Levodopa-Pulver(Verknüpfung:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), Hauptbestandteil Levodopa, Summenformel C9H11NO2, CAS 59-92-7, Molekulargewicht 165,19, ist eine synthetische Aminosäure. Weißes oder cremefarbenes kristallines Pulver. Schmelzpunkt 285,5 Grad (Zersetzung). Es hat einen bitteren Geschmack und eine schlechte Löslichkeit. Es ist in Wasser nur wenig löslich, in heißem Wasser, verdünnter Säure und verdünntem Alkali löslich und in Ethanol, Ether und Chloroform unlöslich. Geruchs- und geschmacksneutral, wird an der Luft schwarz. Wenn es feucht ist, oxidiert es leicht an der Luft und wird dunkler. Leicht löslich in verdünnter Salzsäure und Ameisensäure, löslich in Wasser (66 mg/ml), nahezu unlöslich in Ethanol, Benzol, Chloroform und Ethylacetat. Es ist ein wichtiges Prodrug, das vom Körper in Levodopa, eine pharmakologisch aktive Aminosäure, umgewandelt werden kann. Levodopa kann neurologische Erkrankungen wie die Parkinson-Krankheit im menschlichen Körper behandeln. Sein Wirkmechanismus besteht darin, die Symptome der Parkinson-Krankheit zu lindern, indem es den Dopaminmangel im Gehirn ausgleicht. Es kann auch als Vorstufe für die Synthese anderer Medikamente und Biokatalysatoren sowie für die Forschung und Entwicklung neuer Medikamente verwendet werden. Daher hat es ein breites Anwendungsspektrum im medizinischen Bereich. Neben seiner Anwendung im medizinischen Bereich spielt es auch in den Bereichen Chemie und Biochemie eine wichtige Rolle. Es ist zu beachten, dass die Shaanxi Chuxuan-Technologie nur für Laborreagenzien verwendet wird.
Levodopa
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Levodopa-Synthese
Die konkreten Schritte von synthetischem Levodopa sind wie folgt:
1. Phenylalanin erzeugt unter der Wirkung eines Reduktionsmittels Phenylalanin-primäres Amin:
Mischen Sie Phenylalanin mit einer geeigneten Menge Reduktionsmittel und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Phenylalanin-Primäramin zu erhalten.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Das primäre Phenylalaninamin reagiert mit Acetylchlorid unter Bildung von Phenylalaninacetylat:
Mischen Sie primäres Phenylalaninamin mit einer geeigneten Menge Acetylchlorid und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um acetyliertes Phenylalanin zu erhalten.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Phenylalaninacetylat reagiert mit Jodwasserstoffsäure unter Bildung von Phenylalaninjod:
Mischen Sie Phenylalaninacetylat mit einer geeigneten Menge Jodwasserstoffsäure und Wasser und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Phenylalanin-Jod zu erhalten.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Phenylalanin-Jod reagiert mit Hydrazin unter Bildung von Phenylhydrazin:
Mischen Sie Phenylalanin-Jod mit einer geeigneten Menge Hydrazin und Wasser und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Salzsäure auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Phenylhydrazin zu erhalten.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Phenylhydrazin reagiert mit Hydrazinhydrat und Salzsäure unter Bildung von Hydrazinobenzylketon:
Mischen Sie Phenylhydrazin mit einer geeigneten Menge Hydrazinhydrat, Salzsäure und Wasser und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Hydrazinobenzylketon zu erhalten.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hydrazinobenzylketon erzeugt unter Einwirkung von metallischem Natrium Dinatriumdihydrogenbenzofuran:
Mischen Sie Hydrazinobenzylketon mit metallischem Natrium, Ethanol usw. und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Dinatriumdihydrogenbenzofuran zu erhalten.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dinatriumdihydrogenbenzofuran erzeugt unter Einwirkung eines Oxidationsmittels Dopaquinon:
Mischen Sie Dinatriumdihydrogenbenzofuran mit Oxidationsmittel, Natriumhydroxid und Wasser und reagieren Sie bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Salzsäure auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Dopaquinon zu erhalten.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopaquinon erzeugt Levodopa unter der Wirkung eines Reduktionsmittels:
Dopaquinon, Reduktionsmittel und Wasser mischen und bei Raumtemperatur 1-2 Stunden lang reagieren lassen, bis die Reaktion abgeschlossen ist. Fügen Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit Natriumhydroxid auf neutral ein, filtrieren Sie, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und waschen Sie dann mit Wasser, bis es neutral ist, um Levodopa zu erhalten.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Levodopa-Struktur
Levodopa, auch bekannt als Levodopa (L-DOPA), ist ein häufig zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetztes Medikament. Die Summenformel von Levodopa lautet C9H11NO4 und sein chemischer Name ist 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanin. Es ist ein Aminosäurederivat, das aus einem Benzolring und einer Aminosäureeinheit besteht.
In der Struktur von Levodopa weist der Benzolringteil eine ortho-substituierte Hydroxylgruppe und eine meta-substituierte Hydroxylgruppe auf, wodurch Levodopa über zwei Hydroxylgruppen verfügt. An der dritten Position des Benzolrings befindet sich eine Aminosäureseitenkette. Diese Seitenkette besteht aus einem Kohlenstoffatom und dem daran befestigten Wasserstoffatom.
Die dreidimensionale Konfiguration von Levodopa ist linkshändig (L-), daher wird es „Levodopa“ genannt. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff, der in Wasser löslich ist. Levodopa ist polar und kann daher gewisse Auswirkungen auf die Arzneimittelabsorption und den Stoffwechsel haben.
Levodopa ist ein Prodrug, das nach oraler Verabreichung in den Körper im Gehirn in Dopamin umgewandelt wird. Dopamin ist ein wichtiger Neurotransmitter, der bei Menschen mit Parkinson-Krankheit stark mangelhaft ist. Nachdem Levodopa in das Gehirn gelangt ist, wird es durch die Wirkung der Dopa-Decarboxylase in Dopamin umgewandelt, wodurch der Dopaminspiegel erhöht und die Symptome der Parkinson-Krankheit gelindert werden.
Im Allgemeinen ist Levodopa ein Medikament mit einer spezifischen Molekülstruktur, sein chemischer Name ist 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanin. Es ist ein Prodrug, das die Parkinson-Krankheit behandelt, indem es es im Körper in Dopamin umwandelt.