2-Dimethylaminoisopropylchlorid(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-dimethylaminoisopropyl-chloride.html) ist eine organische Verbindung mit vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten. Neben seinen Anwendungen in den Bereichen Medizin, Pestizide, Materialwissenschaften und Industrie spielt 2-Dimethylaminoisopropylchlorid auch eine wichtige Rolle im Bereich der Umweltwissenschaften. DMAP-Cl ist ein gängiges quartäres Ammoniumsalzreagens mit vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten. Beispielsweise kann es als Alkylierungs- und nukleophiles Reagenz für quartäre Ammoniumsalzreaktionen sowie als Zwischenprodukt für bestimmte Arzneimittel verwendet werden. Für dieses Produkt gibt es verschiedene Synthesemethoden, und unser Labor wendet im Allgemeinen die Methode an, um das reinste und effizienteste Produkt zu erhalten. Es gibt mehrere spezifische Referenzmethoden.
Methode 1:
2-Dimethylaminisopropylchloridhydrochlorid (DMAP Cl) ist ein gängiges quartäres Ammoniumsalzreagens mit verschiedenen Anwendungen. Beispielsweise kann es als Alkylierungs- und nukleophiles Reagenz für quartäre Ammoniumsalzreaktionen sowie als Zwischenprodukt für bestimmte Arzneimittel verwendet werden. Es kann durch die Reaktion von N,N-Dimethylpropandiamin und Ethylhydrochlorit erhalten werden. Diese Reaktion muss unter der Katalyse von Antimontrichlorid durchgeführt werden. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:
Chemische Gleichung:
N. N-Dimethylpropandiamin+2 HCl+SbCl3 → 2-Dimethylaminoisopropylchloridhydrochlorid+SbCl5
C6H16NCl · HCl=C6H16NCl2+H2O
Hinweis: SbCl5 in der obigen Gleichung ist ein Nebenprodukt, das bei der Abtrennung der organischen Phase zurückbleiben kann.
Material:
N. N-Dimethylpropandiamin (DMAE, analytisch rein)
Antimontrichlorid (SbCl3, analytisch rein)
Ethylhydrogenchlorat (HClEt, analytisch rein)
Wasserfreier Ether (analytisch rein)
Aceton (analytisch rein)
Natriumhydroxid (NaOH, analytisch rein)
Wasser (deionisiertes Wasser oder destilliertes Wasser)
Bereiten Sie diese Reagenzien separat für nachfolgende Reaktionsvorgänge vor.
Schritt:
1. 15 ml wasserfreien Ether, 6 ml N,N-Dimethylpropandiamin und 0,65 g Antimontrichlorid in eine trockene Vierhalsflasche geben.
2. Rühren, bis sich das Antimontrichlorid vollständig aufgelöst hat und eine Mischung entsteht.
3. Geben Sie langsam 10 ml Ethylchlorat zur Reaktionsmischung hinzu, während Sie einen Magnetrührer einsetzen, und rühren Sie 30 Minuten lang weiter. Während des Reaktionsprozesses fallen weiße Feststoffe aus.
4. Übertragen Sie die Reaktionsmischung in einen trockenen 500-ml-Trenntrichter und trennen Sie die organische Lösungsmittelphase von der unteren Schicht ab.
5. Zweimal mit Natriumhydroxidlösung waschen und jedes Mal mit 50 ml wässriger Lösung neutralisieren.
6. Entfernen Sie das Lösungsmittel aus der organischen Phase, um ein weißes festes Produkt von 2-Dimethylaminisopropylchloridhydrochlorid zu erhalten.
7. Filtern Sie den herunterfallenden Feststoff auf dem Filterpapier und waschen Sie ihn mit Aceton.
8. Das durch Trocknen erhaltene DMAP-Cl-Produkt kann im Vakuumtrocknungsverfahren in einem Trockner verarbeitet werden.
Methode 2:
Die spezifischen Schritte für die Reaktion von N,N-Dimethylamino-2-chlorpropanhydrochlorid, das durch Chlorierung von 1-Dimethylamino-2-propanol mit Sulfoxidchlorid erhalten wird, sind wie folgt:
Die der obigen Reaktion entsprechende chemische Gleichung lautet:
DMAP+SOCl2 → N, N-Dimethylamino-2-chlorpropansalz+HCl-Salz+SO2
Unter diesen ist DMAP die Abkürzung für 1-Dimethylamino-2-propanol, N,N-Dimethylamino-2-chlorpropansalz steht für N,N-Dimethylamino-2-chlorpropansalz, HCl-Salz steht Chlorwasserstoffsalz und SO2 steht für Schwefeldioxid.
1. Unter Rühren wird 1-Dimethylamino-2-propanol (abgekürzt als DMAP) zu Sulfoxidchlorid (SOCl2) gegeben, um eine homogene Lösung zu bilden.
