3-Nitrobenzonitrilist eine organische Verbindung mit CAS 619-24-9 und der Summenformel C7H4N2O2. Es ist ein farbloser bis hellgelber Feststoff. Das Molekül enthält eine Nitrogruppe (NO2) und eine Nitrilgruppe (CN), die beide seine chemischen Eigenschaften beeinflussen. Das Vorhandensein von Nitrogruppen verleiht ihm eine erhebliche Acidität, während Nitrilgruppen ihm einen gewissen Grad an Nukleophilie verleihen. Unter bestimmten Bedingungen kann es leicht gelb oder hellbraun erscheinen. Die Dichte liegt normalerweise etwas über 1 und die spezifischen Werte können aufgrund von Temperatur- und Druckänderungen geringfügig variieren. Unter normalen Laborbedingungen kann jedoch davon ausgegangen werden, dass seine Dichte etwa 1,2 g/cm³ beträgt. Es kann in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform und Ethylacetat löslich sein. Allerdings ist seine Löslichkeit in Wasser relativ gering, wodurch es im Wasser weniger biologisch aktiv ist. Es handelt sich um eine Verbindung mit besonderen chemischen Eigenschaften. Es kann als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese sowie als Wirkstoff in praktischen Anwendungen wie Arzneimitteln und Pestiziden dienen. Aufgrund der Anwesenheit mehrerer reaktiver funktioneller Gruppen in seiner Molekülstruktur kann es verschiedene chemische Reaktionen eingehen. Beispielsweise ermöglicht der Säuregehalt von Nitrogruppen, dass sie mit Basen unter Bildung von Salzen reagieren. Nitrilgruppen ermöglichen es ihnen, nukleophile Additionsreaktionen mit nukleophilen Reagenzien einzugehen; Darüber hinaus kann es durch eine Reduktionsreaktion auch Nitrogruppen zu Aminogruppen reduzieren. Diese chemischen Eigenschaften machen die Substanz in der organischen Synthese weit verbreitet.
(Produktlink:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Methode 1: Chlorierung und Diazotierung ist eine häufig verwendete Methode zur Synthese von 3-Nitrobenzoitril.
Schritt 1: Diazotierungsreaktion
Fügen Sie konzentrierte Salzsäure und Natriumnitrit zu einer wässrigen Natriumchloridlösung hinzu, um eine Nitrit-Salzsäurelösung herzustellen. Diese Lösung reagiert bei niedrigen Temperaturen mit organischen Verbindungen (wie Benzonitril) unter Bildung von Diazoniumsalzen. Die Struktur von Diazoniumsalzen wird durch die Konzentration der verwendeten Nitritsalzsäurelösung und die Reaktionstemperatur bestimmt.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Schritt 2: Kopplungsreaktion
In die Reaktionslösung werden organische Verbindungen (z. B. Benzonitril) gegeben, die Kupplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen eingehen, um die Zielverbindung 3-Nitrobenzonitril zu erzeugen. Diese Reaktion wird bei niedrigen Temperaturen durchgeführt, um die Zersetzung von Diazoniumsalzen zu verhindern.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitril+NaCl+H2O
Anmerkungen:
1. Die Methode der Chlorierungsdiazotierung erfordert strenge Reaktionsbedingungen, die bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden müssen, und der pH-Wert der Reaktionslösung muss während des Reaktionsprozesses kontrolliert werden. Ein zu hoher pH-Wert kann zur Zersetzung von Diazoniumsalzen führen und die Bildung der Zielverbindungen beeinträchtigen.
2. Während des Reaktionsprozesses sind große Mengen an Reagenzien und Lösungsmitteln erforderlich. Daher sind eine wirksame Abfallbehandlung und Lösungsmittelrückgewinnung erforderlich, um Produktionskosten und Umweltverschmutzung zu senken.
3. Im Syntheseprozess müssen ätzende chemische Reagenzien verwendet werden, daher müssen korrosionsbeständige Geräte verwendet und die erforderlichen Sicherheitsmaßnahmen ergriffen werden.
