(2-Bromethyl)benzolist eine organische Verbindung. Summenformel C8H9Br, CAS 103-63-9. Diese Verbindung wird durch ein Bromatom und ein Wasserstoffatom an einem ethylsubstituierten Benzolring gebildet. Es ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit mit reizendem Geruch. Löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, jedoch unlöslich in Wasser. Unter Standardbedingungen ist seine Löslichkeit in Wasser äußerst gering. Es kann zur Synthese einiger Tenside wie Seife, Reinigungsmittel usw. verwendet werden. Diese Tenside werden häufig in Bereichen wie Reinigung und Kosmetik eingesetzt.
Es kann zur Synthese einiger Funktionsmaterialien wie optoelektronischer Materialien, Sensormaterialien usw. verwendet werden. Diese Funktionsmaterialien finden umfangreiche Anwendungen in Bereichen wie neue Energie und elektronische Information. Es hat einen wichtigen Anwendungswert im Bereich der Chemie, insbesondere bei der Herstellung von Weichmachern und anderen organischen Synthesen, und spielt eine Schlüsselrolle. Mit der Weiterentwicklung der Technologie und der Vertiefung der Forschung werden sich die Anwendungsgebiete von Phthalsäureanhydrid weiter erweitern. Gleichzeitig sollten wir bei der Produktion und Verwendung auch auf Sicherheits- und Umweltaspekte achten, wissenschaftliche und vernünftige Maßnahmen ergreifen, um potenzielle Risiken zu reduzieren und eine nachhaltige Entwicklung zu fördern.
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Methode 1:
Die oxidative Kupplungsreaktion ist eine wichtige organische Synthesemethode, die üblicherweise zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet wird. Während der Reaktion unterliegen zwei organische Moleküle unter Einwirkung von Oxidationsmitteln einem Elektronentransfer und bilden neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. In diesem Experiment durchlaufen Benzol und Bromessigsäure unter der Katalyse eines Kupfersalzes eine oxidative Kupplungsreaktion, wodurch (2-Bromethyl)benzol entsteht.
Chemische Gleichung
Reaktion von Ethylbromacetat mit wasserfreiem Kupferchlorid:
C2H5OC2H5+CuCl → C2H5OC2H4Cu+HCl
Oxidative Kopplungsreaktion:
C6H6+C2H4CuCl → C6H5CH2CH2Cl+C2H5OH
Neutralisierungsreaktion:
C6H5CH2CH2Cl+NaOH → C6H5CH2CH2OH+NaCl
Destillationstrennung:
C6H5CH2CH2OH → C6H5CH2CH2Cl+H2O
Experimenteller Betrieb
(1) Geben Sie eine entsprechende Menge Ethanol und Ethylbromacetat in das Becherglas, rühren Sie um und lösen Sie es auf.
(2) Geben Sie der Lösung langsam wasserfreies Kupferchlorid hinzu und beobachten Sie einen Farbwechsel, der den Beginn der Reaktion anzeigt.
(3) Erhitzen Sie die Mischung langsam auf den Rückflusszustand und halten Sie sie für einen bestimmten Zeitraum (ca. 2 Stunden) aufrecht.
(4) Stoppen Sie das Erhitzen und kühlen Sie es auf Raumtemperatur ab.
(5) Gießen Sie die Reaktionslösung in einen Scheidetrichter und waschen Sie sie mit einer geeigneten Menge Wasser, um überschüssiges Ethylbromacetat und Ethanol zu entfernen.
(6) Neutralisieren Sie die zugrunde liegende Lösung mit einer geeigneten Menge Natriumhydroxidlösung und waschen Sie sie anschließend mit reichlich Wasser.
(7) Trocknen Sie die obere organische Phase, um Feuchtigkeit zu entfernen.
(8) Destillieren Sie die getrocknete organische Phase und sammeln Sie das Zielprodukt (2-Bromethyl)benzol.
