Dodecylbenzolist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. Das Erscheinungsbild ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit leicht violetter Fluoreszenz und aromatischem Duft. Es ist in Wasser unlöslich, kann aber Erdölkohlenwasserstoffe gut lösen. Da das Dodecyl am Benzolring ein langkettiges Alkyl ist, gibt es normale Isomere und verschiedene Isomere, die lineare und verschiedene verzweigte Alkylreste bilden können. Es können Sulfonierungsreaktionen, Acylierungsreaktionen und thermische Crackreaktionen auftreten. In der Industrie werden zu seiner Herstellung hauptsächlich Benzol und langkettige Alkene in Gegenwart saurer Katalysatoren kondensiert. Zu den verwendeten Alkenen zählen Olefine, normale Olefine und Isomere. Wird hauptsächlich als Rohstoff für Tenside verwendet.
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Chemische Formel |
C18H30 |
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Genaue Masse |
246 |
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Molekulargewicht |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. Herstellung des Weichmachers:
Alkylsulfonylchlorid hat ein breites Anwendungsspektrum in der Industrie, wie zum Beispiel die Herstellung von synthetischem Reinigungsmittel, Natriumalkylsulfonat, dem Weichmacher Alkylsulfonatphenylester von PVC-Harz usw., insbesondere das Alkylsulfonatharz (in der Industrie als T-50-Petroleumester bekannt) weist hervorragende elektrische Eigenschaften, Witterungsbeständigkeit und geringen Wärmeverbrauch auf und wird häufig als Weichmacher in verschiedenen PVC-Produkten, insbesondere in Draht- und Kabelformulierungen, verwendet. Die Methode der SyntheseDodecylbenzolSulfonat aus dem Produkt ist wie folgt: 1200 kg, spezifisches Gewicht 0,871 (15 Grad), in einem Reaktor aus Vinylchlorid, der Reaktor ist mit einer Bleispule zur Kühlung, einer Quecksilberdampflampe, einem Gasverteiler, einem Thermometer und einem Gasableitungsrohr usw. ausgestattet, und Chlor und Schwefeldioxid werden im Verhältnis 1:1,1 eingeleitet. Nach dem Mischen werden sie bei Raumtemperatur eingeführt und gleichzeitig das Licht mit einer Wellenlänge von 280 nm eingeschaltet. Das Verhältnis von Lichtleistung und Dodecylbenzolmenge beträgt 0,8 W/kg. Die Reaktion ist exotherm. Die Temperatur wird mit Kühlwasser auf 25 bis 32 Grad geregelt und die Menge des Mischgases beträgt 30 kg/h. Bei der Reaktion entsteht Chlorwasserstoff und eine kleine Menge nicht umgesetztes Gas wird durch Versprühen von Salzsäure mit Wasser durch das Abgasrohr zurückgewonnen. Wenn das spezifische Gewicht des Reaktanten 0,996 beträgt, wird die Gaszufuhr gestoppt und das gelöste Restgas mit trockener Druckluft weggeblasen. Das Dodecylbenzolsulfonylchlorid beträgt 1440 kg mit einem Verseifungswert von 163. Die Umwandlungsrate beträgt 45 %.
2. Herstellung des Tensids:
Dodecylbenzol kann zur Synthese von Dodecylbenzolsulfonaten wie Natriumdodecylbenzolsulfonat verwendet werden, einem häufigen anionischen Tensid, das häufig in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet wird. Geben Sie 35 ml (34,6 g) Dodecylbenzol in eine 250-ml-Vierhalsflasche, die mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rückflusskühler ausgestattet ist. Geben Sie unter Rühren langsam 35 ml 98 %ige Schwefelsäure hinzu, und die Temperatur darf 40 Grad nicht überschreiten. Nach der Zugabe die Temperatur auf 60–70 Grad erhöhen und 2 Stunden lang reagieren lassen. Senken Sie die Temperatur der Sulfonierungsmischung auf 40–50 Grad, geben Sie langsam eine angemessene Menge Wasser (ca. 15 ml) hinzu, gießen Sie es in den Scheidetrichter, lassen Sie es einen Moment stehen, Schicht für Schicht, lassen Sie die untere Schicht (Wasser und anorganisches Salz) abtropfen und bewahren Sie die obere Schicht (organische Phase) auf. Bereiten Sie 80 ml 10 %ige Natriumhydroxidlösung vor, geben Sie sie in eine 250 ml-Vierhalsflasche (ca. 60–70 ml), rühren Sie um und tropfen Sie die obige organische Phase langsam ab, kontrollieren Sie die Temperatur auf 40–50 Grad, verwenden Sie 10 % Natriumhydroxid, um den pH-Wert einzustellen=7-8, und notieren Sie die Gesamtmenge an 10 % Natriumhydroxid. Geben Sie in das obige Reaktionssystem eine kleine Menge Natriumchlorid hinzu, filtrieren Sie, nachdem der Perkolationsringtest klar ist, und erhalten Sie ein weißes Pastenprodukt, nämlich Natriumdodecylbenzolsulfonat.