4. Nach der Erzeugung der Zielverbindung sind Reinigung und Verfeinerung erforderlich, um Verunreinigungen zu entfernen und die Produktqualität zu verbessern. Zu den am häufigsten verwendeten Reinigungsmethoden gehören Kristallisation, Extraktion, Destillation usw.
Die Nitrifikationsreaktion ist eine organische Reaktion, die unter sauren Bedingungen wie konzentrierter Schwefelsäure oder konzentrierter Salpetersäure abläuft. Während der Reaktion reagiert die Säure mit einem Nitrierungsmittel, um die Wasserstoffatome oder Hydroxidgruppen in organischen Molekülen in Nitrogruppen zu nitrieren. Bei der Synthese von 3-Nitrobenzoitril wird üblicherweise konzentrierte Salpetersäure als Nitrierungsmittel verwendet.
Die Reaktionsgleichung zwischen Benzonitril und konzentrierter Salpetersäure:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Die Reaktionsgleichung zwischen Benzonitril und konzentrierter Schwefelsäure:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Reaktionsschritte:
1. Rohstoffe vorbereiten
Zunächst müssen Benzonitril und konzentrierte Salpetersäure als Rohstoffe hergestellt werden. Benzonitril kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniakwasser hergestellt werden. Konzentrierte Salpetersäure ist eine starke Säure mit stark oxidierenden und ätzenden Eigenschaften und erfordert besondere Sorgfalt bei der Handhabung.
2. Gemischte Rohstoffe
Mischen Sie Benzonitril und konzentrierte Salpetersäure in einem bestimmten Verhältnis. Normalerweise beträgt die Menge an konzentrierter Salpetersäure etwa das 1,5-fache der Menge an Benzonitril. Beim Mischen ist es notwendig, konzentrierte Salpetersäure langsam zu Benzonitril zu geben und kontinuierlich zu rühren, um gefährliche Situationen wie lokale Überhitzung oder Explosion zu vermeiden.
3. Erhitzungsreaktion
Erhitzen Sie die gemischte Lösung auf eine bestimmte Temperatur (normalerweise zwischen 60-80 Grad), damit die Nitrifikationsreaktion beginnen kann. Während des Erhitzungsprozesses ist kontinuierliches Rühren erforderlich, um die Reaktion zu fördern. Gleichzeitig muss auf die Temperaturkontrolle geachtet werden, um das Auftreten von Nebenreaktionen durch zu hohe Temperaturen zu vermeiden.
4. Kühlkristallisation
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Lösung auf Raumtemperatur ab und lassen Sie 3-Nitrobenzoitril kristallisieren und ausfallen. Während des Kristallisationsprozesses ist es notwendig, das Rühren aufrechtzuerhalten, um Kristallklumpen oder Ausfällungen zu vermeiden.
5. Filtertrennung
Filtern und trennen Sie die kristallisierte Lösung, um rohe 3-Nitrobenzanitril-Kristalle zu erhalten. Beim Filtern sollten Geräte wie ein Büchner-Trichter und eine Saugflasche verwendet werden, und es sollte auf die Aufrechterhaltung von Hygiene und Sicherheit während des Betriebs geachtet werden.
6. Reinigung und Reinigung
Um hochreines 3-Nitrobenzoitril zu erhalten, ist es notwendig, das Rohprodukt zu reinigen. Die Reinigung erfolgt üblicherweise mit Methoden wie Umkristallisation oder Säulenchromatographie. Bei der Umkristallisation wird das Rohprodukt in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und anschließend die Kristalle durch Verdampfen des Lösungsmittels oder Zugabe anderer Lösungsmittel ausgefällt. Die Säulenchromatographie ist eine Trennmethode, die den Unterschied in den Verteilungskoeffizienten zwischen festen und mobilen Phasen verschiedener Substanzen nutzt. Nach der Reinigung kann hochreines 3-Nitrobenzoitril erhalten werden.
