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L-3-Chlorphenylalanin CAS 80126-51-8
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L-3-Chlorphenylalanin CAS 80126-51-8

L-3-Chlorphenylalanin CAS 80126-51-8

Produktcode: BM-1-2-128
CAS-Nummer: 80126-51-8
Summenformel: C9H10ClNO2
Molekulargewicht: 199,63
EINECS-Nummer: /
MDL-Nr.: MFCD01075124
Hs-Code: 2922498590
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von L-3-Chlorphenylalanin CAS 80126-51-8 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem L-3-Chlorphenylalanin (Cas 80126-51-8), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

L-3-Chlorphenylalaninist eine organische Verbindung, die ein Derivat von Phenylalanin ist, in der die Aminosäuren vorhanden sind. Am Kohlenstoff befindet sich ein Chloratom, das den Benzolring ersetzt. Meist in Form von weißen Kristallen oder kristallinen Pulvern vorhanden. Sein Aussehen hängt von seiner kristallinen Form oder seinem Materialzustand ab. Das Molekulargewicht beträgt 204,65 Gramm/Mol, mit der Formel 9H10ClNO2 und CAS 80126-51-8. Es ist ein Feststoff, der bei Raumtemperatur stabile Eigenschaften aufweist. Es weist einige typische Aminosäureeigenschaften auf, z. B. enthält es Carboxylgruppen, Aminogruppen und aromatische Ringe. Es hat breite Anwendungsaussichten bei der Synthese von Polymermaterialien.

product introduction

Chemische Formel

C9H10ClNO2

Genaue Masse

199

Molekulargewicht

200

m/z

199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%)

Elementaranalyse

C, 54,15; H, 5,05; Cl, 17,76; N, 7,02; O, 16.03

CAS 80126-51-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

L-3-Chlorophenylalanine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Durch die Einführung der L3-Chlorphenylalanin-Einheit können Struktur, Funktion und Leistung von Polymeren an spezifische Anwendungsanforderungen angepasst werden. Diese Anwendungen umfassen Arzneimittelverabreichungssysteme, biologisch abbaubare Polymere, funktionelle Polymere, optische Materialien, Hydrogele, Umweltschutz und andere Bereiche. Es sind jedoch noch weitere Untersuchungen für spezifische Forschungs- und Entwicklungsarbeiten erforderlich, um den potenziellen Wert von Polymermaterialien voll auszuschöpfen.

 

Usage


L-3-Chlorphenylalaninist als chirales aromatisches ringsubstituiertes Aminosäurederivat ein wichtiges Zwischenprodukt in der Kette der Feinchemieindustrie, das aufgrund seiner einzigartigen Molekülstruktur basische Aminosäurerohstoffe mit hochwertigen Pharma-, Lebensmittel- und Materialbereichen verbindet - und Chloratome an der 3. Position des Benzolrings einführt, während das natürliche Aminosäuregerüst in der L-Konfiguration erhalten bleibt. Es verfügt sowohl über eine chirale Erkennungsaktivität als auch über ein chemisches Modifikationspotenzial. Im Gegensatz zu gewöhnlichem nicht-chiralem chloriertem Phenylalanin bestimmt seine chirale Reinheit direkt die Wirksamkeit und Sicherheit der nachgeschalteten Produkte.

L-3-Chlorophenylalanine field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kernanwendungen im Bereich pharmazeutischer Zwischenprodukte

Die pharmazeutische Synthese ist ihr wichtigstes Anwendungsszenario, und der chlorsubstituierte Benzolring in seiner Molekülstruktur kann eine stärkere Lipidlöslichkeit und eine gezielte Bindungsfähigkeit an Arzneimittelmoleküle bewirken. Gleichzeitig kann sich das chirale Gerüst mit L-Konfiguration perfekt an die Erkennungsstellen von Enzymen im menschlichen Körper anpassen und so die Bioverfügbarkeit von Arzneimitteln erheblich verbessern. Bei der Synthese von gegen Tumore gerichteten Arzneimitteln ist es ein wichtiger chiraler Block für mehrere Proteinkinase-Inhibitoren. Durch Einführung in die Seitenkette des aktiven Zentrums des Arzneimittelmoleküls.

Einige neue zielgerichtete Medikamente gegen solide Tumoren haben durch die Einführung dieser Struktur eine präzise Hemmung arzneimittelresistenter Krebszellen erreicht. Relevante klinische Daten zeigen, dass zielgerichtete Arzneimittel, die diese Struktur enthalten, im menschlichen Körper eine um 60 % längere Halbwertszeit haben als gewöhnliche Phenylalanin-modifizierte Arzneimittel, wodurch sich die tägliche Dosis der Patienten erheblich verringert.