Methode 2:
Die Ullmann-Reaktion ist eine häufig verwendete organische Synthesemethode zur Synthese aromatischer Verbindungen. Bei der Reaktion gehen aromatische Verbindungen durch Kupfersalze katalysierte Kopplungsreaktionen mit halogenierten Kohlenwasserstoffen ein, wodurch neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen entstehen. In diesem Experiment durchlaufen Benzol und Kupferbromid unter der Katalyse von Kupfersalzen eine Ullmann-Reaktion, wodurch (2-bromethyl)benzol entsteht.
Experimenteller Betrieb
(1) Eine angemessene Menge Ethanol in das Becherglas geben, Kupferbromid hinzufügen und umrühren, um es aufzulösen.
(2) Geben Sie der Lösung langsam Kupferchlorid hinzu und beobachten Sie einen Farbwechsel, der den Beginn der Reaktion anzeigt.
(3) Erhitzen Sie die Mischung langsam auf den Rückflusszustand und halten Sie sie für einen bestimmten Zeitraum (ca. 2 Stunden) aufrecht.
(4) Stoppen Sie das Erhitzen und kühlen Sie es auf Raumtemperatur ab.
(5) Gießen Sie die Reaktionslösung in einen Scheidetrichter und waschen Sie sie mit einer geeigneten Menge Wasser, um überschüssiges Kupferbromid und Ethanol zu entfernen.
(6) Neutralisieren Sie die zugrunde liegende Lösung mit einer geeigneten Menge Natriumhydroxidlösung und waschen Sie sie anschließend mit reichlich Wasser.
(7) Trocknen Sie die obere organische Phase, um Feuchtigkeit zu entfernen.
(8) Destillieren Sie die getrocknete organische Phase und sammeln Sie das Zielprodukt (2-Bromethyl)benzol.
Chemische Gleichung
Reaktion zwischen Kupferbromid und Kupferchlorid:
CuBr+CuCl → CuCl2+CuBr2
Ullmann-Reaktion:
C6H6+CuBr2 → C6H5CH2CH2Br+CuH
Neutralisierungsreaktion:
C6H5CH2CH2Br+NaOH → C6H5CH2CH2OH+NaBr
Destillationstrennung:
C6H5CH2CH2OH → C6H5CH2CH2Br+H2O
Methode 3:
Die Diazotierungsreaktion ist eine häufig verwendete Methode zur Synthese aromatischer Verbindungen. Bei der Reaktion reagieren aromatische Verbindungen mit Nitrit unter sauren Bedingungen zu Diazoniumsalzen. Anschließend können Diazoniumsalze mit verschiedenen elektrophilen Reagenzien reagieren, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu bilden. In diesem Experiment wird Anilin unter sauren Bedingungen in Diazoniumsalze umgewandelt und reagiert dann mit Kupferbromid unter Bildung von ({0}}bromethyl)benzol.
Experimenteller Betrieb
(1) Geben Sie eine angemessene Menge Ethanol und Anilin in das Becherglas und rühren Sie gleichmäßig um.
(2) Geben Sie der Lösung langsam Schwefelsäure hinzu und halten Sie dabei die Temperatur zwischen 0-5 Grad. Wenn die Lösung gelb wird, zeigt dies an, dass die Diazotierungsreaktion begonnen hat.
(3) Geben Sie langsam Natriumnitritlösung zur Reaktionslösung hinzu und halten Sie dabei die Temperatur zwischen 0-5 Grad. Wenn die gelbe Farbe verschwindet und sich ein roter Niederschlag bildet, ist die Diazotierungsreaktion abgeschlossen.
(4) Kupferbromid zur Reaktionslösung hinzufügen und gleichmäßig umrühren.
(5) Gießen Sie die Reaktionslösung in einen Scheidetrichter und waschen Sie sie mit einer geeigneten Menge Wasser, um überschüssiges Kupferbromid und Ethanol zu entfernen.
