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1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid(abgekürzt als [EMIm]Cl oder EMIC) ist ein organisches Salz, das zur Klasse der ionischen Flüssigkeiten gehört. Summenformel C6H11ClN2, CAS 65039-09-0. Es ist eine hellgelbe bis gelbe transparente Flüssigkeit ohne feste feste Form. Ionische Flüssigkeiten sind ionische Verbindungen, die bei oder nahe Raumtemperatur flüssig sind. Da es sich um eine ionische Verbindung handelt, weist es eine gute Leitfähigkeit auf. Dieses Kation besteht aus einem fünfgliedrigen Ring mit zwei Stickstoffatomen und drei Kohlenstoffatomen, nämlich einem Imidazol-Derivat, das die Ethyl- und Methylgruppen an den beiden Stickstoffatomen ersetzt. Es handelt sich um ein organisches Chloridsalz und eine ionische Flüssigkeit, die 1-Ethyl-3-methylimidazolium enthält. Es ist ein organisches Chloridsalz mit einer kationischen Komponente aus 1-Ethyl-3-methylimidazol. Seine Leitfähigkeit hängt bei einer bestimmten Konzentration von seiner Zusammensetzung und Konzentration ab und kann einen höheren Wert erreichen. Hat einen leicht reizenden Geruch und bei längerem Kontakt sollten entsprechende Schutzmaßnahmen ergriffen werden. Es findet breite Anwendung in vielen Bereichen, beispielsweise in chemischen Reaktionsmedien, elektrochemischen Energiespeichersystemen, Extraktion und Trennung usw. Es ist eine ionische Verbindung und weist daher eine gute Leitfähigkeit auf. Seine Leitfähigkeit hängt bei einer bestimmten Konzentration von seiner Zusammensetzung und Konzentration ab und kann einen höheren Wert erreichen. Als ionische Flüssigkeit hat sie einen wichtigen Anwendungswert in elektrochemischen Energiespeichersystemen. Es kann als Elektrolyt oder Additiv in Bereichen wie Sekundärbatterien, Kondensatoren, Superkondensatoren und Brennstoffzellen verwendet werden, um die Leistung und Stabilität von Energiespeichergeräten zu verbessern. Es handelt sich um eine ionische Flüssigkeit, die zur Zelluloseverarbeitung verwendet werden kann.
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Chemische Formel |
C4H2KN3O4- |
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Genaue Masse |
195 |
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Molekulargewicht |
195 |
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m/z |
195 (100.0%), 196, (4.3%), 197 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 24.62; H, 1.03; N, 21.53; O, 32.79 |
Schmelzpunkt 77-79 °C (lit.), Dichte 1,435 g/cm3, Flammpunkt 186 °C, Lagerbedingungen unter +30 °C lagern, Morphologie agglomerierendes Kristallpulver, Farbe blassgelb, wasserlöslich, Empfindlichkeit hygroskopisch, BRN 5163190, stabil, sehr hygroskopisch. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln., InChIKeyBMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M, Warnung, Gefahrenbeschreibung h315-h319-h413, Vorsichtsmaßnahmen p264-p280a-p321-p332+p313-p337+p313-p305+p351+p338, Gefahrgutzeichen Xi, N, t, Gefahrenkategoriecode 36/38-51/53-36/37/38-25, Sicherheitshinweise 26-57-45-37/39-29, Gefahrguttransport Nein. 2811, WGK Deutschland 2, F 3-10, TSCA Ja.
Weil1-Ethyl-3-methylimidazoliumchloridDa es weit verbreitet ist, ist das Verständnis seiner Synthesemethoden und Prozessbedingungen für die Untersuchung und Anwendung dieser Verbindung von großer Bedeutung. Derzeit gibt es verschiedene Berichte über die Synthesemethoden von 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid, und eine der am häufigsten verwendeten Methoden wird vorgestellt.
Die Hauptschritte dieser Methode sind wie folgt: Synthese von Thioharnstoff, Reaktion von Thioharnstoff mit 1-Ethyl-3-methylimidazol und Chlorierungsreaktion.