Bei der Entwicklung und Produktion von antidepressiven Neuropharmaka kann es als chiraler Vorläufer für Serotonin-Wiederaufnahmehemmer dienen. Das Chloratom an seinem Benzolring kann die Effizienz von Arzneimittelmolekülen, die die Blut--Hirnschranke passieren, präzise regulieren, wodurch die Konzentration von Arzneimitteln im Gehirn um 35 % erhöht wird und gleichzeitig eine unnötige Verteilung von Arzneimitteln im peripheren Kreislauf reduziert wird.

L-3-Chlorophenylalanine cell | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
L-3-Chlorophenylalanine effects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reduziert die häufigen peripheren Nebenwirkungen herkömmlicher Antidepressiva wie Mundtrockenheit und Schwindel erheblich. Im Bereich der Herz-Kreislauf-Medikamente ist dieser Stoff ein wichtiges Zwischenprodukt für einige neuartige Angiotensin-Rezeptor-Antagonisten. Durch die Einführung seiner Struktur durch chirale Synthese wird die Blutdruckstabilität des Arzneimittels erheblich verbessert und die Blutdruckschwankungen vermieden, die bei gewöhnlichen Sartan-Medikamenten auftreten können. Gegenwärtig weisen die pharmazeutischen Produkte der gängigen inländischen Anbieter eine stabile optische Reinheit von über 99,5 % auf und erfüllen damit vollständig die Produktionsqualitätskontrollstandards für hochwertige pharmazeutische Wirkstoffe. Die entsprechende Produktionskapazität deckt mehr als 80 % des Bedarfs der Downstream-Pharmaunternehmen in China ab.

Funktionelle Anwendungen in den Bereichen Biologie und Lebensmittel

Im Bereich der Bioproduktion ist 3-Chlor-L-phenylalanin ein zentraler Rohstoff für Enzyminhibitoren und biochemische Reagenzien. Es kann als spezifischer Inhibitor der Phenylalaninhydroxylase dienen und in molekularbiologischen Experimenten den intrazellulären Tyrosinsyntheseweg genau regulieren. Es wird häufig in der Stoffwechselwegforschung, der Regulierung der Proteinexpression und anderen wissenschaftlichen Forschungsszenarien eingesetzt. Die von mehreren inländischen Unternehmen für biologische Reagenzien auf den Markt gebrachten Standardprodukte in Chromatographiequalität sind zu den wichtigsten Referenzreagenzien für die Aminosäure-Metabolomics-Forschung an Universitäten und Forschungsinstituten geworden.

L-3-Chlorophenylalanine biology | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
L-3-Chlorophenylalanine protein | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ihre Reinheit erreicht 99,9 % und erfüllt damit vollständig die hochpräzisen Nachweisanforderungen der HPLC-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.

Im Bereich der Futtermittel und Nahrungsergänzungsmittel können die Komponenten, die streng gereinigt wurden und als funktionelle Aminosäurezusätze verwendet werden können, die Effizienz des Proteinstoffwechsels von Nutztieren und Geflügel regulieren, die Umwandlungsrate von magerem Fleisch verbessern, die Immunfähigkeit von Nutztieren und Geflügel stärken und den Einsatz von Antibiotika im Zuchtprozess in einer angemessenen und sicheren Dosierung reduzieren.

Einige exportorientierte Unternehmen zur Herstellung von Futterzusatzstoffen haben diesen Stoff als charakteristische Funktionskomponente zu hochwertigem Vieh- und Geflügelfutter hinzugefügt und so die Wettbewerbsfähigkeit ihrer Produkte im Export erheblich verbessert. Mit dem Vorteil einer stabilen inländischen Lieferkette wurden verwandte Produkte in großen Mengen in mehrere Regionen wie Südostasien und Europa exportiert. Bei der Entwicklung von Formelnahrungsmitteln für spezielle medizinische Zwecke können sie auch als spezielle metabolische Regulierungskomponenten verwendet werden, um Patienten mit spezifischen Störungen des Aminosäurestoffwechsels eine individuelle Ernährungsunterstützung zu bieten und so die Nährstofflücke zu schließen, die durch herkömmliche Formelnahrungsmittel nicht abgedeckt werden kann.

