2-Chlor-4-pyridincarbonsäureist eine organische Verbindung mit CAS 6313-54-8 und der chemischen Formel C6H4ClNO2. Normalerweise weißes oder hellgelbes Pulver mit leicht irritierendem Geruch. Schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol, unlöslich in Ether. Stabil bei Raumtemperatur, kann sich jedoch bei hoher Temperatur oder Lichteinwirkung zersetzen. Die Struktur enthält eine freie Carboxyleinheit und ein Chloratom. Aufgrund des Elektronenmangels des Pyridinrings kann diese Substanz unter dem Angriff starker nukleophiler Reagenzien eine Reihe nukleophiler Substitutionsreaktionen eingehen, was zu einer Reihe dechlorierter funktionalisierter Produkte führt. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Es kann an verschiedenen organischen Reaktionen wie Veresterung, Amidierung, Alkylierung usw. teilnehmen und so verschiedene komplexe organische Moleküle aufbauen. Durch die Umwandlung und Modifizierung seiner funktionellen Gruppen können Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und Eigenschaften synthetisiert werden, was vielfältige Synthesewege und Strategien für die organische Synthese bietet.
(Produktlink: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloro-4-pyridinecarbonic-acid-cas-6313.html )
Methode 1:
Unter Verwendung von 2-Chlorisonicotinsäure als Ausgangsmaterial wurde das pharmazeutische Zwischenprodukt 2-Gasphasen-Isonicotinsäuremethylester mit einer Reinheit von über 98,5 % durch Veresterung mit Methanol unter der Katalyse von Hydroxid mit einer Ausbeute synthetisiert von 77,7 %.
Neutralisierungsreaktion:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-Chlorisonicotinsäure reagiert mit Natriumhydroxid unter Bildung von 2-Chlorisonicotinsäure-Natrium und Wasser)
Veresterungsreaktion:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-Chloroisonicotinsäure-Natrium reagiert mit Methanol unter Bildung von 2-Gasphasen-Isonicotinsäuremethylester und Methanol-Natrium)
Syntheseschritte:
(1) 2-Chlorisonicotinsäure mit Hydroxid mischen
Mischen Sie 2-Chlorisonicotinsäure (C6H4ClNO2) mit einer geeigneten Menge Hydroxid (z. B. Natriumhydroxid NaOH), geben Sie eine entsprechende Menge Lösungsmittel (z. B. Wasser) hinzu und erhitzen Sie es auf eine geeignete Reaktionstemperatur, z. B. {{4 }} Grad . Der Zweck dieses Schritts besteht darin, eine Neutralisationsreaktion zwischen 2-Chlorisonicotinsäure und Hydroxid auszulösen und das entsprechende Säuresalz zu erzeugen.
(2) Geben Sie langsam Methanol hinzu
Geben Sie unter Rühren langsam tropfenweise Methanol (CH3OH) in das Reaktionssystem. Methanol durchläuft eine Veresterungsreaktion mit 2-Chlorisonicotinsäuresalz, um 2-Gasphasen-Isonicotinsäuremethylester (C7H6ClNO2) und entsprechende Alkoxide zu erzeugen. Während des Reaktionsprozesses ist es notwendig, die Tröpfchenbeschleunigung und die Reaktionstemperatur zu kontrollieren, um übermäßige Reaktionen oder Nebenreaktionen zu vermeiden.
(3) Nach einer bestimmten Reaktionszeit das Erhitzen beenden und auf Raumtemperatur abkühlen lassen
Halten Sie nach der tropfenweisen Zugabe von Methanol die Reaktionstemperatur weiter aufrecht, um die Reaktion abzuschließen. Die Reaktionszeit kann der tatsächlichen Situation angepasst werden und liegt im Allgemeinen zwischen einigen Stunden und mehr als zehn Stunden. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, stoppen Sie das Erhitzen und lassen Sie das Reaktionssystem auf natürliche Weise auf Raumtemperatur abkühlen.
(4) Katalysator filtern und entfernen
Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung filtriert, um den Katalysator und nicht umgesetzte Rohstoffe zu entfernen. Das filtrierte Filtrat ist das Rohprodukt, das 2-Gasphasen-Isoniazidmethylester enthält.
(5) Raffinieren des Rohprodukts
Raffinieren Sie das Rohprodukt durch Destillation, Umkristallisation und andere Raffinationsvorgänge, um 2-Gasphasen-Isoniazidmethylester mit einer Reinheit von über 98,5 % zu erhalten. Während des Raffinierungsprozesses sollte auf die Kontrolle der Betriebsbedingungen geachtet werden, um die Zersetzung oder den Verlust von Produkten zu vermeiden.
Methode 2: Synthese von 2-Chlor-4-iodonitinsäure aus 2-Chlor-4-iodpyridin und Kohlendioxid
1. Detaillierte Schritte
Vorbereitung der Rohstoffe: Zunächst müssen 2-Chlor-4-iodpyridin und Kohlendioxid hergestellt werden. 2-Chlor-4-iodpyridin kann auf andere Weise synthetisiert oder erworben werden, während Kohlendioxid durch komprimiertes Gas oder chemische Reagenzien gewonnen werden kann.
Gemischte Rohstoffe: Mischen Sie 2-Chlor-4-iodpyridin und Kohlendioxid in einem bestimmten Verhältnis. Der spezifische Anteil kann je nach experimentellen Anforderungen angepasst werden.
Reaktionsbedingungen: Geben Sie die gemischten Rohstoffe in den Reaktor, geben Sie eine entsprechende Menge Katalysator und Lösungsmittel hinzu und erhitzen Sie dann auf die entsprechende Reaktionstemperatur. Während des Reaktionsprozesses ist es notwendig, Bedingungen wie Temperatur, Druck und Rührgeschwindigkeit zu kontrollieren, um einen reibungslosen Ablauf der Reaktion sicherzustellen.