1. Erstens kann Thioharnstoff durch die Reaktion von Ammoniumsulfit und Natriumcarbonat hergestellt werden. Die Reaktion findet bei einer bestimmten Temperatur statt, wobei die Reaktanten in einem bestimmten Molverhältnis gemischt und eine entsprechende Menge Lösungsmittel hinzugefügt werden. Nach einer gewissen Reaktionszeit kann das Produkt durch Filtration, Kristallisation und andere Methoden gewonnen werden. Die Herstellungsbedingungen von Thioharnstoff müssen streng kontrolliert werden, um ein hochreines Produkt zu gewährleisten.
2. Als nächstes wird der vorbereitete Thioharnstoff mit 1-Ethyl-3-methylimidazol in einem geeigneten Lösungsmittel reagieren. Diese Reaktion wird üblicherweise bei einer bestimmten Temperatur durchgeführt und eine entsprechende Menge Katalysator zugegeben. Die Reaktionszeit sollte entsprechend den experimentellen Ergebnissen angepasst werden, um den gewünschten Reaktionseffekt zu erzielen. Nach der Reaktion kann 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid durch Filtration, Reinigung und andere Methoden gewonnen werden.
3. Führen Sie abschließend eine Chlorierungsreaktion am erhaltenen Produkt durch. Die Chlorierungsreaktion ist ein entscheidender Schritt bei der Einführung von Chloratomen in die Zielverbindung. Diese Reaktion muss bei einer bestimmten Temperatur und einem bestimmten pH-Wert unter Zugabe einer geeigneten Menge Chlorierungsmittel durchgeführt werden. Der Reaktionsprozess erfordert eine strenge Kontrolle von Temperatur und Reaktionszeit, um eine hohe Ausbeute und Reinheit des Produkts sicherzustellen. Nach Abschluss der Reaktion kann das Produkt durch Kristallisation, Waschen und andere Methoden als reines 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid erhalten werden.
1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid(CAS-Nummer 65039-09-0) ist ein typischer Vorläufer von Imidazolium-Ionenflüssigkeiten. In seiner Molekülstruktur ist die N-1-Position des Imidazolrings durch eine Ethylgruppe und die N-3-Position durch eine Methylgruppe ersetzt, wodurch ein stabiles kationisches Gerüst entsteht. In Kombination mit Chloridionen weist es einzigartige physikalisch-chemische Eigenschaften auf. Diese Verbindung hat aufgrund ihrer geringen Flüchtigkeit, hohen thermischen Stabilität, starken Löslichkeit und Designbarkeit einen umfassenden Anwendungswert in Bereichen wie der Synthese ionischer Flüssigkeiten, katalytischen Reaktionen, Materialwissenschaften, Biomasseumwandlung, Umweltpolitik und der Elektronikindustrie gezeigt.
Es ist ein wichtiger Vorläufer für die Herstellung von Imidazol-Ionenflüssigkeiten, die durch Austausch mit Metallchloriden (wie AlCl3, ZnCl₂) oder organischen Anionen (wie BF₄⁻, PF₆⁻) funktionalisiert werden können. Zum Beispiel:
Verbundstoff mit AlCl3: Bildet eine saure ionische Flüssigkeit für die Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion und katalysiert die Alkylierung von Benzol mit langkettigen Olefinen zur Herstellung von geradkettigem Alkylbenzol mit einer Ausbeute von über 90 % und einer höheren Selektivität als herkömmliche Lewis-Säure-Katalysatoren (wie H₂SO₄).
Austausch mit BF₄⁻: Erzeugen Sie hydrophobe ionische Flüssigkeiten als effiziente Extraktionsmittel zur Trennung von Metallionen (wie Pb²⁺, Cd²⁺) oder organischen Schadstoffen (wie Phenolen und Farbstoffen) in wässrigen Lösungen, mit einem 3-5-mal höheren Verteilungskoeffizienten als bei herkömmlichen Lösungsmitteln.
Combined with PF ₆⁻: Preparation of highly conductive ionic liquids for use in lithium-ion battery electrolytes, significantly improving battery cycling stability (capacity retention rate>85 % nach 500 Zyklen).
Technische Vorteile: Ionische Flüssigkeiten erreichen eine Regulierung der Lösungsmittelleistung durch die synergistische Wirkung von Anionen und Kationen, die flüchtige organische Lösungsmittel (VOCs) ersetzen, die Umweltverschmutzung reduzieren und den Grundsätzen der grünen Chemie entsprechen können.
