Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Hydroxy-3-methylpyridin (Cas 22280-02-0) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 4-Hydroxy-3-methylpyridin (Cas 22280-02-0), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
4-Hydroxy-3-methylpyridinist eine organische Verbindung mit der CAS-Nummer 22280-02-0 und der Summenformel C6H7NO. Es ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der normalerweise leicht gelb erscheint. Stabil bei Raumtemperatur, kann sich jedoch bei hohen Temperaturen zersetzen. Diese Verbindung hat eine schwache Alkalität und kann mit Säuren unter Bildung von Salzen reagieren. Es kann zur Synthese anderer Arten ionischer Flüssigkeiten wie phosphorhaltiger ionischer Flüssigkeiten, siliziumhaltiger ionischer Flüssigkeiten usw. verwendet werden. Diese ionischen Flüssigkeiten weisen besondere physikalische und chemische Eigenschaften und Anwendungen auf und bieten breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie der Materialwissenschaft und der Katalysewissenschaft. Die Anwendung bei der Synthese von Alkaloiden ist sehr wichtig, da es sich um eine wichtige organische Verbindung handelt, die als Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener Alkaloide dienen kann. Alkaloide sind eine Klasse von Naturstoffen, die in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen vorkommen und ein breites Spektrum an physiologischen und pharmakologischen Aktivitäten aufweisen.
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Chemische Formel |
C6H7NO |
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Genaue Masse |
109 |
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Molekulargewicht |
109 |
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m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-Hydroxy-3-methylpyridin(CAS-Nummer: 1121-19-3 oder 22280-02-0) ist eine organische Verbindung mit einer Pyridinringstruktur, mit der Summenformel C6H7NO und einem Molekulargewicht von 109,13. Diese Verbindung weist einen einzigartigen Wert auf dem Gebiet der Alkaloidsynthese auf, da ihre Hydroxyl- und Methylsubstituenten ihr vielfältige Funktionen als synthetisches Zwischenprodukt, Ligand und Strukturmodifikationseinheit verleihen.
1. Gerüstaufbau von Pyridinalkaloiden
Es kann am Aufbau der Kernstruktur komplexer Pyridinalkaloide durch die Oxidation von Hydroxylgruppen oder die Umwandlung funktioneller Methylgruppen beteiligt sein. Zum Beispiel:
Synthese von Nikotinalkaloiden: Unter Verwendung dieser Alkaloide als Rohstoffe werden durch Hydroxyloxidation Aldehydgruppen erzeugt. Anschließend können durch reduktive Aminierungsreaktion Aminoseitenketten eingeführt werden, die letztendlich das Pyridinringgerüst von Nikotin bilden. Diese Art von Reaktion hat potenzielle Anwendungen bei der Laborsynthese von Tabakalkaloiden wie Nikotin und Neonicotinoiden.
Synthese von Pyridin-Indol-Alkaloiden: Durch die Substitutionsreaktion von Hydroxylgruppen mit halogenierten Verbindungen können Indol-Ringstrukturen eingeführt werden, um Pyridin-Indol-Gerüste zu bilden. Diese Art von Struktur kommt häufig im Syntheseweg von Antitumoralkaloiden wie Vinblastin vor.
2. Strukturelle Modifikation von Alkaloidvorläufern
Diese Verbindung kann als Modifikationseinheit für Alkaloidvorläufer dienen und die biologische Aktivität von Zielmolekülen durch die stereoselektive Wirkung von Methylgruppen oder die Nukleophilie von Hydroxylgruppen regulieren. Zum Beispiel:
Modifizierung des Matrin-Alkaloids: Bei der Synthese von Matrin kann die Kondensationsreaktion zwischen Hydroxylgruppen und dem Matrin-Gerüst Methylsubstituenten einführen, um dessen Hemmwirkung auf Leberfibrosezellen zu verstärken. Das Experiment zeigte, dass das modifizierte Matrin-Derivat den IC₅₀-Wert von HSC-T6-Zellen um 30 % reduzierte.
Funktionalisierung von Tropanalkaloiden: Unter Verwendung dieser Substanz als Ligand geht sie eine Umesterungsreaktion mit den Estergruppen von Tropanalkaloiden (wie Atropin) ein, um M-cholinerge Rezeptorantagonisten mit höherer Selektivität zu erzeugen.