Reaktionszeit: Die Reaktionszeit kann je nach experimentellem Bedarf angepasst werden und dauert normalerweise mehrere Stunden bis mehrere zehn Stunden. Während des Reaktionsprozesses sind regelmäßige Probenahmen und Tests erforderlich, um festzustellen, ob die Reaktion vollständig ist.
Trennung und Reinigung: Nach Abschluss der Reaktion wird die Reaktionslösung getrennt und gereinigt. Normalerweise können zur Trennung und Reinigung Methoden wie Kristallisation, Umkristallisation und Extraktion eingesetzt werden. Das abgetrennte Produkt ist 2-Chlor-4-iodonitinsäure.
2. Chemische Gleichung
Die Reaktionsgleichung zwischen 2-Chlor-4-iodpyridin und Kohlendioxid:
CH3CHCl2CH2Ich + CO2 + H2O → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
Diese Reaktionsgleichung stellt den Prozess dar, bei dem 2-Chlor-4-iodpyridin und Kohlendioxid mit einem Katalysator und einem Lösungsmittel reagieren, um durch Erhitzen 2-Chlor-4-iodonitinsäure und Wasser zu erzeugen.
Die Trennungs- und Reinigungsgleichung für 2-Chlor-4-iodonitinsäure:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
Diese Reaktionsgleichung stellt den Prozess der Abtrennung von 2-Chlor-4-iodonitinsäure aus der Reaktionslösung und ihrer Reinigung durch Methoden wie Kristallisation, Umkristallisation und Extraktion dar.
Methode 3: Synthese von 2-Chlor-4-iodonitinsäure aus Kohlendioxid und 2-Chlor-3-iodpyridin
Chemische Gleichung
Die Reaktionsgleichung für Kohlendioxid und 2-Chlor-3-iodpyridin:
KO2 + CHCl2CH2I → CHCl2CH2COOH + HCl
Diese Reaktionsgleichung stellt den Prozess des Erhitzens von Kohlendioxid und 2-Chlor-3-iodpyridin in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels dar, um 2-Chlor-4-iodonitinsäure und Wasser zu erzeugen.
Die Trennungs- und Reinigungsgleichung für 2-Chlor-4-iodonitinsäure:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH · HCl
Diese Reaktionsgleichung stellt den Prozess der Abtrennung von 2-Chlor-4-iodonitinsäure aus der Reaktionslösung und ihrer Reinigung durch Methoden wie Kristallisation, Umkristallisation und Extraktion dar.
Detaillierte Schritte:
1. Rohstoffvorbereitung: Bereiten Sie zunächst die benötigten Rohstoffe vor, nämlich 2-Chlor-3-iodpyridin und Kohlendioxid. Die Sicherstellung der Reinheit und Qualität der Rohstoffe ist entscheidend für den reibungslosen Ablauf der Reaktion und die Qualität des Produkts.
Vorbereitung des Reaktors: Wählen Sie einen geeigneten Reaktor aus und stellen Sie sicher, dass dieser sauber und trocken ist. Die Größe des Reaktors sollte auf der Grundlage des Reaktionsmaßstabs bestimmt werden, um sicherzustellen, dass die Reaktionsmischung vollständig gemischt und umgesetzt werden kann.
2. Mischen und Reaktion der Rohstoffe:
(1) Geben Sie 2-Chlor-3-iodpyridin in den Reaktor.
Kohlendioxidgas bei geeigneter Temperatur und geeignetem Druck injizieren. Geschwindigkeit und Zeit der Kohlendioxideinleitung müssen entsprechend den Versuchsbedingungen optimiert werden, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen.
Während des Reaktionsprozesses kann es notwendig sein, Katalysatoren oder Promotoren zuzusetzen, um die Reaktion zu beschleunigen. Die Auswahl und Dosierung der Katalysatoren sollte an die konkrete Versuchssituation angepasst werden.
(2) Reaktionsüberwachung: Während des Reaktionsprozesses werden regelmäßig Proben zur Analyse entnommen, um den Fortschritt der Reaktion und die Entstehung von Produkten zu bestimmen. Dies kann durch chromatographische Analyse, massenspektrometrische Analyse oder andere Analysemethoden erreicht werden.
3. Trennung und Reinigung der Produkte:
(1) Nach Abschluss der Reaktion die Reaktionsmischung trennen. Dies umfasst in der Regel Schritte wie Destillation, Extraktion oder Kristallisation, um nicht umgesetzte Rohstoffe, Katalysatoren und andere Verunreinigungen zu entfernen.
(2) Das erhaltene Rohprodukt wird weiter gereinigt, beispielsweise durch Umkristallisation, chromatographische Reinigung usw., um hochreine 2-Chlor-4-iodonitinsäure zu erhalten.
(3) Charakterisierung und Analyse von Produkten: Verschiedene Analysetechniken wie Kernspinresonanz (NMR), Infrarotspektroskopie (IR), Massenspektrometrie (MS) usw. werden verwendet, um die Struktur und Reinheit des gereinigten Produkts zu analysieren und sicherzustellen, dass dies der Fall ist Qualität und erwartete chemische Struktur.
4. Abfallentsorgung und Umweltschutz: Entsorgen Sie nach dem Experiment überschüssige flüssige und feste Abfälle ordnungsgemäß und halten Sie sich an die Abfallentsorgungsvorschriften des Labors, um minimale Auswirkungen auf die Umwelt zu gewährleisten.