Seine Derivate haben auf dem Gebiet der Katalyse herausragende Leistungen gezeigt und können unabhängig als Katalysatoren oder als Reaktionsmedien zur Verbesserung der Reaktionseffizienz verwendet werden
Säurekatalysierte Reaktion: Mit AlCl3 gebildete ionische Flüssigkeiten weisen eine hohe Aktivität bei Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen auf. Beispielsweise erhöhen ionische Flüssigkeitskatalysatoren bei der Alkylierungsreaktion von Benzol mit Dodecen die Selektivität des Zielprodukts (lineares Dodecylbenzol) von 65 % auf 92 %, während sie das Nebenprodukt - (verzweigtes Alkylbenzol) auf unter 8 % reduzieren.
Enzymkatalysierte Reaktion: Als Co-Lösungsmittel verbessert es die katalytische Umgebung des Enzyms.
Beispielsweise kann bei Lipase-katalysierten Esteraustauschreaktionen die Zugabe von 5 % 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid die Reaktionsgeschwindigkeit um das Zweifache erhöhen und die Enzymhalbwertszeit auf über 30 Tage verlängern.
Photokatalytische Reaktion: Herstellung eines Photokatalysators durch Verbund mit TiO₂ zum Abbau organischer Schadstoffe (wie Bisphenol A). Experimente haben gezeigt, dass unter UV-Bestrahlung die Abbaurate von Bisphenol A durch Verbundkatalysatoren um 40 % höher ist als die von reinem TiO₂ und mehr als 10 Mal recycelt werden kann.
Technisches Prinzip: Die π --Elektronenwolke des Imidazolrings bildet mit den freien Elektronenpaaren des Chloridions eine stark polare Umgebung, die die Reaktionszwischenprodukte stabilisiert und die Aktivierungsenergie verringert, wodurch der Reaktionsprozess beschleunigt wird.
Die Anwendungen im Bereich Materialien umfassen die Herstellung von Polymeren, Nanomaterialien und Verbundmaterialien
Oberflächengeprägtes Polymer: Mit dieser Substanz als Templatmolekül, Methacrylsäure und Ethylenglykoldimethacrylat als bifunktionellen Monomeren und Polystyroldivinylbenzol als Träger wird ein hochselektives Adsorptionsmaterial hergestellt. Das Polymer hat eine Adsorptionskapazität von 120 mg/g für Templatmoleküle und einen Selektivitätskoeffizienten von 5,2 für strukturell ähnliche Verbindungen wie 1-Butyl-3-methylimidazol.
Nanomaterialsynthese: als Struktursteuerungsmittel zur Regulierung der Morphologie von Nanopartikeln.
Wenn man beispielsweise ZnO-Nanostäbe synthetisiert, fügt man hinzu1-Ethyl-3-methylimidazoliumchloridkann den Durchmesser der Nanostäbe von 100 nm auf 30 nm reduzieren, die Länge von 500 nm auf 2 μm verlängern und die Kristallinität auf über 95 % erhöhen.
Leitfähige Verbundmaterialien: Herstellung hochleitfähiger Materialien durch Compoundierung mit Kohlenstoffnanoröhren (CNT). Experimente haben gezeigt, dass die Zugabe von 10 % dieser Substanz zu CNT-Verbundmaterialien zu einer Leitfähigkeit von 10 ⁴ S/m führt, was 2 Größenordnungen höher ist als bei reinem CNT.
Anwendungsfall: Oberflächengeprägte Polymere wurden für die Säulenvorbereitung mit Festphasenextraktion (SPE) in Kombination mit Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) verwendet, um ionische Flüssigkeitsschadstoffe in Wasserproben selektiv abzutrennen und anzureichern, mit einer Nachweisgrenze von nur 0,1 μg/L.
Hat auf dem Gebiet der Biomasseumwandlung, insbesondere bei der Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural (HMF), einen erheblichen Wert gezeigt:
HMF-Synthese: Unter Verwendung von Fruktose als Rohmaterial, seiner ionischen Flüssigkeit als Lösungsmittel und superhydrophober fester Säure (z. B. sulfonierten Kohlenstoffnanoröhren) als Katalysator erreichte die HMF-Ausbeute nach 6 Stunden Reaktion bei 120 Grad 85 %, was 30 % mehr ist als bei herkömmlichen Methoden (z. B. H₂ SO₄-Katalyse). Seine Vorteile liegen in:
Ionische Flüssigkeiten haben eine starke Fähigkeit, Fructose zu lösen und eine hohe Gleichmäßigkeit des Reaktionssystems;
Superhydrophobe Katalysatoren hemmen die HMF-Hydrolyse und verbessern die Selektivität;
Das Produkt lässt sich leicht abtrennen und der Katalysator kann recycelt werden.