Dodecylbenzol ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit linearen Alkylgruppen mit 12 Kohlenstoffatomen und der Summenformel C18H30. Es ist bei Raumtemperatur und Druck eine farblose und transparente Flüssigkeit mit violetter Fluoreszenz. Als wichtiger Grundrohstoff im Bereich der Feinchemietechnik ist es aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und physikalischen Eigenschaften in zahlreichen Industriebereichen vielseitig einsetzbar.
Anwendung sulfonierter Produkte:
Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA): Nach Neutralisation mit Natriumhydroxid entsteht Natriumdodecylbenzolsulfonat (SDBS, CAS-Nummer 25155-30-0), das zweitgrößte synthetische Tensid der Welt.
Leistungsvorteile:
Die kritische Mizellenkonzentration (CMC) ist niedrig und die Oberflächenaktivität hoch.
Beständig gegen hartes Wasser und hohe Elektrolytkonzentration, geeignet für die industrielle Reinigung.
Die biologische Abbaurate beträgt mehr als 90 % (OECD 301-Standard), was den Umweltanforderungen entspricht.
Fall der industriellen Produktion:
Sulfonierungsprozess: Mit der Schwefeltrioxid-Luftgemisch-Sulfonierungsmethode kann die Sulfonierungsrate über 98 % erreichen.
Neutralisationsprozess: Rückgewinnung von nicht umgesetztem Benzol durch einen Doppelmembranprozess (Ultrafiltration + Umkehrosmose) zur Reduzierung des CSB im Abwasser.
Pharmazeutische Zwischenprodukte
Entwicklung von Acylierungsprodukten:
Beispiel einer Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion:
Rohstoffe: n-Dodecylbenzol+Acetylchlorid (Katalysator AlCl ∝)
Produkt: 4-Dodecylphenylacetophenon (Ausbeute ca. 75 %)
Pharmakologische Aktivität: Einige Acylierungsprodukte haben entzündungshemmende und antibakterielle Aktivitäten und können als modifizierende Gruppen der Arzneimittelseitenkette verwendet werden.
Anwendungsbeispiel:
Antimykotische Arzneimittelzwischenprodukte: Langkettige Alkylbenzolstrukturen können die Lipophilie von Arzneimittelmolekülen erhöhen und die Effizienz der gezielten Abgabe verbessern.
Flüssigkristallmaterial-Monomer: Die Kombination aus starren Benzolringen und flexiblen langkettigen Alkylgruppen verleiht dem Material einzigartige Phasenübergangseigenschaften.
Farbstoffe und Funktionsmaterialien
Farbstoffdispergiermittel:
Wirkmechanismus: SDBS fungiert als Dispergiermittel, wobei langkettige Alkylgruppen an der Oberfläche von Pigmentpartikeln adsorbiert werden und Benzolsulfonsäuregruppen in die wässrige Phase eindringen und ein räumlich behindertes stabiles System bilden.
Typische Anwendungen: Herstellung wasserbasierter Farbstoffe wie Phthalocyaninblau und Ruß.
Modifizierung des Polymermaterials:
Polymermischung: als Kompatibilisator zur Verbesserung der Kompatibilität zwischen Polyolefinen und polaren Polymeren.
Nanomaterialdispersion: Wird zur Oberflächenmodifizierung von Kohlenstoffnanoröhren und Graphen verwendet, um deren Dispergierbarkeit in Epoxidharzen zu verbessern.
Andere industrielle Anwendungen
Thermoöl:
Performance advantages: high boiling point (>330 Grad), niedriger Dampfdruck, geeignet für geschlossene Wärmeübertragungssysteme.
Anwendungsgebiete: Heizmedien für die Kunststoffverarbeitung und Petrochemie.
Organische synthetische Lösungsmittel:
Als un-polares LösungsmittelDodecylbenzolwird für Grignard-Reagensreaktionen und die Synthese metallorganischer Verbindungen verwendet.
Schmierstoffzusätze:
Die langkettige Alkylbenzolstruktur kann die extreme Druck- und Verschleißschutzleistung von Schmieröl verbessern.
1. Es enthält Verunreinigungen wie Dialkylbenzol, Alkylinden, Alkyltetrahydronaphthalin usw., die während der Raffination durch Molekularsiebe dehydriert und dann in einem Füllkörperturm mit Glaseinzelring destilliert werden.
2. In der Industrie werden hauptsächlich Benzol und langkettige Alkene zur Kondensation unter saurem Katalysator zur Herstellung von Dodecylbenzol verwendet. Zu den verwendeten Alkenen gehören --Olefine, normale Olefine und Isomere. Bei der industrialisierten Methode handelt es sich um die Alkan-Dehydrierung, bei der normale Alkane als Rohstoffe verwendet, auf einem Pt-Al2O3-Katalysator zu Olefinen dehydriert und anschließend mit Benzol alkyliert werden, um n--Dodecyl und andere Endprodukte herzustellen.
