharmazeutisch aktiven Verbindungen sind.
Veresterung und Ätherifizierung
Die Hydroxylgruppe von n-boc -4- Hydroxypiperidin kann durch Veresterungs- oder Etherifizierungsreaktionen leicht funktionalisiert werden. Dies ermöglicht die Einführung verschiedener Alkyl- oder Arylgruppen, wodurch die Bibliothek möglicher Derivate weiter erweitert wird.
Kopplungsreaktionen
N-BoC -4- Hydroxypiperidin kann in verschiedenen Kopplungsreaktionen wie der Mitsunobu-Reaktion verwendet werden. Diese vielseitige Transformation ermöglicht die Bildung von Kohlenstoffoxygen- oder Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen und erleichtert die Synthese komplexer molekularer Strukturen.
Wie trägt N-Boc -4- Hydroxypiperidin zur Arzneimittelsynthese bei?
Die pharmazeutische Industrie stützt sich stark auf N-BoC -4- Hydroxypiperidin als entscheidendes Intermediat in der Arzneimittelsynthese. Die Beiträge zu diesem Bereich sind vielfältig und bedeutend:
Gerüst für Drogenkandidaten und Vorläufer für bioaktive Verbindungen
Der in n-boc -4- hydroxypiperidin vorhandene Piperidinring dient als grundlegendes Gerüst in vielen Arzneimittelmolekülen. Sein Einbau kann spezifische pharmakologische Eigenschaften vermitteln, wie eine verbesserte Bindung an Zielrezeptoren oder eine erhöhte Stoffwechselstabilität.
N-boc -4- hydroxypiperidinfungiert als Vorläufer für zahlreiche bioaktive Verbindungen. Seine Vielseitigkeit ermöglicht die Synthese einer Vielzahl von pharmazeutisch relevanten Molekülen, einschließlich Analgetika, Antidepressiva und Antikrebswirkstoffen.
Baustein für Peptidomimetik und Synthese heterocyclischer Verbindungen und Prodrug -Design
Im Bereich der Peptidomimetik dient N-Boc -4- Hydroxypiperidin als wertvoller Baustein. Sein Einbau in peptidähnliche Strukturen kann zu Verbindungen mit verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften und einer verbesserten Stabilität gegen enzymatischen Abbau führen.
N-BoC -4- Hydroxypiperidin erleichtert die Synthese verschiedener heterocyclischer Verbindungen, die in vielen Arzneimittelmolekülen weit verbreitet sind. Seine Reaktivität ermöglicht die Konstruktion komplexer Ringsysteme und erweitert den für die Entdeckung von Arzneimitteln zur Verfügung stehenden chemischen Raum.
Die Hydroxylgruppe in n-boc -4- hydroxypiperidin kann im Prodrug-Design verwendet werden. Durch das Anbringen von Arzneimittelmolekülen an diese funktionelle Gruppe können Forscher Verbindungen mit verbesserter Löslichkeit, Bioverfügbarkeit oder gezielter Abgabeeigenschaften erstellen.
Was sind die Vorteile der Verwendung von n-boc -4- Hydroxypiperidin als Zwischenprodukt?
Die weit verbreitete Verwendung von n-boc -4- Hydroxypiperidin als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und Arzneimittelentwicklung wird auf mehrere wichtige Vorteile zurückgeführt:
Strukturelle Vielseitigkeit
N-boc -4- hydroxypiperidin Bietet eine bemerkenswerte strukturelle Vielseitigkeit. Die einzigartige Kombination eines geschützten Amin und einer reaktiven Hydroxylgruppe ermöglicht eine selektive Funktionalisierung und die Schaffung verschiedener molekularer Architekturen.
01
Orthogonaler Schutz
Das Vorhandensein der BOC (tert-butyloxycarbonyl) -Stechergruppe auf dem Stickstoffatom bietet einen orthogonalen Schutz. Dies ermöglicht eine selektive Manipulation der Hydroxylgruppe, ohne die Aminfunktionalität zu beeinflussen, ein entscheidendes Merkmal in mehrstufigen Synthesen.