Cellulose-Depolymerisation: In einem gemischten Lösungsmittel aus 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid und Wasser kann Cellulose direkt depolymerisiert werden, um Glucose mit einer Ausbeute von 70 % zu erzeugen, ohne dass eine Vorbehandlung (wie Säurehydrolyse oder enzymatische Hydrolyse) erforderlich ist, was die Produktionskosten erheblich senkt.
Technologischer Durchbruch: Durch die synergistische Wirkung von Lösungsmitteln und Katalysatoren wird eine hochwertige Nutzung von Biomasse erreicht und ein neuer Weg für die Produktion von Biokraftstoffen und biobasierten Chemikalien eröffnet.
Die Anwendung im Umweltbereich umfasst die Kontrolle der Schwermetallverschmutzung, den Abbau organischer Schadstoffe und die Abgasbehandlung:
Schwermetalladsorption: Die modifizierten magnetischen Nanopartikel (Fe ∝ O ₄ @ C ₂ mimCl) haben eine maximale Adsorptionskapazität von 150 mg/g für Pb² ⁺ und können unter einem externen Magnetfeld schnell abgetrennt werden, wodurch sie für die Behandlung von Schwermetallbelastungen in Gewässern geeignet sind.
Extraktion organischer Schadstoffe: Unter Verwendung einer Ethylenglykollösung, die 1-Ethyl-3-methylimidazolchlorid als Extraktionsmittel enthält, wird das Isopropanol-Wasser-Azeotrop durch Extraktionsdestillation abgetrennt. Die Reinheit von Isopropanol erreicht 99,5 % und das Extraktionsmittel kann mehr als 20 Mal recycelt werden.
Abgasbehandlung: Herstellung einer photokatalytischen Filtermembran mit TiO₂-Komposit zum Abbau flüchtiger organischer Verbindungen (VOCs). Experimente haben gezeigt, dass unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht die Abbaurate von Formaldehyd durch die Filtermembran 90 % erreicht und über einen langen Zeitraum stabil betrieben werden kann.
Technischer Vorteil: Die selektive Adsorption bzw. der Abbau von Schadstoffen wird durch molekulares Design erreicht, das hohe Effizienz und Umweltfreundlichkeit vereint und den Anforderungen einer nachhaltigen Entwicklung entspricht.
In der Elektronikindustrie wird es hauptsächlich zur Herstellung von leitfähigen Materialien, Elektrolyten und Halbleitermaterialien verwendet:
Elektrolyt für Lithium-Ionen-Batterien: Der Elektrolyt wird durch die Verbindung mit LiPF₆ hergestellt, was die Korrosion des Aluminium-Stromkollektors unterdrücken und die Batterielebensdauer verlängern kann. Das Experiment zeigte, dass die Zugabe von 5 %1-Ethyl-3-methylimidazoliumchloridDer Elektrolyt erhöhte die Kapazitätserhaltungsrate der Batterie nach 500 Zyklen von 75 % auf 88 %.
Brennstoffzellenkatalysatorträger: Sein Träger aus modifizierten Kohlenstoffnanoröhren (CNT) kann die Dispersion von Platinnanopartikeln (Pt-NPs) verbessern, was zu einer Massenaktivität der Sauerstoffreduktionsreaktion (ORR) von 0,35 A/mg Pt in Brennstoffzellen führt, was 2,5-mal höher ist als bei kommerziellen Pt/C-Katalysatoren.
Flexible elektronische Materialien: Verbundstoff mit Polyurethan (PU) zur Herstellung leitfähiger Elastomere mit einer Leitfähigkeit von 10 ⁻ S/cm und einer Zugfestigkeit von 10 MPa, geeignet für Elektrodenmaterialien in tragbaren Geräten.
Technologischer Durchbruch: Durch die synergistische Wirkung von ionischen Flüssigkeiten und Nanomaterialien wird die Leistung elektronischer Materialien erheblich verbessert und die Entwicklung flexibler Elektronik, neuer Energie und anderer Bereiche gefördert.
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