3. Bei der Propylen-Tetramerisierung wird die Propen---Propan-Fraktion als Rohmaterial verwendet, unter der Wirkung des Phosphorsäure---Diatomit-Katalysators Propylen-Tetramer erzeugt, dann unter der Wirkung des Aluminiumtrichlorid-Katalysators mit Benzol verzweigtes Alkylbenzol erzeugt und nach der Rektifikation das fertige Produkt erhalten.
Darüber hinaus kann Alkylbenzol auch durch Paraffincracken und Chloralkan- und Benzolkondensation hergestellt werden. Bei den meisten kommerziell erhältlichen Substanzen handelt es sich um Gemische, deren Alkylkettenbereich überwiegend von C11 bis C13 reicht. Es wird hauptsächlich als Rohstoff für Tenside und zur Herstellung von Waschmitteln, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Industriewaschmitteln usw. verwendet.
Chemische Eigenschaft:
1. Es ist nicht leicht, Feuer zu fangen. Es kann leicht mit rauchender Schwefelsäure oder SO3 unter Bildung reagierenDodecylbenzolSulfonsäure.
2. Im Allgemeinen sind aromatische Kohlenwasserstoffe giftiger und Benzol hat die stärkste Wirkung auf das Zentralnervensystem und das Blut. Wenn die Alkylseitenkette getragen wird, werden die Reizung und Anästhesie der Schleimhaut verstärkt, aber im Organismus kommt es zu keiner Schädigung der hämatopoetischen Funktion, da die Seitenkette zu Alkohol und dann zu Carbonsäure oxidiert wird.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 Grad F, Lagerbedingungen Unter +30 Grad C lagern, Löslichkeit Acetonitril (leicht), Chloroform (leicht), Säurekoeffizient (pKa) 50 (bei 25 Grad), Form flüssig, farblos
Nebenwirkung
Dodecylbenzol (chemische Formel C18H30) ist eine farblose und transparente Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es ist in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Als wichtiger chemischer Rohstoff wird es häufig bei der Synthese von Reinigungsmitteln, Tensiden, Schmiermitteladditiven und anderen Bereichen verwendet. Allerdings können seine chemischen Eigenschaften und sein Umweltverhalten negative Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt haben.
Gesundheitsrisiken: potenzielle Risiken bei direktem Kontakt und langfristiger Exposition
Haut- und Schleimhautreizungen
Dodecylbenzol reizt Haut und Schleimhäute und kann bei direktem Kontakt zu folgenden Reaktionen führen:
Hautreizung
Bei Kontakt kann es zu Rötungen, Juckreiz, Brennen und in schweren Fällen zu Kontaktdermatitis kommen. Der Mechanismus hängt möglicherweise mit dem Abbau der Hautbarriere durch lipophile Eigenschaften zusammen, was zu Entzündungsreaktionen führt.
Augenreizung
Spritzer in die Augen können zu einer Verstopfung der Bindehaut, Tränenfluss, Lichtscheu und sogar Hornhautschäden führen. Tierversuche haben gezeigt, dass eine 0,1 %ige Dodecylbenzollösung bei Kaninchen zu erheblichen Augenreizungen führen kann.
Reizung der Atemwege
Das Einatmen des Dampfs oder Aerosols kann die Schleimhäute der Atemwege reizen und Symptome wie Husten, Halsschmerzen und Engegefühl in der Brust verursachen. Langfristige Exposition kann eine chronische Bronchitis auslösen.
Akute Vergiftungssymptome
Die Exposition oder Einnahme hoher Konzentrationen kann zu einer akuten Vergiftung mit typischen Symptomen führen:
Verdauungssystem
Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Durchfall und in schweren Fällen Magen-Darm-Blutungen.
Nervensystem
Schwindel, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Bewusstseinstrübung und sogar Koma. In Tierversuchen betrug die orale LD₅₀ von Ratten 9200 mg/kg, was auf eine geringe akute Toxizität hinweist, hohe Dosen können jedoch dennoch lebensbedrohlich sein.
Leber- und Nierenschäden
Eine langfristige Exposition kann die Leber- und Nierenfunktion schädigen und zu erhöhten Transaminasewerten und abnormalen biochemischen Indikatoren wie Proteinurie führen.
Chronische Auswirkungen auf die Gesundheit
Langfristige Exposition gegenüber niedrigen Dosen-kann zu chronischen Gesundheitsproblemen führen
Allergie
Bei einigen Personen kann es zu allergischen Reaktionen kommen, die sich in wiederkehrendem Hautausschlag, Asthma und anderen Symptomen äußern.
Mögliche Karzinogenität
Obwohl es derzeit keine schlüssigen Beweise dafür gibt, dass Dodecylbenzol krebserregend ist, könnten seine Metaboliten (z. B. Epoxide) genetisch toxisch sein und weitere Untersuchungen erfordern.
Reproduktionstoxizität
Tierversuche haben gezeigt, dass eine hohe{0}}Exposition die Funktion des Fortpflanzungssystems beeinträchtigen kann, es liegen jedoch nur begrenzte Daten zum Menschen vor.
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