02
Leichtigkeit der Entschützung
Die BOC -Schutzgruppe kann leicht unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, wodurch das freie Amin aufgedeckt wird. Dieses Merkmal ist in den letzten Stadien der Arzneimittelsynthese besonders wertvoll, in denen die Entlarvung der Amingruppe für die biologische Aktivität erforderlich sein kann.
03
Kompatibilität mit verschiedenen Reaktionsbedingungen
N-boc -4- Hydroxypiperidin zeigt eine hervorragende Kompatibilität mit einer Vielzahl von Reaktionsbedingungen. Es bleibt unter grundlegenden Bedingungen und vielen oxidativen oder reduktiven Umgebungen stabil, was es zu einem zuverlässigen Baustein in komplexen synthetischen Sequenzen macht.
04
Skalierbarkeit und kommerzielle Verfügbarkeit
Die Synthese von n-boc -4- Hydroxypiperidin ist gut etabliert und kann auf einer industriellen Skala durchgeführt werden. Die kommerzielle Verfügbarkeit von seriösen Lieferanten wie Bloom Tech gewährleistet eine konsequente Qualität und das zuverlässige Angebot für Forschungs- und Entwicklungszwecke.
05
Regulatorische Akzeptanz
N-BoC -4- Hydroxypiperidin hat eine lange Vergangenheit in der pharmazeutischen Synthese. Sein Sicherheitsprofil und die regulatorische Akzeptanz machen es zu einer attraktiven Wahl für Projekte für Arzneimittelentwicklung, wodurch der Weg zu klinischen Studien und die regulatorische Zulassung möglicherweise optimiert wird.
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Chiralpotential
Die 4- -Position von n-boc -4- Hydroxypiperidin kann als Zentrum für Chiralität dienen. Dieses Merkmal eröffnet Möglichkeiten für die Synthese von Enantiomerreinen Verbindungen, die aufgrund der unterschiedlichen biologischen Aktivitäten von Enantiomeren häufig für die Arzneimittelentwicklung von entscheidender Bedeutung sind.
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Synthetische Flexibilität
Die Reaktivität von n-boc -4- Hydroxypiperidin ermöglicht sowohl die Funktionalisierung der frühen als auch die späte Stufe in synthetischen Routen. Diese Flexibilität ist in der medizinischen Chemie von unschätzbarem Wert und ermöglicht die schnelle Erzeugung von Analoga und Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung.
08
Löslichkeitsprofil
N-boc -4- Hydroxypiperidin zeigt in vielen organischen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit. Diese Eigenschaft erleichtert ihre Verwendung unter einer Vielzahl von Reaktionsbedingungen und vereinfacht die Reinigungsprozesse, wodurch zur allgemeinen synthetischen Effizienz beiträgt.
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Potenzial für die Bibliothekssynthese
Die vielfältige Reaktivität von n-boc -4- Hydroxypiperidin macht es zu einem hervorragenden Kandidaten für die kombinatorische Chemie und Bibliothekssynthese. Dieser Ansatz kann schnell Sammlungen von strukturell verwandten Verbindungen für das hohe Durchsatz-Screening bei Arzneimittelentdeckungsbemühungen erzeugen.
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Zusammenfassend lässt sich sagen, dass N-BoC -4- Hydroxypiperidin als vielseitiges und unverzichtbares Intermediat in der organischen Synthese und der Entwicklung von Arzneimitteln heraussticht. Die einzigartigen strukturellen Merkmale, das Reaktivitätsprofil und die Kompatibilität mit verschiedenen synthetischen Methoden machen es zu einem Anlaufwerk für Chemiker und Forscher weltweit. Während sich die pharmazeutische Industrie weiterentwickelt, wird die Bedeutung von n-boc -4- Hydroxypiperidin für die Schaffung neuer und wirksamer Arzneimittelkandidaten wahrscheinlich noch weiter wachsen.
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Referenzen
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