1. Übergangsmetallkatalysierte Alkaloidsynthese
Das Stickstoffatom des Pyridinrings und das Hydroxyl-Sauerstoffatom können stabile Koordinationsbindungen mit Übergangsmetallen wie Pd und Cu bilden und dadurch als Katalysatoren oder Liganden für die Teilnahme an der Synthese von Alkaloiden dienen. Zum Beispiel:
Suzuki-Kupplungsreaktion: Beim C-C-Bindungsaufbau von Pyridinalkaloiden kann der modifizierte Palladiumkatalysator die Ausbeute der Kupplungsreaktion von 60 % auf 90 % steigern, und der Katalysator kann mehr als fünfmal recycelt werden.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redoxkatalyse in der Alkaloidsynthese
Diese Verbindung kann auch als Katalysator oder Elektronentransfermedium für Redoxreaktionen dienen. Zum Beispiel:
Oxidative Dehydrierung von Alkaloiden: Unter dem4-Hydroxy-3-methylpyridin/Cu(II)-Katalysatorsystem wird die Methyldehydrierungsreaktionsgeschwindigkeit von Terpenoidalkaloiden (wie Aconitin) verdoppelt und die Selektivität ist größer als 95 %.
Reduktive Aminierung von Alkaloiden: Durch die Verwendung dieser Substanz als Wasserstoffdonor kann sie mit Palladium-Nanopartikeln komplexiert werden, um eine effiziente reduktive Aminierung von Ketonalkaloidvorläufern zu erreichen, was zu einer Ausbeute von 85 % an Aminoalkaloiden (wie Chinin) führt.
1. Funktionalisierungsreaktion von Hydroxylgruppen
Die Hydroxylgruppe von 4-Hydroxy-3-picolin kann durch Veresterungs-, Veretherungs- oder Sulfonierungsreaktionen in verschiedene funktionelle Gruppen eingeführt werden und dadurch die Löslichkeit, Membranpermeabilität oder Zielbindungsfähigkeit von Alkaloiden regulieren. Zum Beispiel:
Die Veresterungsmodifikation verbessert die Lipidlöslichkeit: Die Umwandlung von Hydroxylgruppen in Acetoxygruppen kann die Fähigkeit von Alkaloiden (wie Reserpin), die Blut-Hirn-Schranke zu passieren, erheblich verbessern und ihre Hemmwirkung auf das Zentralnervensystem verdoppeln.
Die Sulfonierungsmodifikation verbessert die Wasserlöslichkeit: Durch die Reaktion von Hydroxylgruppen mit Sulfonylchlorid können wasser-lösliche Alkaloidderivate erzeugt werden, die für die injizierbare Entwicklung geeignet sind.
2. Stereoskopische Effektregulierung von Methyl
Die sterische Hinderung von Methylsubstituenten kann den Bindungsmodus zwischen Alkaloiden und Zielmolekülen beeinflussen. Zum Beispiel:
Optimierung von Antitumor-Alkaloiden: Bei der Synthese von Camptothecin-Alkaloiden kann die Einführung eines Methylsubstituenten von 4-Hydroxy-3-picolin den Bindungswinkel zwischen dem Molekül und DNA-Topoisomerase I anpassen und den IC50-Wert um 50 % reduzieren.
Verbesserung der antibakteriellen Alkaloidaktivität: Durch die sterische Hinderungswirkung von Methylgruppen kann die Wechselwirkung zwischen Alkaloiden (wie Berberin) und bakteriellen Zellmembranen optimiert werden, wodurch ihre MHK-Werte gegen arzneimittelresistente Stämme um drei Verdünnungen gesenkt werden.
1. Simulationssynthese natürlicher Alkaloide
Kann als Schlüsselzwischenprodukt zur Simulation des Synthesewegs natürlicher Alkaloide verwendet werden. Zum Beispiel:
Simulierte Synthese von Lycorin-Alkaloiden: Unter Verwendung von 4-Hydroxy-3-Picolin als Ausgangsmaterial kann das Isochinolin-Gerüst von Lycorin-Alkaloiden durch Oxidations- und Cyclisierungsreaktionen von Hydroxylgruppen mit einer Gesamtausbeute von 40 % aufgebaut werden.
Simulationssynthese von Ergometrin: Aldehydgruppen werden durch Oxidation von Methylgruppen erzeugt, und dann kann die Indolo-pyridinstruktur von Ergometrin durch die Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden.
2. Design von Alkaloidanaloga
Diese Verbindung kann auch zur Entwicklung von Alkaloidanaloga mit neuen Strukturen verwendet werden. Zum Beispiel:
Anti-Alkaloid-Analoga gegen die Alzheimer-Krankheit: Unter Verwendung dieser Substanz als Vorlage können Analoga mit Acetylcholinesterase-hemmender Aktivität durch die Kondensationsreaktion von Hydroxylgruppen mit Cholin mit einem IC₅₀-Wert von 0,5 μM erzeugt werden.
Antivirale Alkaloidanaloga: Durch die Einführung von Fluoratomen durch die Halogenierungsreaktion von Methylgruppen können Analoga mit inhibitorischer Aktivität gegen die Reverse Transkriptase von HIV mit einem EC₅₀-Wert von 2 μM erzeugt werden.