(6) Neutralisieren Sie die zugrunde liegende Lösung mit einer geeigneten Menge Natriumhydroxidlösung und waschen Sie sie anschließend mit reichlich Wasser.
(7) Trocknen Sie die obere organische Phase, um Feuchtigkeit zu entfernen.
(8) Destillieren Sie die getrocknete organische Phase und sammeln Sie das Zielprodukt (2-Bromethyl)benzol.
Chemische Gleichung
Diazotierungsreaktion von Anilin:
C6H5NH2+HNO3 → C6H5N2HSO3Na+H2SO4
Reaktion von Diazoniumsalzen mit Kupferbromid:
C6H5N2HSO3Na+CuBr2 → C6H5CH2CH2Br+CuSO4+NaBr+HBr
Neutralisierungsreaktion:
C6H5CH2CH2Br+NaOH → C6H5CH2CH2OH+NaBr
Destillationstrennung:
C6H5CH2CH2OH → C6H5CH2CH2Br+H2O
Methode 4:
In der organischen Chemie sind elektrophile Substitutionsreaktionen ein häufiger Reaktionstyp, insbesondere bei Reaktionen aromatischer Verbindungen. Bei dieser Reaktion greift ein elektrophiles Reagens (z. B. Bromwasserstoff) ein Kohlenstoffatom des aromatischen Rings an, wodurch ein Wasserstoffatom am Ring ersetzt wird. In diesem Experiment reagiert Phenylethanol mit Bromwasserstoff unter Bildung von (2-Bromethyl)benzol. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
C6H5CH2OH+HBr → C6H5CH2CH2Br+H2O
Experimentelle Schritte
1. Experimenteller Betrieb:
(1) Geben Sie in ein trockenes Becherglas eine entsprechende Menge Phenylethanol und Katalysator.
(2) Stellen Sie das Becherglas auf einen Magnetrührer und rühren Sie bei einer geeigneten Temperatur, um eine gründliche Durchmischung der Reaktanten sicherzustellen.
(3) Leiten Sie langsam Bromwasserstoffgas in das Becherglas ein und achten Sie dabei auf die Kontrolle der Injektionsrate, um eine reibungslose Reaktion aufrechtzuerhalten.
(4) Wenn in der Reaktionsmischung eine Farbänderung beobachtet wird, zeigt dies an, dass die Reaktion begonnen hat. Führen Sie weiterhin Bromwasserstoff ein, bis die Reaktion abgeschlossen ist.
(5) Während des Reaktionsprozesses kann die Temperatur mit einem Thermometer überwacht werden, um sicherzustellen, dass sie innerhalb des geeigneten Bereichs stabil bleibt.
(6) Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab.
2. Produkttrennung und -reinigung:
(1) Trennen Sie die Reaktionsmischung durch einen Scheidetrichter, um überschüssigen Bromwasserstoff und nicht umgesetztes Phenylethanol zu entfernen.
(2) Trocknen Sie die erhaltene organische Phase mit häufig verwendeten Trockenmitteln wie wasserfreiem Magnesiumsulfat oder Calciumchlorid.
(3) Destillieren Sie die getrocknete organische Phase, um das Produkt weiter zu reinigen. Während des Destillationsprozesses sollten Temperatur und Druck kontrolliert werden, um die Qualität und Ausbeute des Produkts (2-Bromethylbenzol) sicherzustellen.
3. Produkterkennung: Die qualitative und quantitative Analyse von Produkten wird mit Methoden wie Chromatographie, Massenspektrometrie oder Kernspinresonanzspektroskopie durchgeführt, um sicherzustellen, dass Reinheit und Ausbeute der Produkte den Anforderungen entsprechen.
4. Nachbehandlung und Behandlung der Abfallflüssigkeit: Reinigen Sie den Versuchsbereich und entsorgen Sie die Abfallflüssigkeit ordnungsgemäß, um die Laborsicherheit und den Umweltschutz zu gewährleisten.