Die Synthese von 3-Nitrobenzoitril unter Verwendung der Oxidationsmethode von Benzonitril ist eine häufig verwendete Synthesemethode. Bei der Oxidationsmethode handelt es sich um eine Methode zur Oxidation funktioneller Gruppen in organischen Verbindungen durch Einführung von Oxidationsmitteln. Salpetersäure wird üblicherweise als Oxidationsmittel bei der Synthese von 3-Nitrobenzoitril verwendet. Salpetersäure ist eine starke Säure mit stark oxidierenden und ätzenden Eigenschaften und erfordert besondere Sorgfalt bei der Handhabung.
Die Reaktionsgleichung zwischen Benzonitril und Salpetersäure:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Bei dieser Reaktion fungiert Salpetersäure als Oxidationsmittel, um Benzonitril zu 3-Nitrobenzoitril zu oxidieren. Gleichzeitig entstand Wasser als Nebenprodukt. Diese Reaktion ist eine typische Oxidationsreaktion und die Reinheit und Ausbeute des Produkts können durch Kontrolle der Reaktionsbedingungen verbessert werden.
Reaktionsschritte
1. Rohstoffe vorbereiten
Zunächst müssen Benzonitril und Salpetersäure als Rohstoffe hergestellt werden. Benzonitril kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniakwasser hergestellt werden. Salpetersäure ist eine starke Säure mit stark oxidierenden und ätzenden Eigenschaften und erfordert besondere Sorgfalt bei der Handhabung.
2. Gemischte Rohstoffe
Mischen Sie Benzonitril und Salpetersäure in einem bestimmten Verhältnis. Normalerweise beträgt die verwendete Menge an Salpetersäure etwa das 1,5-fache der Menge an Benzonitril. Beim Mischen ist es notwendig, dem Benzonitril langsam Salpetersäure zuzusetzen und kontinuierlich zu rühren, um gefährliche Situationen wie lokale Überhitzung oder Explosion zu vermeiden.
3. Erhitzungsreaktion
Erhitzen Sie die gemischte Lösung auf eine bestimmte Temperatur (normalerweise zwischen 60-80 Grad), damit die Oxidationsreaktion beginnen kann. Während des Erhitzungsprozesses ist kontinuierliches Rühren erforderlich, um die Reaktion zu fördern. Gleichzeitig muss auf die Temperaturkontrolle geachtet werden, um das Auftreten von Nebenreaktionen durch zu hohe Temperaturen zu vermeiden.
4. Kühlkristallisation
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Lösung auf Raumtemperatur ab und lassen Sie 3-Nitrobenzoitril kristallisieren und ausfallen. Während des Kristallisationsprozesses ist es notwendig, das Rühren aufrechtzuerhalten, um Kristallklumpen oder Ausfällungen zu vermeiden.
5. Filtertrennung
Filtern und trennen Sie die kristallisierte Lösung, um rohe 3-Nitrobenzanitril-Kristalle zu erhalten. Beim Filtern sollten Geräte wie ein Büchner-Trichter und eine Saugflasche verwendet werden, und es sollte auf die Aufrechterhaltung von Hygiene und Sicherheit während des Betriebs geachtet werden.
6. Reinigung und Reinigung
Um hochreines 3-Nitrobenzoitril zu erhalten, ist es notwendig, das Rohprodukt zu reinigen. Die Reinigung erfolgt üblicherweise mit Methoden wie Umkristallisation oder Säulenchromatographie. Bei der Umkristallisation wird das Rohprodukt in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und anschließend die Kristalle durch Verdampfen des Lösungsmittels oder Zugabe anderer Lösungsmittel ausgefällt. Die Säulenchromatographie ist eine Trennmethode, die den Unterschied in den Verteilungskoeffizienten zwischen festen und mobilen Phasen verschiedener Substanzen nutzt. Nach der Reinigung kann hochreines 3-Nitrobenzoitril erhalten werden.