2. Rühren Sie die homogene Lösung eine gewisse Zeit lang bei Raumtemperatur, damit die Chlorierungsreaktion vollständig ablaufen kann.
3. Nach Abschluss der Reaktion wird die Vollständigkeit der Chlorierungsreaktion durch Titration bestimmt.
4. Fügen Sie eine geeignete Menge Alkali hinzu, beispielsweise Natriumhydroxid (NaOH) oder Kaliumhydroxid (KOH), und neutralisieren Sie die erzeugte Salzsäure und den Chlorwasserstoff, um N,N-Dimethylamino-2-chlorpropansalz zu erhalten.
5. Trennen Sie das Produkt N,N-Dimethylamino-2-chlorpropansalz durch Destillation oder andere geeignete Trennmethoden von der Reaktionslösung ab.
Methode 3:
Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und chemischen Reaktionsformeln für die Reaktion von N,N-Dimethylpropandiamin mit Bleichpulver in Gegenwart von Natriumacetylacetat aufgeführt, gefolgt von der Eliminierungsreaktion des quartären Ammoniumsalzes unter Einwirkung von Natriumhydroxid, um {{1 }}Dimethylaminopropylchlorid-Hydrochlorid:
1. Geben Sie zunächst N,N-Dimethylpropandiamin (abgekürzt als DMMA) und Natriumacetylacetat in den Reaktor und fügen Sie dann eine entsprechende Menge Wasser hinzu. DMMA ist eine übliche organische Verbindung mit einer quartären Ammoniumsalzstruktur, während Natriumacetylacetat als Katalysator für die Reaktion verwendet wird. Erhitzen Sie die Mischung unter Rühren auf Rückflusstemperatur (ca. 80 Grad) und halten Sie sie etwa 2 Stunden lang bei dieser Temperatur, damit DMMA und Natriumacetylacetat vollständig reagieren können.
2. Während dieses Prozesses reagiert DMMA mit Bleichpulver (normalerweise Natriumhypochlorit oder Natriumhypochlorit, das durch die Reaktion von Chlorgas mit Natriumhydroxid entsteht) und erzeugt 2-Dimethylaminoisopropylchlorid-Hydrochlorid. Die spezifische chemische Reaktionsgleichung lautet:
CH3-CH (COOCH3) - COOH+CH3-N (CH3) - CH2CH3 → CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+H2O
3. Als nächstes fügen Sie Natriumhydroxid zu der obigen Reaktionslösung hinzu, stellen den pH-Wert auf alkalisch ein (z. B. pH=9), erhitzen ihn dann unter Rühren auf Rückflusstemperatur (ca. 80 Grad) und halten diese Temperatur für einen Zeitraum von 10 Minuten ca. 2 Stunden, um das erzeugte quartäre Ammoniumsalz einer Eliminierungsreaktion zu unterziehen und dabei 2-Dimethylaminoisopropylchlorid-Hydrochlorid zu erhalten.
Während dieses Prozesses wird Natriumhydroxid als alkalischer Katalysator verwendet, um die Eliminierungsreaktion quartärer Ammoniumsalze zu fördern und das erforderliche 2-Dimethylaminisopropylchloridhydrat zu erzeugen. Die spezifische chemische Reaktionsgleichung lautet:
CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+NaOH → CH3-N (CH3) - CH2CH2Cl · HCl+CH3-CH (COONa) - COONA
In der obigen Reaktion wird Natriumacetylacetat als Katalysator verwendet, um die Reaktion zwischen N,N-Dimethylpropandiamin und Bleichpulver zu fördern; Natriumhydroxid wird verwendet, um den pH-Wert der Reaktionslösung zu regulieren und die Eliminierungsreaktion quartärer Ammoniumsalze zu fördern. Durch die Steuerung der Reaktionstemperatur, -zeit, des pH-Werts und anderer Bedingungen kann der Reaktionsprozess optimiert werden, um die Ausbeute und Reinheit von 2-Dimethylaminisopropylchlorid zu verbessern.
Es ist zu beachten, dass diese Reaktion große Mengen an Wärme und Gas erzeugen kann. Daher sollte sie unter geeigneten Sicherheitsmaßnahmen durchgeführt werden, um potenzielle Gefahren zu vermeiden. Darüber hinaus erfordert die Verwendung von Bleichpulver und Natriumhydroxid als Rohstoffe auch die Beachtung von Sicherheits- und Lagerungsaspekten.
Im Allgemeinen kann durch Reaktion von N,N-Dimethylpropandiamin mit Bleichpulver in Gegenwart von Natriumacetylacetat und anschließender Eliminierungsreaktion des quartären Ammoniumsalzes in Gegenwart von Natriumhydroxid 2-Dimethylaminoisopropylchlorid hergestellt werden. Diese Methode weist eine hohe Ausbeute und Reinheit auf und ist eine wirksame Methode zur Herstellung von 2-Dimethylaminisopropylchlorid-Hydrochlorid.