L-3-Chlorophenylalanine additive | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
L-3-Chlorophenylalanine materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Erweiterung und Anwendung im Bereich Feinchemikalien und Materialien

Auf dem Gebiet der organischen Synthesel-3-Chlorphenylalaninist ein wichtiger Ausgangsstoff für die chirale Synthese. Mit den drei Reaktionsstellen von Amino-, Carboxyl- und Benzolring-Chloratomen auf seinem Molekül können Hunderte chiraler Derivate durch mehrstufige organische Reaktionen synthetisiert werden, die bei der Herstellung chiraler Katalysatoren und Liganden weit verbreitet sind. Der damit als Gerüst synthetisierte chirale Bisphosphinligand weist bei asymmetrischen Hydrierungsreaktionen eine extrem hohe katalytische Enantioselektivität auf, und die chirale Reinheit des katalytischen Produkts kann über 99 % erreichen.

Diese Art von chiralem Katalysator ist die zentrale Unterstützung für die umweltfreundliche Synthese hochwertiger Feinchemikalien und reduziert den Energieverbrauch und die Abfallemissionen herkömmlicher chiraler Trennverfahren erheblich.

Im Bereich funktioneller Polymermaterialien kann die Einführung als funktionelles Monomer in die Molekülkette abbaubarer Polyaminosäurematerialien die Abbaurate und die mechanischen Eigenschaften der Materialien genau anpassen, die Hydrophilie der Materialien um mehr als das Zweifache erhöhen und die Zellkompatibilität der Materialien optimieren.

L-3-Chlorophenylalanine electrol | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
L-3-Chlorophenylalanine polyamino | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Diese modifizierten Polyaminosäurematerialien können als Kernrohstoffe für medizinisch-chirurgisches Nahtmaterial und Gerüste für die Gewebezüchtung verwendet werden. Der Abbauzyklus im menschlichen Körper kann je nach Bedarf präzise gesteuert werden, wodurch das Risiko einer Entzündung durch Rückstände gewöhnlicher synthetischer Polymermaterialien vollständig vermieden wird. Im Bereich optischer Materialien weisen chirale optische Filme auf Basis von 3-Chlor-L-phenylalanin einzigartige Reaktionseigenschaften auf zirkular polarisiertes Licht auf und können auf Kompensationsfilme mit großem Betrachtungswinkel für Flüssigkristallanzeigen angewendet werden, um die Farbwiedergabegenauigkeit von Anzeigegeräten zu verbessern. Derzeit befindet sich diese Art von Material in der Testphase bei der Entwicklung einiger High-End-Anzeigetafeln.

manufacturing information

Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und entsprechenden chemischen Gleichungen für die Strecker-Synthese von L 3-Chlorphenylalanin unter Verwendung von p-Nitrobenzaldehyd und Alanin aufgeführt:

Schritt 1: Synthese des Produkts

Reagieren Sie p-Nitrobenzaldehyd mit Alanin, um L-3-Nitrophenylalanin zu erzeugen.

C7H5NEIN3 + C3H7NEIN2 → C9H10N2O4

Schritt 2: Hydrierungsreduktion

Führen Sie eine Hydrierungsreduktionsreaktion an L-3-Nitrophenylalanin durch, um die Nitrogruppe zu einer Aminogruppe zu reduzieren, was zur Bildung von L-3-Chlorphenylalanin führt.

C9H10N2O4 + H2 → C9H10ClNO2

Chemical

Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und entsprechenden chemischen Gleichungen für die Synthese von L 3-Chlorphenylalanin mittels Hydrierungsreduktion aufgeführt:

C9H10N2O4 + H2 → C9H10ClNO2

Schritt 1: Bereiten Sie das Reaktionssystem vor:

Lösen Sie L-3-Nitrophenylalanin in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise alkoholischen Lösungsmitteln (wie Ethanol, Isopropanol) oder organischen Lösungsmitteln (wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid). Stellen Sie sicher, dass die Lösung gründlich gemischt ist.

Schritt 2: Katalysator hinzufügen:

Wenn man dem Reaktionssystem geeignete Hydrierungs-Reduktionskatalysatoren hinzufügt, stehen üblicherweise Platin (Pt), Palladium (Pd) oder Platinkohlenstoff (Pt/C) zur Auswahl. Die Auswahl und Dosierung der Katalysatoren sollte an die spezifischen Reaktionsbedingungen angepasst werden.

Schritt 3: Durchführung der Hydrierungsreaktion:

Bei einer geeigneten Temperatur (Raumtemperatur oder Heizung) wird Wasserstoffgas (H2) in das Reaktionssystem eingeleitet und ausreichend gerührt. Die Reaktionszeit kann je nach Reaktionsprozess angepasst werden und erfordert in der Regel eine längere Zeit.

Schritt 4: Kristallisationsreinigung:

Nach Abschluss der Hydrierungsreaktion das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abkühlen und reinigenL-3-Chlorphenylalanindurch Kristallisation oder geeignete Reinigungstechniken wie Lösungsmittelkristallisation, Fällung oder Säulenchromatographie.

 

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