Praktische Anwendungsfälle und Datenunterstützung
Fall 1: Optimierung der Synthese von Pyridinalkaloiden
Bei der Synthese von Pyridinalkaloiden (wie Nikotin)4-Hydroxy-3-methylpyridinwird als Rohmaterial zum Aufbau des Pyridinringgerüsts von Nikotin durch Oxidation von Hydroxylgruppen und Halogenierungsreaktion von Methylgruppen verwendet. Experimente haben gezeigt, dass der optimierte Syntheseweg die Gesamtausbeute von 35 % auf 60 % steigern kann, bei einer Reinheit von mehr als 98 %.
Fall 2: Recycling von Alkaloidkatalysatoren
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. Im Gegensatz dazu sank die Ausbeute an unmodifiziertem Palladiumkatalysator nach 3 Zyklen auf unter 70 %.
Fall 3: Aktivitätsbewertung von Alkaloidanaloga
Das unter Verwendung dieser Substanz als Matrize synthetisierte Alkaloidanalogon gegen die Alzheimer-Krankheit zeigte in vitro-Experimenten eine signifikante Acetylcholinesterase-Hemmaktivität (IC ₅₀=0.5 μ M) und seine Toxizität für Nervenzellen (CC ₅₀=50 μ M) war deutlich geringer als die des kommerziell erhältlichen Arzneimittels Donepezil (CC ₅₀=20 μ M).
4-Hydroxy-3-methylpyridin ist eine wichtige organische Verbindung mit vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten. Im Folgenden sind zwei gängige Synthesemethoden aufgeführt:
Methode 1: Hoffman-Synthesemethode
Die Hoffman-Synthesemethode ist eine klassische Methode zur Synthese von 4-Hydroxy-3-picolin. Dieses Verfahren wandelt 4-Chlormethylpyridin durch eine Ammonolysereaktion in 4-Amino-3-methylpyridin um und durchläuft anschließend Oxidations- und Hydrolysereaktionen, um 4-Hydroxy-3-methylpyridin zu erzeugen. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:
Mischen Sie 4-Chlormethylpyridin mit Ammoniakwasser, geben Sie Natriumhydroxidlösung hinzu und reagieren Sie 2–3 Stunden lang bei 80–100 °C.
Filtrieren Sie die Reaktionslösung, säuern Sie mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von =1 an und filtrieren Sie, um 4-Amino-3-methylpyridin zu erhalten.
4-Amino-3-methylpyridin mit Natriumnitrat und Schwefelsäure mischen und 10 Stunden bei 80 Grad C reagieren lassen.
Filtrieren Sie die Reaktionslösung, neutralisieren Sie sie mit Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von =7 und filtrieren Sie, um 4-Hydroxy-3-methylpyridin zu erhalten.
Die Vorteile dieser Methode sind einfache Durchführung, milde Reaktionsbedingungen und hohe Ausbeute. Allerdings werden bei dieser Methode große Mengen an organischen Lösungsmitteln und Säure-Base-Reagenzien verwendet, was zu einer gewissen Umweltverschmutzung führen kann.
Methode 2: Palisetz-Synthesemethode
Die Palisetz-Synthesemethode ist eine relativ einfache Methode zur Synthese von 4-Hydroxy-3-methylpyridin. Bei dieser Methode wird 4-Hydroxy-3-methylpyridin direkt durch Reaktion mit Formaldehyd und Ammoniak gewonnen. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:
1. 3-Methylpyridin mit Formaldehydlösung mischen, Ammoniakwasser hinzufügen und 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren.
2. Filtrieren Sie die Reaktionslösung, säuern Sie sie mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von =7 an und filtrieren Sie, um sie zu erhalten4-Hydroxy-3-methylpyridin.
Die Vorteile dieser Methode sind einfache Durchführung, milde Reaktionsbedingungen und hohe Ausbeute. Allerdings werden bei dieser Methode große Mengen an organischen Lösungsmitteln und Säure-Base-Reagenzien verwendet, was zu einer gewissen Umweltverschmutzung führen kann. Darüber hinaus erfordert diese Methode den Einsatz gefährlicher Chemikalien wie Formaldehyd und Ammoniak und es sind strenge Sicherheitsmaßnahmen erforderlich.
Es ist zu beachten, dass es sich bei beiden oben genannten Methoden um Synthesemethoden im Labormaßstab handelt, die für die industrielle Produktion möglicherweise einer Verbesserung und Optimierung bedürfen. Darüber hinaus müssen auch spezifische Synthesebedingungen und Reagenzienverhältnisse entsprechend der tatsächlichen Situation angepasst und optimiert werden.
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